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Datos de interés en orgánica

Efecto inductivo Efecto resonante

Atractor Dador
Dador NR3 , CO2H , COR O- , S- , NR2 Atractivo
O , CO2-
-
SR2+ , F , SH NHR , NH2 , NHCOR NO2 , CHO , CN
CH2R , CH3 , D NH3+ , Cl , SR OR , OH , OCOR COR , CO2H , SO2R
NO2 , Br , OH SR , SH , Br CO2R , SO2OR , CONH2
SO2R , I , NH2 I , Cl , F NO , CONHR , Ar , CONR2
CN , CO2R , OR R

Aspecto SN2 SN1 E2 E1

Carbono terciario, Carbono terciario,


Carbono primario, algunos carbonos Cualquiere sustrato con algunos carbonos
Sustrato
alilico, benzilico segundarios, alílico, un grupo saliente secundarios, alílico,
benzilico benzilico

Requiere un buen Base fuerte (OH-, OR-, Si no hay ni nucleófilo


Nucleófilo Cualquier Nucleófilo
nucleófilo NR2-) ni base fuertes

Requiere un grupo
Requiere un buen Requiere un muy bueno Requiere un buen
Grupo saliente saliente (puede que no
grupo saliente grupo saliente grupo saliente
sea bueno)

Más rápido en Requiere disolventes Requiere disolventes


El disolvente tiene
Disolvente disolvente aprótico próticos para estabilizar próticos para estabilizar
menos efecto
polar el carbocation el carbocatión.

E2 si el nucleófilo es
muy básico; SN1 si el SN2 si el sustrato es un
sustrato es un carbono primario ; E1 si SN2 si la base es un SN1 si el nucleófilo es de
Competición
carbono segundario el nucleófilo es de fuerza buen nucleófilo. fuerza moderada o baja
o si el nucleófilo es moderada o baja.
de fuerza moderada.

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