Taller del grupo carbonilo

Laboratorio de Química Orgánica III

Vargas Saenz Ilse Guadalupe

Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos como reactivos y
disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos
carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos
que son constituyentes de las plantas y animales. (Wade, 2011, 807)

Responder correctamente las siguientes preguntas:

1. ¿Qué es el grupo carbonilo y cómo se representa?

El grupo carbonilo es un funcional químico que consiste en un átomo de carbono (C) unido a un
átomo de oxígeno (O) mediante un enlace doble (C=O). Esta estructura es característica de
varios tipos de compuestos orgánicos, como aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo es
altamente reactivo y confiere propiedades químicas específicas a las moléculas que lo
contienen.

Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene
un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo
carbonilo. (Wade, 2011, 807)

Imagen 1. Representación del grupo carbonilo, un aldehído y cetona.

2. Dibuje la estructura general de 5 tipos de compuestos que posean el grupo carbonilo.

Imagen 2. Estructura de compuestos carbonílicos. (Wade, 2011)

3. Defina lo que es un compuesto heterocíclico.

Un compuesto heterocíclico es una molécula orgánica que contiene al menos un anillo (ciclo)
en su estructura en la que uno o más de los átomos de carbono en el anillo son reemplazados
por elementos diferentes, también conocidos como heteroátomos, generalmente incluyen
nitrógeno (N), oxígeno (O), azufre (S) y otros. Los compuestos heterocíclicos son muy
importantes en química orgánica y tienen una amplia variedad de aplicaciones en la industria
farmacéutica, la química de materiales y otros campos.

4. Represente la estructura de 5 fármacos que posean en su esqueleto un anillo heterocíclico,

encerrando el heterociclo con un círculo.

Muchos fármacos importantes contienen anillos heterocíclicos en sus estructuras, lo que les
confiere propiedades específicas y actividades biológicas

● Ciprofloxacina:
Un antibiótico de la clase de las fluoroquinolonas, que contiene un anillo heterocíclico
de quinolona.
 Imagen 3. Estructura química de la ciprofloxacina
● Morfina:
Un analgésico opiáceo..

Imagen 4. Estructura química de la morfina.

● Omeprazol:
Un inhibidor de la bomba de protones utilizado para tratar la acidez estomacal y las
úlceras. Contiene un anillo heterocíclico de benzimidazol.

Imagen 5. Estructura química del omeprazol

● Eritromicina:
Un antibiótico macrólido utilizado para tratar infecciones bacterianas. Contiene anillos
heterocíclicos de lactona.

Imagen 6. Estructura química de la eritromicina

● Furosemida:
Un diurético utilizado para tratar la retención de líquidos y la hipertensión. Contiene un
anillo heterocíclico de sulfonamida.

Imagen 7. Estructura química de la furosemida

5. ¿A qué se debe la electrofilicidad del carbono carbonílico?

La electrofilicidad del carbono carbonílico en el grupo funcional C=O (grupo carbonilo) se debe a
la polarización del enlace doble entre el carbono y el oxígeno. En este grupo, el oxígeno es más
electronegativo que el carbono, lo que provoca que el par de electrones del enlace covalente se
desplace ligeramente hacia el oxígeno, dejando al carbono con una carga parcial positiva (δ+).

Esta polarización hace que el carbono en el grupo carbonilo sea deficiente en electrones y, por lo
tanto, actúe como un centro electrofílico, lo que significa que es atractivo para los electrones de
otras especies químicas que son ricas en electrones, como nucleófilos. Los compuestos que
reaccionan con los carbonilos mediante la donación de pares de electrones se consideran
nucleófilos.

6. ¿Por qué los hidrógenos en la posición alfa a un grupo carbonílico son ácidos?

Los hidrógenos en la posición alfa (α) a un grupo carbonilo (C=O) son ácidos debido a la
estabilización que se produce a través de la resonancia y la deslocalización de carga en la
molécula. Esta propiedad se observa especialmente en compuestos que contienen enlaces
múltiples en conjugación con el grupo carbonilo, como en las cetonas y aldehídos.

Cuando un hidrógeno en posición alfa es removido como un protón (H+), los electrones de
enlace que estaban compartidos entre el carbono y el hidrógeno se mueven hacia el átomo de
carbono, generando una carga negativa parcial en el carbono (δ-) y una carga positiva parcial en
el hidrógeno removido. Esta carga parcial negativa en el carbono se estabiliza mediante
resonancia, ya que los electrones del enlace doble (C=O) se pueden mover hacia el carbono en
posición alfa (α) a través del enlace sigma (C-H). Esto da lugar a una distribución de carga que
favorece la formación del ion enolato, que es la base conjugada de un enol.

Referencias:

Wade, L. (2011). Química Orgánica . Volumen 2 (Séptima ed.). PEARSON EDUCACIÓN.