Diisocianato

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Lista de diisocianatos más comunes

Los diisocianatos son unos compuestos químicos caracterizados por tener dos

grupos funcionales isocianato (-N=C=O) como parte de su estructura química, y
que se caracteriza por su alta reactividad frente a nucleófilos. Los diisocianatos
reaccionan con polioles para formar poliuretanos y con las diaminas para
formar poliureas.1
 Índice

 1Diisocianatos aromáticos y alifáticos

 2Diisocianatos comunes
 3Síntesis
 4Referencias

Diisocianatos aromáticos y alifáticos[editar]

Los diisocianatos aromáticos son aquellos que contienen una estructura aromática
en su arquitectura molecular. Los alifáticos, sin embargo son aquellos que no
contienen estructuras aromáticas. Algunos diisocianatos son como el
aromático diisocianato de 4,4´-difenil metano (MDI) son sólidos a temperatura
ambiente, mientras que otros como el alifático diisocianato de 1,6-
hexametileno (HDI) son casi transparentes y fluidos. En ocasiones son mantenidos
en atmósfera seca de nitrógeno.
La estructura molecular del diisocianato es un factor determinante en las
propiedades finales del poliuretano y es un factor importante que afecta a la
cristalinidad2 y propiedades mecánicas finales.3 Otras propiedades como la
biodegradabilidad o biocompatibilidad, 4 cinética de reacción o carácter hidrofílico
también varían con el tipo de diisocianato empleado en su preparación. Los
diisocianatos cuyos grupos isocianatos se encuentran conjugados con la
estructura aromática son mucho más reactivos frente a los nucleófilos que
aquellos que no lo están o que son de naturaleza alifática. 5Los diisocianatos tienen
además propiedades adhesivas muy apreciadas, por lo que también sirven de
aglomerantes para fabricar bloques poli-material. Un ejemplo de aplicación
sorprendente es su uso para aglomerar piedras y formar rompeolas para proteger
costas.

Diisocianatos comunes[editar]
A nivel industrial , los diisocianatos más utilizados son
los aromáticos el diisocianato de tolueno (TDI) y el diisocianato de 4,4´-
difenilmetano (MDI), que componen el 95 % de los poliuretanos comerciales. Sin
embargo, debido a su estructura aromática con dobles enlaces conjugados a lo
largo de la cadena del segmento rígido, presentan inconvenientes como
inestabilidad a la radiación ultravioleta,1 que los hacen amarillear a corto plazo.
En la tabla de la derecha además de los diisocianatos más empleados, como el
MDI o el TDI, junto con otros de naturaleza alifática, considerados interesantes en
la síntesis de poliuretanos para aplicaciones biomédicas, tales como el
mencionado HDI, el diisocianato de 4,4´-diciclohexilmetano (H12MDI),
el diisocianato de 1,4-ciclohexano (CDI), o el diisocianato de isoforona (IPDI). En
la tabla, también se presenta un diisocianato fluorado, diisocianato de 1,1,6,6-
tetrahidroperfluorohexametileno (TFDI), que tiene aplicaciones en el campo
biomédico cuando se requiere baja actividad trombogénica. También se presenta
un diisocianato de origen renovable, derivado del ácido linoleico, diisocianato de
 dimerilo (DDI). Puede considerarse como un precursor para la obtención de
poliuretanos a partir de fuentes renovables.6

Síntesis[editar]
Los diisocianatos son normalmente sintetizados mediante la fosgenación a
aminas. Sin embargo hay otras rutas de síntesis análogas a la síntesis de
otros isocianatos.

Referencias[editar]
1. ↑ Saltar a:a b Hepburn, C. (1992). Polyurethane
Elastomers. Elsevier
2. ↑ Fernández-d´Arlas, B.; Rueda, L.; de la Kaba, K.;
Mondragon, I.; Eceiza, A. (2008). «Microdomain
composition and properties differences of
biodegradable polyurethanes based on MDI and
HDI». Polym. Eng. Sci. 48 (3): 519-
529. doi:10.1002/pen.20983.
3. ↑ Lee, D.K.; Tsai, H.B. (1999). «Properties of
segmented polyurethanes derived from different
diisocyanates». J. Appl. Poly. Sci. 75 (1): 167-
174. doi:10.1002/(SICI)1097-4628(20000103)75:1<167::AID-
APP19>3.0.CO;2-N.
4. ↑ Tang, Y.W.; labow, R.S.; santerre, J.P.
(2001). «Enzyme-induced biodegradation of
polycarbonate-polyurethanes: Dependence on hard-
segment chemistry». J. Biomed. Mat. Res. 57 (4): 597-
611. doi:10.1002/1097-4636(20011215)57:4<597::AID-
JBM1207>3.0.CO;2-T.
5. ↑ Fernández-d'Arlas, B.; Rueda, L.; Stefani, P.; de la
caba, K.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2007). «Kinetic and
thermodynamic studies of the formation of a
polyurethane based on 1,6-hexamethylene
diisocyanate and poly(carbonate-co-
ester)diol». Thermochim. Acta 459: 94-103.
6. ↑ Gogolewski, S (1989). «Selected topics in biomedical
polyurethanes. A review.». Colloid Polym Sci 267 (9):
757-785. doi:10.1007/BF01410115.

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