FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ISOPRENOIDES

MGR. LOURDES YOLANDA ARANA PARI

 1. GENERALIDADES
 CARACTERÍSTICAS:
 Los isoprenoides son metabolitos secundarios formados a través de la ruta de la
condensación isoprénica, o ruta del ácido mevalónico, en la que se incorporan
unidades de C5.
 Los compuestos isoprenoides son muy numerosos y de estructura diversa y se
pueden encontrar tal cual o formando parte de estructuras más complejas
(saponinas) o de mezclas complejas (aceites esenciales). Algunos compuestos
tienen sólo una parte de la estructura de naturaleza isoprenoide y se consideran
de origen mixto.
1. GENERALIDADES
 1. GENERALIDADES
 CLASIFICACIÓN DE LOS ISOPRENOIDES:
 según el número de unidades de C5 que forman la estructura isoprenoide
se pueden clasificar en:
 1. Hemiterpenos: C5, de escaso interés farmacológico.
 2. Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno).
 2.1. Regulares: se encuentran en los aceites esenciales y en las oleorresinas.
 2.2. Irregulares: iridoides, secoiridoides y piretrinas.
 3. Sesquiterpenos: CI5, se encuentran libres, formando parte de aceites
esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.
 4. Diterpenos: C20.
 5. Triterpenos: C30.
 6. Tetraterpenos: C40.
 7. Poliisoprenoides: (C5)n.
 1. GENERALIDADES
 ORDENACIÓN DE LOS ISOPRENOIDES PARA SU ESTUDIO:
la abundancia y distribución de compuestos monoterpénicos, diterpénicos, triterpénicos, etc., es
enorme y los agruparemos de la siguiente forma para su estudio:

1. Terpenos: dentro de este grupo se estudiarán estructuras terpénicas diferentes a las que aparecen
en los aceites esenciales, saponinas o heterósidos cardiotónicos:
1.1. Monoterpenos C10 1.2. Sesquiterpenos C15
Iridoides: Valeriana, harpagofito Valeriana
Secoiridoides: Genciana Árnica
Piretrinas
1.3. Diterpenos C20 1.4. Triterpenos C30
Tejo Lanolina levadura
1.5. Tetraterpenos C40 Carotenos 1.6. Poliisoprenoides (C5)n
Caucho Guta-percha

2. Aceites esenciales: están formados por mezclas complejas de compuestos entre los que hay
compuestos isoprenoides sobre todo monoterpenos y sesquiterpenos.
3. Saponinas: hay dos tipos de saponinas, saponinas triterpénicas y saponinas esteroídicas.
4. Heterósidos cardiotónicos: tienen una estructura formada por un azúcar y un aglicón esteroídico.
5. Isoprenoides de origen mixto: por ejemplo, los cannabinoides.
IRIDOIDES

MGR. LOURDES YOLANDA ARANA PARI

IRIDOIDES
 2. IRIDOIDES
 CARACTERÍSTICAS:
 Los iridoides son compuestos de naturaleza monoterpénica (C10) con una
estructura que contiene el núcleo de tetrahidrociclopentano(c)pirano.
 Pueden estar libres en el vegetal pero generalmente forman heterósidos. Se
consideran monoterpenos irregulares ya que no siguen el sistema general de
condensación isoprénica.
BIOSINTETICAMENTE
 2. IRIDOIDES
 PRINCIPALES ESPECIES CON IRIDOIDES:
 las principales especies productoras de iridoides con interés farmacológico son la
valeriana y el harpagofito. La valeriana destaca por sus propiedades sedantes y
tranquilizantes. El harpagofito destaca por sus propiedades analgésicas y
antiinflamatorias.

Droga/especie Componentes Acciones

Raíces, rizoma y estolones de Iridoides: valepotriatos Sedante, tranquilizante,
Valeriana officinalis Sesquiterpenos: valeranona, hipnótico suave,
Valeriana valerenal, ácido valeránico antiespasmódico, carminativo

Raíces secundarias de Iridoides: harpagósido, Analgésico, antiinflamatorio,

Harpagophytum procumbens procúmbido, procumbósido antiespasmódico, diurético
Harpagofito, garra del diablo Azúcares, gomorresina,
flavonoides fitosteroles
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
PLANTAS QUE CONTIENEN IRIDOIDES
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE IRIDOIDES
SECOIRIDOIDES
CARACTERÍSTICAS
 Son estructuras monoterpénicas (C10) semejantes a
los iridoides pero en las que el anillo de
ciclopentano está abierto.
PRINCIPALES ESPECIES CON SECOIRIDOIDES

 Destacan sobre todo los secoiridoides de la

genciana.
Droga/especie Componentes Acciones

Raíces de Gentiana lútea Secoiridoides: Amargo, aperitivo,

Genciana genciopicrósido, eupéptico, colerético,
amarogenciósido, antipirético
triterpenos, alcaloides

Hojas de Olea europea Secoiridoide: Hipotensor, antiarrítmico,

Olivo oleuropeósido dilatador coronario,
antiespasmódico.
PIRETRINAS
 CARACTERÍSTICAS
 Las piretrinas son monoterpenos irregulares (es decir, no siguen el
esquema habitual de condensación isoprénica). La especie
productora de piretrinas de más interes es el pelitre
(Chrysanthemum cinerariaefolium) que destaca por su uso como
insecticida.
SESQUITERPENOS
 CARACTERÍSTICAS
Son estructuras C15 formadas a través de la condensación isoprénica.
Se encuentran frecuentemente formando parte de los aceites esenciales pero
también hay sesquiterpenos distintos de los que se encuentran en dichos aceites.

LACTONAS SESQUITERPÉNICAS:
Se localizan casi de forma exclusiva en la familia de las Compuestas
(Asteráceas). Destacan sobre todo las lactonas sesquiterpénicas del árnica.

Droga/especie Componentes Acciones

Capítulos de Lactonas sesquiterpénicas: Rubefaciente, vulnerario,
Arnica montana helenalina y derivados, antihistamínico,
Arnica triterpenos pentacíclicos, antiinflamatorio,
taninos, flavonoides, carotenos, antibacteriano,
cumarinas, aceite esencial antiespasmódico
GRACIAS