compuestos del carbono

Definición: el carbono da lugar a tantos compuestos debido a que es capaz de formar

4 enlaces covalentes que pueden ser:
• 4 enlaces sencillos.
• 1 enlace doble y 2 enlaces sencillos.
• 1 enlace triple y 1 enlace sencillo.
• Estructura de los compuestos de carbono: cadenas lineales, ciclos o anillos aromáticos,
con o sin ramificaciones.
• Fórmula de un compuesto orgánico: indica el número de átomos de cada elemento
que hay en una molécula de un compuesto. Se pueden utilizar distintas
representaciones: fórmula molecular, semidesarrollada, desarrollada y mixta.
Grupo funcional: átomo o conjunto de átomos unidos siempre de la misma manera entre
sí y al resto de la cadena carbonada de un compuesto. Determina las propiedades del
compuesto.
Serie homóloga: conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional
y que solo se diferencian en el número de grupos -CH2- de su molécula.
Nomenclatura de un compuesto orgánico: mediante un prefijo que indica el número
de átomos de la cadena y sufijo que indica el grupo funcional. Si el grupo funcional puede
ocupar más de una posición, se numera la cadena por el extremo más próximo a él
y se indica la posición donde se encuentra.

Hidrocarburos Clasificación:
(solo e e H) • Alcanos (R-CH2-R'):todos los C forman 4 enlaces covalentes sencillos.
Ejemplo: CH3-CH3, etano.
• Alquenos (- C= C- ): existe, por lo menos, un doble enlace.
Ejemplo: CH2 = CH- CH2 - CH3, l-buteno (but-7 -enojo
• Alquinos (- C=C -): existe, por lo menos, un triple enlace.
Ejemplo: CH=CH, etino.
• Cíclicos: puede ser cualquiera de los anteriores cuando el primer C de la cadena
se une al último. Se nombra anteponiendo la palabra ciclo.
• romáticos: presentan uno o más anillos bencénicos.
• Hidrocarburos ramificados: en un punto de la cadena hay un radical, un resto de
hidrocarburo que ha perdido un H. Se nombra como el hidrocarburo terminado en -il.
• Hidrocarburos saturados: alcanos y cicloalcanos.
• Hidrocarburos ¡nsaturados: presentan algún doble o triple enlace.
Propiedades físicas: moléculas apolares, insolubles en agua, punto de fusión
y ebullición bajo que aumenta con el tamaño de la molécula.
Propiedades químicas:
• Reacción de combustión:
hidrocarburo + O2 - CO2 + Hp
• Reacciones de adición: solo los insaturados no aromáticos, adicionan H2, Hp o HX.

Definición: tienen algún átomo de halógeno (CI, Sr o 1) unido a un C.

Derivados
halogenados Ejemplo: ClCH=CH2, cloroeteno.
Propiedades físicas: un poco más polares y punto de fusión y ebullición más alto
que los hidrocarburos del mismo número de átomos de C.
Propiedades químicas: reacciones de sustitución por otro halógeno o por -OH.

9. Los compueslos oel corcono G

 C'asificación:

• Alcohol (-OH,-ol): ejemplo: CH3-CH20H, etanol.

• ~ter (C -O-C): ejemplo: CH3-O-CH2-CH3, etil metil éter.
• Aldehído (-COH, -al): grupo carbonilo ((O) en un extremo de la molécula.
Ejemplo: CH3 -COH, etanal.

• Cetona (( -CO-C, -ona): grupo carbonilo (CO) en una posición no extrema.

Ejemplo: CH3-CO-CH3, propanona (acetona).
• Acidos carboxílicos (-COOH, palabra ácido con la terminación -oico): grupo carbo~
(-COO) en un extremo de la molécula. Ejemplo: HOOC -CH2-COOH, ácido
propanodioico.

• ~steres (-COO-, <resto ácido> ato de <radical> -Uo): grupo carboxilo (-COO-)
en una posición intermedia. Ejemplo: CH3-COO-CH3, etanoato de metilo.
Propiedades físicas: compuestos polares; los alcoholes y los ácidos son solubles
en agua porque forman puentes de H. Puntos de fusión y ebullición más altos que los
hidrocarburos del mismo número de átomos de carbono. Los de los alcoholes
y los ácidos, más altos que los de los demás.
Propiedades químicas:
• Reacción de combustión:

compuesto oxigenado + O2 -- CO2 + Hp

• Reacciones de oxidación y reducción:

H
I
R-C-OH
I
.
oxidación

reducción
~O
R-C?'
,
oxidación

reducción
~O
R-C?'
,
H H OH
alcohol primario aldehido ácido carboxilico

OH
I oxidación R
R-C-R' 'C=O
I reducción R'/
H
alcohol secundario cetona

R'
I oxidación X no hay reacción,
R-C-OH --- salvo en condiciones
I muy drásticas, en las
R" que se produce
la rotura de la molécula
alcohol terciario

• Reacciones de condensación e hidrólisis:

condensación
R- CH20H + R'- CH20H •....
---
hidrólisis
R- CH,- 0- .. CH,- R' + HzO
alcohol alcohol éter agua

~O condensaciÓn, ~O
R-C?'
, + R'-OH
hidrólisis
R-C?'
, + HzO
OH OR'
ácido carboxilico éster agua

• Deshidratación de alcoholes:

H1SO", calor.
+

G 9· Los compuestos del carbono

Compuestos Clasificación:
nitrogenados • Aminas (-NH2): N unido a 1,2 o 3 radicales. Ejemplo: CH3-CH2-NH-CH],
(e, Hyalgún N-etil-N-metilamina.
átomo de N) • Amidas (-CO-NH2): N unido a un carbonilo. Ejemplo: CH3-CO-NH-CH],
N-metiletanoamida.
• Nitrilos (-CEN): el N con un triple enlace al C. Ejemplo: CH]-CH2-CH2-C,
N-butanonitrilo.
Propiedades físicas: compuestos polares; las aminas son solubles en agua porque
forman puentes de H. Puntos de fusión y ebullición más altos que los hidrocarburos
del mismo número de átomos de C pero más bajos que los compuestos oxigenados
correspondientes.
Propiedades químicas:
• Reacción de combustión:
compuesto nitrogenado + O2 ~ CO2 + H20 + óxido de N
• Reacciones de condensación e hidrólisis:

bO condensación
~O
R-CY' + R'- NH - R" R- C
.......
N/
R' + HP
.•..•.. hidrólisis
OH .......
R"
ácido carboxilico amina amida agua

Isómeros Isómeros: compuestos distintos con la misma fórmula molecular.

Clasificación:
• Estructurales: se diferencian en la estructura de su molécula pero tienen la misma
fórmula molecular. Pueden ser:
• De cadena: se diferencian en la estructura del esqueleto carbonado.
Ejemplos: butano y metilpropano.
• De posición: presentan el mismo grupo funcional pero la posición varía
en las moléculas. Ejemplos: 1-propanol (propan-l-ol) y 2-propanol (propan-2-01).
• De función: presentan distintos grupos funcionales. Ejemplos: etanol y dimetiléter.
• Estereoisómeros: compuestos con la misma estructura molecular que se diferencian
en la disposición espacial de sus átomos.
• Enantiómeros o isómeros ópticos: compuestos cuyas fórmulas tridimensionales
son imágenes especulares no superponibles. Se presenta en carbonos
con los cuatro sustituyentes distintos. A este carbono se le denomina asimétrico
o quiral.
Mezcla racémica: mezcla al 50 % de dos enantiómeros.
• Diastereómeros: no presentan la relación de ser imagen especular uno del otro.
Cis-trans o geométricos: incluyen enlaces que no tienen libertad como los dobles
enlaces o los enlaces sencillos en ciclos.

Hidratos de carbono, Cn(HP)n: polialcoholes con un grupo funcional carbonilo: aldehído

Moléculas
o cetona. Se clasifican en monosacáridos, disacáridos o polisacáridos.
de importancia
Ejemplo: glucosa, sacarosa, almidón ...
biológica
Lípidos, éste res de ácidos carboxílicos: insolubles agua y solubles en disolventes apolares.
Se clasifican:
• Saponificables: ésteres de ácidos carboxílicos, llamados ácidos grasoso Ejemplo: grasas,
son triésteres del glicerol.
• No saponificables: carecen de grupo éster en su molécula. Ejemplo: estereoides.

Proternas: polímeros de aminoácidos.

g. Los compueslos 001 COrDono e

 Definición: macromoléculas de elevada masa molar que resultan de la unión
de numerosas moléculas pequeñas, los monómeros.
Clasificación:
• Por su origen:
• Naturales: aquellos que sintetizan los seres vivos.
Ejemplo: hidratos de carbono.
• Sintéticos: aquellos que se sintetizan de forma artificial.
Ejemplo: plástico.
• Por su composición química:
• Homopolímeros: un único monómero.
Ejemplo: celulosa.
• Copolímeros: varios monómeros distintos.
Ejemplo: nailon.
• Por el mecanismo de polimerización:
• Adición: reorganización de enlaces sin pérdida de átomos.
Ejemplo: polietileno.
• Condensación: en la unión de los monómeros se liberan pequeñas moléculas
como agua.
Ejemplo: baquelita .

• 9. l ()b COmrUf:HSIOf) del corbona