ESTUDIO CINÉTICO DE LA

REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN DE
SORBITOL PARA LA OBTENCIÓN DE
ISOSORBIDA

Juan Daniel Cortés

Juan Pablo Torres
Johan David Valero

LABORATORIO DE OPERACIONES DE SEPARACIÓN, REACCIÓN Y CONTROL

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA
2019 - II
CONTENIDO
▪Introducción
▪Objetivos de la práctica
▪Marco teórico
▪Metodología
▪Muestra de cálculo
▪Análisis económico
▪Bibliografía
INTRODUCCIÓN
La isosorbida es un diol alifático que es generado a partir de la deshidratación de
sorbitol, un alcohol policíclico producido a partir de la hidrogenación de almidón.
El rendimiento de la reacción hacia isosorbida depende del catalizador utilizado.

Diversos estudios han demostrado que la isosorbida sirve como materia prima
para plastificantes de PVC y para la producción de policarbonatos libres de BPA.

Considerando que el PVC, los policarbonatos y los plastificantes son derivados del
petróleo, El estudio de la producción de isosorbida es de gran interés en la
actualidad, ya que es un producto de origen renovable. Además, tiene buenas
propiedades que lo hacen perfecto como aditivo o materia prima en la producción
de envases de alimentos, reemplazar plastificantes derivados de ftalatos y
bisfenol.
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

▪Objetivo general
Evaluar la obtención de isosorbida a partir de deshidratación de sorbitol en medio
ácido con un catalizador homogéneo y uno heterogéneo.
▪Objetivos específicos
Realizar el seguimiento de la cinética de reacción de deshidratación de sorbitol
Evaluar el uso de un catalizador homogéneo (Ácido sulfúrico) y un catalizador
heterogéneo (Amberlyst 35) en la obtención de isosorbida por deshidratación de
sorbitol.
Analizar el rendimiento y conversión de la reacción con cada uno de los catalizadores.
Establecer el mejor conjunto de operaciones de separación de acuerdo con el
catalizador, que permitan obtener isosorbida que pueda ser utilizada ya sea como
aditivo o como monómero en la producción de envases alimenticios.
Obtener isosorbida con un 95% de pureza y baja coloración.
 MARCO TEÓRICO
Característica Valor Característica Valor
Estructura molecular C6H14O6 Estructura molecular C6H10O4
Punto de Fusión (ºC) 98-100
Punto de Fusión (ºC) 61-64
Punto de ebullición (°C) – 1 atm 494.9
Apariencia Polvo cristalino blanco, Punto de ebullición (°C) – 1 atm 372,0
muy higroscópico.
Pureza grado alimenticio 70% Apariencia Cristales blanco
(% w/w) Humedad (%) 2,63
Peso molecular (g/mol) 182,07 Pureza grado alimenticio 99 – 99,5%
(% w/w)
Tabla 1. Propiedades físicas del sorbitol
Peso molecular 146.142 g/mol
Tabla 2. Propiedades de la isosorbida

Los principales productos de la reacción son isosorbida, sorbitanes, y azucares

ahidras como el 2,5 anhidro-manitol y el 2,5 anhidro-iditol.
MARCO TEÓRICO
La deshidratación de sorbitol involucra dos reacciones. La primera es una reacción
que tiene dos productos intermedios poco estables, 1,4 sorbitan y 3,6 sorbitan que
rápidamente se deshidratan y se forma la isosorbida. La segunda reacción también
se produce por la deshidratación y es la que se busca no se favorezca, pues forma
anhidroalcoholes que no se transforman hacia la isosorbida, son el 1,5 sorbitan, 2,5
manitol y 2,5 iditol.

Figura 1. Mecanismo de reacción de deshidratación de D-sorbitol

MARCO TEÓRICO
Selección de catalizadores:

Existen múltiples estudios en donde se comparan catalizadores homogéneos para la

reacción de deshidratación de sorbitol, por lo que se tiene una referencia de cuáles
son los mejores dependiendo de las temperaturas de reacción y los rendimientos a
isosorbida, así como los que potencien sus propiedades ópticas y no modifiquen su
color final.
Ácido sulfúrico Ácido
Sulfato de cobre
Propiedad (H2SO4) metanosulfónico Amberlyst 35
(CuSO4)
Al 91%v/v (AMS) al 70%
Temperatura (ºC) 120 160 140 180
Presión (atm) 0,98 0,131 0,0986 0,131
Conversión (%) 100 100 94,3 100
Rendimiento (%) 69,9 69 15,4 61
Tiempo de reacción (min) 120 60 240 120
Corrosividad 0,3 2 2 0
Precio(COP/kg) 184.000 625.000 606.000 959.000
Cantidad de catalizador
0,01 0,005 0,005 0,0083
(kg cat/kg sorbitol)

Tabla 3. Características de catalizadores más utilizados en la deshidratación de sorbitol

 MARCO TEÓRICO
Equilibrio de fases:

La temperatura de trabajo óptima

para desarrollar la
experimentación debe ser 140ºC
para así recuperar la mayor
cantidad de isosorbida en la fase
liquida y hacer que el vapor
formado durante la ebullición de la
muestra tenga en su mayoría el
agua producto de la reacción de
deshidratación.

Figura 2. Diagrama de equilibrio T-xy para el sistema agua-isosorbida

 MARCO TEÓRICO
La cinética de la reacción:

Se presentarán tres reacciones principales. La constante cinética K1 representa la

reacción de deshidratación de sorbitol (SB) a sorbitan(ST) en el que se considera
tanto el 1,5 sorbitan, 1,4 sorbitan y 3,6 sorbitan. La constante K2 representa la
reacción de deshidratación de sorbitan (ST) a isosorbida (IS). La constante K3
representa a reacción de deshidratación de sorbitol a los anhidroalcoholes, 2,5
manitan y 2,5 iditol que no se transforman en isosorbida.

Figura 3. Mecanismo de reacción planteado para la deshidratación de sorbitol

 MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales ✔ Cristalización

✔ Montaje deshidratación 1. Vaso de 250 mL con agua para baño maría

2. Vidrio reloj
1. Balón de fondo plano de 250 mL en donde se toma lugar la 3. Plancha de calentamiento
reacción
2. Plancha de calentamiento y agitación ✔ Determinación de punto de fusión producto y materia prima
3. Termocupla y termopozo
4. Condensador Graham refrigerado con agua a temperatura Tubo de Thiele
ambiente (12-18°C) 1. Capilares
5. Probeta de recolección del agua destilada con sistema de 2. Mechero con alcohol
vacío adaptado. 3. Termómetro
6. Bomba para ejercer vacío ajustada a -9 inHg manométricas 4. Alambre

✔ Montaje destilación al vacío

Reactivos
1. Manta de calefacción Reactivos Cantidad
Sorbitol en polvo grado USP (70%
2. Condensador Graham refrigerado con agua a una 1 kg
pureza)
temperatura de 75°C Ácido sulfúrico al 98%v/v* 5 ml
3. Recipiente de recolección de destilado Hidróxido de sodio 20% v/v ** 10 ml
Resina Amberlyst 35 ® *** 24 g
4. Termocupla y termopozo
5. Bomba de vacío Tabla 4. Reactivos a utilizar
METODOLOGÍA
Deshidratación

Iniciar calentamiento
Prender bomba de Introducir 150 g de
Encender el sistema de la plancha y fijar
vacío y fijar a una sorbitol en el balón
de enfriamiento una temperatura de
presión de -9 in Hg de fondo plano
140°C

Llevar a cabo la
Iniciar tiempo cuando
deshidratación por 2
la primera gota de Añadir catalizador
horas. Registrar
agua es recuperada (acido o resina)
datos de agua
en la probeta
recolectada
 METODOLOGÍA
Destilación

Iniciar calentamiento
Introducir el producto Prender bomba de Registrar datos de
Encender sistema de de la plancha y fijar
de reacción al balón vacío y fijar a una obtención de
enfriamiento una temperatura de
de fondo plano presión de 15 in Hg destilado
240°C

Cristalización

Agregar el volumen a
Pesar un volumen de Iniciar calentamiento Esperar a que el
un vaso para Registrar peso del
isorbida en un vidrio del agua por medio agua se elimine por
calentamiento por solido obtenido
reloj de la placa evaporación
baño maría

Determinación del punto de fusión

Llenar el tubo con Registrar la

Recuperar una Introducir el Fijar el capilar al lado
aceite mineral e temperatura (o
pequeña cantidad de termómetro en el del termómetro con
iniciar calentamiento rango) de cambio de
solido en un capilar tubo de Thiele un alambre
con mechero fase del solido
MUESTRA DE CÁLCULO
- Conversión

- Rendimineto
MUESTRA DE CÁLCULO
- Método integral
Para determinar el orden de reacción, se debe conjeturar y se integra
la ecuación diferencial, si el orden de reacción es correcto se
obtendrá una gráfica lineal.
RESULTADOS

- A la condiciones de operación se espera una conversión cercana al

97% y un rendimiento del 80% .
- Al trabajar a presión de vacío no se debe degradar la muestra, por lo
que se espera al final un producto de color claro.
- Se espera que el modelo cinético se ajuste a una reacción de primer
orden cuando el catalizador sea homogéneo
- Cuando el catalizador sea heterogéneo el modelo cinético se puede
ajustar a una reacción de primer orden a al modelo de
langmuir-hinshelwood
ANÁLISIS ECONÓMICO
Servicio Tiempo Precio (COP)
Insumos o materiales Cantidad Precio (COP)

Uso del laboratorio de 16 horas $1.600.000

Hidróxido de sodio (NaOH) 1 Kg $92.000
Ingeniería Química

Ácido Sulfúrico (H2SO4 ) 1L $184.000

3 Ingenieros Químicos 24 horas $960.000
98%v/v

Ingeniero Químico con 16 horas $480.000

Amberlyst 35 1Kg $606.000
título de postgrado

Sorbitol 1 Kg $232.000
Operario 16 horas $400.000

Total $1.114.000
Total $3.440.000
 BIBLIOGRAFIA
▪ [1] Hartmann L.A. Purification of Isosorbide [Patente] : 3,160,641. - Estados Unidos, 8 de Diciembre de 1964.

▪ [2] Roquette. Performance materials, Polycarbonate. Visitado el 3 de Marzo de 2018 en https://goo.gl/78hYpG

▪ [3] Dabbawala, A. A. et al. (2015) ‘Role of acid sites and selectivity correlation in solvent free liquid phase dehydration of sorbitol to
isosorbide’, Applied Catalysis A: General. Elsevier B.V., 492(1), pp. 252–261. doi: 10.1016/j.apcata.2014.12.014.

▪  [4] Feigal D. W. Jr. FDA Public Health Notification: PVC Devices Containing the Plasticizer DEHP [En linea]. - U.S. Food and Drug
Administration, Julio 12, 2002. - Febrero 8, 2010. -http://www.fda.gov/MedicalDevices/Safety/AlertsandNotices/ PublicHealth
Notifications/ ucm062182.htm.

▪  [5] Cerestar B. Phthalate replacing plasticisers based on sugar polyols [Archivo PDF]. - [s.l.] : Cerestar Public Report, 2004.

▪  [6] Ministerio de Salud y protección social. (30 de Marzo de 2012). Resolución 683 de 2012. Obtenido de
http://www.alcaldiabogota.gov.co/sisjur/normas/Norma1.jsp?i=46773

▪  [7] Sarguey, Y. and Ramírez, R. (2011) ‘Estudio de la reacción de producción de isosorbida por deshidratación de sorbitol’.

▪  [8] H. D. Terhenne, “Roquette launches ‘world’s largest’ isosorbide production unit,” Addit. Polym., vol. 2015, no. 6, pp. 8–9, 2015.

▪  [9] Oltmanns, J. U., Palkovits, S. and Palkovits, R. (2013) ‘Kinetic investigation of sorbitol and xylitol dehydration catalyzed by
silicotungstic acid in water’, Applied Catalysis A: General. Elsevier B.V., 456, pp. 168–173. doi: 10.1016/j.apcata.2013.02.023.

▪  [10] I. Polaert, M. Cunha Felix y M. Fornasero, «A greener process for isosorbide production: Kinetic study of the catalytic dehydration of
pure sorbitol under microwave,» Chemical Engineering Journal, pp. 228-239, 2013.

▪  [11] H. S. Fogler, Elements of chemical reaction engineering, 4th edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Education, Inc, 2006.