Manual de Labo Carbonilos y Enolatos

Índice de prácticas
Práctica 1. Síntesis de la vainillina oxima .......................................................................................2

Práctica 2. Síntesis del ácido 2,4-dihidroxibenzoico (β-resorcílico) ..............................................4
Práctica 3. Síntesis del alcohol bencílico y ácido benzoico (Reacción de Cannizzaro) ................7
Práctica 4. Síntesis de benzoato de fenilo (Reacción de Schotten-Baumann).............................10
Práctica 5. Síntesis de N1,N3-bis(2-hidroxietil)malonamida .......................................................12
Práctica 6. Síntesis de ácido acetilsalicílico (Aspirina) .................................................................14
Práctica 7. Síntesis de dibenzalacetona .........................................................................................16
Práctica 8. Síntesis de ácido cinámico (modificación Verley-Doebner de la condensación de
Knoevenagel) ...................................................................................................................................18
Productos Integradores de Aprendizaje (PIA) .............................................................................20
Síntesis de acetato de octilo ............................................................................................................20
Síntesis de acetato de isoamilo........................................................................................................22
Síntesis de benzocaína .....................................................................................................................24
Síntesis de aspirina ..........................................................................................................................26
Síntesis de salicilato de metilo ........................................................................................................29
1
Práctica 1. Síntesis de la vainillina oxima
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la vainillina oxima mediante la adición nucleofílica de hidroxilamina a
vainillina, determinar el rendimiento de la reacción y la pureza del producto mediante el punto de
fusión.
• Reacción General
• Mecanismo de reacción
• Materiales
1. Matraz bola de 100 mL
2. Agitador magnético
3. Vaso de precipitado de 150 mL
4. Plancha de calentamiento
5. Soporte universal
6. Pinzas para soporte
7. Condensador recto
8. Bomba de recirculación
2
9. Palangana
10. Matraz Kitasato de 250 mL
11. Embudo Büchner
12. Mangueras de hule
13. Vidrio de reloj
• Metodología
Colocar el matraz
Agregar 0.7 g de en una plancha de
Agregar 1.7 g de Verter 15 mL de
NH2OH·HCl en un calentamiento con
NaOAc agua destilada
matraz bola un agitador
magnético
Conectar el matraz
Mantener en a un condensador Agitar hasta
Agregar 1.3 g de
reflujo por 20 e iniciar el obtener una
vainillina y agitar
minutos calentamiento con solución incolora
la plancha
Dejar secar el
Retirar matraz y Colocar en hielo
Filtrar a vacío y producto,
dejar enfriar a después de llegar
lavar el sólido con determinar
temperatura a temperatura
agua fría rendimiento y
ambiente ambiente
punto de fusión
3
Práctica 2. Síntesis del ácido 2,4-dihidroxibenzoico (β-resorcílico)
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del ácido b-resorcílico mediante la reacción de Kolbe-Schmitt, determinar el
rendimiento de la reacción y la pureza del producto mediante el punto de fusión.
4
• Materiales
1. Vasos de precipitado 50, 100 y 250 mL
3. Matraz bola de dos bocas de 100 o 250 mL
4. Tapón monohoradado
5. Termómetro
6. Condensador
8. Soporte universal
9. Pinzas para soporte
10. Varilla de vidrio
11. Piseta con agua destilada
12. Kitasato de 250 mL
13. Embudo Büchner
14. Mangueras de hule
15. Tubo de vidrio
16. Palangana
5
• Metodología
Depositar 10 g de
En la boca
KHCO3, 2 g de Encender la
restante colocar
resorcinol y 20 mL Unir el matraz bola plancha y someter
un tapón
de agua en un a un condensador a reflujo por 1.5
monohoradado
matraz bola de dos horas a 95 ºC
con un termómetro
bocas
Agregar 10 – 15 Añadir otro trozo Añadir 3 trozos de Remover el

mL de HCl conc. y de hielo seco si hielo seco a 200 termómetro y
dejar agitar. cesa el burbujeo. mL de agua en el colocar el sistema
Comprobar pH y Terminada la matraz generador. de burbujeo de
dejar reposar en reacción, vaciar a Burbujear por 15 CO2 (ver imagen
hielo un vaso de 250 mL minutos inferior)
Filtrar sólido a Realizar Filtrar sólido a Determinar

vacío y lavar con recristalización vacío y lavar con rendimiento y
agua fría con 15 mL de agua agua fría punto de fusión
6
Práctica 3. Síntesis del alcohol bencílico y ácido benzoico (Reacción de
Cannizzaro)
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del alcohol bencílico y el ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante
la reacción de Cannizzaro, determinar el rendimiento de la reacción y la pureza de los productos
mediante el punto de fusión, índice de refracción y análisis funcional orgánico.
7
• Materiales
1. Cuatro vasos de precipitado de 50 mL
2. Matraz Erlenmeyer de 125 mL
3. Un vaso de precipitado de 500 mL
5. Probeta de 25 mL
6. Espátula
8. Agitador de vidrio
12. Embudo de extracción
13. Matraz Kitasato
14. Embudo Büchner
15. Matraz bola de 100 mL (si se realiza destilación simple)
16. Soporte universal (si se realiza destilación simple)
17. Pinzas para soporte universal (si se realiza destilación simple)
18. Condensador (si se realiza destilación simple)
19. Tubo de Claisen (si se realiza destilación simple)
20. Termómetro (si se realiza destilación simple)
8
• Metodología
En un matraz Preparar un baño Una vez que el

Erlenmeyer de 125 Añadir un agitador de agua con un agua alcanzó la
mL, disolver 10 g magnético y 13 mL vaso de 500 mL y ebullición, dejar
de NaOH en 15 mL de benzaldehído colocar dentro el reaccionar por 30
de agua matraz de reacción min
Agitar
Realizar una vigorosamente
Pasar la solución a Después, añadir
extracción líq-líq hasta disolver el
un embudo de agua destilada (40
con 15 mL de Et2O sólido formado y
separación a 50mL)
2 veces tener 2 fases
La fase etérea total En caso de

La fase superior La fase inferior se regresa al formación de un
(etérea) será (acuosa) será a la embudo y se sólido blanco,
recolectada en un que se le adicione extrae con 10 mL añadir agua y
vaso a parte Et2O de NaHSO3 agitar hasta su
saturada disolución
Decantar o filtrar
Separar la fase
Separar las fases y con algodón a un
etérea y colocarla
agregar 10 mL de Agregar sulfato de vaso o recipiente
en un vaso de
NaHCO3 saturada a sodio anhidro para permitir la
precipitados de
la fase etérea evaporación del
100 mL
Et2O
De manera
Enfriar el matraz
Determinar el opcional se puede
Realizar prueba de receptor con una
rendimiento y el realizar una
Lucas y de 2,4- baño de agua frío
índice de destilación simple
DNFH y calentar hasta
refracción. con baño de agua
antes de sequedad
o aceite
A la fase acuosa,
Comprobar pH, Recristalizar el
colocarla en un
colocar en hielo y sólido con agua Determinar
vaso de 250 mL y
filtrar. Lavar el destilada (25 mL rendimiento y
acidificar con HCl
sólido con agua por gramo de punto de fusión
conc. mientras se
fría. ácido benzoico)
agita
9
Práctica 4. Síntesis de benzoato de fenilo (Reacción de Schotten-
Baumann)
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del benzoato de fenilo mediante una reacción de sustitución nucleofílica en
el acilo, determinar el rendimiento y el punto de fusión.
• Materiales
1. Matraz Erlenmeyer 125 mL
2. Tapón de caucho
4. 2 vasos de precipitados de 50 mL
5. Probeta de 10 mL
6. Embudo Büchner
7. Matraz Kitasato
8. Manguera
9. Espátula
10. Agitador de vidrio
10
• Metodología
Añadir 15 mL de
Agregar 1 g de Agregar 2 mL de Tapar el matraz
NaOH 10% en un
fenol y disolver cloruro de con un tapón de
matraz Erlenmeyer
completamente benzoílo caucho
de 125 mL
Filtrar a vacío, Recristalizar con Filtrar a vacío el Agitar

dejar secar y etanol en un precipitado vigorosamente por
determinar matraz Erlenmeyer formado con un 20 min, destapando
embudo Büchner y el matraz para
rendimiento y o un vaso de
matraz Kitasato liberar la presión
punto de fusión precipitados
11
Práctica 5. Síntesis de N1,N3-bis(2-hidroxietil)malonamida
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la N1,N3-bis(2-hidroxietil)malonamida mediante una reacción de
sustitución nucleofílica en el acilo asistida por microondas, determinar el rendimiento y el punto de
fusión.
12
• Materiales
1. Tubo de reacción para microondas de 10 mL
3. 2 jeringas de 1 mL
4. Probeta de 10 mL
5. Matraz Kitasato
6. Embudo Buchner
7. Manguera de hule
• Metodología
Agregar el
Colocar en el tubo Terminado el
agitador
de reacción mL de Poner a reaccionar tiempo, dejar
magnético, tapar el
malonato de eitlo, a 180 °C por 20 enfriar el tubo a
tubo y colocarlo
mL de etanolamina minutos temperatura
en el equipo de
y 3mLde tolueno ambiente
MW
Dejar secar a
temperatura Filtrar a vacío el
ambiente y producto y lavarlo
determinar punto con acetato de etilo
de fusión y (5 mL)
rendimiento
13
Práctica 6. Síntesis de ácido acetilsalicílico (Aspirina)
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la aspirina mediante una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo
entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, determinar el rendimiento y el punto de fusión.
14
• Materiales
3. Pipeta beral
4. Soporte universal y pinzas
5. 2 vasos de precipitados de 1 L
6. Piseta
7. Agitador magnético y de vidrio
9. Espátula
10. Embudo Büchner y papel filtro
11. Matraz Kitasato y manguera
12. 2 tubos de ensayo
13. Vidrio de reloj
14. Probeta de 10 mL
15. Balanza analítica
16. Vidrio de reloj
• Metodología
Agregar 2g de Agregar 4 mL de Poner en baño de
Agregar 5 gotas de
ácido salicílico al anhídrido acético agua caliente por
ácido sulfúrico
matraz Erlenmeyer con agitación 10 min
Preparar un vaso
Filtrar a vacío Poner el matraz en Agregar el
de precipitado con
lavando el matraz un baño de agua y contenido del vaso
100 mL de agua y
con agua hielo al matraz
hielos
Vaciar el sólido en Se filtra a vacío

Sese
y filtra a vacío
deja secar y
un vaso y agregar Agregar 60 mL de Poner el vaso en
se deja secar el
la mínima cantidad agua y agitar con un baño de agua elproducto
producto en
en un
de etanol para un vidrio de reloj con hielo un vidrio de
vidrio de reloj
recristalizar (5 mL) reloj
Determinar
rendimiento y
punto de fusión
15
Práctica 7. Síntesis de dibenzalacetona
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la dibenzalacetona mediante una condensación aldólica entre acetona y
benzaldehído, determinar el rendimiento de la reacción y el punto de fusión de fusión del producto.
• Materiales
1. Vaso de precipitado de 50, 150 y 600 mL
2. Probeta de 10 y 100 mL
3. Vidrio de reloj
16
5. Espátula
6. Termómetro
7. Balanza analítica
9. Matraz Kitasato y manguera
10. Embudo Büchner y papel filtro
11. Tira de papel indicador
• Metodología
Agregar 2.5g de
Colocar sobre el En otro vaso de
NaOH en 25 mL de Marcar en este
vaso de precipitado
agua destilada y vaso la mitad del
precipitado un agregar 2.5 mL de
20 mL de EtOH volumen de la
vidrio de reloj y benzaldehído y 1
con agitación solución
mantener a 20°C mL de acetona
constante
Después agregar Reaccionar por 15

Después de 30 Agregar la mitad
la otra mitad de la minutos. Mientras,
min, enfriar la de esta solución al
mezcla de mantener tapado
reacción con un vaso con NaOH y
aldehído/acetona y con un vidrio de
baño de hielo por colocar un
lavar con un poco reloj la mezcla de
10 min termómetro
de etanol aldehído/acetona
Medir el pH del
Dejar reposar y
filtrado con una
Filtrar a vacío Recristalizar con filtrar a vacío
tira indicadora.
lavando con agua etanol (aprox. 20 lavando con
Terminar de filtrar
destilada mL)
cuando el pH sea etanol 2 o 3
neutro veces
Determinar
rendimiento y
punto de fusión
17
Práctica 8. Síntesis de ácido cinámico (modificación Verley-Doebner de la
condensación de Knoevenagel)
• Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del ácido cinámico mediante la modificación de Verley-Doebner de la
condensación de Knoevenagel , determinar el rendimiento y la pureza mediante el punto de fusión.
• Mecanismo de reacción (detallado)
18
• Materiales y equipo
1. Matraz bola
3. Baño de aceite
4. Condensador, mangueras y bomba de recirculación
6. Espátula y vidrio de reloj
7. 2 Vasos de precipitados de 100 mL y uno de 1L
8. Probeta
9. Embudo Büchner y matraz Kitasato
• Metodología
Agregar 5 g de Agregar 2 mL Poner a reflujo

Dejar enfriar el
ácido malónico de benzaldehído sobre un baño
matraz a
y 0.4 g de beta- y 10 mL de de aceite a
temperatura
alanina al piridina al 130°C por 1.5
ambiente
matraz matraz horas
Agregar la
Filtrar a vacío Agregar solución del
Recristalizar
lavando con lentamente 15 matraz a 40 mL de
con 0.4 L de
agua por 15 mL de HCl 12M agua fría (Lavar el
agua matraz con 10 mL
minutos a la solución
de agua fría)
Dejar enfriar la Filtrar a vacío

Dejar secar y
solución hasta lavando con
pesar el
que se formen agua por 15
producto
cristales minutos
19
Productos Integradores de Aprendizaje (PIA)
Síntesis de acetato de n-octilo
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del acetato de n-octilo mediante una reacción de sustitución
nucleofílica en el acilo, determinar el rendimiento, pureza mediante el índice de refracción y
aplicarlo como componente de un producto comercial.
Reacción general.
Mecanismo de reacción.
20
Materiales y reactivos.
1. Probeta de 50 mL.
2. Embudo de vidrio.
3. 2 Matraz bola de 100 mL.
4. Recipiente para baño de agua.
5. Soporte universal.
6. Pinza de 3 dedos.
7. Embudo de adición.
8. Termómetro.
9. Equipo de agitación magnética.
10. Equipo de destilación.
11. Anhidrido acético.
12. Ácido sulfúrico concentrado.
13. 1-Octanol.
14. NaHCO3.
15. NaCl.
Procedimiento.
Agregar 1 mL de ácido
Agregar 7.5 mL de 1-
Agregar 6 mL de anhidrido sulfurico concentrado, en
octanol lentamente al
acetico en el matraz agitación constante y en
matraz.
baño de enfriamiento.
Cubrir el matraz con un

Transferir la solución a un
septum y remplazar el agua
Agregar 5 mL de agua embudo de separación, se
fría por agua caliente y
destilada. descartará la fase acuosa y
llevar a 70 °C, mantener la
se conservará la orgánica.
temperatura por 5 min.
Agregar 10 mL de la Lavar el producto en el

Transferir el producto a un
solución saturada de embudo de separación con
matraz bola, armar el
NaHCO3 al embudo de 5 mL de una solución
equipo de destilación y
separación, repetir el saturada de NaCl,
calentar a 120 °C.
proceso 2 veces. conservar la fase orgánica.
21
Síntesis de acetato de isoamilo
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del acetato de isoamilo mediante una reacción de sustitución
nucleofílica en el acilo, determinar el rendimiento, pureza mediante el índice de refracción y
aplicarlo como componente de un producto comercial.
Reacción general.
22
3. 2 Matraz bola de 100 mL.
4. Recipiente para baño de agua.
7. Embudo de adición.
8. Termómetro.
9. Equipo de agitación magnética.
11. Anhidrido acético.
12. Ácido sulfúrico concentrado.
13. 3-metilbutan-1-ol.
14. NaHCO3.
15. NaCl.
Procedimiento.
Agregar 1 mL de ácido
Agregar 5 mL de alcohol
Agregar 6 mL de anhidrido sulfurico concentrado, en
isoamílico lentamente al
acetico en el matraz agitación constante y en
matraz.
baño de enfriamiento.
Cubrir el matraz con un

Transferir la solución a un
septum y remplazar el agua
Agregar 5 mL de agua embudo de separación, se
fría por agua caliente y
detilada. descartará la fase acuosa y
llevar a 70 °C, mantener la
se conservará la orgánica.
temperatura por 5 min.
Agregar 10 mL de la Lavar el producto en el

Transferir el producto a un
solución saturada de embudo de separación con
matraz bola, armar el
NaHCO3 al embudo de 5 mL de una solución
equipo de destilación y
separación, repetir el saturada de NaCl,
calentar a 120 °C.
proceso 2 veces. conservar la fase orgánica.
23
Síntesis de benzocaína
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de la benzocaína mediante una esterificación de Fischer, determinar

el rendimiento, pureza mediante el punto de fusión y aplicarla como componente de un
producto comercial.
Reacción general.
24
2. Vaso de precipitado de 250 mL.
5. Recipiente para baño de aceite.
8. Termómetro.
9. Pastilla de agitación.
10. Equipo de reflujo.
11. Plancha de calentamiento.
12. Embudo Buchner.
13. Matraz Kitasato.
15. Etanol anhidro.
16. H2SO4 concentrado.
17. NaHCO3.
18. Ácido p-aminobenzoico (PABA).
Procedimiento.
Agregar lentamente 3 mL de
ácido sulfúrico concentrado,
Agregar 2.5 g de PABA a un Agregar 25 mL de alcohol
agitar manualmente en caso
matraz bola de 100 mL. etílico en agitación constante.
de que se vuelva demasiado
denso.
Dejar enfriar a temperatura

Montar un equipo de reflujo, Dejar reacciónar durante 90 ambiente y agregar la
minutos una vez que empiece solución a un vaso precipitado
calentando el matraz a 80°C.
a ebullir. de 250 mL, realizando
pequeños lavados con etanol.
Agregar la solución saturada

de NaHCO3 al vaso de Separar el precipitado
precipitado lentamente, hasta mediante una filtración al
Secar en el horno.
llevar la solución a pH 8 vacio, realizando lavados con
(aprox. 50 mL) y observar agua.
precipitado abundante.
25
Síntesis de aspirina
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis de aspirina mediante una sustitución nucleofílica en el acilo,

determinar el rendimiento, pureza mediante el punto de fusión y aplicarla como componente
de un producto comercial.
Reacción general
Mecanismo de reacción
En un primer paso se produce la protonación del anhídrido acético como se indica en la
figura.
En una segunda etapa, se produce una adición: el par de electrones del fenol ataca al carbono
cargado positivamente del anhídrido acético.
26
En una tercera etapa ocurre una eliminación: produciendo ácido acético y ácido acetil
salicílico protonado. La cuarta y última etapa es una desprotonación por efecto del agua que
se añade al final de la reacción.
Materiales
1. Espátula
2. Vidrio de reloj
3. Matraz erlenmeyer de 125 mL (ó 50 mL)
4. Probeta graduada de 10 mL
5. Matraz kitasato de 500 mL
6. Embudo buchner
7. Manguera para vacío
8. 2 Papeles filtro
9. Bomba de vacío
10. Vasos de precipitados de 100 mL y 1000 mL (ó 500 mL)
27
Metodología
El Pesar 2 gramos
Agregar 5 gotas Calentar la mezcla
de ácido salicílco Adicionar de 5 mL
de H2SO4 en baño de agua
en la balanza y de anhídrido
concentrado y hirviendo por 15
pasar a un matraz acético y agitar.
agitar. minutos.
erlenmeyer.
Pasar el producto
sólido a un vaso
de precipitados Poner el matraz
Armar el equipo
de 100 mL y dentro de un Retirar del baño
de filtración al
adicionar el baño de agua fría de agua, agregar
vacío y filtrar la
etanol mínimo por aprox. 15 10 mL de agua
solución del
necesario para minutos para destilada fría y
matraz, lavar con
disolver los cristalizar la agitar.
agua destilada.
cristales (3 -5 mL) aspirina.
y 60 mL de agua
destilada caliente.
Tarar un papel filtro

a utilizar y filtrar al
Colocar el vaso de
vacío nuevamente la
precipitados con
solución.
la solución en
Finalmente dejar
baño de agua fría
secar al aire libre el
hasta cristalizar.
papel filtro con el
producto y pesarlo.
28
Síntesis de salicilato de metilo
Objetivo
Llevar a cabo la síntesis del salicilato de metilo mediante una esterificación de Fischer,
determinar el rendimiento, pureza mediante el índice de refracción y aplicarlo como
componente de un producto comercial.
Reacción general
Mecanismo de reacción
29
Materiales
1. Embudo
5. Espátula
6. 2 Soportes universales
7. 2 Pinzas de 3 puntos
8. Columna de reflujo
9. 2 mangueras para reflujo
10. Palangana
11. Embudo de separación
12. Vasos de precipitados de 125, 250 y 500 mL
13. Equipo de destilación
14. 2 matraz bola de 50 mL
15. Tapón monohoradado
16. Termómetro
30
Metodología
Agregar 35 mL de Adicionar 6 mL de H2SO4

Pesar 7 g de ácido
metanol e iniciar lentamente para evitar la
salicílico y adicionarlo a
agitación sobre la ebullición instantánea del
un matraz bola de 100
plancha de metanol y su
mL
calentamiento. efervescencia.
Calentar ligeramente la
Desmantelar el Armar el equipo de
solución para evaporar el
reflujo y dejar reflujo y someter al
metanol, después pasar la
enfriar la solución matraz a reflujo
solución a un embudo de
en el matraz. durante 1.5 horas.
separación.
Separar la fase de abajo a

Agitar la solución
un vaso de precipitados de
vigorozamente para
125 mL para obtener el
separar las fases y
Agregar 30 mL de producto con salicilato de
liberar presión (3
agua fría a la solución. metilo, este es más denso
veces), luego dejar en
que el agua. Trasladar la
reposo por 10
otra fase a un vaso de
minutos.
precipitados de 250 mL.
Transferir la fase con

salicilato de metilo al
Transferir la
embudo de
solución con
separación y realizar
salicilato de
un lavado
metilo a un
adicionando 25 mL
matraz bola de 50
Repetir el paso de NaHCO3 sat.,
mL y armar el
anterior para agitar vigorozamente
equipo de
realizar un y liberar presión (3
destilación simple.
segundo lavado. veces), dejar reposar
No utilizar pinzas
por 10-15 minutos
de plástico. El
para la separación de
salicilato de
fases y obtener
metilo ebulle a
nuevamente la fase
aprox. 220 ºC.
con salicilato de
metilo.
Iniciar la desstilación controlando la

temperatura manteniéndola cercana a la
ebullición para obtener el producto.
31

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Índice de prácticas

Práctica 1. Síntesis de la vainillina oxima .......................................................................................2

Agregar 10 – 15 Añadir otro trozo Añadir 3 trozos de Remover el

Filtrar sólido a Realizar Filtrar sólido a Determinar

En un matraz Preparar un baño Una vez que el

La fase etérea total En caso de

Filtrar a vacío, Recristalizar con Filtrar a vacío el Agitar

Vaciar el sólido en Se filtra a vacío

Después agregar Reaccionar por 15

• Mecanismo de reacción (detallado)

Agregar 5 g de Agregar 2 mL Poner a reflujo

Dejar enfriar la Filtrar a vacío

Síntesis de acetato de n-octilo

Cubrir el matraz con un

Agregar 10 mL de la Lavar el producto en el

Cubrir el matraz con un

Agregar 10 mL de la Lavar el producto en el

Llevar a cabo la síntesis de la benzocaína mediante una esterificación de Fischer, determinar

Dejar enfriar a temperatura

Agregar la solución saturada

Llevar a cabo la síntesis de aspirina mediante una sustitución nucleofílica en el acilo,

Tarar un papel filtro

Agregar 35 mL de Adicionar 6 mL de H2SO4

Separar la fase de abajo a

Transferir la fase con

Iniciar la desstilación controlando la

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