Este re s

“Año del fortalecimiento de la soberanía nacional”

I I
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o r g á n FARMACIA Y BIOQUÍMICA
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í m
Qu Esteres
SEMANA 10 - GRUPO 2
SECCIÓN: FB4M3

INTEGRANTES:
• Cárdenas Tame, Deisy Estefany
• Garcia Garcia, Isaac Elias
• Hilario Cotrina, Nancy
• Huancaruna Mendoza, María
Noemí
• Quino Meneses, Jackelin
Jhessabel
DOCENTE: DR. LUNA
• Sánchez Torres, RocioQUINTO,
Milagros
MIGUEL ALEXIS
 ¿QUÉ SON LOS ÉSTERES?
Su fórmula general es:
Son compuestos
oxigenados que tienen
como grupo funcional al
carboalcoxi (-COO-)
 NOMENCLATURA DE ÉSTERES

2 1 1 2 3
5 6

Acido 4 1
carboxílico ALCOHOL 3 2

Nombre del Raíz del

IUPAC sustituyente……..ILO
hidrocarburo……..OATO
Raíz del Agente aromatizante
COMÚN Raíz común……..ATO sustituyente……..ILO

IUPAC ETANOATO DE PROPILO CICLOHEXANO CARBOXILATO DE METILO

COMÚN ACETATO DE PROPILO

 ETANOATO DE PENTILO
2 1 1 2 3 4 5 ACETATO DE PENTILO

2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
ETANOATO DE OCTILO
ACETATO DE OCTILO

4 3 2 1 1 2 BUTANOATO DE ETILO
BUTIRATO DE ETILO

4 3 2 1 1 2 3 4 5

BUTANOATO DE PENTILO
BUTIRATO DE PENTILO
 3
1 1 2
2 4 3 2 1 2
1

3-metil butanoato de etilo

Etanoato de 2-metil propilo

3
2 1 1 2
4 2 2 1 2
3 1 4 3 1

3-Hidroxi butanoato de metilo 3-Oxo butanoato de etilo 3-fenil-2- propenoato de etilo

3-fenil prop-2-enoato de etilo

 4 2 4 2
3 1 5 3 1

1 2

4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo 3-Oxopent-4-enoato de metilo

3 1 1
4 2 2 2
1 3
1 2 3 4

But-3-enoato de propilo Etanoato de 3-metil butilo

 1 2

Benzoato de bencilo Benzoato de etilo

Benzoato de
metilo

6
5
1 1
2
4 2
3

2-hidroxi Benzoato de etilo Ácido 2-acetiloxi-benzoico

Etanoato de bencilo
Ácido-2-metoxicarbonil benzoico
ÉSTERES
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Los ésteres son moderadamente polares. Las fuerzas de atracción dipolo-dipolo ocasionan que los puntos de ebullición de los ésteres
sean más altos que de los hidrocarburos de forma y peso molecular semejantes. Sin embargo, como no tienen grupos hidroxilo, las
moléculas de los ésteres no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí; en consecuencia, los ésteres tienen menores puntos de
ebullición que los alcoholes de peso molecular comparable.

• Los ésteres pueden participar en puentes de

hidrógeno con sustancias que contengan
grupos hidroxilo (agua, alcoholes, ácidos
carboxílicos). Eso les confiere cierto grado de
solubilidad en agua a los ésteres de bajo peso
molecular. La solubilidad en agua disminuye a
medida que aumenta el contenido de carbonos
en el éster. Las grasas, que son los ésteres de
ácidos de cadena larga con glicerol,
prácticamente son insolubles en agua.
 OBTENCÍON POR ESTERIFICACIÓN: SINTESIS DE FISHER
El acetato de metilo tiene olor a fruta. Se utiliza
como solvente en barnices y removedores de
pintura y en la fabricación de fármacos.

Ácido carboxílico Alcohol Ester

1. Protonación del grupo carboxilo 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbono del grupo carboxilo

Protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que provoca un aumento
El metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un
de la electrofilia de este grupo.
intermedio tetraédrico

3. Eliminación de agua

Mediante un proceso de intercambio protónico La regeneración del grupo carbonilo El intercambio protónico con
forma un nuevo intermedio tetraédrico que provoca la expulsión de agua y la una molécula de agua regenera
contiene un excelente grupo saliente: el agua. formación del éster protonado. el catalizador ácido.
 REACCIONES QUÍMICAS Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos

1. Protonación del oxígeno carbonílico del éster 4. Protonación del intermediario tetraédrico en su oxígeno del grupo alcoxi

Etanoato de Ion hidronio Intermediario Ion hidronio Ácido conjugado del Agua
Forma protonada Agua
metilo tetraédrico intermediario

2. Adición nucleofílica del agua a la forma protonada del éster 5. Disociación de la forma protonada del intermediario tetraédrico para
producir un alcohol y la forma protonada del ácido carboxílico
H
CH3

Agua Forma
protonada Ácido conjugado del
Ácido conjugado del Forma protonada del Metanol
intermediario tetraédrico
intermediario ácido carboxílico
3. Desprotonación del ion oxonio para llegar a la forma neutra
del intermediario tetraédrico 6. Desprotonación del ácido carboxílico protonado

H H

Agua Intermediario Ion hidronio Forma protonada Agua Ion hidronio

Ácido conjugado del Ácido etanoico
tetraédrico del ácido carboxílico
intermediario tetraédrico
 REACCIONES QUÍMICAS Hidrólisis de ésteres en bases: saponificación

1. Adición nucleofílica del ion hidróxido al grupo carbonilo 2. Transferencia de protón a la forma aniónica del intermediario tetraédrico

Hidróxido
Agua Ion
de sodio Etanoato de metilo Forma aniónica
intermediario hidróxido
del intermediario tetraédrico Forma aniónica
del intermediario tetraédrico tetraédrico

3. Disociación del intermediario tetraédrico 4. Los pasos de transferencia de protones forman un alcohol y un anión
carboxilato

Ion alcóxido Agua Metanol Ion

hidróxido
Ion Ion alcóxido
hidróxido intermediario Agua Ácido etanoico
tetraédrico

Ion
Ácido etanoico hidróxido Etanoato de sodio Agua
(sal orgánica)
ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS DE ÉSTERES EN BASES: SAPONIFICACIÓN
REACCIONES QUÍMICAS Transesterificación o alcoholisis

Etanol

Etanoato de Etanoato de Metanol

metilo etilo

1. Protonación del éster 3. Equilibrio ácido base

2. Adición nucleófila
4. Eliminación de metanol

Metanol

Etanoato de etilo
REACCIONES QUÍMICAS Síntesis de Lactonas (ésteres cíclicos)

4
3 1 α
2
ß γ

Ácido-4-hidroxi butanoico γ- lactona

1. Protonación del grupo carboxilo 3. Equilibrio ácido base

2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa 4. Eliminación de agua

de ciclación)

γ- lactona
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
CONCLUSION FINAL
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Germán Fernández 5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno

CONTENIDOS [Internet]. Available from:
https://fcen.uncuyo.edu.ar/catedras/nomenclatura-de-quimica-org
anica.pdf
2. Síntesis de Lactonas [Internet]. www.quimicaorganica.org. Available
from:
https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/432-sintesis-
de-lactonas.html
3. PubChem. Methyl cyclohexanecarboxylate [Internet].
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [cited 2022 Oct 29]. Available from:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl-cyclohexane
carboxylate
4. Mcmurry J, Valerio Causin. Chimica organica. Padova: Piccin; 2017.
5. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, Paola Vita Finzi,
Paolo Grunanger. Chimica organica. Milano: Ambrosiana; 1997.
6. ‌Hart H, Craine LE, Hart DJ, Hadad CM. Quimica organica. España:
Mcgraw-Hill Interamericana; 2007.
Graciasssss!!!!!!