Identificación de Grupos Funcionales

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Catedrático_____________________________ Sección de teoría_________________

1. Se le presentan los siguientes cuadros con algunos compuestos orgánicos, su trabajo es

escribir los resultados que darían para las siguientes pruebas de identificación del grupo
funcional. Debe buscar la estructura de cada compuesto para que pueda analizar los
resultados.

1. Solubilidad

Muestra Solvente Polar Solvente Apolar

Metano
Limoneno
Acetileno
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético

2. Oxidación

KMnO4
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético
3. Prueba de Lucas

HCl/ZnCl2
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
Acetona
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético

4. Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina

2,4 – DNFH
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético

5. Prueba de Tollens

AgNO3
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
 Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético

6. Prueba de Acidez

NaHCO3
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético

6. Prueba de Agua de Bromo

Br
Muestra
Coloración +/-
Metano
Limoneno
Acetileno
Etanol
Propanol
Terbutanol
Fenol
Acetona
Formaldehido
Ácido acético
PRUEBAS CUALITATIVAS

1. Prueba de Solubilidad

Los hidrocarburos son insolubles en agua. Esto se debe a que son sustancias polares, es decir que
las cargas eléctricas de cada molécula están separadas.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono,

pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido
con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

Los fenoles son pocos solubles en agua ya que, aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja

Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de

puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Al tener
masas moleculares pequeñas son miscibles en agua, pero con más de seis átomos de carbono son
insolubles en el agua.
Con el fin de solubilizar los ácidos carboxílicos, que en un principio son insolubles, se adiciona
bicarbonato de sodio, con el fin de liberar el CO2, convirtiendo el compuesto en su sal,
optimizando su solubilidad.

2. Prueba de oxidación

La coloración positiva es café y negativa morada. Es una de las reacciones más valiosas para dar
compuestos carbonilos. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, y
los alcoholes secundarios a cetonas, por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la
mayor parte de los agentes oxidantes.

La facilidad de oxidación de los anillos aromáticos, alquenos y alquinos. Los alquenos

fácilmente pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos.

Las reacciones de oxidación de los fenoles dan lugar a la formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-

diona (quinonas) y es característica de los mismo.
Los aldehídos se oxidan fácilmente, convirtiéndose en ácidos carboxílicos, en cambio las cetonas
son muy difíciles de oxidar.

3. Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre
los tres tipos de alcoholes.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

4. Prueba de Uffelman

Es la prueba específica para identificar fenoles, la coloración positiva es verde o azul oscuro y
negativa amarillo. En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún
más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga
negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.

Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de
complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima
una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.

5. Ensayo de Fenilhidrazina

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de

cetonas y aldehídos, es un tipo de adición nucleofílica. El reconocimiento consiste en que los
carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita.
Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene
un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático

6. Reactivo de TOLLENS

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que, en un

vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

7. Prueba de Acidez.
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes debido, principalmente, a que los iones
fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por resonancia. La carga negativa de un
ion alcóxido se concentra sobre el átomo de oxígeno, mientras que la carga negativa de un ion
fenóxido puede deslocalizarse, mediante resonancia, hacia las posiciones orto y para del anillo
aromático.
Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los fenoles. A pesar de que el anión
carboxilato solo se puede describir con dos formas resonantes, estas son equivalentes y tienen la
carga negativa sobre el oxígeno muy electronegativo. Esto explica la elevada estabilidad del
anión carboxilato. Los acido carboxílicos reaccionan con bases tan débiles como el bicarbonato.

8. Prueba de Bromo

Es un ensayo que se aplica a muestras de compuestos orgánicos de composición desconocida y

que permite detectar la presencia de enlaces dobles, enlaces triples, grupos fenólicos y anilinas.
La muestra desconocida se añade a una solución acuosa de bromo, la cual es marrón o naranja.
Si al agregar el ejemplar la coloración marrón desaparece, significa que hay una insaturación
presente y si ocurre la formación de un sólido blanco es señal de que hay un fenol o una anilina.

Las insaturaciones presentes en los alquenos y alquinos reaccionan fácilmente con el bromo.
Igualmente ocurre con los fenoles y anilinas en los cuales el anillo aromático se vuelve muy
reactivo por la influencia de los grupos –OH y –NH2 respectivamente.