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QUÍMICA ORGANICA II
GUÍA DE LABORATORIO
MSc. ING, MARIO ALVAREZ PACHECO

PRACTICA N°3
FUNCION ALCOHOLES

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su VELOCIDAD y en su

MECANISMO, según sea un alcohol primario, secundario o terciario, el desplazamiento del
hidrógeno del grupo oxidrilo es más rápido con los primarios, mientras que en los que se
sustituye el oxidrilo son mas fáciles con los terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen
propiedades químicas particulares, los cuales los permite distinguirlos y además usarlos
para obtener los diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad
disminuye con el incremento de la cadena. Así, los alcoholes primarios por oxidación dan
aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los
terciarios no se oxidan en medio básico o neutro. Otras como la formación de haloformos
son característicos del etanol y todos los metil alquil carbinoles y metil cetonas.

PREPARACIÓN (Realizar el mecanismo para cada uno de los indicados)

1. RX + OH- H2O
ROH + X- (desplazamiento SN1 ó SN2)
2. Hidratación de alquenos
3. Hidroboración oxidación
4. Oximercuración – demercuración
5. Compuesto carbonilo y reactivo de Grignard
6. Adición de hidrógeno a – C=O con hidruro de litio y aluminio
7. Hidrogenación del –C=O

En el caso de la obtención de alcohol etílico por fermentación, es una técnica muy aplicada
en la actualidad, en el Brasil se obtiene cientos de kilolitros por día para consumo
automovilístico, a partir de la caña de azúcar. (La mezcla legalizada es del 28% sobre el
hidrocarburo).

En el caso de la sacarosa C12H22O11, este se desdobla en glucosa y levulosa por hidrólisis

en una solución acuosa. Y en presencia de la sal de Pasteur, y gracias a un catalizador
bioquímico se transforma en etanol, CH3CH2OH, con desprendimiento de CO2.

La fermentación de la maltosa obtenida por hidrólisis del almidón es la manera mas utilizada
para la elaboración del alcohol etílico. El almidón puede provenir de los cereales, cebada
trigo, maíz, arroz o del almidón procedente de los tubérculos como la papa, (en este caso
se los denomina féculas).

En líneas generales la transformación es la siguiente:

Enzima maltasa Dextrinasa Maltasa

(C6H10O5)n (C6H10O5)n C12H22O11 2C6H12O6
H2O H2O
Almidón Dextrina Maltosa Glucosa
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Luego del cual la maltosa se desdobla en dos moleculas de glucosa. Esta aldosa es la meta
de todo fermentador, pues ella se convierte posteriormente en alcohol etílico con
desprendimiento de CO2, gracias a un catalizador bioquímico llamado Sacharomyces
Cerevesae.

Sacharomyces Cerevesae
2C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
Catalizador bioquínico
Glucosa Alcohol

EXPERIMENTO # 1: Obtención por hidrólisis de la malta, el alcohol de la cerveza

Para este objeto el estudiante debe esbozar el cocimiento de temples de acuerdo a alguna
de las técnicas que se usan mediante un diagrama que proveerá el instructor, de
temperatura versus tiempo.

Reportar la técnica empleada en laboratorio. Sugerir alguna hipótesis sobre la técnica

empleada.

Para conocer el grado alcohólico los estudiantes deben reservar 300 ml de la muestra y
destilar solamente 100 ml, luego al destilado agregarle 200 ml de agua destilada pura,
mezclar bien y con un alcoholímetro medir el porcentaje en volumen (# oGL = # Grados Gay
Lussac = # % Vol.).

EXPERIMETO #2: Obtención del alcohol absoluto

Mediante secado con CuSO4 anhidro, compruebe el estudiante si el alcohol es absoluto

(seco). Sugiera otro método de comprobación.

EXPERIMENTO # 3

¿Compruebe si el alcohol tiene comportamiento ácido, como actuaría como base?

EXPERIMENTO # 4

Coloque en cada tubo 3 ml de cualquier alcohol disponible en el laboratorio, luego a c/tubo

agregue 3 ml de ácido acético glacial y 10 gotas de H2SO4, concentrado. Ebulla a Baño
María (BM), por 2 a 3 minutos. Luego vierta la mezcla de la reacción en 50 ml de agua fría
y aprecie los olores con mucha prudencia.

EXPERIMENTO # 5

Ponga a bullir 5 gramos de grasa con 25 g de sol. de NaOH al 40% en peso, cuidando que
no rebalce durante 30 minutos, saque un poco de las sales jabonosas formadas y en un
tubo de ensayo vea si se forma espuma con el agua. Filtre la glicerina la parte líquida
neutralice con HCl, filtre. En un tubo de ensayo diluya un poco de CuSO4.5H2O luego
agregue gotas de NaOH y después gotas de la glicerina o glicerol.

EXPERIMENTO # 6:
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Oxidación. (a) A 3 ml de una disolución de K2Cr2O7 al 10% agregue 3 ml de alcohol etílico

más 4 gotas de H2SO4 ebulla brevemente y vierta a un vaso de precipitados que contenga
50 ml de agua muy fría. Observe, y huela el producto con prudencia. Repita la operación
utilizando otros alcoholes.

(b) Con algunos cristalitos de KMnO4 agregue una ó dos gotas de H2SO4 concentrado. Y
acerque inmediatamente un algodón empapado en alcohol mediante una pinza. ¿Qué
sucederá?

EXPERIMENTO # 7

Obtención de alquilxantatos. Una o dos gotas de alcohol (en éter si es sólido) agregue
dos gotas de CS2 (bisulfuro de carbono) y unos 100 mg de NaOH pulverizado. Se agita.

Para comprobar su presencia, agregue una a dos gotas de molibdato de amonio al 1%,
cuando se disuelva el álcali acidule cuidadosamente con H2SO4 2N, añada 3 gotas de
cloroformo, observe el color de la capa orgánica.