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FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
INFORME N°09
COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
TACNA-PERÚ
2023
1
ÍNDICE
INTRODUCCIÓN ............................................................................................................... 2
OBJETIVOS ....................................................................................................................... 2
Métodos………………………………………………………………………………………..3
Resultados y discusión……………………………………………………………………….8
CONCLUSIONES............................................................................................................. 14
CUESTIONARIO .............................................................................................................. 15
BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................ 24
2
Introducción
Este experimento tiene como objetivo analizar las propiedades físicas y químicas de
algunas aminas y amidas específicas, como la metilamina, anilina y urea. Las propiedades
físicas, incluyendo el estado físico, color y solubilidad en agua y etanol, se determinarán
experimentalmente y se registrarán en una tabla comparativa. Además, se explorarán las
reacciones químicas distintivas de estas sustancias, como la reacción con ácido nitroso, la
formación de complejos y la halogenación.
La anilina, una amina primaria, será objeto de un análisis más detenido para explorar su
carácter básico y su capacidad para formar sales. Por otro lado, se realizarán pruebas
específicas para la identificación de la urea, una amida, incluyendo la acción del calor, la
reacción con hipobromito y la prueba del Biuret. Este estudio proporcionará información crucial
sobre la reactividad y características distintivas de las aminas y amidas.
Objetivos
Parte Experimental
Materiales
• Tubos de ensayo
• Luna de reloj
• Varilla de vidrio
3
Instrumentos
• Pinzas
• Gotero
• Pipeta
• Papel indicador de pH
• Mechero Bunsen
Reactivos
• Metilamina
• Anilina
• Ácido nitroso
• HCl
• NaNO2
• Sulfato de cobre
• Tricloruro férrico
• H2SO4
• Agua de bromo
• KOH al 10%
• Cloroformo
• Urea
• NaOH al 10%
Métodos
Figura 1
Nota. Los tubos de ensayo se clasifican como Tubo A, Tubo B y Tubo C; conteniendo
metilamina, anilina y urea respectivamente.
Figura 2
Figura 3
Nota. El tricloruro férrico (color miel), al reaccionar con metilamina cambia de color a un rojizo
oscuro, formando un precipitado.
Carácter básico.
Formación de sales.
a) En una luna de reloj ponga 3 gotas de anilina, encima haga caer 3 gotas de HCl
concentrado y mézclelos con una varilla de vidrio. Observe y tome nota.
Figura 4
Figura 5
Nota. La sal es soluble en agua; sin embargo, se produce la deshidratación debido al ácido
sulfúrico.
Halogenación. Las aminas con agua de bromo dan precipitados. Con anilina, esta
reacción tiene una bajísima sensibilidad.
Formación de carbilamina.
Acción del calor. En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco ponga 0,1 g de urea y
cogiendo con una pinza caliente suavemente hasta que se produzca la fusión. Deje enfriar,
luego adicione 1 ml de solución de NaOH al 10% más unas 6 gotas de solución de sulfato de
cobre al 1%. Observe y tome nota de la coloración que toma el líquido.
Figura 6
a) En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco ponga 0,5 g de urea, cogiendo el tubo con
una pinza caliente por encima de 133°C durante 2 minutos. Se desprenderá amoníaco y
se formará el Biuret de color blanco en las paredes del tubo (ácido isociánico + urea).
Figura 7
Nota. Las altas temperaturas eliminan la gran cantidad de agua del tubo de ensayo.
b) Para identificar el Biuret: enfriar el tubo y pasar su contenido a un tubo mediano, añadir
5 ml de agua destilada más 3 gotas de una solución diluida de NaOH al 10%. Mezclar
bien y agregar 1 gota de solución de sulfato cúprico al 2%, si no aparece un cambio de
color, añadir otra gota de la solución. Observar y tomar nota.
8
Figura 8
Prueba de Biuret
Nota. Se trata de una forma de detección y estimación de las proteínas y péptidos que
tienen más de dos aminoácidos.
Resultados y Discusión
Tabla 1
La metilamina es una amina primaria con un grupo amino (-NH2) que puede formar
puentes de hidrógeno con las moléculas de agua y etanol, lo que facilita su solubilidad en
ambos solventes. Además, su pequeño tamaño y naturaleza polar contribuyen a su capacidad
de disolverse.
9
La anilina es una amina secundaria con un anillo bencénico. Aunque puede formar
enlaces de hidrógeno con el etanol, la presencia del anillo bencénico reduce su capacidad de
formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua, lo que dificulta su solubilidad en agua.
La urea es una amida con grupos funcionales amida (-CONH2) que pueden formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua y etanol, lo que explica su alta solubilidad en
ambos solventes. Además, su estructura más simple en comparación con la anilina favorece
una mayor interacción con las moléculas de solvente.
Reacción con ácido nitroso. La solución se vuelve ácida al tornasol. El HCl reacciona
con la metilamina para formar el cloruro de metilamonio:
Figura 9
H2O + –
H 3C NH2 + HCl H 3C NH3 Cl
La formación del cloruro de metilamonio resulta en una solución que es ácida al papel
tornasol. El papel tornasol es un indicador de pH que cambia de color en función de la acidez o
alcalinidad de la solución. En este caso, la presencia del ion H+ hace que la solución sea ácida.
Cuando se agregan los cristales de nitrito de sodio, se genera un gas. Se lleva a cabo
una reacción de diazotación, formando el cloruro de metildiazonio:
Figura 10
Nota. El ion diazonio reacciona con el ion cloruro para formar el cloruro de metildiazonio.
La reacción de diazotación es un proceso químico en el cual un grupo amino se
convierte en un ion diazonio. En el contexto de la formación del cloruro de metildiazonio, se
lleva a cabo mediante la adición de cristales de nitrito de sodio.
Figura 11
Reacción con tricloruro férrico. La metilamina reacciona con el tricloruro férrico para
formar un precipitado de hexacloroferrato de dimetilamonio.
Figura 12
La anilina, al ser una base débil, reacciona con el cloruro férrico formando un complejo
de hierro. La cantidad de anilina es suficiente para la formación de un precipitado.
11
Figura 13
Nota. La anilina reacciona con el cloruro férrico para formar el complejo tricloruro de hierro con
anilina.
Figura 14
Cloruro de fenilamonio
Nota. En este caso, la sal formada es el clorhidrato de anilina o cloruro de fenilamonio, que es
soluble en agua.
Figura 15
Sulfato de anilina
Nota. La sal formada es el sulfato de anilina, que también es soluble en agua.
12
Figura 16
2,4,6-tribromoanilina
Nota. En este caso, se utiliza agua de bromo y se forma un precipitado, indicando la reacción
de halogenación. El producto formado es el 2,4,6-tribromoanilina.
Figura 17
Acción del calor. La urea se descompone con calor para producir amoníaco y ácido
isociánico. La ecuación es:
Figura 18
O
N O
Δ
NH3 +
H2N NH2 H
Figura 19
Acción del hipobromito. En esta reacción, los productos son la metilamina y el dióxido
de carbono. Se forma un precipitado, indicado por su color característico.
Figura 20
Figura 21
O
N O
Δ
NH3 +
H2N NH2 H
Luego, al añadir NaOH y sulfato cúprico, se forma un complejo cúprico con el enlace
peptídico, dando un cambio de color a púrpura:
Figura 22
Prueba de biuret
Conclusiones
Cuestionario
Reacción con ácido nitroso. La solución se vuelve ácida al tornasol. El HCl reacciona
con la metilamina para formar el cloruro de metilamonio:
H2O + –
H 3C NH2 + HCl H 3C NH3 Cl
La formación del cloruro de metilamonio resulta en una solución que es ácida al papel
tornasol. El papel tornasol es un indicador de pH que cambia de color en función de la acidez o
alcalinidad de la solución. En este caso, la presencia del ion H+ hace que la solución sea ácida.
Cuando se agregan los cristales de nitrito de sodio, se genera un gas. Se lleva a cabo
una reacción de diazotación, formando el cloruro de metildiazonio:
16
Nota. El ion diazonio reacciona con el ion cloruro para formar el cloruro de metildiazonio.
La reacción de diazotación es un proceso químico en el cual un grupo amino se
convierte en un ion diazonio. En el contexto de la formación del cloruro de metildiazonio, se
lleva a cabo mediante la adición de cristales de nitrito de sodio.
Reacción con tricloruro férrico. La metilamina reacciona con el tricloruro férrico para
formar un precipitado de hexacloroferrato de dimetilamonio.
La anilina, al ser una base débil, reacciona con el cloruro férrico formando un complejo
de hierro. La cantidad de anilina es suficiente para la formación de un precipitado.
Nota. La anilina reacciona con el cloruro férrico para formar el complejo tricloruro de hierro con
anilina.
Cloruro de fenilamonio
Nota. En este caso, la sal formada es el clorhidrato de anilina o cloruro de fenilamonio, que es
soluble en agua.
Sulfato de anilina
Nota. La sal formada es el sulfato de anilina, que también es soluble en agua.
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2,4,6-tribromoanilina
Nota. En este caso, se utiliza agua de bromo y se forma un precipitado, indicando la reacción
de halogenación. El producto formado es el 2,4,6-tribromoanilina.
La anilina, al ser una base débil, reacciona con el cloruro férrico formando un complejo
de hierro. La cantidad de anilina es suficiente para la formación de un precipitado.
Nota. La anilina reacciona con el cloruro férrico para formar el complejo tricloruro de hierro con
anilina.
Cloruro de fenilamonio
Nota. En este caso, la sal formada es el clorhidrato de anilina o cloruro de fenilamonio, que es
soluble en agua.
Sulfato de anilina
Nota. La sal formada es el sulfato de anilina, que también es soluble en agua.
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2,4,6-tribromoanilina
Nota. En este caso, se utiliza agua de bromo y se forma un precipitado, indicando la reacción
de halogenación. El producto formado es el 2,4,6-tribromoanilina.
4. Sobre la urea: ¿Cómo le afectó el calor?, ¿Qué coloración presentó? ¿Cuál fue la
acción del hipobromito sobre la urea? ¿Qué color presentó el precipitado? Escriba
sus reacciones. Explique la reacción del Biuret, acompañe de sus reacciones.
Acción del calor. La urea se descompone con calor para producir amoníaco y ácido
isociánico. La ecuación es:
O
N O
Δ
NH3 +
H2N NH2 H
Acción del hipobromito. En esta reacción, los productos son la metilamina y el dióxido
de carbono. Se forma un precipitado, indicado por su color característico.
O
N O
Δ
NH3 +
H2N NH2 H
Luego, al añadir NaOH y sulfato cúprico, se forma un complejo cúprico con el enlace
peptídico, dando un cambio de color a púrpura:
Prueba de biuret
22
Usos:
Industria Química: Es un precursor crucial en la síntesis de numerosos compuestos
químicos, incluyendo colorantes, resinas y productos farmacéuticos.
Colorantes y Tintes: La anilina se utiliza en la producción de colorantes y tintes para
textiles y otras aplicaciones.
Fabricación de Caucho: Se utiliza en la fabricación de caucho sintético y elastómeros.
Urea:
Propiedades:
Sólido Blanco: La urea es un sólido blanco, cristalino, a temperatura ambiente.
Solubilidad en Agua: Es altamente soluble en agua debido a la capacidad de sus grupos
funcionales amida para formar enlaces de hidrógeno.
Descomposición Térmica: Se descompone térmicamente para liberar amoníaco y ácido
isociánico.
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Usos:
Fertilizantes: La urea es una fuente importante de nitrógeno en fertilizantes.
Industria Farmacéutica: Se utiliza en la fabricación de ciertos medicamentos y productos
farmacéuticos.
Cosméticos: Presente en productos cosméticos y cremas hidratantes debido a su
capacidad para retener la humedad.
Referencias
Atkins, P. W., Jones, L. (2006). Principios de Química. La búsqueda del conocimiento. Argentina:
Editorial Médica Panamericana.
Tratado de química orgánica: Química orgánica sistemática / versión española por el Vicente
Gómez Aranda. (2006). Argentina: Ed. Reverté.