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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas


Laboratorio de Química Orgánica Industrial

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PRÁCTICA N° 1

OBTENCIÓN DE LA BENZOINA A PARTIR DE


BENZALDEHÍDO.
PROFESOR:

ANA MARIA FLORES DOMINGUEZ

GRUPO: 4IM53 CICLO ESCOLAR: 23-1

EQUIPO: 5

INTEGRANTES:

Jiménez Rodríguez Juan Carlos


Jiménez Hernández Eduardo
Laurenes García Sara
Malibran Martínez Linda Mariana

FECHA DE ENTREGA:

14 de Septiembre de 2022

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PRÁCTICA NO.1
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ÍNDICE
I. OBJETIVOS .............................................................................................................................. 3
II. INVESTIGACIÓN (Actividades Previas) ........................................................................... 4
III. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS .. 10
IV. ROMBOS DE SEGURIDAD.............................................................................................. 11
V. DIAGRAMA DE FLUJO (Desarrollo Experimental) ......................................................... 13
VI. DIAGRAMA INDUSTRIAL .............................................................................................. 14
VII. CALCULOS......................................................................................................................... 16
VIII. ∆Hr, ECUACIÓN GLOBAL DE LA CINÉTICA DE LA REACCIÓN .................... 18
IX. OBSERVACIONES ............................................................................................................ 19
X. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 20
Jiménez Hernández Eduardo ..................................................................................................... 20
Jiménez Rodríguez Juan Carlos ................................................................................................ 21
Malibran Martínez Linda Mariana ........................................................................................... 22
Laurenes Garcia Sara ................................................................................................................. 23
XI. BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................. 24
XII. BORRADOR ....................................................................................................................... 25

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I. OBJETIVOS

• Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído.


• Interpretar las reacciones de adición de carbaniones.
• Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la
benzoína en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
• Describir los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial
para esta síntesis.
• Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

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II. INVESTIGACIÓN (Actividades Previas)


a) Estudio de carbaniones.
Un carbanión tiene un átomo de carbono trivalente que tiene una carga negativa.
Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de
electrones no enlazados), por lo que no es deficiente en electrones; por el contrario,
es rico en electrones y un nucleófilo fuerte (base de Lewis). Un carbanión tiene la
misma estructura electrónica que una amina.

Como las aminas, los carbaniones son nucleófilos y básicos. Sin embargo, un
carbanión tiene una carga negativa en su átomo de carbono, lo que lo hace una
base más poderosa y un nucleófilo más fuerte que una amina.
El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad electrónica. Los
grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones desestabilizan ligeramente a
un carbanión. El orden de estabilidad por lo general es opuesto al de los
carbocationes y al de los radicales libres.

Los carbaniones que se presentan como intermediarios en las reacciones orgánicas


casi siempre son estabilizados por grupos vecinos. Pueden ser estabilizados por
efectos inductivos o por resonancia.

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b) Reacciones de adición de carbaniones.


Adición de agua: formación de hidratos
La reacción de hidratación se lleva a cabo mediante el mecanismo general de
adición nucleofílica al grupo carbonilo, y se puede efectuar en medio ácido o en
medio básico. En medio ácido el nucleófilo que ataca al grupo carbonilo es el
agua (nucleófilo débil) y en medio básico la especie nucleofílica atacante es el
ión hidróxido.

Adición de alcoholes: formación de acetales


Los aldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En
la formación de un acetal se agregan dos moléculas de un alcohol al grupo
carbonilo y se elimina una molécula de agua. La formación de un acetal debe
catalizarse con un ácido. Por ejemplo, la ciclohexanona reacciona con metanol,
en presencia de una cantidad catalítica de ácido p‐toluensulfónico (TsOH),
(TsOH), para formar el correspondiente dimetilacetal.

Adición de cianuro de hidrogeno: formación de cianohidrinas


El cianuro de hidrógeno es un líquido tóxico, soluble en agua, que hierve a 26°C
y que se disocia en agua para dar iones cianuro y protones.
Como el cianuro de hidrógeno es un ácido débil, su base conjugada, el ión
cianuro, es una base y un nucleófilo fuertes y puede atacar a los aldehídos y a
las cetonas dando lugar a unos productos de adición denominados
cianohidrinas.

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Condensación con amoniaco y sus derivados


El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehídos y las cetonas
para formar iminas, denominadas también bases de Schiff.

La formación de iminas es también un ejemplo de la adición nucleofílica al doble


enlace C=O. Las reacciones del amoniaco y las aminas con aldehídos o cetonas
se engloban dentro de un amplio grupo de reacciones orgánicas denominadas
reacciones de condensación, que son aquellas reacciones en las que dos, o
más, compuestos orgánicos se unen con eliminación de agua o de otra molécula
pequeña.
Adición de hidruro: reducción a alcoholes
Determinados hidruros metálicos son capaces de adicionar un ión hidruro al
grupo carbonilo de los aldehídos y las cetonas. El resultado de este ataque
nucleofílico es un ión alcóxido que por protonación proporciona un alcohol.

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En las reacciones de Michael y de Grignard los carbaniones actúan como


intermediarios de la reacción.
c) Condensación y condensación benzoínica.
Condensación
Una reacción de condensación es un tipo de reacción química en la que dos
moléculas se combinan para formar una sola molécula, generalmente con la pérdida
de una molécula pequeña como el agua. Si se pierde agua, la reacción también se
conoce como síntesis por deshidratación. Sin embargo, también se pueden perder
otras moléculas, como amoníaco, etanol, ácido acético y sulfuro de hidrógeno.
La adición de las dos moléculas generalmente procede de forma escalonada hasta
el producto de adición, generalmente en equilibrio y con pérdida de una molécula
de agua (de ahí el nombre de condensación). De lo contrario, la reacción puede
involucrar a los grupos funcionales de la molécula y es una clase versátil de
reacciones que pueden ocurrir en condiciones ácidas o básicas o en presencia de
un catalizador.
Este tipo de reacciones son aquellas que se llevan a cabo vía carbaniones,
catalizadas, un ejemplo de estas condensaciones es la aldólica, en la que se forman
β-hidroxialdehídos.
Condensación Benzoínica
Es aquella reacción de
condensación vía carbaniones, en
compuestos carentes de
hidrógenos alfa, que genera α-
hidroxicetonas a partir de
aldehídos aromáticos
(benzaldehído) por tratamiento
con un catalizador (cianuro de
potasio) utilizando una solución de
etanol-agua como medio de reacción.

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d) Propiedades físicas y químicas de la benzoína.


✓ Nombres
Algunos de sus muchos nombres adicionales son:
– 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.
– benzoilfenilcarbanol.
– 2-hidroxi-2-Fenilacetofenona.
– 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.
✓ Fórmula molecular: C14 H12 O2 ó C6 H5 COCH(OH)C6 H5
✓ Masa molar 212.248 g/mol.
✓ Descripción física La benzoína es un sólido cristalino blanco a amarillo
blancuzco con olor a alcanfor. Cuando se rompe, las superficies frescas tienen
un color blanco lechoso. También puede presentarse como un polvo seco o
cristales blancos o amarillos.
✓ Sabor: No descrito. Ligeramente acre.
✓ Punto de ebullición: 344 ºC.
✓ Punto de fusión: 137 ºC.
✓ Punto de Ignición: 181 ºC.
✓ Solubilidad en agua: Prácticamente insoluble.
✓ Solubilidad en solventes orgánicos: Soluble en alcohol caliente y disulfuro de
carbono.
✓ pH: En solución alcohólica es ácida, determinándose mediante papel litmus.
✓ Estabilidad: Es estable. Es un compuesto combustible e incompatible con
agentes oxidantes fuertes.
e) Usos de la benzoína.
✓ Agente intermediario
La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la
polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis de la oxima α-

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benzoína, un reactivo analítico para metales. Es un agente precursor del benzilo,


el cual actúa como fotoiniciador.
La síntesis del benzilo procede por oxidación orgánica mediante el uso de cobre
(III), ácido nítrico u ozono. La benzoína es usada en la preparación de drogas
farmacéuticas como la oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.
✓ En alimentos
La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
✓ Medicina humana y veterinaria
En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en el
tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación.
También se usa en medicina en las formulaciones para la elaboración de
inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para uso oral.
✓ Cuidado personal
La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.
✓ Usos del aceite esencial de benzoína
Se ha señalado que este aceite esencial es un estimulante de la circulación.
También se ha reportado una acción beneficiosa en el sistema nervioso,
manifestada por un alivio de la ansiedad y el estrés. Asimismo, se ha indicado
que tiene una acción antiséptica en las heridas abiertas.

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III. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS


REACTIVOS Y PRODUCTOS

Propiedades
Físicas y Reactivos Productos
Químicas Observaciones
KCN C2H5OH C7H6O C14H12O2
Sustancia Cianuro de
Etanol Benzaldehído Benzoína
Potasio
KCN: No es
inflamable, pero
cuando se calienta el
KCN sólido hasta su
Estado Físico Sólido Líquido Líquido Sólido cristalino descomposición emite
gases muy tóxicos de
cianuro de hidrógeno
HCN, óxidos de
nitrógeno NO
C2H5OH: puede
afectar al sistema
nervioso central,
Amarillo claro- provocando estados de
Color Blanco Incoloro Amarillo claro
Blanco euforia, desinhibición,
mareos, somnolencia,
confusión ,
alucinaciones
Suave a C7H6O: No se conoce
Almendras Aromático,
reacciones peligrosas
Olor Alcohol almendras ligeramente
amargas alcanforado
bajo condiciones de
amargas uso normal.
C14H12O2: La
sustancia puede irritar
Peso molecular 65.12 g/mol 46.07g/mol 106.1g/mol 58.44 g/mol
los ojos, la piel y el
tracto respiratorio.
Punto de
1625°C 78°C 179°C 344°C
ebullición
Punto de fusión 634.4°C -114°C -26°C 132°C
Densidad 1.55 g/cm3 0.789 g/cm3 1.05 g/cm3 212.25 g/cm3
Miscible Escasamente
Agua Soluble
exotérmico soluble
Insoluble
Solubil
idad Solve
Glicerol Soluble Soluble Soluble
ntes
Altamente Altamente
Toxicidad toxico
Toxico
toxico
Crónica Corrosivos

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IV. ROMBOS DE SEGURIDAD

Reactivos Rombos de seguridad

KCN

C2H5OH

C7H6O

Productos Rombos de seguridad

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C14H12O2

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V. DIAGRAMA DE FLUJO (Desarrollo Experimental)


0.5g de KCN en 2.5mL de 𝐻2 𝑂
MEZCLAR
4mL de benzaldehído en 15mL
de 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻

Reflujar a fuego directo durante


30min. CONDENSACIÓN

Trasvasar y enfriar el
contenido en baño de PRECIPITACIÓN
hielo con agitación
constante.

Filtrar el precipitado formado FILTRACIÓN Filtrado

20mL de 𝐻2 𝑂 helada LAVADO Agua de lavado

10mL 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 caliente (baño


María) RECRISTALIZACIÓN

SECADO Y
PESADO

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VI. DIAGRAMA INDUSTRIAL

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SÍMBOLOGÍA
Línea de alimentación del Benzaldehído (C7H6O)
Línea de alimentación del Etanol (C2H5OH)
Línea de alimentación del Agua (H2O)
Línea de alimentación del Cianuro de Potasio (KCN)
Línea de alimentación del Alcohol (etanol para purificación)
Mezcla de reactivos
Producto con impurezas disuelto en solución de etanol
Cristales formados disueltos en solución de etanol e impurezas (KCN)
Cristales para purificación
Recirculación de etanol
Producto recristalizado con etanol
Cristales de Benzoína húmedos
Cristales de Benzoína secos (PRODUCTO TERMINADO)

NOMENCLATURA DEL EQUIPO

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VII. CALCULOS
REACCIÓN:

DATOS:

𝜌𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 1.0415 𝑔/𝑚𝑙 𝑉𝑏𝑒𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑜 = 4𝑚𝑙 𝑃𝑀𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 106.12 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑀𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 = 212.24 𝑔/𝑚𝑜𝑙

CALCULOS:

-Unidades de volumen a unidades de peso


𝑚
𝜌=
𝑉
𝑚 = 𝜌𝑉
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 𝜌𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑉𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑔
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = (1.0415 )(4𝑚𝑙)
𝑚𝑙

𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 4.166𝑔

-Reactivo limitante: benzaldehído


1 𝑚𝑜𝑙
4.166𝑔 ( ) = 0.039257𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑹𝑳
106.12 𝑔
Rendimiento esperado
1 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
0.039257𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ( ) = 0.019628 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
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212.24 𝑔
0.019628 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 (1𝑚𝑜𝑙 ) = 4.166 𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎

𝒎𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐í𝒏𝒂 = 𝟒. 𝟏𝟔𝟔 𝒈𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐í𝒏𝒂 TEÓRICO

Rendimiento del producto obtenido


𝒎𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐í𝒏𝒂 = 𝒈𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐í𝒏𝒂 EXPERIMENTAL
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒑𝒓á𝒄𝒕𝒊𝒄𝒐
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐

𝟑. 𝟎𝟖 𝒈
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ( ) 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟑. 𝟗𝟑𝟏𝟖𝟐𝟗%
𝟒. 𝟏𝟔𝟔 𝒈

%𝑹 = 𝟕𝟑. 𝟗𝟑𝟏𝟖%

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VIII. ∆Hr, ECUACIÓN GLOBAL DE LA CINÉTICA DE


LA REACCIÓN

∆H de reacción
Para que la reacción se lleve a cabo es necesario suministrar calor, por lo
tanto, se trata de una reacción endotérmica.
∆𝐻𝑅 = (+)𝐸𝑛𝑑𝑜𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑐𝑎.
Ecuación global de la cinética de reacción.
−𝑟 = 𝐾 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏
−𝑟𝐴 = 𝐾(𝐶𝐶7𝐻6 𝑂 )2

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IX. OBSERVACIONES

❖ Se observo que el cianuro de potasio (KCN) se solubilizo


completamente en agua.
❖ Al agregar el cianuro de potasio disuelto en agua, a la mezcla de
benzaldehído con etanol, se observó un cambio de color de incoloro a
amarillento, conforme al paso del calentamiento el color se intensifica.
❖ A temperatura constante después de un cierto tiempo de calentamiento
la solución cambia a un color naranja fuerte.
❖ Una vez terminada la operación de reflujo y de separar los equipos se
notó que el precipitado de la solución fue rápido.
❖ El producto obtenido fue un precipitado con color entre salmón y
blanco y este mismo fue abundante.
❖ El filtrado obtenido fue una solución de color limón.

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X. CONCLUSIONES
Jiménez Hernández Eduardo
Al realizar esta práctica se logró obtener una hidroxicetona o comúnmente llamaba
“benzoína". La reacción se hizo a partir de un benzaldehído en un medio alcohólico
(etanol) y catalizada por una base (KCN).
Cabe destacar que reacción por condensación benzoínica se debe tomar en cuenta
los siguientes factores:
❑ Se debe suministrar calor para que se lleve a cabo la reacción debido a que
es una reacción endotérmica.
❑ El reactivo (materia prima) debe ser un compuesto carbonilo y carecer de
hidrógenos alfa.
❑ Tener cianuro como catalizador para asegurar la formación del carbanión.
Puesto que al utilizar un catalizador fuerte se podría llevar a cabo otra
reacción y obtendríamos un producto distinto al esperado.
El producto que obtuvimos tuvo una eficiencia de 73.9318%, por lo que se puede
decir que es un poco baja en cuestión a la eficiencia de la bibliografía (91%). Las
causas de obtener un bajo rendimiento pueden llegar a ser que durante la
experimentación se cometieran algunos errores; que no se tomara bien el tiempo
de reacción, el escape de vapores en el reflujo, que en el lavado se llevara parte del
producto, entre otros.

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En la práctica realizada se logró experimentar más de cerca la preparación de
benzoìna mediante una reacción de condensación, en la cual el reactivo
benzaldehído actúa como electrófilo para que a partir de KCN se formaran iones
cianuro actuando como nucleófilos dando lugar a un carbanión en la molécula del
benzaldehído, la cual procede a atacar al carbonilo de otra molécula de
benzaldehído, hidrolizándose da lugar a un grupo OH en la molécula y al carecer de
hidrógenos alfa, el benzaldehído no se condensa aldolicamente sin ayuda de otro
agente.
Cabe mencionas que para esta reacción se cuidaron ciertos parámetros como la
temperatura y presión del sistema, así como el tiempo de reacción.

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Se pudo llevar a cabo la obtención benzoina a partir de la condensación benzoínica,
esta condensación se hace mediante la adición nucleofílica del ion cianuro, del
cianuro de potasio, al carbono carbonílico del benzaldehído, esto se debe a que el
benzaldehído no tiene carbonos alfa lo que provoca que el ion cianuro, utilizado
como catalizador, se dimerizan para formar una α- hidroxicetona que corresponde
a la benzoina.Asi el agua y el etanol es el medio de reacción que influyen como
medio básico para que se logre la correcta formación de la benzoina. También se
identificaron en cada paso de la obtención de la benzoina las diferentes operaciones
y procesos como lo que son la precipitación, filtración y una recristalización con
etanol.

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Se llevo a cabo la obtención de la benzoína para esto se hizo uso de diferentes
reactivos cada uno con finalidad distinta, se utilizó benzaldehído como materia prima
(C7H6O) , se utilizó cianuro de potasio (KCN) el cual fungió como catalizador en la
reacción este en solución alcohólica que fue este un medio de reacción para lo cual
se usó alcohol etílico (C2H5OH) de igual forma el etanol fungió como solución para
llevar a cabo la purificación del producto debido a la solubilidad de la benzoína en
este.

La obtención de la benzoína se llevó a cabo por medio de una reacción de


condensación vía carbaniones en donde se generan α-hidroxicetonas a partir de
compuestos carentes de hidrógenos α (aldehídos aromáticos) reaccionando con
bases así llevando a cabo la formación de carbaniones y posteriormente
reaccionando nuevamente y formando finalmente las α-hidroxicetonas.

Se tomaron en cuenta los parámetros necesarios para poder llevar a cabo con éxito
la reacción como el tiempo exacto del reflujo el cual fue de 30 minutos y la
temperatura constante en el reflujo la cual fue de ±78°C (T° ebullición del solvente-
etanol).

Se obtuvo la benzoína (α-hidroxicetona) por medio de una reacción de


condensación benzoínica entre la dimerización de dos moléculas (receptor y
donador de protones) de benzaldehído (aldehído aromático) en presencia de un
catalizador como fue el cianuro de potasio (nucleófilo, facilita la abstracción de
protones y grupo saliente) en solución alcohólica (medio de reacción).

De la misma manera se pudo analizar que la razón por la cual no se forma el enolato
en la reacción de condensación benzoínica es debido a que el benzaldehído no
posee hidrógenos alfa por lo tanto no experimenta una condensación aldólica
consigo mismo.

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XI. BIBLIOGRAFÍA

❑ Wade, L. (2011). Química orgánica. Volumen 1 (7a. ed.). Distrito Federal:


Pearson Educación.
❑ COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS. (s. f.).
Química orgánica. https://jgutluis.webs.ull.es/clase29.pdf
❑ Reacción de condensación _ AcademiaLab. (s. f.). AcademiaLab.
https://academia-lab.com/enciclopedia/reaccion-de-condensacion/
❑ Bolívar, G. (2019, 4 junio). Benzoína: estructura, propiedades, usos y riesgos.
Lifeder. https://www.lifeder.com/benzoina/#Propiedades

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