ACIDEZ DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Juan Esteban Zapata Guiral, Katherine González Berrio, Valerie Álvarez Sánchez

Facultad de ciencias exactas y naturales/ Universidad de Antioquia/ Medellín, Colombia

RESUMEN: ​Esta práctica tiene por objetivo la caracterización de la acidez en compuestos orgánicos, el cual se
lleva a cabo mediante el uso del papel indicador, para esto, se obtienen pequeñas muestras de los compuestos y
se impregna el papel, este se analiza por medio de la comparación (al virar el papel) con los colores reportados
en el empaque para cada pH (ácido o básico) tomando así el pH más aproximado.

PALABRAS CLAVES: ​ácido-base, Bronsted-Lowry, estructura​.

ABSTRACT: ​This practice aims to characterize the acidity in organic compounds, which is carried out
through the use of indicator paper, for this, small samples of the compounds are obtained and the paper is
impregnated, this is analyzed by means of the comparison (by turning the paper) with the colors reported on the
packaging for each pH (acidic or basic) thus taking the most approximate pH.

KEYWORDS:​ ácid-base, Bronsted-Lowry, structure.

1. INTRODUCCIÓN 2. MATERIALES Y MÉTODOS

El concepto de ácidos y bases ha evolucionado a lo
largo del desarrollo de la química, siendo este un
término con muchos significados, donde cada uno
de estos es utilizado según el fenómeno que se
desea explicar.
En el desarrollo de esta práctica se utilizará la
teoría de acidez y basicidad de bronsted lowry
(B-L). Donde su fundamento principal se centra en
la donación y aceptación de protones, existiendo
dos principales protagonistas; el ácido de B-L el
cual se encarga de donar un protón y la base de B-L
que cumple con el papel de aceptor de protones [1]
Para determinar la acidez de un sistema se puede
afirmar que esta es directamente proporcional a la
concentración molar de los iones hidronio ([H​+​]) y
para un mejor uso de esta propiedad se utiliza el pH
como medio de cuantificación
Para el desarrollo de esta práctica fue necesario el
uso de 6 tubos de ensayo, papel indicador, un
agitador de vidrio y la tabla de colores respectivos
a cada pH.
Se obtuvieron las muestras de cada sustancia
orgánica a analizar, se realizó una impregnación del
papel indicador con el agitador de vidrio
previamente neutralizado hasta ver un cambio de
color el cual fue comparado con los colores
respectivos a la escala de pH reportada en la caja
del papel indicador. Luego de cada análisis se
realiza la respectiva limpieza del agitador de vidrio
con etanol, puesto que se está trabajando con
sustancias orgánicas.
3. RESULTADOS
Imagen 1​. Resultados de la prueba de acidez de diferentes sustancias orgánicas medidas con papel indicador.
4. DISCUSIÓN
La metodología implementada para el desarrollo de
la práctica arroja resultados muy acertados a los
reportados teóricamente. A pesar del uso de
métodos de determinación de pH más avanzados, y
más precisos (como el caso del pH-metro) para
diferenciar el pH de moléculas con características
similares, esta técnica presenta una gran ventaja y
es su fácil acceso y manejo.
Imagen 2.​. Estructura de cada una de las sustancias
orgánicas analizadas.
La acidez de cada una de las sustancias orgánicas
analizadas se relaciona a su estructura química.
En el caso del etanol (2) y metanol (1) se espera
que la acidez de (2) sea pocas unidades mayor que
(1) ya que, al aumentar la cadena carbonatada se
vería afectado el carácter ácido de la molécula, ya
que el impedimento estérico disminuye la
solvatación . [2]
Para el caso del ácido benzoico (4) se presenta una
acidez fuerte ya que su base conjugada está
estabilizada por resonancia entre el carbonilo
adyacente. A pesar de que solo se presentan dos
formas resonantes y estas son equivalentes, la carga
negativa está sobre el átomo más electronegativo
(Oxígeno) lo cual le confiere más estabilidad al
anión benzoato​.
Imagen 3.​ Estructura resonante del anión benzoato.
Para el caso del fenol (3) dado que es un alcohol,
hay una particularidad en su acidez, ya que, el ion
fenóxido (base conjugada) es estabilizado por la
resonancia que se presenta dentro del anillo fuertes y débiles considerando sus efectos estéricos,
aromático. Sin embargo, a comparación del ácido resonantes o de hibridación.
benzoico, no es un ácido fuerte, puesto que, la
carga negativa se encuentra soportada por los 6. BIBLIOGRAFÍA
carbonos del anillo.
[1] Ácido-base de Bronsted-Lowry:
http://recursostic.educacion.es/newton/web/materia
les_didacticos/acidosbases/bronsted.html​. Fecha:
18/02/2021. Hora: 19:17

[2] polaridad del hexano:

https://www.quimitube.com/polaridad-y-apolaridad
-una-experiencia-visual-y-divertida/​. Fecha:
18/02/2021. Hora: 20: 04

Imagen 4.​. Estructura resonante del anión

benzoato.

La trietilamina por otra parte no tiene la capacidad

de donar protones, sino de protonarse para formar
una amina cuaternaria (ácido conjugado) lo cual le
proporciona un carácter básico. Además, al poseer
hibridación sp3, los electrones se encuentran más
alejados del núcleo.

Imagen 5.​. Mecanismo de reacción ácido-base

amina.

5. CONCLUSIONES

Con el uso del papel indicador se logra determinar

experimentalmente la acidez de algunos
compuestos orgánicos, los cuales han sido
reportados en la IMAGEN 1. Mediante el software
CHEMDRAW se presenta la estructura de cada una
de las sustancias estudiadas y se hace un análisis de
su acidez respecto a la estabilidad de la base
conjugada,, además logramos comparar ácidos