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ZARAGOZA “U.N.A.M”
6- Mayo- 2016
1
INDICE
Resumen…………………………………………………………….……….……………………….………………………. 3
Introducción:
Comentarios sobre tema………………………………….………………………………….…..………. 3
Fundamento teórico……………………………….………………………………….……………..……… 3
Objetivo general……………………………….………………………………….……………..……………. 4
Objetivos específicos……………………………….………………………………….……………..…… 4
Hipótesis……………………………….………………………………….……………..……………..………… 4
Variables:
Dependientes……………………………….………………………………….………….……………. 4
Independientes……………………………….………………………………….……….……………. 4
Diseño experimental:
Material y reactivos……………………………….………………………………….……………..……… 5
Costo de reactivos……………………………….………………………………….……………..………… 6
Procedimiento……………………………….………………………………….……………..……………… 6
Diagramas de flujo……………………………….……………………………….…………………………. 6
Esquemas de aparatos utilizados:
Reflujo simple…………..……………………………….………………………………….…….. 9
Embudo de separación………………..…………..……………………………….………… 10
Filtración al vacío con trampa…………………….……………………………………….. 11
Filtración en caliente por gravedad……………………………………………………… 12
Rotavapor……………………………………………………………………………………………. 13
Sublimación con dedo frío…………………………………………………………………… 14
Punto de fusión por baño de aceite……………………………………………………… 15
Resultados…………………….………………………………….…………………………………………….. 16
Análisis de resultados……………………………….………………………………….………….…..…. 16
Reacciones de obtención de cafeína y pruebas químicas………………………………… 16
Conclusiones………………………….………….…..…………………………….………….…..………… 18
Bibliografía………………………….………….…..…………………………….………….…..……………. 18
Anexo 1
Cálculos:
Rf de cromatografía de capa fina de cafeína…………………….….….……. 19
Rx de cromatografía de capa fina de cafeína……………………..……….… 19
Rf de cromatografía de capa fina de salicilato de cafeína....…....…... 19
Rx de cromatografía de capa fina de salicilato de cafeína...........…... 19
Rendimiento de cafeína y derivado………………………………………………… 19
Anexo 2
Cuestionario “Extracción de cafeína al té negro comercial”………………….. 20
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EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA AL TÉ NEGRO COMERCIAL
RESUMEN
INTRODUCCIÓN
Fundamento Teórico
Hay distintos métodos de extracción pero para saber cuál utilizar se debe tomar en cuenta el
𝐾𝐷 mencionado anteriormente. Si el 𝐾𝐷 da como resultado mayor a 1, se debe realizar una
extracción descontinua liquido/liquido; sin embargo si da menor a uno, se utiliza la fórmula de
Nerst junto con una extracción continua.
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero más soluble en un segundo disolvente
no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, añadiéndole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases.
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segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que
cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción.
Este proceso puede usarse también controlando la solubilidad de las sustancias en distintos
disolventes. Mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales se puede controlar el
valor de K, haciéndolos así insolubles o solubles según nos interese, por ejemplo: si tienen
aminas disueltas en un disolvente orgánico y se quiere pasarlas a una disolvente polar, se
pueden tratar con ácido para cargarlas y que se protonen, disolviéndose así en nuestro
disolvente polar, una vez separado se hace el proceso contrario (es decir basificarlas y
devolverlas a su forma original).
Objetivo General
Extraer cafeína del té negro comercial “La Pastora”
Objetivos específicos
Extraer cafeína a partir de té negro comercial.
Aprender a deducir la ecuación de Nerst a partir del 𝐾𝐷 .
Elegir el sistema de disolventes adecuados para la extracción con base a la
miscibilidad y al 𝐾𝐷 .
Purificar la cafeína por medio de una sublimación.
Determinar cualitativamente la presencia de nitrógeno en la cafeína.
Identificar por pruebas físicas y químicas a la cafeína extraída.
Hipótesis
Si se desea extraer la cafeína cruda de un producto comercial, como lo es el té negro,
es necesario realizar el tipo de extracción correcta según el 𝐾𝐷 . Una vez extraída
adecuadamente, se le podrán realizar distintas pruebas de identificación física y
química para comprobar su pureza e identidad real de la cafeína contenida en el té
negro.
Variables
Dependientes.- Tipo de extracción de la cafeína.
Independientes.- 𝐾𝐷 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎. Pureza de la cafeína extraída y del
derivado.
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DISEÑO EXPERIMENTAL
Material y reactivos
Costo de reactivos
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Procedimiento
Pesar 13g de té negro “La Pastora”, 13g de 𝐶𝑎𝐶𝑂3 y mezclar con 300mL de
agua corriente. Armar equipo de reflujo simple y refluir durante 30 minutos.
Filtrar sobre tela “manta de cielo”. Calentar solución de reflujo filtrada y filtrar
en caliente al vacío sobre celita.
Colocar solución en embudo de separación y extraer 5 veces con 25mL de
cloroformo. Romper emulsión con jabón “Roma”, agregar salmuera a embudo y
separar.
Colocar 𝐶𝑎𝐶𝑙2 para secar y filtrar por gravedad a matraz bola de 500mL
previamente pesado. Concentrar solución en Rotavapor. Pesar cafeína
obtenida en matraz (cafeína cruda) y sublimar con dedo frío. Por último,
realizar pruebas de identidad físicas (derivado, murexida y fusión alcalina) y
pruebas químicas de pureza (C.C.F. y punto de fusión) y de identidad (C.C.F.
(Rx) y punto de fusión mixto).
Diagrama de Flujo
Extracción
INICIO
Concentrar con
Rotavapor
Filtrar con “manta Derivado C.C.F. C.C.F.
de cielo”
Murexida Punto de (Rx)
Filtrar por gravedad Fusión fusión Punto de
en matraz bola de alcalina simple fusión
Calentar solución y
500mL pesado mixto
filtrar al vacío con
previamente
celita
FIN
Romper emulsión Lavar con salmuera
con jabón “Roma” en embudo de
separación
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Prueba de Murexida
INICIO
Agregar 1mL de
𝐻𝑁𝑂3 y agitar
Observar formación
de color rojo-
púrpura (ácido FIN
purpúrico)
Calentar en Bunsen
“murexida”
a sequedad
Agregar gotas de
Dejar enfriar
𝑁𝐻4 𝑂𝐻
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Fusión alcalina “Detección de Nitrógeno”
INICIO
Filtrar en caliente a
Ebuir
otro tubo y sacar 3
alícuotas
Colocar trozo pequeño
Añadir etanol hasta
de sodio metálico en
que deje de
tubo de ensayo
burbujear y añadir
2mL de agua
PUREZA (C.C.F y
INICIO punto de fusión
simple)
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Esquemas
Reflujo simple
9
Embudo de separación
10
Filtración al vacío con trampa
11
Filtración en caliente por gravedad
12
Rotavapor
13
Sublimación con dedo frío
14
Punto de fusión por baño de aceite
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RESULTADOS
Prueba Compuesto
Cafeína pura Derivado
Rx .9285 .7555
Rf .40 .4722
Masa obtenida (peso) .176g .067g
Rendimiento obtenido 35.2% 78.82%
Punto de fusión obtenido 225ºC 232ºC
Estándar
Mezcla (cafeína + estándar)
Cafeína
Ácido salicílico
Derivado
Cafeína
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Prueba de Murexida
En las pruebas químicas se logró detectar al grupo purina por medio de la prueba de la
murexida, después de un intento, la segunda vez, se logró observar el color rosa-fiusha al
agregar una gota de hidróxido de amonio al compuesto color mostaza en sequedad.
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Se obtuvo la siguiente reacción:
+ 𝐻𝑁𝑂3 + ∆ + 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 →
Para esta prueba se pudo observar que el azul de Prusia se logra obtener con sulfato de hierro
en medio ácido, ya que, se fueron quitando reactivos en las diferentes alícuotas, pero de igual
forma da el precipitado.
Se tiene la siguiente reacción:
Determinación de nitrógeno
𝐻2 𝑂 + 𝑁𝑎𝐶𝑁 + ∆ → 𝑁𝑎 + + 𝐶𝑁 −
Salicilato de cafeína
El derivado debe diferir de la cafeína con 5ºC en sus puntos de fusión pero como se obtuvo un
porcentaje de pureza bajo, se puede decir que es su respectivo derivado.
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CONCLUSIONES
La hipótesis se cumplió, por lo que, la sublimación fue satisfactoria aunque con un grado un
tanto bajo de pureza y un rendimiento bajo al obtener la cafeína del té negro y su derivado. Se
puede decir de igual forma que el salicilato de cafeína obtenido es el derivado de la cafeína, ya
que sus grados en punto de fusión difieren de 7ºC.
BIBLIOGRAFÍA
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ANEXO 1
Cálculos
1. Rf de cafeína
2. Rx de cafeína
Ácido
Cafeína salicílico Salicilato de cafeína
134g/mol 138.2g/mol 332.2g/mol
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ANEXO 2
CUESTIONARIO
1. Por medio de la fusión alcalina además del nitrógeno ¿qué elementos pueden ser
identificados?
La fusión alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificarlos
elementos presentes en una sustancia química basada en su conversión en
compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas
específicas. Mediante la prueba de fusión alcalina se puede determinar la
presencia de nitrógeno, azufre, y los halógenos.
3. Una disolución acuosa que contiene cafeína ha de extraerse en la forma más completa
posible con 30 mL de cloroformo. ¿Emplearía todo el cloroformo en una extracción, o
realizaría tres extracciones de 10 mL?
Sería conveniente realizar tres extracciones con un volumen de 10 mL cada una,
ya que de esa forma quedaría menos cafeína en la fase acuosa por extracción
descontinua liquido/liquido con un embudo de separación. Debido a que el
coeficiente de distribución, es mayor a 1
4. ¿Qué problemas pueden surgir al intentar filtrar una solución etérea a presión
reducida?
Debido a que el éter tiene un punto de ebullición bajo y al utilizar presión reducida
el punto de ebullición bajara aún más lo que puede pasar es que se descomponga
la solución, se congele o explote.
8. ¿A qué se debe que cuando una sustancia tiene impurezas, su punto de fusión se
altere?
A sus propiedades coligativas. Al tener impurezas el punto de fusión disminuye.
9. En caso de que usted tenga una substancia que se pueda purificar por sublimación y
no se quiera utilizar este método. ¿Cuál elegiría, con base a qué?
Se elegiría una extracción liquido/liquido continua en base al coeficiente de reparto;
este debe ser menor a 1.
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10. ¿Cómo pueden determinarse los puntos de fusión del benceno (5.5ºC), dioxano
(11.8ºC y ortobenzoato de metilo (-12.4ºC)?
Mediante una prueba de fusión mixta.
11. La solubilidad de un compuesto “x” es: 100g/L en agua y 450g/L en éter a 25ªC. Si el
éter es sado para extraer el compuesto “x” de una disolución acuosa, ¿cuál es el
coeficiente de distribución?
100𝑔⁄
1𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝐾𝐷 = 450𝑔⁄ = 0.22 Por lo tanto la concentración en agua será 0.22
1𝐿 é𝑡𝑒𝑟
mayor que en la fase etérea.
𝐶1 𝑆𝑖 𝐶1 > 𝐶2 𝐾𝐷 =? … … … … … … … … .2
= 𝐾𝐷 … … … … … … … … .1
𝐶2
𝐶2 𝑆𝑖 𝐶1 < 𝐶2 𝐾𝐷 =? … … … … … … … .4
= 𝐾𝐷 … … … … … … … … .3
𝐶1
𝐾𝐷 𝑉2 𝑛 𝑉2 𝑛
𝐶𝑛 = 𝐶0 [ ] …………5 𝐶𝑛 = 𝐶0 [𝐾 ] …………6
𝐾 𝐷 𝑉2 +𝑉1 𝐷 𝑉1 +𝑉2
13. Supongamos que cuatro gramos de ácido butírico contenidos en 500mL de agua se
desean extraer con 500mL de éter etílico 𝐾𝐷 = 3.
13.1 Calcular cantidad de ácido butírico que se extraerá si se utiliza todo el éter en una
sola vez.
𝑋𝑔⁄
500 𝑚𝐿é𝑡𝑒𝑟
(4−𝑥)𝑔 =3
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑥(500 𝑚𝐿)
=3
(4 − 𝑥)(500 𝑚𝐿
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3(4 − 𝑥) = 𝑥 → 12 = 4𝑥 → 𝑥 = 𝟎. 𝟑𝟑𝟑 𝐠𝐫𝐚𝐦𝐨𝐬 𝐝𝐞 á𝐜. 𝐛𝐮𝐭í𝐫𝐢𝐜𝐨 𝐬𝐞 𝐞𝐱𝐭𝐫𝐚𝐞𝐧
13.2 ¿Cuánto ácido butírico se extraerá si se hacen cinco extracciones sucesivas con
porciones de 100mL?
1era extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 60
3= → = 3 → 60 − 15𝑥 = 𝑥 → = 𝑥 ∴ 𝑥 = 3.75 𝑔
(4 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 20 − 5𝑥 16
2da extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 3.75
3= → = 3 → 3.75 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴𝑥
(0.25 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 1.25 − 5𝑥 16
= 0.23 𝑔
Quedan 0.02 g
3er extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 .3
3= → = 3 → .3 − 15𝑥 = 𝑥 → = 𝑥 ∴ 𝑥 = 0.018 𝑔
(0.02 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.1 − 5𝑥 16
Quedan 0.002 g
4ta extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 . 03
3= → = 3 → .03 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴𝑥
(0.002 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.01 − 5𝑥 16
= 0.0018 𝑔
Quedan 0.0002 g
5ta extracción
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𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 . 003
3= → = 3 → .003 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴
(0.0002 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.001 − 5𝑥 16
𝑥 = 1.875 𝑥 10−4 𝑔
14. ¿Qué valor mínimo de 𝐾𝐷 es necesario para extraer el 99.9% de un soluto en 50mL de
disolución acuosa con cinco extracciones sucesivas con 50mL de éter?
𝑥50
0.001 = 1(𝑥50+50)5
X=12.55/37.45 = 0.33
15. Si cinco extracciones sucesivas con porciones de 100mL de éter etílico extraen nueve
décimas del soluto de una disolución acuosa, ¿qué fracción del soluto se extraerá con
diez extracciones similares, si 𝐾𝐷 = 10?
10𝑥 630
0.1 = 1(10𝑥+100)5 → 𝑥 = 1.63 ∴ 𝑥 = 387.09 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑣𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑜
10(387.09)
𝐶𝑛 = 1( )10 = 0.001 ∴ 1 − 0.001 = 0.999 = 999/1000
10(387.09) + 100
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