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EL ÁTOMO DE CARBONO. PRINCIPIOS

GENERALES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
La Química Orgánica, considerada como la
Química de los compuestos del Carbono, hecho
tan sorprendente que es consecuencia de la
capacidad del átomo de carbono de formar
enlaces con otros átomos de carbono. Si a esta
característica se le añade el hecho de que el átomo
de carbono puede formar enlaces en las tres
dimensiones del espacio, numerosas disposiciones Las reacciones inorgánicas:
- Suelen ser rápidas porque son reacciones
de los átomos resultan evidentes. Más de 10
millones de compuestos orgánicos diferentes han iónicas (neutralización, precipitación) y totales.
- Tienen frecuentemente efectos térmicos (exo o
sido caracterizados, y cada año decenas de miles
de nuevas sustancias son añadidas a la lista, como endotérmica)
- Resisten temperaturas superiores a 500°C.
resultado de su descubrimiento en la naturaleza o
de su preparación en el laboratorio. Los compuestos orgánicos, en cambio:
- Tienen a menudo puntos dé fusión y de
El nombre de Orgánica, es una reliquia de los ebullición relativamente bajos (<400°); muchos
tiempos en que los Compuestos Químicos se son líquidos a temperatura ambiente (característica
clasificaban en Inorgánicos y Orgánicos. Los del enlace covalente)
inorgánicos aquellos que procedían de los - Se descomponen fácilmente por el calor
minerales y los orgánicos los que se obtenían de (cocción de los alimentos)
fuentes vegetales y animales. - Son casi siempre combustibles.

Los compuestos de fuentes orgánicas tienen en Las reacciones orgánicas:

común el elemento Carbono. Aún después de - Suelen ser lentas y reversibles o sea incompletas
haber quedado establecido que estos compuestos (esterificación).
no tenían necesariamente que proceder de - Suelen tener efectos térmicos débiles; la
fuentes vivas ya que podían prepararse en el diferencia de energía entre el estado final y el
laboratorio, resulta conveniente mantener el inicial es muy pequeña y muy raras veces se trata
nombre orgánico para descubrir éstos y otros de reacciones irreversibles.
compuestos similares, persistiendo hasta la fecha
esta división entre compuestos Inorgánicos y A. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Orgánicos. 1. Tetravalencia: Propiedad mediante la cual el
átomo de Carbono es capaz de compartir sus
Hay dos grandes fuentes: el petróleo y el carbón cuatro electrones de valencia con otros átomos
que se emplean como base, a partir de las cuales formando cuatro enlaces covalentes.
se pueden obtener compuestos de estructura más H H H O H O
complicada. | | | // | //
H —C — H H—C—C—C H—C—C
Los compuestos orgánicos aparecen en casi todos | | | \ | \
los aspectos de la vida. El más simple de ellos, el H H H H H OH
metano (CH4), es un gas incoloro que se encuentra CH4 CH3 — CH2 — CHO CH3 — COOH
junto al petróleo y como producto de la (Metano) (Propanal) (Ac. etanoico)
degradación biológica natural de las plantas (Gas
de los pantanos). El Metano es el principal 2. Autosaturación: Mediante la cual los átomos de
componente del gas natural que se utiliza en casi Carbono se unen entre si formando cadenas
todo el mundo como combustible. carbonadas. Dichas uniones se realizan mediante
enlaces simple, doble o triple.
H H H H
| | | |

QUÍMICA ORGÁNICA 1 Docente: Dr LUIS POLO VIDAL

Academia Thales Avenida Chimbote 304 (Al costado del colegio Augusto Salazar Bondy)
H—C— C—H H—C=C—H H - CH = CH - H
| |
H H
Etano Eteno Etino
(Enlace Simple) (Enlace Doble) (Enlace Triple)
3. Hibridación
Es la combinación de dos o más orbitales puros,
para formar nuevos orbitales híbridos, de
diferente geometría y orientación. El átomo de
carbono para formar compuestos orgánicos
presenta 3 tipos de hibridación: sp3, sp2 y sp.
Hibridación sp3
Es la combinación en el último nivel del átomo de
Carbono de un orbital “s” y 3 orbitales “p”,
formando 4 orbitales híbridos “sp 3”, los que se
encuentran separados con ángulos iguales de
109° 28’ (109,5°), formando una estructura
tetraédrica.
Hibridación sp2
Es la combinación en el último nivel del átomo de
Carbono de un orbital “s” y 2 orbitales “p”,
formándose 3 orbitales híbridos, “sp2” que se
orientan a los vértices de un triángulo equilátero
con un ángulo de separación de 120°, formando
una estructura coplanar
Hibridación sp
Es la combinación en el último nivel del átomo de
Carbono de un orbital “s” con solo 1 orbital “p”,
formándose 2 orbitales híbridos “sp” que se
orientan hacia extremos opuestos con un ángulo
de separación de 180°, formando una estructura
lineal.
QUÍMICA ORGÁNICA
B. TIPOS DE CARBONO: Los átomos de carbono
se clasifican según su grado de sustitución por
otros carbonos, Los carbonos de una cadena
carbonada pueden ser:
a) Primario. Es aquel que está directamente
unido a otro carbono por enlace simple. Es aquel
que comparte generalmente tres de sus enlaces
con el hidrógeno.
b) Secundario. Aquel que está directamente
unido a otros dos carbonos por enlace simple. Es
aquel que comparte generalmente dos de sus
enlaces con hidrógeno.:
c) Terciario. Está directamente unido a tres
carbonos por enlace simple. Es aquel que
comparte generalmente uno de sus enlaces con
el hidrógeno.
d) Cuaternario. Cuando el átomo de carbono se
une con cuatro enlaces o cuatro carbonos. Es
aquel que no comparte ningún enlace con el
hidrógeno.
Fórmulas de los compuestos orgánicos
Se define como fórmula a toda combinación de
símbolos y subíndices que indican los
componentes de una sustancia y sus
proporciones estequiometrias. Las fórmulas
pueden ser:
FÓRMULAS EMPÍRICAS:
Indican la proporción de los elementos según los
números enteros más sencillos.
FÓRMULAS MOLECULARES:
Indica el número real de átomos químicamente
combinados, en la formación de la molécula.
Fórmula Molecular Fórmula Empírica
C6H6 CH
C2H4O2 CH2O
Según el grado de explicitación, las fórmulas se
pueden clasificar:
FÓRMULAS DESARROLLADAS:
Incluyen todos los átomos y los enlaces de los
átomos.
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FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS:
Incluyen todos los átomos y los enlaces de los
átomos, excepto los enlaces C - H.
FÓRMULAS CONDENSADAS:
Incluyen todos los átomos, pero utilizan líneas de
enlace tan sólo para significar alguna
característica estructural o para aclarar la figura.
Los enlaces múltiples, no obstante, en general, se
señalan con líneas. Con frecuencia se utilizan
paréntesis para indicar grupos que se repiten:
CH3(CH2)5CH3 equivale a: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
La notación de enlaces mediante líneas
constituye una simplificación todavía mayor de la
designación estructural. Los enlaces se
representan mediante líneas, donde los átomos
de carbono son los extremos de las líneas o la
intersección de éstas. Se admite implícitamente
que los átomos de hidrógeno necesarios para
cumplir la tetravalencia están presentes. Los
heteroátomos (átomos diferentes al carbono y al
hidrógeno) sí se representan, así como sus
respectivos hidrógenos. La notación de enlaces
mediante líneas es el método usual para
representar estructuras cíclicas.
Isomería
La existencia de moléculas que poseen la misma
fórmula molecular y propiedades distintas se
conoce como isomería. Los
compuestos que presentan esta característica
reciben el nombre de isómeros.
La isomería puede ser de dos tipos:
Isomería constitucional
Isomería en el espacio o estereoisomería
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
Los isómeros constitucionales o estructurales son
los que difieren en el orden en el que se enlazan
los átomos en la molécula (diferente conectividad
de átomos). Por ejemplo, el n-butano y el
metilpropano son dos isómeros estructurales con
fórmula molecular C4H10. En el n-butano hay
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carbonos primarios y secundarios, mientras que
en el isobutano hay 3 carbonos primarios y 1
terciario.
La isomería constitucional se clasifica en:
* Isomería de cadena u ordenación .
Son aquellos isómeros estructurales que tienen
distribuidos los átomos de carbono de la
molécula de forma diferente. Sus propiedades
químicas esencialmente son semejantes,
variando sus propiedades físicas.
Isomería de posición.
La presentan aquellos compuestos que, teniendo
las mismas funciones químicas, éstas se
encuentran enlazadas a átomos de carbono que
tienen localizadores diferentes. Sus propiedades
químicas esencialmente son semejantes,
variando sus propiedades físicas.
Isomería de función.
La presentan aquellos compuestos que tienen
distinta función química. Sus propiedades físicas
y químicas generalmente son diferentes.
Metámeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de
formas distintas.
SERIE HOMÓLOGA. Compuestos, que sólo
difieren en el número de grupos metileno –CH2-,
a los miembros individuales de la serie se les llama
Homólogos. Por ejemplo:
SERIE ISOLOGA. Conjunto de compuestos
orgánicos que tienen igual número de átomos de
carbono y se diferencian en dos átomos de
hidrógeno. Pertenecen a funciones químicas
diferentes, por ello sus propiedades también son
diferentes. Por ejemplo:
C2H2, C2H4, C2H6
CLASES DE CARBONO
En la antigüedad, se creía que los
compuestos orgánicos sólo se
podían producir dentro de los seres
vivos y que era indispensable la
intervención de una “fuerza vital”
para producirlos. A principios del
siglo XIX el célebre químico sueco
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Berzelius sostiene esta creencia, llamándola
“teoría vitalista” (del latín “vita”, vida).
En 1828, Whöler descubrió que, al calentar un
compuesto inorgánico, el cianato de amonio, se
transformaba en un compuesto orgánico
presente en la orina de los mamíferos.
Entre los tipos de carbonos tenemos:
CARBONO NATURAL. - En la naturaleza se
encuentra en su estado puro como sólidos
cristalinos, bajo dos formas alotrópicos: diamante
y grafito y en sus estados impuros, son sólidos
amorfos de color negro.
Puede ser:
1. Carbonos cristalinos
Diamante: Es un carbono cristalizado (estructura
cristalina) y el más puro y duro (D = 3,5) que hay en
la naturaleza. Presenta enlace covalente y es un
mal conductor de la electricidad.
Se usa para fabricar cortadoras, pulidoras,
cabezales de taladros, joyas, etc.
Grafito: Presenta una estructura cristalina
hexagonal, blanda, de color gris y menos denso
que el diamante (D = 2,2). Tiene enlaces
covalentes y es un buen conductor de la
electricidad. Se usa en la fabricación de
electrodos, lápices, crisoles y también como
lubricante.
Fullerenos: En 1985 Richard Smalley y
colaboradores, descubrieron moléculas de
carbono puro formadas por 60 átomos (C60,
llamado también futbolano: por su similitud a un
balón de futbol) cuando estudiaban unos
microcristales de hollín (Cartificial). Las
investigaciones continúan respecto a las
propiedades y aplicaciones de estas moléculas,
algunos compuestos son superconductores
eléctricos y otros parecen ser muy activos contra
el cáncer, el SIDA y otras enfermedades.
En la actualidad se ha llegado a descubrir unos
parientes cercanos de los fullerenos llamados
nanotubos, una serie de tubos concéntricos (2 a 4
en) con paredes semejantes a las capas del grafito
y enrolladas en cilindros. Estas pequeñas fibras
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pueden formar fibras superconductoras de gran
resistencia, que superarían ampliamente a los
conductores eléctricos de cobre.
2. Carbonos Amorfos:
Antracita: Se obtiene de la fermentación de los
vegetales sepultados en terrenos pantanosos. Es
el carbón más antiguo y de mayor poder calorífico
y arde difícilmente con poca llama, por eso
necesita una gran corriente de aire.
Hulla: Carbón de piedra o carbón mineral, es el
más abundante y el más importante combustible
industrial sólido. Es de color negro brillante, se le
usa para hornos de gas y mediante su destilación
seca genera gas de alumbrado; líquidos
amoniacales, alquitrán y coque.
Lignito: Es un estado muy avanzado en la
carbonización de los vegetales. Es muy débil
como combustible, arde con llama larga, pero con
mucho humo y olor desagradable.
Turba: Es el carbón de menor costo como
combustible, contiene vegetales descompuestos.
Al arder produce poco calor y mucho humo y olor
desagradable. Se le usa para fabricar cartones.
Turba Lignito Hulla Antracita
En el sentido de la flecha, aumenta:
➢ La antigüedad.
➢ El porcentaje de carbono (pureza)
➢ El calor liberado en su combustión.
CARBÓN ARTIFICIAL
Se obtiene por la intervención de la mano del
hombre.
Carbón de Coque: Se extrae de la combustión de
la hulla en ausencia del aire. Es una de las
materias básicas en el proceso de obtención de
hierro. Se usa en metalurgia como reductor.
Carbón Vegetal: O carbón de madera, se le
obtiene de la combustión de la madera al abrigo
del aire. Posee propiedades absorbentes de
gases.
En forma de láminas se utiliza en las máscaras
antiguas. Se usa como clarificante de vinos y se
usa también para retener el benceno del gas del
alumbrado.
Carbón Animal: Se produce por la carbonización
de huesos de animales en ausencia de aire. Es
muy pobre en carbono (10%) y es un poderoso
decolorante.
Hollín: o Negro de Humo, se obtiene por la
combustión incompleta de sustancias orgánicas.
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Es un polvo muy fino, negro y suave al tacto. CH3

Tiene mucha importancia industrial, se le usa en
la fabricación de tinta china, tinto de imprenta, CH3 – CH2 – C – CH3
pintura, cintas para máquinas de escribir, papel
CH3
carbón, betún, vulcanización del caucho, etc.
a) 5 b) 1 c) 4 d) 2 e) 3
Carbón De Retorta: Es el carbono que se queda
incrustado en las paredes interiores de las retortas
06. ORDINARIO 2015 – II: De los siguientes
de las fábricas de gas. Es denso, negro, poroso y
carbonos: antracita, negro de humo, turba,
conductor de la electricidad.
lignito, carbón vegetal y coke. ¿Cuántos son
Se le usa para construir electrodos de aparatos naturales?
eléctricos, en las pilas voltaicas y en los aros a) 4 b) 3 c) 2 d) 1 e) 5
voltaicos.
07. ORDINARIO 2012 – II: Según el concepto de
isomería de cadena, el HEXANO tendrá un
número de isómeros igual a:
01. Indique la secuencia correcta con respecto a las a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
características de los compuestos orgánicos.
I. Son moleculares y presentan enlaces 08. Indique el número de carbonos primarios,
covalentes. secundarios, terciarios, y cuaternarios
II. Son termolábiles y tienen relativamente bajos respectivamente en la siguiente estructura.
puntos de fusión y de ebullición.
III. Generalmente son solubles en agua.
IV. Pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos
A) VVVF B) VFVF C) VVFV
D) FFVF E) FFFV
A) 6, 1, 3, 2 B) 7, 1, 3, 1
C) 7, 1, 1, 3 D) 7, 3, 1, 1
02. Con respecto a la hibridación del carbono E) 8, 2, 1, 1
marque la secuencia correcta de verdadero (V) o 09. Marque la secuencia correcta respecto al
falso (F) siguiente compuesto:
I) La hibridación es la mezcla de los CH2 = CH – CH2 – C ≡ CH
orbitales atómicos de valencia. I. Sólo presenta 2 enlaces 
II) Un alquino presenta al menos 2 II. Presenta 3 carbonos con hibridación sp3
carbonos con hibridación sp3. III. Presenta 9 enlaces sigma (σ)
III) En un enlace doble, los electrones π IV. Es de cadena abierta lineal e insaturado.
están ubicados en orbitales “p” puros. A) VVVV B) VVFF C) VFFF
A) VVV B) VVF C) VFV D) FFFV E) FFFF
D) FFV E) FFF
03. Indique respectivamente el número de 10. De las siguientes proposiciones, con respecto a la
carbonos con hibridación sp, sp2 y sp3 en el hibridación sp3 (ORDINARIO 2007)
siguiente compuesto: 1. Propician los enlaces simples entre
H2C = CH – CH2 – CH – CH2 – C ≡ C – H carbonos
‫׀‬ 2. Propician los enlaces dobles entre carbonos
3. El ángulo formado entre los enlaces es de
HC = CH2
109,3°
A) 2,4,2 B) 2,2,3 C) 4,2,3
4. El ángulo formado entre los enlaces es de
D) 1,2,3 E) 2,4,3 112,5°
04. ¿A qué clasificación pertenece la siguiente SON CIERTAS:
cadena carbonada? a) 1 y 3 b) 1 y 4 c) 2 y 3
A) Alifático lineal, saturado d) 2 y 4 e) N.A
B) Alifático cíclico, ramificado
11. En el siguiente compuesto: (CH 3)2CHCH(C3H7)2
C) Alifático ramificado, insaturado hay: (ORDINARIO 2008)
D) Alifático cíclico, saturado 1. 4 carbonos primarios
E) Alifático ramificado, saturado 2. 2 carbonos cuaternarios
3. 4 carbonos secundarios
05. ORDINARIO 2016 – I: Cuántos carbonos 4. 3 carbonos secundarios
primarios contiene la estructura isómera del 5. 2 carbonos terciarios
hexano que se presenta:

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SON CIERTAS: A) VFV B) VVV C) FVV

a) 1,3 y 5 D) FFV E) FFF
b) 1,2 y 3
c) 1,2 y 4 16. Indique la secuencia de verdadero o falso con
d) 2,4 y 5 respecto a la isomería
e) 2,3 y 5 I. Los isómeros son compuestos que tienen la
12. TERCER SUMATIVO 2018 – III: ¿Cuál es la misma fórmula desarrollada
fórmula química global del siguiente II. Compuestos orgánicos con el mismo grupo
compuesto? funcional necesariamente son isómeros.
III. Los siguientes son isómeros geométricos

a) C7H14 b) C7H12 c) C10H20

d) C10H18 e) C10H16 A) FVF B) FFF C) VVF
13. TERCER SUMATIVO 2019 – I: Marque la D) VFV E) FVV
proposición correcta:
a) Los compuestos orgánicos son iónicos en 17. Indique la proposición verdadera o falsa según
su mayoría corresponda
b) Los compuestos orgánicos tienen bajos I. El último nivel del carbono posee 4 electrones.
puntos de fusión y ebullición en Il. El carbono se encuentra solo en compuestos
comparación con los inorgánicos Orgánicos
c) Los compuestos son muy estables frente a III. El diamante es más denso que el grafito,
la luz y el calor IV. El carbono es el elemento más abundante en
d) En los compuestos orgánicos, el átomo de la naturaleza.
carbono es hexavalente A) VFVF B) FVVF C) VVFF
e) En todo compuesto orgánico el átomo de D) FFFV E) VVVV
carbono goza de la propiedad de
autosaturación 18. Respecto a la Benzofenona

14. La hibridación del carbono es una propiedad

muy importante, se define como la
combinación de orbitales atómicos s y p del
nivel de valencia del átomo de carbono para
formar nuevos orbitales de forma y geometría
distinta. Respecto al siguiente compuesto
orgánico, determine, respectivamente, el
número de carbonos con hibridación sp3, sp2
y sp.
SON CIERTAS:
CH3 – CH = C(CH2CH3) – CH(CH3) – CH2 – C ≡ CH
A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 2, 4 y 5
A) 6; 1; 2 B) 6; 2; 2 C) 2; 2; 6
D) 2; 6; 1 E) 5,3,1 D) Sólo 1 y 2 E) Sólo 4 y 5
19. De las siguientes proposiciones, referidas al
15. Los compuestos orgánicos presentan varios carbono
tipos de fórmulas: desarrollada, I. La hulla es fuente natural para obtener
semidesarrollada y global. Lo más común es hidrocarburos aromáticos.
representar un compuesto orgánico mediante II. El diamante es conductor del calor,
una fórmula semidesarrollada como la que se III. El grafito es buen lubricante de máquinas
muestra a continuación: industriales.
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ N IV. La antracita tiene bajo porcentaje de
Al respecto, seleccione el valor de verdad (V o carbono.
F) de las siguientes proposiciones. Indique las proposiciones correctas.
I. La cadena presenta seis enlaces sigma C – C. a) II y III
II. Existen tres enlaces pi en el compuesto b) Solo III
orgánico. c) I, II y III
III. La fórmula global del compuesto es: C6H9N. d) Solo I

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e) I, III y IV

20. En la fórmula siguiente: 24. El número de enlaces sigma y pi que se

presenta el siguiente compuesto
(C2H 3)2CCHC(CH 3)(C2H 3)2
respectivamente son:
Hay:
1. 5 carbonos sp3.
2. 10 carbonos sp2.
3. 1 carbono sp.
4. 7 enlaces sigma (sp2 - sp2).
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 2,3 y 4 C) Sólo 2 A) 29 y 5 B) 26 y 3 C) 24 y 5
D) 1, 2 y 4 E) 2 y 4 D) 24 y 3 E) 17 y 5

25. En el siguiente compuesto:

21. Las cadenas carbonadas suelen clasificarse en
abiertas o acíclicas y en cerradas o cíclicas. Las
cadenas abiertas pueden ser lineales o
ramificadas; y además pueden existir cadenas
cíclicas y ramificadas a la vez. Además, pueden
ser saturadas o insaturadas. Con respecto a las
siguientes estructuras, seleccione el valor de
verdad (V o F) de las siguientes proposiciones.
Los números de carbonos primarios,
secundarios y terciarios, respectivamente, son:
A) 6, 2, 8 B) 7, 2, 8 C) 8, 0, 7
D) 8, 0, 8 E) 8, 8, 0

I. (a) es una cadena alicíclica saturada.

II. (b) es una cadena acíclica, lineal e insaturada.
III. Ambas tienen la misma fórmula global.
A) FFV B) VFV C) FVF
D) VVV E) FVV

22. En el siguiente compuesto:

CH3 – CH = C = CH – C CH
Los tipos de hibridización que presentan los
átomos de carbono son secuencialmente:
A) sp 3 − sp 2 − sp − sp 2 − sp − sp

B) sp 3 − sp 3 − sp 2 − sp 2 − sp − sp 2

C) sp 3 − sp 3 − sp 2 − sp 2 − sp − sp

D) sp 3 − sp 3 − sp − sp − sp 2 − sp 2

E) sp 3 − sp 3 − sp 2 − sp − sp − sp 2

23. Indique respectivamente el número de

carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios en el siguiente compuesto

(CH3)2 CH – CH – CH – CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 – CH – CH2
A) 4, 1, 4, 1 B) 4, 1, 3, 0 C) 4, 0, 3, 1
D) 4, 1, 4, 0 E) 4, 2, 3, 1

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