FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ALQUENOS

Docente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez del Pino

2022
daniel.nanez@uwiener.edu.pe
Sesión de aprendizaje

• Identificar la estructura química de alquenos y alquinos

• Conocer propiedades físicas y químicas
• Describir la nomenclatura de alquenos y alquinos
 Introducción
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos
sus carbonos no están saturados con átomos de
hidrógeno se denominan también hidrocarburos
insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o
trigonal.

Los alquenos cíclicos reciben el

nombre de cicloalquenos.
 Estructura Química

El enlace σ El enlace π

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 Estructura Química
Isomería cis-trans. Los extremos de la molécula de etileno no pueden
torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el enlace P.A
diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces
dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-
trans. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-
buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno:
 Propiedades físicas y químicas
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de
presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18
son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos a polares o muy poco polares

son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no
polares como benceno, éter, cloroformo.
 Propiedades físicas y químicas

• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de

carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el

número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida

que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.
 Tabla de puntos de ebullición y densidades
Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquímica E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento
cristalino. Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-Buteno 1º -105º
Nomenclatura común
 NOMENCLATURA IUPAC

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del

correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo
que otorga al doble enlace el menor localizador.
NOMENCLATURA IUPAC
 NOMENCLATURA IUPAC

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena

principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la
molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome
el localizador más bajo.
 Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores.

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición
del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones
1 y 2.

Ciclohexeno
ALCANOS BICICLOS O BICICLICOS
 Ejemplos
CH2 CH CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH CH

CH3 CH CH2
CH3
2-metil-3-hexeno
2-hexeno
H
C2H5 H2C C
C CH2
C CH2
H2C CH2 CH3 CH3
2-metil-1,3-butadieno
2-etil-1-penteno
EJERCICIOS
EJERCICIOS
 ALQUINOS

• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos

un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su
estructura.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen

una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto
presentan un grado mayor de insaturación.
 Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de
carbono), éter, benceno.

• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos

que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)
etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73
 ESTRUCTURA

Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

NOMENCLATURA
 NOMENCLATURA
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Etino Propino But- 2-ino But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino

 NOMENCLATURA
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Oct-1,6-diino 3-metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Hept-5- eno-1-ino Hept-1- eno-6-ino

Hept-2- eno-5-ino
NOMENCLATURA PARA RADICALES
Ejercicios
Ejercicios
 GRACIAS.
Lucho por una educación de calidad y abrir
paso para un futuro fructífero de profesionales
idóneos.

Autor: Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino

daniel.nanez@uwiener.edu.pe