"Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional"

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS

Aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada

Docente:
Torpoco Carmen Virginia Elizabeth
Grupo Nº1:
Chontay Campos Bryan Aldrin
Guillen Enciso Nicole Brighite
Fecha de elaboración
26/09/22
Fecha de entrega:
03/10/22

“ Inteligencia es la habilidad de adaptarse a los cambios “

Stephen Hawking
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ÍNDICE PÁGINA

Agradecimiento……………………………………………………..……………2

Resumen……………………………………………..…………………………...3

Introducción………………………………………………………………………4

Justificación ………………………..…………………………………….………5

Objetivos………………………………..……………………………………...…5

Marco teórico ………………………..……………………………………………5

Materiales ………………………………..………………………………………..7

Propiedades fisicoquímicas de solventes utilizados……………………….8

Procedimiento experimental……………………………………………………….8

Resultados …………………………………………………………………………9

Discusión ………………………………………………………………………….10

Observaciones……………………………………………………………………..10

Conclusiones ………………………………………………………………..……10

Recomendaciones …………………..……….………………………………….. ..11

Cuestionario …………………………………..…………………………………..12

Anexos ……………………………..…………………………………………….17

Apéndice …………………………………………………………………………22

Diagrama de flujo …………………..…. ……………………………..22

Bibliografía……………………………………………………………………….22

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AGRADECIMIENTO

Agradecemos a la Facultad de Ciencias por las facilidades que nos han otorgado, con el fin de
solidificar nuestros conocimientos y ponerlos en práctica en los laboratorios de química.
También le damos las gracias a nuestra profesora, Virginia Elizabeth Torpoco Carmen, por su
compromiso en la enseñanza hacia nosotros, sus alumnos, y por impartir sus conocimientos.
Asimismo agradecemos a nuestros padres por apoyarnos en nuestros pasos en la vida
universitaria. Esperamos que éste informe sea de su agrado, y evidencie lo aprendido en clase.

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RESUMEN

En este informe se realizará el aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada, mediante

procesos sencillos de laboratorio. La extracción es un proceso de separación de un compuesto

orgánico a partir de su fuente natural por medio de un solvente. En este caso, se obtiene

trimiristina a partir de nuez moscada por medio del n-hexano. Durante este proceso se debe

suministrar la energía necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto del solvente

como del soluto. Esta energía es aportada por las nuevas interacciones que se presentan.

Palabras clave: Nuez moscada, n-hexano, trimiristina, fuerzas intermoleculares

ABSTRACT

In this report, the isolation of trimyristin from nutmeg will be carried out using simple

laboratory processes. Extraction is a process of separating an organic compound from its

natural source by means of a solvent. In this case, trimyristin is obtained from nutmeg by

means of n-hexane. During this process, the necessary energy must be supplied to overcome

the intermolecular forces of both the solvent and the solute. This energy is provided by the

new interactions that arise.

Keywords: Nutmeg, n-hexane, trimyristin, intermolecular forces.

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I. INTRODUCCIÓN

Este experimento explica el aislamiento de una sustancia química pura a partir de su

fuente natural. Frecuentemente, tales procesos son tediosos y complicados; sin

embargo, en algunos casos la fuente natural es suficientemente rica en la sustancia

deseada y sus propiedades son tales, que su aislamiento resulta relativamente fácil.

Esto se cumple en el caso de la trimiristina, la principal grasa natural de la nuez

moscada. El aislamiento es un proceso de disolución de un compuesto químico (en

este caso la trimiristina), a partir de su fuente natural (nuez moscada) por medio de un

solvente (n-hexano). Durante la disolución (o extracción) , tal como en la ebullición,

debe suministrar la energía necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto

entre las moléculas del soluto como entre las moléculas del solvente, respectivamente.

Esta energía es aportada por las nuevas interacciones entre moléculas de soluto y

moléculas del solvente. Es decir, la disolución es una competencia entre tres clases

diferentes de interacciones intermoleculares. Y la disolución de un soluto (sólido o

líquido) en un solvente es posible, sólo si las nuevas interacciones solvente-soluto son

equivalentes a aquellas de solvente-solvente y a las de soluto-soluto.

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II. JUSTIFICACIÓN

Este experimento se realiza con la finalidad de poder comprender el proceso de

extracción, en este caso se empleó el uso de la nuez moscada, en la cual se encuentra

el ácido mirístico, también se realizó un proceso de destilación simple, para luego

hacer la separación por precipitación en la cual se obtuvo la trimiristina.

Posteriormente, realizamos las pruebas de solubilidad de la trimiristina y de los

solventes utilizados para finalmente analizar sus características al reaccionar nuestro

producto con otras sustancias, determinando la solubilidad de este y comparar los

resultados obtenidos con la trimiristina pura. Para realizar lo anteriormente

mencionado primero se evaluarán las reacciones solvente-solvente.

III. OBJETIVOS

A. Generales

- Aislar la trimiristina de su forma natural.

B. Específicos

- Conocer los distintos tipos de separación de sustancias.

- Ensayar la solubilidad de la trimiristina en ciertos solventes.

- Determinar el rendimiento obtenido.

IV. MARCO TEÓRICO

A. PRINCIPALES USOS QUE SE DA A LOS SOLVENTES ORGÁNICOS

En química orgánica un solvente (o disolvente) se utiliza principalmente en las

siguientes operaciones:

1. En las reacciones de síntesis orgánica

2. En la extracción de moléculas presentes en los productos naturales

3. En la extracción y purificación de los constituyentes de una mezcla

B. CLASIFICACIÓN DE SOLVENTES, SEGÚN SU POLARIDAD

Solventes polares o dipolares

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- Solventes Próticos:

Contiene grupos funcionales en los cuales un átomo de hidrógeno está

enlazado a un átomo electronegativo, por lo que presentan

interacciones puente hidrógeno.

- Solventes Apróticos Dipolares:

No presentan interacciones puente de hidrógeno

C. PROCESOS REALIZADOS

En esta práctica de laboratorio se ilustran los dos primeros procesos del aislamiento

del aislamiento de una sustancia pura de su fuente natural:

1. Proceso de extracción: La extracción con disolventes es la técnica de

separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida,

aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla

en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de

compuestos más utilizada en el laboratorio químico.

2. Proceso de separación: Un proceso de separación es un método que

convierte una mezcla o solución de sustancias químicas en dos o más mezclas

de productos distintos. En otras palabras, es un proceso científico de distinguir

dos o más sustancias para obtener pureza.

D. TIPO DE FILTRACIÓN

Filtración por gravedad: Este modo de filtración es muy común en los diferentes

laboratorios, ya que interviene la gravedad como fuerza que permite el paso del

líquido por los poros del papel filtro, reteniendo los componentes sólidos

E. SOLUBILIDAD

Es la capacidad de una sustancia para poder disolverse en otra. En la solubilidad el

carácter polar o apolar de la sustancia es determinante, puesto que, debido a esto la

sustancia será más o menos soluble; si la sustancia es polar entonces será soluble en

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un solvente polar, y si es no polar será soluble en un solvente no polar. La solubilidad

también depende de la temperatura, cuanto mayor sea la temperatura, la solubilidad

será mayor.

F. FUERZAS INTERMOLECULARES

Se conocen dos tipos de fuerzas de atracción entre moléculas neutras:

1. Interacciones dipolo-dipolo, que son de tres clases:

- Fuerzas de dispersión de London

- Fuerzas dipolo dipolo

- Fuerzas ion-dipolo

2. Puente de hidrógeno o enlace puente de hidrógeno

V. MATERIALES

EQUIPO DE LABORATORIO SOLVENTES Y REACTIVOS

Nuez moscada Ácido mirístico

Rallador Trimiristina

Gradilla y tubos de ensayo Sulfato de sodio anhidro

Balón de destilación Trimiristina

Embudo n - hexano

Agitador y pila magnética Metanol

Matraz Erlenmeyer (25 mL y 50 mL) Éter de Petróleo

Vaso de precipitado Éter Etílico

Papel de filtro rápido Acetona

Luna de reloj Etanol

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- PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE SOLVENTES UTILIZADOS

Nº Solvente Estructura 𝑀(g/mol) P.eb.(ºC) P.f.(ºC) ε µ(𝐷𝑒𝑏𝑦𝑒)

1 Agua 𝐻2𝑂 18 100,0 0,0 78,36 1,82

2 Metanol 𝐶𝐻3𝑂𝐻 32 64,7 -97,6ºC 32,66 2, 87

20

3 Etanol 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 46 78,3 -130ºC 24,55 1, 66

20

4 Acetona 𝐶𝐻3(𝐶𝑂)𝐶𝐻3 58 56,2 -94ºC 20,56 2, 69

20

5 n-hexano 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)4 − 𝐶𝐻3 86 68,7 -95ºC 1,88 0,085

6 Éter etílico 𝐶𝐻3𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2𝐶𝐻3 74 34,6 -116,3ºC 4,197 1, 15

20

VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. Primera parte del aislamiento: Extracción ( sólido - sólido)

- Se rallan 7,5 g de nuez moscada, y se introducen las partículas rayadas

en un matraz Erlenmeyer de (125 mL).

- Luego, se vierten 20 mL de n- hexano, lavando las paredes laterales

del frasco, de modo que no queden partículas de nuez adheridas a ellas.

Se tapa el matraz con un tapón limpio y se agita el contenido durante

30 minutos.

- Posteriormente, se filtra la mezcla, decantando la solución orgánica a

través de un embudo de vidrio, provisto de un papel de filtro rápido, y

se recibe la solución orgánica en un frasco Erlenmeyer de 50 mL

- Se lavan los residuos de la nuez moscada retenidos en el frasco con 10

mL de n-hexano; se agita el matraz durante 5 minutos, y se filtra

nuevamente la solución orgánica.

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- Después, se agregan unos pocos miligramos de sulfato de sodio anhidro

al matraz, hasta que el liquido contenido cambie de color. Se tapa el

frasco con un tapón y se deja en reposo durante cinco minutos.

B. Destilación simple:

- Se destila el solvente hasta concentrar el volumen de la disolución

orgánica en unos 5 a 10 mL, recuperando el n- hexano que se elimina

por destilación.

C. Segunda parte del aislamiento: Separación (por precipitación)

- Se vierte la solución concentrada en un vaso de 50 mL. Luego, se

agrega en porciones 20 mL de metanol, enjuagando el frasco con el

solvente. Se cubre el vaso con una luna de reloj y se deja en reposo

durante 1h 30’. Durante este tiempo, la trimiristina precipitó de la

solución.

- Una vez concluida la precipitación de la trimiristina, se realiza la

filtración por vacío del producto sólido. Para secar el producto se

coloca el papel filtro con el producto sobre una luna de reloj y luego se

coloca en la estufa durante 5 minutos.

- Finalmente, se pesa el producto obtenido y se procede a determinar el

rendimiento.

VII. RESULTADOS

- Prueba de solubilidad

Muy soluble Soluble Poco soluble Insoluble

+++ ++ + -

SOLVENTE-SOLVENTE RESULTADO

n-hexano/ Éter de petróleo +++

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n- hexano/ Éter etílico ++

n-hexano/ Acetona ++

n-hexano/ Etanol +++

n-hexano/ Agua -

Metanol / Etanol ++

Metanol / Agua +++

SOLUTO-SOLVENTE RESULTADO

Trimiristina / n-hexano +

Trimiristina / Éter de petróleo +

Trimiristina / Éter etílico +

Trimiristina / Acetona -

Trimiristina / Etanol -

Trimiristina / Agua -

Trimiristina / Metanol -

- Rendimiento del proceso

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜

𝑅𝑛 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎
𝑥100%

0.21𝑔
𝑅𝑛 = 𝑥100%
7.5𝑔

𝑅𝑛 = 2. 8%

VIII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Aparentemente se obtuvo una trimiristina pura, dado que visualmente se ve

transparente y sin rastros de impureza. No obstante, aún no se han realizado las

pruebas de punto de fusión , ni del punto de ebullición. Teóricamente, se sabe que la

trimiristina posee las siguientes propiedades: P.f.= 56ºC y que el P.eb. = 311ºC, por

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ende, si al momento de realizar las respectivas pruebas para hallar el punto de fusión y

ebullición, se obtienen valores demasiado alejados, esto significaría que hubo errores

en la obtención de la trimiristina, errores que se pueden explicar, tomando en cuenta lo

siguiente: Una de las posibilidades es que al momento de realizar el filtrado, el papel

de filtro produjo el error, dado que al momento de verter la solución orgánica sobre el

papel, como el líquido es demasiado volátil, se evaporó demasiado rápido, y esto

ocasionó que gran parte de la trimiristina se quede en el mismo papel, como se puede

visualizar en la figura (9).

IX. OBSERVACIONES

- La solución orgánica obtenida después del primer filtrado poseía un color amarillo

claro, casi cristalino.

X. CONCLUSIONES

- Comprobamos que los procesos básicos realizados en este laboratorio como la

filtración, decantación, evaporación y precipitación, fueron los adecuados para poder

aislar la trimiristina de la nuez moscada.

- La trimiristina pura es poco soluble en n-hexano, en éter de petróleo y en éter etílico.

Asimismo, se obtuvo que la trimiristina es soluble en acetona, sin embargo, no es

soluble en etanol, insoluble en agua, e insoluble en metanol

XI. RECOMENDACIONES

- Es recomendable que todos los implementos a utilizar estén completamente secos para

evitar impurezas y errores en los resultados. Por lo cual es demasiado útil el uso de la

estufa.

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XII. CUESTIONARIO

1. Tema. Fuerzas intermoleculares

a. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las moléculas de

Trimiristina que hacen que su punto de fusión sea de 56°C (p. eb. =

311°C)?. De una representación gráfica de dichas fuerzas. Nota.- Tenga en

cuenta que el n-eicosano CH3(CH2)18CH3, M = 282 g/mol, tiene un punto

de fusión de 36°C.

Las fuerzas intermoleculares presentes en la trimiristina que hacen que

presente un punto de fusión igual a 56ºC son las fuerzas de Van Der Waals; sin

embargo, éstas no son las únicas fuerzas presentes en la longitud de la cadena

de la trimiristina , sino que al igual que en el n-eicosano, en la parte oxigenada,

éste presenta fuerzas de hidrógeno, debido a la presencia del oxígeno en la

molécula, ya que éste al ser altamente electronegativo genera una pequeña

densidad de carga negativa en la molécula, generando así el enlace puente

hidrógeno con el átomo hidrógeno final de otra molécula de trimiristina. En

efecto, las fuerzas de Van Der Waals son predominantes y se encuentran en

mayor cantidad, debido a su gran estructura. Su tamaño permite la existencia

de muchas interacciones de Van Der Waals que implican la cohesión de las

moléculas y los altos puntos de fusión y de ebullición.

- Representación gráfica:

12
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𝐷𝑖𝑏𝑢𝑗𝑜(1)

b. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las moléculas de

n-hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, (M = 86 g/mol) que hacen que su

punto de ebullición sea de 69°C?.

De una representación gráfica de dichas fuerzas.

El n-hexano es un solvente apolar, dado que presenta fuerzas de Van Der

Waals, para ser explícitos, Fuerzas de London. Por teoría, sabemos que en los

enlaces de London, se producen dipolos inducidos, debido a que los alcanos no

son polares, por ende las únicas fuerzas que mantienen unidas a sus moléculas

son las fuerzas débiles de Van der Waals de tipo dipolo inducido-dipolo

inducido. Los conjuntos de atracciones dipolo inducido-dipolo inducido

pueden acumularse para originar fuerzas de atracción intermoleculares.

Cuando la molécula es mayor, ésta posee más átomos y electrones, por ende

posee mayor atracción intermolecular, ésto indica que posee fuerzas que

necesitan ser contrarrestada para alcanzar el punto de ebullición.

- Representación gráfica

𝐷𝑖𝑏𝑢𝑗𝑜(2)

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2. Tema. Extracción por solventes

a. De una posible explicación del ¿por qué la trimiristina es extraída de la

nuez moscada por el n-hexano?.

𝐷𝑖𝑏𝑢𝑗𝑜(3)

b. Para la etapa de Extracción, si no dispusiera en el laboratorio de

n-hexano, ¿qué solvente utilizaría para sustituirlo: “éter de petróleo”,

etanol o agua?. Justifique su selección.

Un buen solvente para sustituirlo sería el éter de petróleo, dado que se necesita

un solvente que presente una cadena muy grande de hidrocarburos, dado que al

ser apolar presenta interacciones de Van Der Waals, por lo tanto, el solvente

más adecuado sería el éter de petróleo, puesto que, posee la cadena más grande

de carbonos, y eso sería conveniente y sobre todo aprovechado por las fuerzas

de Van der Waals, para poder extraer a la trimiristina.

3. Estudio de la referencia: McCullough, Th., J. Chem. Ed., 51, 228 (1974).

(Aislamiento del alcohol C30H62O2 de los pétalos de las flores) Proponga el

Diagrama del Proceso Químico involucrado en el aislamiento del alcohol

C30H62O2 a partir de los pétalos secos.

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- Diagrama del proceso químico:

4. Fuerzas intermoleculares y solubilidad (de un soluto en un solvente)

Nota.- Por convención escribiremos primero al soluto y después al solvente. En

cada caso represente las interacciones que entran en competencia e indique sí se

produjo disolución del soluto en el solvente (durante su práctica).

B. Etanol v.s. agua y sulfato de sodio v.s. n-hexano

- Representación de las interacciones entre el etanol v.s. agua

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- Representación de las interacciones entre el sulfato de sodio v.s.

n-hexano

5. Representación de la geometría molecular poniendo énfasis en el átomo central

(indicado con un asterisco): Represente los orbitales atómicos que utiliza dicho

átomo e indique el valor del ángulo de enlace que forma:

b. n-Pentano CH3 CH2 – C*H2 – CH2 CH3

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XIII. ANEXOS

A. Nuez moscada.

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (1)

B. Materiales empleados.

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (2)

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C. Agitación de la nuez rallada con el n-hexano por 30 minutos

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (3)

D. Filtración por gravedad de la solución orgánica

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (4)

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E. Primer filtrado.

Se obtiene una solución orgánica de color amarillo claro, casi cristalino.

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (5)

F. Ensayos de solubilidad (solvente - solvente) y (soluto - solvente)

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (6)

G. Prueba de la solubilidad entre solventes

- n-hexano/éter de petróleo, n-hexano/éter etílico, n-hexano/acetona,

n-hexano/etanol, n-hexano/agua, metanol/etanol, metanol/agua.

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𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (8)

H. Prueba de la solubilidad de la trimiristina

- Ensayo de solubilidad de la trimiristina con los siguientes solventes:

Éter de petróleo, éter etílico, acetona, etanol, metanol y agua.

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (9)

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I. Equipo de destilación

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (6)

J. Trimiristina pura

𝐹𝑖𝑔𝑢𝑟𝑎 (10)

21
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XIV. APÉNDICE

- Diagrama de flujo

XV. BIBLIOGRAFÍA

- Reyna V.(2008) COMPENDIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I, Lima, Perú EDUNI

- Reyna V.(2012) COMPENDIO DE QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL I, Lima, Perú
EDUNI

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