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NDICE

NDICE...................................................................................................................1
1. INTRODUCCIN............................................................................................3
2. OBJETIVOS....................................................................................................4
3. MARCO TERICO.........................................................................................5
3.1

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.....................................................5

3.2

SNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.


6

3.3

MECANISMO DE LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

SECUNDARIOS O TERCIARIOS......................................................................6
3.4

MECANISMO DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES EN MEDIO

CIDO................................................................................................................7
3.5

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES EN MEDIO BSICO...................7

3.6

PROPIEDADES FSICAS........................................................................8

3.7

PROPIEDADES QUMICAS....................................................................8

4. MARCO METODOLGICO............................................................................9
4.1

CRISTALERA..........................................................................................9

4.2

REACTIVOS.............................................................................................9

4.3

ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO....................................................9

4.4

DIAGRAMA DE FLUJO DIAGRAMA DE FLUJO...................................10

5. MECANISMOS DE REACCIN...................................................................11
5.1

REACCIN GLOBAL DE ALQUENO.....................................................11

5.2

MECANISMO DE REACCIN DEL ALQUENO.....................................11


1

5.3

REGLA SEITZER TRANSPOSICIN....................................................12

5.4

MECANISMO DE REACCIN TRANSPOSICIN................................12

5.5

PRUEBA DE HALOGENACIN ( Br 2

5.6

MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE HALOGENACIN (

Br 2

H 2 O )...........................13

H 2 O )..........................................................................................14

5.7

REACCIN DE PRUEBA DE COMBUSTIN.......................................14

5.8

PRUEBA DE BAYER..............................................................................15

5.9

MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE BAYER.................15

5.10 ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO................................16


5.11 MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE HALOGENACIN (
Br 2

H 2 O )..........................................................................................16

6. RESULTADOS..............................................................................................17
7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS.......................................................20
8. CONCLUSIONES.........................................................................................22
9. BIBLIOGRAFA.............................................................................................23
10.

ANEXOS....................................................................................................24

10.1 DATOS CALCULADOS..........................................................................24


10.2 FOTOGRAFAS......................................................................................27

1. INTRODUCCIN
El 1-Penteno es uno de los miembros de los alquenos. El 1-penteno se
produce por deshidratacin de alcoholes puesto que los alcoholes son
abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, esto ocurre
cuando el 1-pentanol se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cido sulfrico, experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte
en alquenos.
El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor, en
esta practica se realiz en solucin lo cual se requiri la presencia de un cido
fuerte como el cido sulfrico. Este proceso se dio al agregar al baln 5 mL de
cido sulfrico ms 10 mL de 1-pentanol y piedras obtenidas en los jardines de
afuera del laboratorio (sustituyendo a las perlas de ebullicin), utilizando la
destilacin fraccionada.
Llegando a obtener el 1-penteno. Y por las pruebas de identificacin, la
prueba de halogenacin positiva, la de oxidacin positiva, adicin de
halogenuros de hidrgeno fue negativa y finalmente la de combustin dio
negativa.

2. OBJETIVOS

1. Fundamentar el mecanismo de sntesis de un alquino.


2. Determinar el calculo cuando se requiere producir
HC CH ; Cuantos kilogramos de

C2 Ca

3
20 m

de

3. Se necesita producir el alqueno o sus ismeros. Cuanto se produce del


alqueno correspondiente si se mezclan 400 kg de 1-pentanol + 600 kg de
acido sulfrico.
4. Estudiar las reacciones y mecanismo de reaccin:
a. De la sntesis del alqueno
b. De cada una de las pruebas
Br 2
H2O
i.
/

I2
H2O
ii.
/ IO3 /
iii.
iv.

Combustin
+
MnO4
/ H

3. MARCO TERICO

Los alquenos son los tipos de hidrocarburos insaturados que contienen uno
o ms dobles enlaces. En el modelo de repulsin de los alquenos se predice un
ngulo de 120 entre cada carbono de doble enlace. Por la rotacin restringida
los alquenos, en los que cada carbono de doble enlace presenta dos grupos
distintos
unidos
a
l,
tienen
isomera
cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que los ismeros trans por la tensin
esfrica entre los sustituyentes alquilo que se encuentran en el mismo lado del
doble enlace en el ismero cis. Los nombres IUPAC para los alquenos se
forman cambiando el infijo an- del alcano original por en-. Se enumera la
cadena (la ms larga que contenga el doble enlace) y se comienza a contar de
donde el doble enlace est mas cerca.

El mtodo mas comn para especificar la configuracin de los alquenos es


usando los prefijos cis y trans. Para nombrar a los ciclo alquenos se enumeran
los carbonos del doble enlace del anillo como 1 y 2. Los sustituyentes se
mencionan en orden alfabtico. Los alquenos son compuestos no polares y las
nicas fuerzas de atraccin entre sus molculas son las fuerzas de dispersin. 1
3.1 DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el
grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica

1 Durst, H. Dupont. Qumica Orgnica Experimental. Reverente, 1985.


5

con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el


caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.

3.2 SNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.


El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la prdida e agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios


deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los
primarios.2

3.3 MECANISMO DE LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES


SECUNDARIOS O TERCIARIOS
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por
prdida de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El
carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn.

2 Germn Fernndez. Teora-Alquenos. Sntesis de Alquenos por Deshidratacin


de Alcoholes. Capturado en: www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-dealquenos-por-deshidratacin-de-alcholes.html
6

3.4 MECANISMO DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES EN MEDIO


CIDO
Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido el proceso
sigue un mecanismo E1. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un
buen grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un
carbocatin que pierde un protn para dar lugar al alqueno: 3

3.5 DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES EN MEDIO BSICO


Un alcohol tambin se puede transformar en un alqueno en medio bsico.
En este caso no se produce la protonacin del grupo hidroxilo y para convertir a
ste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un ster de cido
sulfnico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en
tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos steres en
presencia de una base. En estos casos la reaccin sigue un mecanismo E2.

3 Rodyer W. Griffin Jr. Qumica Orgnica Moderna. Editorial Revert. Barcelona,


Espaa. 1981.
7

3.6 PROPIEDADES FSICAS


Como clase, los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales
que las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
lquidos no polares, como benceno, ter, clororformo o ligrona, y son menos
densos que el agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero creciente de
carbonos; como en el caso de los alcanos, el aumento del punto de ebullicin
es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto para los homlogos
muy pequeos. Las ramificaciones bajan el punto de ebullicin. Al igual que los
alcanos, los alquenos son, a lo sumo, slo dbilmente polares. Puesto que los
electrones n muy suelto del doble enlace se desplazan con facilidad, sus
momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin embargo, son
pequeos.4

3.7 PROPIEDADES QUMICAS


Contienen uno o ms dobles enlaces, por lo tanto los alquenos son muy
reactivos. Llevan a cabo reacciones de adicin. Sus reacciones son:

Hidrogenacin de Alquenos.
Halogenacin de Alquenos
Hidratacin de Alquenos.
Hidroalogenacin de Alquenos.

4 Gutsche, C. David; Pasto, Daniel. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial


Revert. Barcelona, Espaa. 1979
8

4. MARCO METODOLGICO

4.1 CRISTALERA

4.2 REACTIVOS
o cido Sulfrico ( H 2 S O 4 )

o Condensador
o Baln

o 1-Pentanol ( C5 H 12 O )

4.3 ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO


4.3.1 Se agreg al baln de destilacin 10 mL de agua, luego 5 mL de
cido sulfrico, 10 mL de 1-pentanol y 4 piedrecitas (sustituyendo a
las perlas de ebullicin).
4.3.2 Se arm el equipo como una destilacin fraccionada.
4.3.3 Se calent el baln en bao de Mara y se recibi el destilado en el
matraz sumergido en un bao de hielo y sal.
4.3.4 El destilado se coloc en 3
tubos de ensayo para realizar las
distintas pruebas de identificacin.

4.4 DIAGRAMA DE FLUJO DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

Agregar Agua Destilada,

H 2 S O4

C5 H 12 O

Aadir las piedras


(sustituyendo las perlas)

Armar el equipo como una


destilacin fraccionada

Calentar el baln en bao


de Mara

El destilado se coloc en 3
tubos de ensayo

Realizar las pruebas de


identificacin

FIN

5. MECANISMOS DE REACCIN

10

5.1 REACCIN GLOBAL DE ALQUENO

5.2 MECANISMO DE REACCIN DEL ALQUENO5


1 Etapa:

2 Etapa:

3 Etapa:

4 Etapa:

5 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.


11

5.3 REGLA SEITZER TRANSPOSICIN6

5.4 MECANISMO DE REACCIN TRANSPOSICIN7


1 Etapa:

2 Etapa:

3 Etapa (Migracin

+
H ):

4 Etapa:

6 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.


7 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.
12

5 Etapa:

5.5 PRUEBA DE HALOGENACIN (

Br 2

H2O

)8

5.6 MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE HALOGENACIN (


Br 2
H2O 9
/
)
1 Etapa:

2 Etapa (Adicin

8 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.


9 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.
13

3 Etapa:

4 Etapa:

5.7 REACCIN DE PRUEBA DE COMBUSTIN10

5.8 PRUEBA DE BAYER11

10 Profesor William de Garca.


11 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.
14

5.9 MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE BAYER 12


Mtodo del in electrn:

5.10

ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO13

12 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.


13 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.
15

5.11

MECANISMO DE REACCIN DE LA PRUEBA DE


Br 2
H 2 O 14
HALOGENACIN (
/
)

1 Etapa:

2 Etapa (Adicin)

3 Etapa:

4 Etapa:

6. RESULTADOS

Expresin I. Sntesis del Alqueno 1-penteno (

14 Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.


16

C5 H 10

).

Fuente: Ingeniero Qumico Edwin Manuel Ortiz Castillo.

Tabla I. Reactivo Limitante de la mezcla de 10 mL de 1-pentanol (


ms 5 mL de cido sulfrico (

Reactivo Limitante

H 2 S O4

cido sulfrico (

C5 H 12 O

).

H 2 S O4

Fuente: Datos Calculados.

Tabla II. Produccin del Alqueno de la mezcla de 400 Kg de 1-pentanol (


C5 H 12 O

) ms 600 Kg de cido sulfrico (

17

H 2 S O4

).

1-penteno (

C5 H 10
0.50 mL

)
Fuente: Datos Calculados.

Tabla III. Ismeros del 1-penteno (

NOMBRE

C5 H 10

).

ESTRUCTURA

3-Metil-1-buteno

2-Metil-2-buteno

2-Metil-1-buteno

Fuente: Diego Martn Nez.

Tabla IV. Estudio de las Reacciones y Mecanismo de Reacciones de cada una


de las pruebas.

18

PRUEBA DE IDENTIFICACIN

ESTUDIO

Los alquenos reaccionan con los halgenos,


la iluminacin acelera esta reaccin. El color
rojo de la solucin desaparece, el bromo se
Prueba de halogenacin
consume en la reaccin. En los alquenos; la
solucin de bromo pas de un color mostaza
intenso, a un color ms tenue y transparente.
La prueba fue positiva.
Los alquenos reaccionan con los halgenos,
la iluminacin acelera esta reaccin. El color
rojo de la solucin desaparece, el yodo se
Adicin de halogenuros de
consume en la reaccin. En los alquenos; la
hidrgeno
solucin de yodo pas de un color mostaza
intenso, a un color menos fuerte.
La prueba fue negativa.
Los alquenos son combustibles al mezclarse
con oxgeno y una fuente de ignicin. Al
Combustin
colocar el fsforo sobre el crisol donde se
encuentra la muestra, sta NO produjo una
combustin violenta. La prueba fue negativa.
En estas condiciones, los alquenos se oxidan
a glicoles (alcoholes polihidratados). La
Prueba de Bayer
solucin de permanganato, pas de un color
prpura brillante, a un color verde y caf
opaco. La prueba fue positiva.
Fuente: Juicio Critico de Omar Estuardo Porn Boch.

7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

19

El objetivo del informe tcnico es lograr conocer la sntesis de un alqueno


por deshidratacin de alcoholes puesto que los alcoholes son abundantes y
pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, esto ocurre cuando el 1-pentanol
se calientan en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico,
experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos.
Este proceso se dio al agregar al baln 5 mL de cido sulfrico ms 10 mL
de 1-pentanol y piedras obtenidas en los jardines de afuera del laboratorio
(sustituyendo a las perlas de ebullicin), utilizando la destilacin fraccionada. En
este caso se requiri la presencia del cido sulfrico por ser un acido fuerte ya
que el proceso se dio a cabo en solucin.
Mediante los experimentos realizados, logramos practicar y observar la
obtencin de un alqueno por medio de destilacin

del 1-pentanol y cido

sulfrico para de esta manera obtener 1-penteno.


La destilacin fraccionada se utiliz por que la mezcla de productos lquidos
que se pretendi destilar contena sustancias voltiles de diferentes puntos de
ebullicin con una diferencia entre ellos menor a 85 C.
Al calentar la mezcla de lquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor
se enriquece en el componente ms voltil y esta propiedad se aprovecha para
separar los diferentes compuestos lquidos mediante este tipo de destilacin. El
rasgo ms caracterstico de este tipo de destilacin es que necesita
una columna de fraccionamiento.
Y mediante las pruebas de identificacin se logro determinar que el el
reactivo de Bayer y la prueba de halogenacin, identificamos que si era un
alqueno lo que se haba obtenido pruebas Positivas. En este caso ambas se
aclararon un tono en el caso del bromo en agua se aclaro hasta un tono
verdoso claro y el del permanganato se aclaro dando un tono entre verde y
caf.
20

Sin embargo, lo que conciernan a las pruebas de combustin y adicin de


halogenuros de hidrgenos, identificamos que en este caso era un alqueno
pero que se paso en la hora de su formacin esto debido a que en el
calentamiento no se midi la temperatura y se paso lo que fue generando que
se formara carbn con producto aun.
Esto nos llevo a que en ambas pruebas se dieran Negativas, ya que en la
prueba de combustin no produjo una combustin violenta como se esperaba
debido a que ya no existe un material oxidante que reaccione con l; y lo que
respecta a la prueba de adiccin de halogenuros de hidrgenos fue porque es
alqueno paso a formarse un carbn lo cual no permiti que se diera la variacin
completa de su tonalidad que se esperaba.

8. CONCLUSIONES
21

8.1 En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios


deshidratan mejor, debido a que forman el carbocatin este genera el
alqueno.

8.2 El reactivo limitante que se genero a la hora de mezclar 10 mL de 1pentanol correspondiente ms 5 mL de cido sulfrico fue el cido
Sulfrico.
8.3 Lo que se produjo de alqueno correspondiente a la mezcla de 400 kg de
1-pentanol ms 600 kg de cido sulfrica fue de 0.5 mL; y se generan 3
ismeros provenientes del 1-pentene que es alqueno producido, siendo
estos 3-Metil-1-buteno, 2-Metil-2-buteno y 2-Metil-1-buteno.
8.4 Por medio de las pruebas de identificacin nos permitieron reconocer si
en verdad formamos un alqueno. Esto tambin nos indica en que punto
de formacin esta el alqueno ya que en nuestra practica el alqueno llego
al punto de formarse como carbn con producto an.

9. BIBLIOGRAFA

22

9.1 Carey, Francis A. Qumica Orgnica. Sexta Edicin. Editorial Mc.


Graw Hill. Mxico, 2003. ISBN: 84-291-7210-6

23

10.

10.1

ANEXOS

DATOS CALCULADOS

PASAR DE mL A GRAMOS LOS REACTIVOS


5 mL

H 2 S O4

= 1.84

10 mL

C5 H 12 O

= 0.8144

24

g/cm 3
g/cm

g=V [ Ecuacin I ]
Dnde:
g = gramos buscados
V = volumen de cada reactivo
= Densidad de cada reactivo

g=( 5 mL H 2 S O4 ) 1.84

g
=9.2 g H 2 S O 4
cm3

g=( 10 mL C 5 H 12 O ) 0.8144

g
=8.1 g C5 H 12 O
cm3

CALCULO DEL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO

9.2 g H 2 S O4

1 mol H 2 S O 4
1 mol C 5 H 12 O 88.06 g C5 H 12 O

=8.26 g C 5 H 12 O
98.06 g H 2 S O 4
1mol H 2 S O4
1 mol C 5 H 12 O

)(

)(

8.1 g C 5 H 12 O

1 mol C 5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O 4

=9.01 g H 2 S O 4
88.06 g C5 H 12 O 1 mol C 5 H 12 O
1mol H 2 S O 4

)(

)(

REACTIVO LIMITANTE: cido Sulfrico (


REACTIVO EN EXCESO: 1-pentanol (

H 2 S O4

C5 H 12 O

CUANTO SE PRODUCE DEL ALQUENO SI SE MEZCLAN 400 KG DE


1-PENTANOL + 600 KG DE CIDO SULFRICO

1 mol H 2 S O4
1mol C 5 H 12 O 88.06 g C 5 H 12 O

=0.54 g C5 H 12 O
98.06 g H 2 S O4
1 mol H 2 S O4
1mol C 5 H 12 O

0.4 g C5 H 12 O

1 mol C5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O4

=0.45 g H 2 S O 4
88.06 g C 5 H 12 O 1 mol C5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4

0.6 g H 2 S O4

)(

)(

)(

REACTIVO LIMITANTE: 1-pentanol (

)(

C5 H 12 O

REACTIVO EN EXCESO: cido Sulfrico (


PASAR DE g A MOLES:

H 2 S O4

0.6 g H 2 S O 4

0.4 g C5 H 12 O

1 mol H 2 S O 4
3
=6.12 10 mol de H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O 4

1 mol C5 H 12 O
3
=4.54 10 mol de C 5 H 12 O
88.06 g C 5 H 12 O

El reactivo limitante es el 1-pentanol, y el reactivo en exceso es el cido sulfrico


con

1.58 103

moles de exceso, por lo que se obtendrn

de 1-penteno.

4.54 103 mol de C 5 H 10

70.13 g C5 H 10
=0.50 mL de C5 H 10
1mol C 5 H 10

4.54 103

moles

10.2

FOTOGRAFAS
Fotografa I. Armando Equipo de Destilacin Fraccionada.

Fuente: Tomada por Omar Porn. Laboratorio 1, de la Escuela de Ingeniera


Qumica, Universidad San Carlos de Guatemala.

Fotografa II. Baln con los 5 mL

H 2 S O4

, 10 mL

C5 H 12 O

y piedrecitas.

Fuente: Tomada por Omar Porn. Laboratorio 1, de la Escuela de Ingeniera


Qumica, Universidad San Carlos de Guatemala.

Fotografa III. Distintas etapas por las que paso el Alqueno en su formacin.

Fuente: Tomada por Omar Porn. Laboratorio 1, de la Escuela de Ingeniera


Qumica, Universidad San Carlos de Guatemala.

Fotografa IV. Las 3 muestras colocadas en los tubos de ensayos para realizar
las distintas pruebas de identificacin de l1-penteno.

Fuente: Tomada por Omar Porn. Laboratorio 1, de la Escuela de Ingeniera


Qumica, Universidad San Carlos de Guatemala.

Fotografa IV. Las 3 pruebas de identificacin ya realizadas.

Fuente: Tomada por Omar Porn. Laboratorio 1, de la Escuela de Ingeniera


Qumica, Universidad San Carlos de Guatemala.