INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Optimización y Simulación de Procesos

PRODUCCIÓN DE ACRILONITRILO

ÍNDICE PÁGINA
Objetivos 3
Introducción 3
Marco Teórico 4
Usos y Derivados 5
Propiedades Físico Químicas 6
Proceso Sohio 7
Propiedades de Reactivos y Productos. 8
Balance De Materia 11
Diagrama Del Proceso 12
Descripción Del Proceso 12
Referencia 14

2
Objetivos

Realizar la simulación del proceso de obtención de acrilonitrilo mediante la amonioxidación

de propeno utilizando el simulador PRO/II

Introducción

El proyecto, se basa en la producción de acrilonitrilo mediante el proceso Sohio, el proceso

consiste en la amonoxidación catalítica del propileno, mediante un catalizador de óxidos de
metales tales como vanadio y molibdeno, junto al acrilonitrilo se obtienen como subproductos
sulfato de amonio, cianuro de hidrógeno y acetonitrilo “bruto”. Éste último es utilizado como
materia prima por otras industrias. Para lograr el objetivo del proyecto, se requiere de un
reactor catalítico de tipo lecho fluidizado de grandes dimensiones, un cristalizador, para la
obtención de la sal de amonio, y 9 columnas de separación, de las cuales dos son de
absorción, cinco de rectificación convencionales y dos de rectificación especiales.

Estas dos últimas columnas, son necesarias para la ruptura de los azeótropos resultantes de
la interacción acrilonitrilo-agua y acrilonitrilo-agua, respectivamente debido a la naturaleza de
los compuestos manipulados

En el proceso se optimiza el consumo de recursos energéticos, aprovechando flujos

calientes para precalentar otros fríos, generación de vapor en el reactor y a lo largo del
proceso con corrientes que requieren de enfriamiento de caudales elevados a altas
temperaturas, generación de electricidad con una turbina de cogeneración.

3
Marco teórico

El acrilonitrilo fue sintetizado por primera vez en 1893, por Charles Moueru químico francés
que consiguió sintetizar el acrilonitrilo con otros compuestos, por deshidratación de la
acrilamida o de la cianohidrina de etileno con un pentóxido de fósforo. Aunque este
compuesto no fue importante hasta 1930; cuando la industria empezó a usar éste producto
en nuevas aplicaciones tales como en las fibras acrílicas para la industria textil y la
producción de caucho sintético.

Aunque a finales de los años 40, la utilidad del acrilonitrilo fue cuestionado, porque los
métodos de manufactura eran muy caros y en múltiples etapas; por lo que parecía un
proceso reservado para las empresas más punteras del mundo (American Cyanamid, Union
Carbide, Dupont y Monsanto). Debido a estos elevados precios, el acrilonitrilo podría haber
quedado como un producto de química fina, con aplicaciones muy limitadas. Pero a finales
de los años 50; la investigación llevada a cabo por Sohio en la oxidación catalítica selectiva,
supuso un gran avance en la fabricación de acrilonitrilo.

La gente que inventó, desarrolló y comercializó el proceso, mostró una gran habilidad tanto
en marketing, como en química. El resultado fue una reducción drástica de los costos de
producción con respecto a los otros procesos de producción de acrilonitrilo, que hasta el
momento era sintetizado a partir del acetileno (y que se convertiría en obsoleto en poco
tiempo).

El proceso Sohio que se ha utilizado en este proyecto para la obtención de acrilonitrilo

propone que la reacción a partir de amoníaco, propileno y aire se lleve a término en un
reactor de lecho fluidizado con catalizador. La principal ventaja de este tipo de reactores es
que permite controlar muy bien la temperatura de reacción ya que las condiciones de trabajo
evitan la formación de “zonas calientes” dentro del reactor. Por lo tanto, son ideales para
trabajar con reacciones fuertemente exotérmicas.

4
Usos y Derivados
Acrilonitrilo

Usos

Comonómero para
plásticos y cauchos
Monómero para la Adiponitrilo Adhesivo para
obtención de fibras cuero y metales
acrílicas. y su
Plástico ABS (se utiliza transformación
para cubiertas de en acrilamida
teléfonos, radios, etc.)
Plástico SAN (mejora la
resistencia al impacto del Se obtiene por
poli-estireno). dimerización reductora
Se utilizan para Caucho de nitrilo de acrilonitrilo a gran
telas, géneros de (presenta una elevada escala, para obtener
punto, alfombras resistencia a los hexametiléndiamina; Floculante de
etc. disolventes y se usa para materia prima para la partículas en
mangueras y correas fabricación de Nylon suspensión.
transportadoras 66.
resistentes a aceites y
petróleo).

5
Propiedades Fisicoquímicas

Acrilonitrilo (C 3 H 3 N )
Peso
53.1
Molecular
Densidad 0,8 (densidad relativa al agua)
Viscosidad 0.38 cP a 25°C

Presión de
11 kPa a 20°C
Vapor

T eb. 77 °C
T fusión -84 °C
ΔH°
formación
Otros nombres: Acrilón, cianoetileno, fumigrano, propilenonitrilo, BCN,
Datos
Bentox, cianuro de vinilo, AN. Usado para fabricar otras sustancias
Importantes
químicas tales como plástico.

Rombo de Seguridad.

Proceso Sohio
6
El proceso Sohio consiste en la obtención de acrilonitrilo mediante la amonioxidación de
propeno mediante la siguiente reacción:

3
R1: C3H6 + NH3 + O C3H3N + 3 H2O
2 2

Ésta es una reacción exotérmica (∆H=-123 kcal/mol) que se da en fase gaseosa sobre un
catalizador a temperaturas entre 300 y 500 ºC y con presiones entre 1.5 y 3 bar.

El tipo de reactor es un lecho catalítico fluidizado con un sistema de enfriamiento adecuado

para el alto calor liberado por la reacción.

Los catalizadores utilizados en las primeras plantas del proceso Sohio estaban basados en
óxidos de bismuto y molibdeno (Bi2O3·MoO3). Desde entonces se han formulado
catalizadores que son óxidos de metales.

El catalizador utilizado debe reunir dos condiciones: tener propiedades redox y ser
multifuncional ya que el mecanismo de amonioxidación de propeno es complejo.

El principal inconveniente del proceso está en las reacciones secundarias que se dan,
haciendo que el proceso global sea exotérmico (∆H= -160 kcal/mol) y que se requiera de
procesos de separación complejos para separar todos los subproductos.

Las reacciones secundarias que se dan son las siguientes:

3 3 3
R2: C3H6 + NH3 + 2 O2 C H N + 3 H2O
2 2 2 3
R3: C3H6 + 3 NH3 + 3 O2 3 HCN + 6 H2O
9
R4: C3H6 + O 3 CO2 + 3 H2O
2 2
R5: C3H6 + 3 O2 3 CO + H2O

Propiedades de reactivos y productos.

7
 Amoniaco ( NH 3)
Masa
17.03
Molecular

Densidad 0.6175 a 15°C

Presión de Vapor
760 mmHg a 25.7°C
T eb. -33.35°C

Rombo de
Seguridad

Hierve a los -33.34 °C a una presión de una atmósfera, esto ayuda a que pueda
Datos Importantes conservarse en estado líquido, bajo presión a temperaturas bajas. Sin embargo, a
temperaturas mayores a 405.5 K (temperatura crítica) ningún aumento en la presión
producirá la condensación de este gas

Propileno (C 3 H 6 )
Masa 42.08

8
Molecular
1.81kg/m3
Densidad

Presión de Vapor
1158 kPa a 25°C
T eb. -48°C

Rombo de
Seguridad

Datos Importantes El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciente a

los alquenos, incoloro e inodoro

Acrilonitrilo ( C 3 H 3 N )
Peso 53.1
Molecular

Densidad 0,8 (densidad relativa al agua)

Viscosidad 0.38 cP a 25°C

Presión de 11 kPa a 20°C

Vapor

T eb. 77 °C

Rombo de
Seguridad

Datos El acrilonitrilo (otros nombres usados: acrilón, cianoetileno, fumigrano,

Importantes propilenonitrilo, BCN, Bentox, cianuro de vinilo, AN) es usado para fabricar otras
sustancias químicas tales como plastico

Ácido Cianhídrico ( HCN )

Masa 27.03

9
Molecular

Densidad 0,688 g/cm3 a 20 °C

Viscosidad 0.2014 cP a 20°C

Presión de Vapor 6.69 kPa a -29.5°C

35.24 kPa a 0 °C
107.6 kPa a 27°C
T eb. 25.7°C

Rombo de
Seguridad

.
Datos Importantes El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por
la industria química. Es usado en tintes, explosivos, producción de plásticos, etc. Puede
ser producido provocando la reacción entre un cianuro y un ácido fuerte, o
directamente de amoníaco y monóxido de carbono.

Acetonitrilo ( C 2 H 3 N )
Masa
17.03
Molecular

Densidad 0.6175 a 15°C

Presión de Vapor
760 mmHg a 25.7°C
T eb. -33.35°C

Rombo de
Seguridad

Hierve a los -33.34 °C a una presión de una atmósfera, esto ayuda a que pueda
Datos Importantes conservarse en estado líquido, bajo presión a temperaturas bajas. Sin embargo, a
temperaturas mayores a 405.5 K (temperatura crítica) ningún aumento en la presión
producirá la condensación de este gas

Balance de Materia

 Datos:

10
 La conversión del propileno es XC3H6 = 0.9 y las selectividades de propileno a los diferentes
productos son las siguientes:

S C3H6/ C3H3N = 0.8 S C3H6/ CH3CN = 0.05 S C3H6/ CO2 = 0.05

S C3H6/ HCN = 0.05 S C3H6/ CO = 0.05

Se considera un 20% de exceso de O2 con respecto al estequiométrico y todo el amoniaco

se consume.

Producción de acrilonitrilo: 80,000 ton/año.

 Tabla de resultados.
X SALE
Reacciones Balance de masa
(kmol/h)
ENTRA
M.M COMPUESTO ENTRA SALE
(kmol/h)
R1 R2 R3 R4 R5
(kg/h) (kg/h)
42 C3H6 262.0542 188.6792 11.7924 11.7924 11.7924 11.7924 26.2054 11006.2764 1100.6268
17 NH3 241.745 188.6792 17.6886 35.3772 - - 0 4109.665 0
32 O2 509.4331 283.0188 17.6886 35.3772 53.0658 35.3772 84.9055 16301.8592 2716.976
53 CH3CHCN - 188.6792 - - - - 188.6792 - 10000
41 CH3CN - - 17.6886 - - - 17.6886 - 725.2326
27 HCN - - - 35.3772 - - 35.3772 - 955.1844
44 CO2 - - - - 35.3772 - 35.3772 - 1556.5968
28 CO - - - - - 35.3772 35.3772 - 990.5616
18 H2O - 566.0376 35.3772 70.7544 35.3772 35.3772 742.9236 - 13372.6248
28 N2 1916.438 - - - - - 1916.438 53660.2864 53660.2864
Total - - - - - - - - 85078.087 85078.0894

11
 Figura 3.

C-100: R-100: T-100:

Compresor de propeno. Reactor de lecho fluidizado. Torre recuperadora de acrilonitrilo.
C-101: E-100: T-101:
Compresor de amoniaco. Enfriador. Torre destiladora de acetonitrilo.
C-102: EX-100: T-102:
Compresor de aire. Expansor. Torre destiladora de ácido cianhídrico.
M-100: TA-100: T-103:
Mezclador de propeno y amoniaco. Torre de absorción. Torre destiladora de acrilonitrilo.

Descripción del proceso:

La carga de propeno y amoniaco vienen directamente de su respectivo tanque de

almacenamiento, antes de pasar por el compresor, tienen una temperatura de 25 °C y una
presión de 1.013 bar. Luego de pasar por el compresor, cada uno tiene una presión de 2 bar,
a la cual, entran al reactor.

El oxígeno para la reacción se toma del aire en el ambiente a una temperatura de 25 °C y

una presión de 1.013 bar (1 atm), se hace pasar por un compresor para aumentar su presión
a 2 bar y entrar al reactor.

El reactor opera a una presión de 2 bar y 430 °C.

Al salir la mezcla producto (2 bar, 430 °C), pasa por un enfriador para disminuir su
temperatura a 20 °C, luego por un expansor para disminuir su presión hasta 1.013 bar y
entrar en la torre de absorción que opera a 0.314 bar y 37 °C. El agua para esta torre entra a
1.013 bar y 2 °C, los productos que salen por el domo: 1.013 bar y 3 °C, mientras que el
producto del fondo sale a 1.013 bar y 15.5 °C.

12
Este producto pasa a una torre destiladora de platos que opera a 0.235 bar y 75 °C. En esta
torre, el producto del domo sale a 0.4 bar y 45 °C, el del fondo (agua) a 74 °C y 0.4 bar,
mientras que la corriente 16 se dirige a la segunda torre a las mismas condiciones que el
agua del fondo.

En la segunda torre, la cual opera a 94 °C y 0.235 bar, sale acetonitrilo por el domo a 75.2 °C
y 0.4 bar, mientras que el fondo (46.6 °C, 0.4 bar) se recircula a la primera torre.

El producto del domo en la torre 1 entra en la torre 3 que opera a 32 °C y 0.284 bar, de esta
torre se retira como producto ácido cianhídrico por el domo a 26 °C y 1.013 bar mientras que
el fondo se dirige hacia la última torre con 0.4 bar y 50 °C.

De esta última torre que opera a 45 °C y 0.7845 bar, el acrilonitrilo se recupera a las
condiciones de 50 °C y 0.4 bar. Finalmente, las impurezas (acrilonitrilo que polimerizó y otros
componentes pesados) salen por el fondo a 75.3 °C y 0.4 bar.

Referencias

1.- Jordi Badia Closa, Laia Bellver Sanchis, Leonardo Esteban, Carpio Bustamante, Marc
Frau Suau (2012). Planta de Producción de Acrilonitrilo; Especificaciones del proyecto y

13
planos. Universidad Autónoma de Barcelona. Recuperado de:
http://www.recercat.cat//handle/2072/206457.

2.- Gutiérrez Ponce Itzel. Procesos de Obtención de Acrilonitrilo y Ácido Cianhídrico: Sus
usos y la reactivación de estos en la actualidad.

3. - ICIS Pricing; Petrochemical, energy and fertilizer market intelligence.

https://www.icis.com.

4. - Robert H. Perry, Don W. Green (). Manual del Ingeniero Químico (Séptima Edición).
Madrid, España. Mc Graw Hill Company.

14