UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO

DE MEXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LICENCIATURA EN: QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

UNIDAD DE APRENDIZAJE: FITOQUÍMICA

TAREA 4: LIGNANOS

ELABORADO POR:

JOSÉ ANDRÉS GAMEROS BENITO

6TO SEMESTRE GRUPO: 63

Toluca, México a 26 de abril del 2021

 Universidad Autónoma del Estado de México
Lic. Química Farmacéutica Biológica
Periodo 2022a
Lignanos

Concepto

Se definen como dímeros de unidades de fenilpropano o cuya formación implica la

condensación de unidades fenilpropanoicas. Los lignanos pueden definirse
estructuralmente, de acuerdo al tipo de moléculas que se establezca. Entre los tipos se
encuentran cuatro grupos muy importantes (Villar del Fresno, 1999).

Lignanos: Moléculas que resultan de la unión de los carbonos 𝛽 de las cadenas laterales
de dos unidades derivadas del 1-fenilpropano (enlaces 8-8´).

Neolignanos: Productos de condensación de unidades fenilpropánicas pero la unión,

variable, implica como máximo a un solo carbono 𝛽. Son menos abundantes en plantas
y tienen menor significancia farmacológica.

Oligómeros: Lignanos o neolignanos que resultan de la condensación de dos a cinco

unidades fenilpropánicas.

Norlignanos: Casi todos descritos en Gimnospermas, poseen un esqueleto en C17.

Estructura base

Como ya se mencionó estructuralmente se componen de al menos dos unidades de

fenilpropano. Estos se unen por enlaces 𝛽 − 𝛽′ o numéricamente hablando por enlaces
8-8´, en cualquiera de los casos, son lignanos (Kuklinski, 2003).

Fig.1. Unión de dos unidades de fenilpropano Fig.2. Unión de dos unidades de fenilpropano
enlaces 𝛽 − 𝛽′ enlaces 8 − 8′
 Universidad Autónoma del Estado de México
Lic. Química Farmacéutica Biológica
Periodo 2022a
Algunos ejemplos de estructura de lignanos.

Ruta de biosíntesis

Desde el punto de vista biosintético, se incluyen dentro de la ruta de los metabolitos

secundarios que se originan a través del ácido sikímico. Se han planteado diversas
hipótesis a cerca de la formación de los lignanos a través de esta ruta, sin embargo no
hay evidencia concreta que las respalde. Hasta ahora se especula que existe un
acoplamiento oxidante de dos unidades de fenilpropano (Villar del Fresno, 1999). Las
principales unidades formadoras de lignanos son el alcohol coniferílico y el alcohol
sinapílico. (Kuklinski, 2003)

Efectos Farmacológicos y usos

Bruneton (2001) establece que los lignanos destacan porque son:

Antimitóticos: Inhibición del crecimiento de ciertos tumores (principalmente derivados

hemisintéticos de la podofilotoxina)

Antihepatotóxicos: Los flavanolignanos de los aquenios del Cardo mariano le confieren

esta propiedad.

Antiagregantes plaquetarios: Principalmente el siringarresinol.

Antagonista del calcio: Proporcionado por la traquelogenina.

 Universidad Autónoma del Estado de México
Lic. Química Farmacéutica Biológica
Periodo 2022a
Antihipertensivos: Adquirido por el bis 𝛽-D-glucósido del (+)-pinorresinol.

Antivirales: Dado por el ácido nordihidroguaiarético (NDGA) y de diversos ciclolignanos

naftalénicos o tetrahidronaftalénicos.

Los nutriólogos atribuyen una creciente importancia a los lignanos y a sus metabolitos en
el hombre (enterodiol, enterolactona). Disminuyen el riesgo cancerígeno sobre todo para
la próstata, colon y mama. (Bruneton, 2001).

Los derivados lignoídicos con estructuras dibenzoclicooctánicas tiene propiedades

antihepatotóxicas y regeneradoras del parénquima hepático, siendo utilizadas en el
tratamiento de diversas hepatopatías (Bruneton, 2001).

Se ha encontrado que derivados de la podofilotoxina inhiben el crecimiento de

condilomas externos. Además presenta actividad frente al Herpes simple l y a la rubeola
(Villar del Fresno, 1999).

Una serie de lignanos encontrados en las semillas de la nuez moscada dotan una gran
actividad antiinflamatoria (Villar del Fresno, 1999).

Potencializa el efecto insecticida de las piretrinas a través de la sesamina, lignano aislado

del insaponificable aceite de sésamo. (Bruneton, 2001).

Plantas que contienen lignanos

Planta Principales componentes Principales acciones

Podophyllum peltatum Podofilotoxina y peltatinas Antimitótico, antimicótico, antivírico,

laxante
Podofilo

Silybum marianum Flavoligananos: silibina Hepatoprotector, antioxidante,

diurético, antiinflamatorio
Cardo Mariano

Schizandra chinensis Lignanos con esqueleto Propiedades tónicas, antitusivas,

dibenzociclooctánico estimulantes de SNC,
Semilla de los cinco antihepatotóxicos
sabores
 Universidad Autónoma del Estado de México
Lic. Química Farmacéutica Biológica
Periodo 2022a
Creosote bush Lignanos: ácido Antioxidante, antiviral,
nordihidroguaiarético (NDGA)
Chaparral

Hypoxis rooperi Presenta norlignanos y ácido Efecto contra afecciones urinarias,

litospermico hipertrofia prostática y cáncer.

Referencias

1. Bruneton, J. (2001). Farmacognosia (2.a ed.). ACRIBIA.

2. Villar Del Fresno, A. (1999). Farmacognosia general (1.a ed.). Editorial Síntesis, S. A.
3. Kuklinski, C. (2003). Farmacognosia: Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de
origen natural. (Revisado ed.). Omega.