CUADRO COMPARATIVO REACCIONES SN2 SN1 E2 E1 DE LEON GOMEZ ALAN TAREA 1

SN2 SN1 E2 E1
SUSTRATO Carbono Carbono Cualquier Carbono
Primario alilico, terciario, algunos sustrato con un terciario, algunos
bencílico carbonos grupo saliente carbonos
secundarios, secundarios,
alilico, benzilico alilico, bencílico
NUCLEOFILO Requiere un Cualquier Base fuerte (OH- Si no hay ni
buen nucleofilo nucleofilo, OR- NR2-) nucleofilo ni
nucleofilo débil base fuerte
GRUPO SALIENTE Requiere buen Requiere un muy Requiere buen Requiere buen
grupo saliente buen grupo grupo saliente grupo saliente
saliente (puede que no
sea bueno)
DISOLVENTE Más rápido en Requiere El disolvente Requiere
disolvente disolventes tiene menos disolventes
aprotico proticos para efecto proticos para
estabilizar el estabilizar el
carbocation carbocation
VELOCIDAD Rápido ocurre en Lenta Rapida Muy lenta (tiene
un solo paso lugar cuando las
demás
reacciones no
pueden tener
lugar)
COMPETICION E2 si el nucleofilo SN2 si el sustrato SN2 si la base es SN1 si el
es muy básico, es un carbono buen nucleofilo nucleofilo es de
SN1 si el sustrato primario, E1 si el fuerza moderada
es un carbono nucleofilo es de o baja
secundario o si el fuerza moderada
nucleofilo es de o baja
fuerza moderada
RESUMEN -Ocurre en 1 -Nucleofilo (base Ocurre 1 paso Ocurre 2 pasos
paso (base ataca debil) poco, nada -base fuerte -Base fuerte
al acido) o mediana mediano o muy mediana o muy
-Nucleofilo (base impedido impedido impedida
fuerte) poco -Acido mediano -Acido o -acido mediano
impedido o o muy impedido electrófilo o muy impedido
mediano o cero - 2 pasos: mediano o muy 2 pasos:
impedido 1 Generacion impedido
-Acido poco Carbocation -Base toma a -Generación
impedido 2. Ataque nuc. cualquier H de carbocation
- Inversión (sustitución) cualquier C -Nuc debil toma
molecular vecino al a cualquier H de
carbono unido al cualquier C
halógeno para vecino al
generar un doble Carbocation para
enlace generar doble
enlace