INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica n°3. Reacciones de hidrocarburos alifáticos.

Daniela Sol HERRERA TORRES1, Luisa María NEIRA SUÁREZ2

Universidad del Quindío. Facultad de Ciencias Agroindustriales. Ingeniería de Alimentos.

1. RESUMEN

El presente informe se realizó con el propósito de investigar y obtener conocimientos con

relación a los hidrocarburos alifáticos, los cuales son compuestos orgánicos que están

conformados solamente por átomos de carbono e hidrógeno. En este sentido, las cadenas de

átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cíclicas, y este tipo de

hidrocarburos se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Entonces, lo dicho anteriormente se

evidenció a través de dos procedimientos experimentales; la reacción de halogenación (Br2) y la

reacción de óxido reducción (KMnO₄), por medio del Heptano (C7H16), Ciclohexeno (C6H10) y

Fenol (C6H6O). Por último, se observó un caso particular en el cual uno de los compuestos es

perteneciente al grupo de los hidrocarburos aromáticos, ya que contiene al grupo (OH) como

grupo funcional, y por otro lado, se observaron las diferentes características de los hidrocarburos

alifáticos así como aromáticos demostradas en dichas experimentaciones.

Palabras Claves: Hidrocarburos alifáticos/aromáticos, halogenación, oxidación, solubilidad.

2. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

Diagrama de flujo 1. Representación de reacción de halogenación.

Diagrama de flujo 2. Representación de reacción de oxidación.

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Representación de la práctica 1. Demostración de reacción de halogenación.

 En la primera parte de la experimentación se tomaron 4 tubos de ensayo y se rotularon, en

donde el tubo 1 representaba el Heptano (C7H16), el tubo 2 al Ciclohexeno (C6H10), el tubo 3 el

Fenol (C6H6O) y el tubo 4 la muestra incógnita que se trabaja en cada laboratorio. De esta

manera, de cada sustancia se tomaron 10 gotas con la ayuda de un gotero, y una vez que estaban

los tubos de ensayo con las sustancias se adicionó 10 gotas de Bromo (Br2) a cada uno de los

tubos. Finalmente, se tomaron las observaciones mostradas de cada una de estas soluciones

formadas.

Imagen 1. Representación de práctica Reacción de Halogenación. Fuente:

Propia.

A continuación, se describe las observaciones dadas en la experimentación:

1. Heptano (C7H16) + Bromo (Br2): Fue insoluble, ya que se observaron dos fases las cuales

eran incoloras.

2. Ciclohexeno (C6H10) + Bromo (Br2): Fue insoluble, ya que se observaron dos fases, en

donde la fase superior se formaron burbujas y era incoloro.

3. Fenol (C6H6O) + Bromo (Br2): Fue soluble porque se observó una sola fase, la cual era

incolora.

Representación de la práctica 2. Demostración de reacción de oxidación.

 En la segunda parte de la experimentación se tomaron 4 tubos de ensayo y se rotularon, en

donde el tubo 1 representaba el Heptano (C7H16), el tubo 2 al Ciclohexeno (C6H10), el tubo 3 el

Fenol (C6H6O) y el tubo 4 la muestra incógnita que se trabaja en cada laboratorio. De esta

manera, de cada sustancia se tomaron 10 gotas con la ayuda de un gotero, y una vez que estaban

los tubos de ensayo con las sustancias se adicionó 10 gotas de Permanganato de Potasio (KMnO₄)

a cada uno de los tubos. Finalmente, se tomaron las observaciones mostradas de cada una de estas

soluciones formadas.

Imagen 2. Representación de práctica Reacción de Oxidación.

Fuente: Propia.

A continuación, se describe las observaciones dadas en la experimentación:

1. Heptano (C7H16) + KMnO4: Fue soluble, ya que se observó una sola fase; no se oxidó

porque permaneció de tonalidad púrpura.

2. Ciclohexeno (C6H10) + KMnO4: Fue insoluble, ya que se observó dos fases, en donde la

fase del Ciclohexeno era incoloro, mientras que, la otra fase del KMnO4 se oxidó dando una

tonalidad café.

3. Fenol (C6H6O) + KMnO4: Fue insoluble, ya que se observaron dos fases, en donde la fase

superior presentó burbujas y, por último, no se oxidó porque permaneció de tonalidad púrpura.

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Heptano (C7H16): Es un hidrocarburo alifático, más precisamente un hidrocarburo saturado o

alcano.

Ciclohexeno (C6H10): Es un hidrocarburo alifático, más precisamente un hidrocarburo insaturado

o alquenos.

Fenol (C6H6O): Es un hidrocarburo aromático, ya que es uno de los derivados del benceno.

Inicialmente, en el primer proceso experimental denominado como reacción de halogenación

se evidenció que se utilizó al Bromo (Br2), con la finalidad de adicionar uno o varios átomos de

halógenos a moléculas orgánicas, las cuales fueron en este caso el Heptano (C7H16), Ciclohexeno

(C6H10) y Fenol (C6H6O).

Por otro lado, se llevó a cabo una comparación de los resultados dados con otros de lo que

debió resultar, en lo cual se evidenció que el Bromo (Br2) con el compuesto alcano (Heptano) dio

un resultado incoloro, lo cual conllevó a una conclusión de una buena práctica experimental

porque según los datos con los que fueron comparados mencionan que dicha mezcla debe ser

expuesta a una luz de alta intensidad (como la solar) para que pueda ocurrir una decoloración, por

ende, en el laboratorio no se llevó a cabo dicho paso de exposición a la luz, entonces por esto

permaneció con una tonalidad incolora. Así mismo, se evidenció que el Bromo (Br2) con el

compuesto alquenos (Ciclohexeno) dio un resultado incoloro, lo cual conllevó a una conclusión

de una buena práctica experimental porque según los datos con los que fueron comparados

mencionan que dicha mezcla debió dar ese resultado. Por último, se evidenció que el Bromo (Br2)

con el hidrocarburo aromático (Fenol) dio un resultado incoloro, mientras que, según los datos

con los que fueron comparados mencionan que debió dar una tonalidad naranja; algo lo cual pudo

ser porque el Fenol utilizado en el laboratorio era incoloro, y a diferencia del Bromo (Halógeno)

utilizado en la otra práctica que era de color naranja.

 Luego, estos tres tubos de ensayo pasaron por una lámpara de luz ultravioleta (UV), y no se

obtuvieron diferencias de tonalidad en ninguno de estos porque todos seguían de manera

incolora. Mientras que, en los datos con los cuales se comparó, el resultado después de la lámpara

UV era que el compuesto alcano (Heptano) favoreció su relación con el Bromo (Br2) porque se

observaba una diferencia en sus tonalidades. Así, pues, se observó que, tanto en la práctica

realizada como en los datos de comparación, el alqueno (Ciclohexeno) antes y después de la

lámpara UV permaneció de manera incolora. Finalmente, el Fenol permaneció con el mismo tono

naranja, mientras que, en la práctica realizada la mezcla de Bromo (Br2) con Fenol dio una

tonalidad incolora; por lo que se concluyó que en el proceso de la práctica se utilizó el Bromo

incoloro el cual pudo afectar que el Fenol diera incoloro y que no se obtuvieron cambios ni antes

ni después de la luz UV.

Seguidamente, en el segundo proceso experimental denominado como reacción de oxidación

se evidenció que el Heptano no se oxidó, el Ciclohexeno se oxidó y Fenol no se oxidó; siendo el

Permanganato de Potasio (KMnO₄) el compuesto utilizado para dicha práctica. Entonces, de

acuerdo con lo encontrado en la teoría los compuestos alcanos y los aromáticos no se oxidaron en

la presencia de KMnO₄, esto porque esta prueba o reacción se hace en los compuestos insaturados

(alquenos y alquinos), ya que para los alcanos que tienen un solo enlace no se oxida, y para los

aromáticos no reacciona porque por su estabilidad no deja hacer la ruptura de sus dobles enlaces.

En cambio, los alquenos y alquinos sí se oxidaron porque el KMnO₄ hace una ruptura de los

enlaces dobles o triples y oxigena el compuesto.

Cuestionario:

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo

y permanganato de potasio.
Tabla 1. Representación de solubilidad de los hidrocarburos.

Compuesto Solubilidad Oxidación

Reacción de Reacción de

Halogenación (Br2) Oxidación (KMnO₄)

Heptano (C7H16) Insoluble Soluble No se oxidó

Ciclohexeno (C6H10) Insoluble Insoluble Se oxidó

Fenol (C6H6O) Soluble Insoluble No se oxidó

En la parte 4 de análisis de resultados están las respectivas discusiones, información que

complementa dicha pregunta.

2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo al

2-buteno.

El producto principal que se espera de la adición del Bromo (Br) al 2-Buteno es la de meso-

2,3-dibromobutano. Esto, a través de una halogenación de alquenos; adicionando un halógeno en

cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble enlace.

Meso-2,3-dibromobutano:

Imagen 3. Representación de la estructura del producto.

Fuente: Propia.

3. ¿A qué se debe las características de solubilidad de los hidrocarburos?

Los hidrocarburos poseen dos principales características en cuanto a su solubilidad, las cuales

son:

 Hidrofóbicos: Son insolubles en agua, esto se debe a que, los hidrocarburos son

compuestos muy apolares y el agua es una molécula polar, por tal razón no se mezclan, ya que las

sustancias polares no se mezclan con los no-polar de sustancias.

 Lipofílicos: Son solubles en solventes orgánicos.

4. Con base en los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique cómo se

puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno.

Inicialmente, gracias al sufijo se pudo evidenciar que el 1-propanol es perteneciente a la

familia de los alcoholes, ya que contiene el grupo funcional -OH (hidroxilo). Por tanto, la

información acerca de la solubilidad de este es que es hidrosoluble y miscible en cualquier

proporción.

Por otra parte, gracias a los sufijos se pudo evidenciar que el Ciclohexano es perteneciente a la

familia de los alcanos (saturado) y que el Ciclohexeno es perteneciente a la familia de los

alquenos (no saturado). Por tanto, estos dos compuestos son hidrocarburos alifáticos, y por ende,

se obtiene información acerca de la solubilidad de estos; insolubilidad en agua (hidrofóbicos) y

su solubilidad en solventes orgánicos (lipofílicos)

5. Entre los hidrocarburos, los únicos que dan prueba positiva con cloruro cuproso

amoniacal, son los alquinos terminales. Explique por qué.

Los alquinos terminales o monosustituidos son aquellos compuestos que contienen un triple

enlace en un extremo de la cadena.

Así, los alquinos terminales son los únicos que dan positivo para esta prueba ya que tienen la

característica de ser débilmente ácidos por su capacidad para ceder un protón, es decir, que el
hidrógeno que está unido al carbono que forma el triple enlace puede separarse fácilmente; por

esta razón estos alquinos terminales reaccionan fácilmente a el cloruro cuproso amoniacal.

6. Busque las estructuras de las sustancias a analizar, es decir, Heptano, Ciclohexeno y

Fenol.

 Heptano

Imagen 4. Representación de la estructura del Heptano.

Fuente: Propia.

 Ciclohexeno

Imagen 5. Representación de la estructura del Ciclohexeno.

Fuente: Propia.

 Fenol

Imagen 6. Representación de la estructura del Fenol. Fuente:

Propia.

5. CONCLUSIONES
 Se concluyó que los hidrocarburos dependiendo de su estructura pueden reaccionar con

las diferentes sustancias usadas, por lo tanto, se debe de tener en cuenta estas características para

hacer un buen análisis.

 Se concluyó que el Fenol por tener una estructura diferente a los hidrocarburos alifáticos

no reaccionó de forma positiva a las reacciones realizadas en la experimentación, siendo la

reacción de halogenación y reacción de oxidación.

 Se evidenció que la solubilidad está ligada directamente con las características de los

hidrocarburos.

6. REFERENCIAS

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