Acidos y Bases Medicamentos

Universidad Autónoma del Estado de México
Facultad de Química
Lic. Química Farmacéutica Biológica
U.A. Farmacología Básica
Tarea 3. Estimación de la fracción ionizada de fármacos
7mo Semestre Grupo 73
Jose Andres Gameros Benito
25 de agosto de 2022
Periodo 2022b
Investigue la estructura química y valores de pKa de los fármacos Lidocaína, Pilocarpina,

Bencilpenicilina, Ibuprofeno y determine de ellos lo siguiente.
Nombre Estructura química pKa

Lidocaína 7.9
Pilocarpina 7.1
Bencilpenicilina (Penicilina 2.8

G)
Ibuprofeno 5.2
Periodo 2022b
1. Si corresponde a un ácido débil o base débil (fundamente su respuesta indicando

los grupos químicos que le aportan esta característica a la molécula).
1.Lidocaina: Base débil
Amina Terciaria: Par de

electrones no
enlazados en el
nitrógeno que confiere
propiedades de una
2. Pilocarpina: Base débil
Imidazol: Par de
electrones no
enlazados en dos
nitrógenos.
3.Bencilpenicilina: Acido débil
Acido carboxílico: La
acidez de un ácido
carboxílico se debe a la
fuerte estabilización por
resonancia de su anión
Periodo 2022b
4. Ibuprofeno
Acido carboxílico: La
acidez de un ácido
carboxílico se debe a la
fuerte estabilización por
resonancia de su anión
2. Describa la forma en que se ioniza cada uno de estos fármacos cuando se

encuentra a pH del estómago (pH = 2) y del intestino (pH = 5.5) indicando hacia
donde se encuentra desplazado el equilibrio y cuál de las estructuras químicas
corresponde a la fracción ionizada (FI) y cuál a la no ionizada (FNI)
Tabla 1. (1) Wilson and Gisvold’s “Textbook of Organic, Medicinal and

Pharmaceutical Chemistry”, 10th Edition, Edited by Jaime N. Delgado and
William A. Remers, Lippincott —Raven Publishers, Philadelphia —New
York, 1998. (2) David W. Newton y Ronald B. Kluza, Drug Intelligence and
Clinical Pharmacy,12, 546 (1978)
Periodo 2022b
1. Lidocaína (Base)
Condiciones: pKa=7.9 y pH de estomago=2
pH=2
FNI FI
pKa=7.9> pH =2 Al ser una base en pH acido, se encuentra mas ionizado. Por lo tanto,
el equilibrio se desplaza a la derecha. Predomina la Forma Ionizada (FI)
Al realizar la diferencia de pH y pKa
pH− pKa=2−7.9=−5.9
Tomando en cuenta la tabla 1 y siendo una base se tiene un porcentaje ionización mayor
al 99.99%. Por lo que predomina la Forma Ionizada (FI).
Condiciones: pKa=7.9 y pH de intestino=5.5
pH=5.5
FI
FNI
p Ka=7.9> pH=5.5 Al ser una base en pH relativamente acido, se encuentra más

ionizado. Por lo tanto, el equilibrio se desplaza a la derecha. Predomina la Forma
Ionizada (FI)
pH − pKa=5.5−7.9=−2.4
Periodo 2022b
2. Pilocarpina (Base)
pH=2
FI
FNI
pKa=7.1> pH =2 Al ser una base en pH acido, se encuentra más ionizado. Por lo tanto,
el equilibrio se desplaza a la derecha. Predomina la Forma Ionizada (FI)
pH− pKa=2−7.1=−5.1
pH=5.5
FNI FI
pKa=7.1> pH =5.5 Al ser una base en pH relativamente acido, se encuentra más

Ionizada (FI)
pH− pKa=5.5−7.1=−1.6
Periodo 2022b
3. Bencilpenicilina (Acido)
pH=2
FNI FI
pKa=2.8> pH=2 Al ser un ácido con en pH acido, se encuentra menos ionizado. Por lo
tanto, el equilibrio se desplaza a la izquierda. Predomina la Forma No Ionizada (FNI)
pH− pKa=2−2.8=−0.8
Tomando en cuenta la tabla 1 y siendo un ácido se tiene un porcentaje ionización menor
al 15.10%. Por lo que predomina la Forma No Ionizada (FNI).
pH=5.5
FNI
FI
pKa=2.8< pH =5.5 Al ser un ácido en pH relativamente básico, se encuentra más

Ionizada (FI)
Periodo 2022b
pH − pKa=5.5−2.8=2.7
Tomando en cuenta la tabla 1 y siendo un ácido se tiene un porcentaje ionización mayor
4. Ibuprofeno (Acido)
pH=2
FI
FNI
pKa=5.2> pH =2 Al ser un ácido en pH acido, se encuentra menos ionizado. Por lo tanto,

el equilibrio se desplaza a la izquierda. Predomina la Forma No Ionizada (FNI)
pH− pKa=2−5.2=−3.2
Tomando en cuenta la tabla 1 y siendo un ácido se tiene un porcentaje ionización menor
al 0.10%. Por lo que predomina la Forma No Ionizada (FNI).
pH=5.5
FNI FI
pKa=5.2< pH =5.5 Al ser un ácido en pH relativamente básico, se encuentra más

Ionizada (FI)
Periodo 2022b

pH− pKa=5.5−5.2=0.3
Tomando en cuenta la tabla 1 y siendo un ácido se tiene un porcentaje ionización mayor
C) Determine tomando como base la ecuación de Henderson y Hasselbach la proporción
de fracción ionizada y no ionizada que se encuentra tanto en el estómago como en el
intestino.
1. Lidocaína (Base)
Condiciones : pKa=7.9 y pH de estomago=2
[ B]
pH = pKa+log ¿
¿¿
[B]
pH− pKa=log ¿
¿¿
[B]
2−7.9=log ¿
¿¿
[ B]
−5.9=log ¿
¿¿
[B ]
log ¿¿
10−5.9 =10 ¿¿
[ B]
1.2589 x 10−6 = ¿
¿¿
Es decir [ B ] =1.2589 x 10−6 y ¿ Por lo que 1.2589 x 10−6 +1=100 %
%Fracción ionizada ¿ ( 1 )
( 1.2589100x 10% +1 )=99.99 %
−6 %Fracción No Ionizada ¿ 0.01 %
Condiciones : pKa=7.9 y pH de intestino=5.5

[ B]
pH = pKa+log ¿
¿¿
[B]
pH− pKa=log ¿
¿¿
[B]
5.5−7.9=log ¿
¿¿
[B]
−2.4=log ¿
¿¿
Periodo 2022b
[ B]
log ¿¿
10−2.4 =10 ¿¿
[ B]
3.9810 x 10−3= ¿
¿¿
Es decir [ B ] =3.9810 x 10−3 y ¿ Por lo que 3.9810 x 10−3+1=100 %
( 3.9810100x 10% +1 )=99.60 %
2. Pilocarpina (Base)
Condiciones : pKa =7.1 y pH de estomago=2
[ B]
pH = pKa+log ¿
¿¿
[B]
pH− pKa=log ¿
¿¿
[B]
2−7. 1=log ¿
¿¿
[B]
−5. 1=log ¿
¿¿
[B ]
−5. 1 log ¿¿
10 =10 ¿¿
[ B]
7.9432 x 10−6 = ¿
¿¿
Es decir [ B ] =7.9432 x 10−6 y¿ Por lo que 7.9432 x 10−6 +1=100 %
( 7.9432100x 10% +1 )=99.99 %
Condiciones : pKa =7.1 y pH de intestino=5.5

[ B]
pH = pKa+log ¿
¿¿
[B]
pH− pKa=log ¿
¿¿
[B ]
5.5−7.1=log ¿
¿¿
[ B]
−1.6=log ¿
¿¿
Periodo 2022b
[B ]
log ¿¿
10−1.6 =10 ¿¿
[B]
0.0251= ¿
¿¿
Es decir [ B ] =0.0251 y ¿ Por lo que0.0251+1=100 %
%Fracción ionizada ¿ ( 1 ) ( 0.0251+1

100 %
)=9 7 . 54 % %Fracción No Ionizada ¿ 2.46 %
3. Bencilpenicilina (Acido)
pH= pKa+log ¿ ¿ ¿
pH − pKa=log¿ ¿ ¿
2−2.8=log¿ ¿ ¿
−0.8=log ¿ ¿ ¿
−0.8 log ¿¿ ¿¿
10 =10
0.1584=¿ ¿ ¿
Es decir ¿ Por lo que 0.1584+ 1=100 %
%Fracción ionizada ¿ ( 0.1584 ) ( 0.1584

100 %
+1 )
=13.68 % %Fracción No Ionizada ¿ 86.32 %

5.5−2.8=log¿ ¿ ¿
2.7=log ¿ ¿ ¿
2.7 log ¿¿¿ ¿
10 =10
501.1872=¿ ¿ ¿
Es decir ¿ Por lo que 501.1872+1=100 %
Periodo 2022b
%Fracción ionizada ¿ ( 501.1872 ) ( 501.1872+1

100 %
)=99.80 % %Fracción No Ionizada ¿ 0.2 %
4. Ibuprofeno (Acido)
2−5.2=log ¿ ¿ ¿
−3.2=log ¿¿ ¿
−3.2 log ¿¿¿ ¿
10 =10
−4
6.3095 x 10 =¿ ¿ ¿
Es decir ¿ Por lo que 6.3095 x 10−4 +1=100 %
%Fracción ionizada ¿ ( 6.3095 x 10−4 )

( 6.3095100x 10% +1 )=0.06 %
−4 %Fracción No Ionizada
¿ 99.94 %

5.5−5.2=log ¿ ¿ ¿
0.3=log ¿ ¿ ¿
0.3 log ¿¿¿ ¿
10 =10
1.9952=¿ ¿ ¿
Es decir ¿ Por lo que 1.9952+1=100 %
%Fracción ionizada ¿ ( 1.9952 ) ( 1.9952+1

100 %
)=66.61 % %Fracción No Ionizada ¿ 33.39 %
Periodo 2022b
3. Describa que otros factores de la sustancia pueden influir en su absorción por las
membranas biológicas.
Características fisicoquímicas del fármaco. Peso molecular, liposolubilidad, grado de
ionización, mecanismo de absorción y la velocidad a la que lo realiza.
Características de la preparación farmacéutica. Condiciona la velocidad con que el
fármaco se libera, se disgrega y se disuelve, es decir aspectos como la formulación,
tamaño de partículas, presencia de aditivos y excipientes, y el propio proceso de
fabricación.
Características del lugar de absorción. Depende de la vía de administración, además de la
superficie y el espesor de la membrana, el flujo sanguíneo, el pH del medio y la motilidad
gastrointestinal, así como los espacios intracelulares.
Eliminación presistémica y fenómeno de “primer paso”. Por cualquier vía que no sea la
intravenosa puede haber absorción incompleta porque parte del fármaco administrado sea
eliminado o destruido antes de llegar a la circulación sistémica.
Referencias
1. Lorenzo, P., Moreno, A., Leza, J. C., Lizasoain, I., Moro, M. Á., & Portoles, A. (2010). Velázquez.
Farmacología básica y clínica (18.a ed.). Editorial Médica Panamericana.
2. Beledo, J. F., Flórez, J., Armijo, J. A., & Mediavilla, Á. (2013). Farmacología humana (3.a ed.).
Elsevier Gezondheidszorg.
3. National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID
5904, Penicillin g. Retrieved August 25, 2022 from
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5904.
5910, Pilocarpine. Retrieved August 25, 2022 from
3672, Ibuprofen. Retrieved August 25, 2022 from
3676, Lidocaine. Retrieved August 25, 2022 from

Acidos y Bases Medicamentos

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Tarea 3. Estimación de la fracción ionizada de fármacos

7mo Semestre Grupo 73

Jose Andres Gameros Benito

Investigue la estructura química y valores de pKa de los fármacos Lidocaína, Pilocarpina,

Nombre Estructura química pKa

Bencilpenicilina (Penicilina 2.8

1. Si corresponde a un ácido débil o base débil (fundamente su respuesta indicando

Amina Terciaria: Par de

2. Pilocarpina: Base débil

3.Bencilpenicilina: Acido débil

2. Describa la forma en que se ioniza cada uno de estos fármacos cuando se

Tabla 1. (1) Wilson and Gisvold’s “Textbook of Organic, Medicinal and

Condiciones: pKa=7.9 y pH de estomago=2

Condiciones: pKa=7.9 y pH de intestino=5.5

p Ka=7.9> pH=5.5 Al ser una base en pH relativamente acido, se encuentra más

Condiciones: pKa=7.1 y pH de estomago=2

pKa=7.1> pH =5.5 Al ser una base en pH relativamente acido, se encuentra más

Condiciones: pKa=2.8 y pH de estomago=2

pKa=2.8< pH =5.5 Al ser un ácido en pH relativamente básico, se encuentra más

pKa=5.2> pH =2 Al ser un ácido en pH acido, se encuentra menos ionizado. Por lo tanto,

pKa=5.2< pH =5.5 Al ser un ácido en pH relativamente básico, se encuentra más

Al realizar la diferencia de pH y pKa

Condiciones : pKa=7.9 y pH de intestino=5.5

Condiciones : pKa =7.1 y pH de intestino=5.5

%Fracción ionizada ¿ ( 1 ) ( 0.0251+1

%Fracción ionizada ¿ ( 0.1584 ) ( 0.1584

Condiciones : pKa=2.8 y pH de intestino=5.5

%Fracción ionizada ¿ ( 501.1872 ) ( 501.1872+1

%Fracción ionizada ¿ ( 6.3095 x 10−4 )

Condiciones : pKa=5.2 y pH de intestino=5.5

%Fracción ionizada ¿ ( 1.9952 ) ( 1.9952+1

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