Laboratorio de Química Orgánica

Práctica N° 6: Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles

NOTA: La copia del análisis de resultados ya sea de otros grupo y/o de internet
invalida el informe. Por lo tanto no olvide incluir las referencias empleadas para la
realización del mismo.

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Justificación (10%):
 Esta práctica de laboratorio se realiza con el fin de comparar la reactividad de
los alcoholes con la de los fenoles en presencia de varios reactivos, además
diferenciar los tipos de alcoholes, determinar la presencia de metanol en licores
y determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.
Datos (10%):

1. Complete la tabla e indique el orden de reactividad cuando corresponda

Prueba Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Prueba de acidez Cambió de rojo a
2 fases - -
en medio básico naranja
4
Prueba de acidez 2 3 reacciona 1 en
con sodio metálico reaccionar reaccionar(naranja) r (rojo reaccionar
claro)
No
2 en reaccionar 1 en
cambió
Prueba de Lucas Se puso turbio reacciona -
(baño
(baño maría) r turbio
Maria)
Naranja Café
Prueba de Jones Verde Azul Verde
orcuro oscuro
Amarillo
Prueba del cloruro Morado
Morado oscuro claro 2 -
férrico para fenoles oscuro
fases
 2. Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén. Indicar las
observaciones obtenidas
 Se presentó coloración violeta, esto se da por el cloruro férrico indica la
presencia de fenol en el acetaminofén

3. Determinación cualitativa de metanol en licores. Indique los resultados para

el tubo 1 y el tubo 2
 el metanol presente en el aguardiente adulterado, reacciono luego de un
largo proceso con el ácido sulfúrico concentrado, se presentó en un color
morado oscuro, Por otro lado, el tubo que contenía la muestra de alcohol
normal no presento el mismo cambio se observó un color amarillo claro,
indicando la ausencia de metanol.

Resultados y Análisis (50%):

1. Explique los resultados para cada una de las pruebas teniendo en cuenta la
estructura de los alcoholes y/o fenoles empleados ¿A qué se atribuye el
orden de reacción en el caso que corresponda?
Experimento Tubo # Análisis de resultados
No reacción, ya que se formaron dos fases lo que indica
que le ciclohexanol no es soluble en agua.

Prueba de Si reaccionó, hubo una reacción homogénea esto se

acidez en explica porque los fenoles son más reactivos que los
medio básico alcoholes y los fenoles reaccionan más fácilmente en una
base.
2

Prueba de 1 Este fue el segundo en reaccionar, se pudo evidenciar

acidez con por el calor y por desprender gas, esto se da debido a los
sodio hidrógenos activos en la molécula.
 Este fue el tercero en reaccionar, se pudo evidenciar por
el calor y por desprender gas, esto se da debido a los
hidrógenos activos en la molécula.
2

Este fue el cuarto en reaccionar, se pudo evidenciar por

el calor y por desprender gas, esto se da debido a los
metálico
hidrógenos activos en la molécula.
3

Se pudo observar una reacción exotérmica y liberación

de gas, este fue el que tuvo la mayor velocidad de
reacción por la acidez del aromático debido a la
resonancia del anillo.
4

El n-butanol no reaccionó

Reacciono al poner calor, esto se da por el efecto

Prueba de inductivo por los CH3 enlazados al carbono.
Lucas
2

Este reacciono inmediatamente, esto se da por la

3 formación del carbocatión más estable debido al efecto
inductivo producido por los tres CH3 enlazados al
 carbono.

n- butanol presento un cambio de color de naranja a un

verde azul, esto se da porque al adicionar el reactivo
anhídrido crómico y el ácido sulfúrico se presenta una
reacción de oxidación, dando más facilidad al carbono
1
primario por tener Hidrógenos disponibles.

El 2 butanol presento reacción ya que cambio de color

naranja a verde, se da porque al adicionar CrO3 y ácido
sulfúrico se presenta una reacción de oxidación, dando
más facilidad de los carbonos secundarios obtener
2
hidrógenos disponibles.
Prueba de
Jones

El t butanol no reacciono ya que este no tiene

disponibilidad de hidrógenos entorno al carbono del
grupo funcional por ello no hay oxidación.
3

Fenol en agua al 5% presento cambio de color de

naranja a café oscuro este se da por que los fenoles
oxidan con más facilidad que dan lugar a quinones.
4

Fenol en agua cambió de color a morado oscuro lo que

Prueba del significa que hay presencia de fenol ya que estos
cloruro reaccionan con el cloruro férrico
1
férrico para
fenoles
 Solución de ácido salicílico hubo presencia de un color
morado lo que significa que hay presencia de fenol, ya
que los fenoles reaccionan con el cloruro férrico.
2

n butanol no hubo cambio de color ya que este es

alcohol y los alcoholes no reaccionan con el cloruro
férrico.
3

2. En el caso de que ocurra coloración ¿a qué se debe este cambio?

Tenga en cuenta la estructura del acetaminofén.

 La solución del acetaminofén con el Cloruro Férrico presento una

coloración violeta, indicando así la presencia de fenol en el medicamento,
esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3.
 la prueba del cloruro férrico se utiliza específicamente para determinar la
presencia de fenoles o enoles en una muestra al agregar la solución del
cloruro de hierro se produce un cambio de coloración que puede ser
púrpura si existen compuestos fenólicos en dicha muestra.

3. En el caso en que se presente un anillo púrpura ¿Cómo puede explicarse la

presencia de este de acuerdo con la teoría que se presenta en el manual?
Conclusiones (20%):
 Las diferencias estructurales entre los alcoholes y los fenoles hacen que
tengan características muy distintas, en especial respecto a su reactividad.
 Los usos de ciertos reactivos en condiciones adecuadas permiten diferenciar
los compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol.
 Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, reaccionan mucho más fácil
que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ion formado)
que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo aromático
(resonancia).
 Los alcoholes, dado su carácter de ácidos débiles, reaccionan con bases
fuertes tales como metales alcalinos, con una velocidad que depende de la
sustitución de los grupos alquilo de la cadena, siendo más rápida para
alcoholes menos sustituidos

Referencias (10%)