Instituto Politécnico

Nacional
Escuela Superior de
Ingeniería Química e
Industrias Extractivas
Laboratorio de química de los grupos
funcionales
Profesora: María Guadalupe Súarez
López

Práctica 2: Obtención de
shampoo líquido por sulfatación del
alcohol láurico
Grupo: 2IV43
EQUIPO 7
o Dávila Arellano Vania
Métodos de Obtención de Productos Sulfatados a partir de Alcoholes.
 Sulfatación: Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO 2OH (sulfato
ácido) en el carbono. En algunos casos puede considerarse como la introducción de
un grupo -SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están
limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente
alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente
con los éteres de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento con
anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea
corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se
emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.

 Sulfonación: Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo

sulfónico (-SO2OH) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de
nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan
ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación. La palabra sulfonación se emplea
también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido
sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados.
La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos:
 Agentes de Sulfonación y Sulfatación.
El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque también
pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido clorosulfónico, sulfatos
metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido
sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre
que sea posible.

Parámetros de Control de la Sulfatación y Sulfonación.

Los productos sulfatados dependen de múltiples factores y que estos no afectan sólo al
grado sino también el curso de esta. Algunos de estos factores son:
 Influencia de la concentración de SO3:
Guyot designó esa concentración límite de SO 3 como pi, y encontró que en la
preparación del ácido bencensulfónico, la sulfonación se detiene prescindiendo de los
factores, temperatura, agitación y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que
corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa
concentración de SO3 no tiene ya lugar reacción alguna. Esto indica que en los métodos
ordinarios se consume una cantidad de ácido excesiva.
 Influencia de la temperatura de reacción:
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de
sulfonación. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de
esta hace tender la reacción a la polisulfonación, por esto se hace necesario en la
práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones de reactivos
adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que
impurifican al principal. La temperatura de sulfonación puede también influir en
la orientación de los grupos sulfónicos (como en la sulfonación del tolueno y de los
derivados del naftaleno).
 Influencia del tiempo de reacción:
Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reacción por más tiempo del
necesario, se forman impurezas que, si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar
difíciles de separar del producto principal.
  Influencia de los catalizadores y coadyuvantes:
En los procesos de sulfonación existe una serie de sustancias que pueden ejercer una
influencia en la orientación, por ejemplo, los compuestos de mercurio, o bien acelerar la
reacción normal sin tener ningún efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos
sulfónicos, como ocurre en los compuestos del vanadio. De esto se desprende que en
algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras
lo que determina se uso es alguna ventaja económica.

Propiedades y Aplicaciones de los Productos Sulfatados.

Los sulfatos tienen importantes aplicaciones como:
 Intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
 Agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
 Detergentes (laurilsulfato sódico)
 Colorantes
 Anticoagulantes de la sangre
 Reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula del
grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente en los
agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua está
combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para
producir una variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido,
sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al cuero. Las resinas
de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa en el
agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra
parte, las resinas y polímeros sulfonados solubles en el agua son de interés como gomas
sintéticas y agentes de espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos
químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico. Los cloruros sulfónicos RSO2Cl,
son de interés especial como intermediarios para la obtención de derivados sulfonados de
amidas, ésteres y mercaptanes. Los cloruros alcanosulfónicos se emplean como agentes de
curtido y para hacer detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos
producen sulfonamidas medicinales e insecticidas.

Diagrama de flujo

Obtención del laurilsulfonato de amonio

Montar equipo de
trabajo
Baño de agua fría
 6.5ml de alcohol láurico

2.3 ml de ácido sulfúrico

Sulfatación

Constante, 30 min. 40ml de agua

Pesar el vaso después de sulfatación

No disuelta

Baño de agua fría

(T<30 ºC)
Trietanolamina 30% Neutralizar

Pesar el vaso de
Cutina 2%
precipitados
Comperland 2-4%
Glicerina 1-2%
Lanolina 1%
Colorante 0.2%
Esencia 1%
0.01% Ác. Benzóico Formular
o cítrico

Cálculos
FIN
 Tabla de propiedades físicas

Observaciones
El alcohol láurico se nos presentó al principio como un líquido transparente ligeramente
viscoso, el ácido sulfúrico, como ya conocíamos, lo observamos cómo líquido transparente.
Al mezclarlos, y agitando constantemente, se empezó a formar una especie de masa cada
vez más viscosa, de un color blanco ligeramente amarillento. Al neutralizarlo, se hizo más
jabonoso con desprendimiento de espuma y el color ligeramente amarillento desapareció.
Al añadir el ácido sulfúrico al alcohol, se desprendió calor, por lo que era necesario poner
el vaso en un baño de hielo, para mantener la temperatura en un rango de 30 a 35 ºC. Una
vez añadido el ácido, lo único que quedaba era agitar durante 30 min aproximadamente,
conforme se iba agitando la solución, el producto cada vez era más viscoso y tomaba un
color ligeramente amarillento. Pasados los 30 minutos se realizó una prueba para
comprobar que había finalizado el avance de reacción, la cual consistía en disolver una gota
del producto en 40 ml de agua, si se lograba disolver completamente, la reacción ya había
finalizado.
Por último, se neutralizó con trietanolamina al 30 %, agregando de 10 ml en 10 ml con
agitación constante, hasta obtener un pH de 7. Ya neutralizado nuestro shampoo se puede
proceder a formular, es decir, añadirle todo aquel compuesto que le agregue propiedades
nutritivas e hidratantes a nuestro shampoo según sean las necesidades o requerimientos.

Cálculos y cuestionario
 Escribir las reacciones que se llevan acabo

 Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción

Resultados de la experimentación
m
 ρ= ∴ m=ρv
v
Alcohol láurico:

g
m alcohol láurico=( 6.25 mL )alcohol láurico∗ 0.8309 ( mL )
=5.1931 galcohol láurico

( 5.1931 g )alcohol láurico∗1 mol

n alcoholláurico = =0.02787 molalcohol láurico
186.33 g
Ácido sulfúrico:
g
mH 2 S O4 =( 2.25 mL )H 2 SO4 (
∗ 1.84
mL )
=4.14 g H 2 S O4

( 4.14 g ) H S O ∗1mol
nH S O4 = 2 4
=0.04224 mol H SO4
2
98 g 2

Trietanolamina:
g
m trietanolamina=( 16.5 mL )trietanolamina∗ 1.124 ( mL )
=18.546 g trietanolamina
 (18.546 g )trietanolamina∗1 mol
ntrietanolamina = =0.1243 mol trietanolamina
149.19 g

Rendimiento teórico
nalcohol láurico∗1mol laurilsultafo 0.02787 mol alcohol láurico∗1 mollaurilsultafo
nlaurilsultafo = = =0.02787 moll aurilsultafo
1 molalcohol láurico 1 mol alcohol láurico
0.02787 mol laurilsultafo∗418 g
RT = =11.6496 g
1 mol
Rendimiento práctico
RP=vaso lleno−vaso vacío=130 g
Siendo que se toma como base húmedaun porcentaje del 80

fase activa=( 130 g ) ( 0.2 )=26 g de lauril sultado de trietanolamina

Eficiencia
RT −RP |11.6496 g−26 g|
¿ ∗100= ∗100=123.1836 %
RT 11.6496 g

 Análisis de la reacción mediante los espectros de infrarrojo de los reactivos y productos de la

reacción

Presenta bandas de absorción débil pero distinguible en la zona de 5.5 a 4.2 micrones

Presenta bandas de absorción fuertes per distinguibles en la zona de 8.5 a 8 micrones

 Mencionar los usos más importantes del shampoo

La función principal de un shampoo es retirar los residuos y mugre del cabello y cuero cabelludo,
retirar la grasa y limpiar.
  Desenreda el cabello.
 Deja el cabello manejable.
 Fácil de peinar.
 Deja el cabello suave.
 Fortalece el cabello (lo cual ayuda a disminuir la caída del cabello debido al quiebre).
 Protege el cabello de daños ocasionados por el clima.
 Da brillo al cabello.
 Hidrata el cabello.
 Controla el Friz.
 Nutre el cabello.
 Deja un buen aroma en el cabello.

Conclusiones
De León Cabrera Carlos

González Salgado María de los Ángeles.

Para la realización de esta práctica fue necesario conocer la diferencia entre la sulfonación
y la sulfatación, lo cual simplemente es el grupo que se le agrega a un átomo de carbono, en
la sulfonación se le añade el grupo sulfónico y en la sulfatación se agrega el grupo sulfato
ácido. Por lo tanto, en esta práctica se realizó una reacción de sulfatación, ya que, al alcohol
láurico se le agregó ácido sulfúrico el cual cede el grupo sulfato ácido.
Una vez obtenido el producto, es necesario neutralizarlo, ya que, la reacción se llevó a cabo
al añadir ácido sulfúrico, es decir, nuestro producto quedó ácido y aún no es posible ser
usado por el hombre. Se neutralizó con ayuda de la trietanolamina al 30% para entonces si
ya poder ser usado.
Y debido a que el valor teórico es mayor que el experimental, la eficiencia obtenida es mayor al
100%.