Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
PRÁCTICA N° 1
EQUIPO: 5
INTEGRANTES:
FECHA DE ENTREGA:
14 de Septiembre de 2022
Página | 1
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
ÍNDICE
I. OBJETIVOS .............................................................................................................................. 3
II. INVESTIGACIÓN (Actividades Previas) ........................................................................... 4
III. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS .. 10
IV. ROMBOS DE SEGURIDAD.............................................................................................. 11
V. DIAGRAMA DE FLUJO (Desarrollo Experimental) ......................................................... 13
VI. DIAGRAMA INDUSTRIAL .............................................................................................. 14
VII. CALCULOS......................................................................................................................... 16
VIII. ∆Hr, ECUACIÓN GLOBAL DE LA CINÉTICA DE LA REACCIÓN .................... 18
IX. OBSERVACIONES ............................................................................................................ 19
X. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 20
Jiménez Hernández Eduardo ..................................................................................................... 20
Jiménez Rodríguez Juan Carlos ................................................................................................ 21
Malibran Martínez Linda Mariana ........................................................................................... 22
Laurenes Garcia Sara ................................................................................................................. 23
XI. BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................. 24
XII. BORRADOR ....................................................................................................................... 25
Página | 2
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
I. OBJETIVOS
Página | 3
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Como las aminas, los carbaniones son nucleófilos y básicos. Sin embargo, un
carbanión tiene una carga negativa en su átomo de carbono, lo que lo hace una
base más poderosa y un nucleófilo más fuerte que una amina.
El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad electrónica. Los
grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones desestabilizan ligeramente a
un carbanión. El orden de estabilidad por lo general es opuesto al de los
carbocationes y al de los radicales libres.
Página | 4
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 5
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 6
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 7
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 8
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 9
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Propiedades
Físicas y Reactivos Productos
Químicas Observaciones
KCN C2H5OH C7H6O C14H12O2
Sustancia Cianuro de
Etanol Benzaldehído Benzoína
Potasio
KCN: No es
inflamable, pero
cuando se calienta el
KCN sólido hasta su
Estado Físico Sólido Líquido Líquido Sólido cristalino descomposición emite
gases muy tóxicos de
cianuro de hidrógeno
HCN, óxidos de
nitrógeno NO
C2H5OH: puede
afectar al sistema
nervioso central,
Amarillo claro- provocando estados de
Color Blanco Incoloro Amarillo claro
Blanco euforia, desinhibición,
mareos, somnolencia,
confusión ,
alucinaciones
Suave a C7H6O: No se conoce
Almendras Aromático,
reacciones peligrosas
Olor Alcohol almendras ligeramente
amargas alcanforado
bajo condiciones de
amargas uso normal.
C14H12O2: La
sustancia puede irritar
Peso molecular 65.12 g/mol 46.07g/mol 106.1g/mol 58.44 g/mol
los ojos, la piel y el
tracto respiratorio.
Punto de
1625°C 78°C 179°C 344°C
ebullición
Punto de fusión 634.4°C -114°C -26°C 132°C
Densidad 1.55 g/cm3 0.789 g/cm3 1.05 g/cm3 212.25 g/cm3
Miscible Escasamente
Agua Soluble
exotérmico soluble
Insoluble
Solubil
idad Solve
Glicerol Soluble Soluble Soluble
ntes
Altamente Altamente
Toxicidad toxico
Toxico
toxico
Crónica Corrosivos
Página | 10
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
KCN
C2H5OH
C7H6O
Página | 11
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
C14H12O2
Página | 12
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Trasvasar y enfriar el
contenido en baño de PRECIPITACIÓN
hielo con agitación
constante.
SECADO Y
PESADO
Página | 13
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 14
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
SÍMBOLOGÍA
Línea de alimentación del Benzaldehído (C7H6O)
Línea de alimentación del Etanol (C2H5OH)
Línea de alimentación del Agua (H2O)
Línea de alimentación del Cianuro de Potasio (KCN)
Línea de alimentación del Alcohol (etanol para purificación)
Mezcla de reactivos
Producto con impurezas disuelto en solución de etanol
Cristales formados disueltos en solución de etanol e impurezas (KCN)
Cristales para purificación
Recirculación de etanol
Producto recristalizado con etanol
Cristales de Benzoína húmedos
Cristales de Benzoína secos (PRODUCTO TERMINADO)
Página | 15
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
VII. CALCULOS
REACCIÓN:
DATOS:
CALCULOS:
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 4.166𝑔
212.24 𝑔
0.019628 𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 (1𝑚𝑜𝑙 ) = 4.166 𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝟑. 𝟎𝟖 𝒈
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ( ) 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟑. 𝟗𝟑𝟏𝟖𝟐𝟗%
𝟒. 𝟏𝟔𝟔 𝒈
%𝑹 = 𝟕𝟑. 𝟗𝟑𝟏𝟖%
Página | 17
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
∆H de reacción
Para que la reacción se lleve a cabo es necesario suministrar calor, por lo
tanto, se trata de una reacción endotérmica.
∆𝐻𝑅 = (+)𝐸𝑛𝑑𝑜𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑐𝑎.
Ecuación global de la cinética de reacción.
−𝑟 = 𝐾 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏
−𝑟𝐴 = 𝐾(𝐶𝐶7𝐻6 𝑂 )2
Página | 18
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
IX. OBSERVACIONES
Página | 19
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
X. CONCLUSIONES
Jiménez Hernández Eduardo
Al realizar esta práctica se logró obtener una hidroxicetona o comúnmente llamaba
“benzoína". La reacción se hizo a partir de un benzaldehído en un medio alcohólico
(etanol) y catalizada por una base (KCN).
Cabe destacar que reacción por condensación benzoínica se debe tomar en cuenta
los siguientes factores:
❑ Se debe suministrar calor para que se lleve a cabo la reacción debido a que
es una reacción endotérmica.
❑ El reactivo (materia prima) debe ser un compuesto carbonilo y carecer de
hidrógenos alfa.
❑ Tener cianuro como catalizador para asegurar la formación del carbanión.
Puesto que al utilizar un catalizador fuerte se podría llevar a cabo otra
reacción y obtendríamos un producto distinto al esperado.
El producto que obtuvimos tuvo una eficiencia de 73.9318%, por lo que se puede
decir que es un poco baja en cuestión a la eficiencia de la bibliografía (91%). Las
causas de obtener un bajo rendimiento pueden llegar a ser que durante la
experimentación se cometieran algunos errores; que no se tomara bien el tiempo
de reacción, el escape de vapores en el reflujo, que en el lavado se llevara parte del
producto, entre otros.
Página | 20
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 21
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 22
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Se tomaron en cuenta los parámetros necesarios para poder llevar a cabo con éxito
la reacción como el tiempo exacto del reflujo el cual fue de 30 minutos y la
temperatura constante en el reflujo la cual fue de ±78°C (T° ebullición del solvente-
etanol).
De la misma manera se pudo analizar que la razón por la cual no se forma el enolato
en la reacción de condensación benzoínica es debido a que el benzaldehído no
posee hidrógenos alfa por lo tanto no experimenta una condensación aldólica
consigo mismo.
Página | 23
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
XI. BIBLIOGRAFÍA
Página | 24
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
XII. BORRADOR
Página | 25
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 26
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de Química Orgánica Industrial
Página | 27
PRÁCTICA NO.1
EQUIPO 5