PRACTICA #1 SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

➢ Docente: Dra. Lidia Rodríguez Sanchez

➢ Materia: Laboratorio de Química Orgánica II
➢ Universidad Autónoma de Tamaulipas-UAMRA
➢ Alumna: Sánchez Tomás Martha Abigail
➢ Carrera: I.Q.
➢ Grupo: 4” k”

REYNOSA, TAMAULIPAS 21 DE FEBRERO DEL 2022

✓ OBJETIVO: Obtener a partir del ácido salicílico la aspirina (ácido acetilsalicílico)
✓ FUNDAMENTOS: El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la
antigüedad por sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se
descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico (ácido
ortohidroxibenzoico). Esta sustancia, que puede ser producida de forma sintética con
bajo coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su aplicación
farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el
químico alemán Félix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico,
que demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de
irritación de las membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por
Bayer con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más
consumidos en el mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros
muchos derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan
propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético).
Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la
disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre
el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de
prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido
acetilsalicílico parece deberse a efectos indirectos sobre el sistema nervioso central,
al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción del dolor.
También posee propiedades antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la
síntesis de tromboxano en las plaquetas humanas. Desde el punto de vista químico,
al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida proviene de
este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-
hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH
del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:
 ✓ MATERIAL Y REACTIVOS:
Material Reactivos
Tubos de ensaye de 17 * 150 3.0 gr de ácido salicílico
Equipo de calentamiento 0.2 gr de acetato de sodio
Pinzas para tubo de ensaye 2.0 ml de ácido sulfúrico concentrado
Pipeta 2.0 ml piridi
Termómetro na
Matraz Erlenmeyer de 250 6.0 ml de anhídrido acético
Matraz Kitasato Hielo
Embudo buschner

✓ METODOLOGIA:

En tres tubos de ensaye coloca respectivamente 1.0 gr de ácido salicílico y 2 ml de

anhídrido acético y agite.

En el tubo No. 1 agregue 0.2 gr de acetato de sodio; en el tubo No. 2 agregue 5 gotas de
piridina; y en el No. 3 5 gotas de ácido sulfúrico. En cada adición mide el tiempo en que
tarda en elevarse la temperatura 4º y anote los datos.

Lleve los tubos a calentar a baño María hasta que se disuelva el sólido mientras en un
matraz Erlenmeyer coloque 50 ml de agua destilada con hielo.

Al disolverse el sólido, en caliente se vierte el contenido de los 3 tubos en el matraz con

agua. Agite vigorosamente para la cristalización filtre y seque el precipitado, péselo y anote
el rendimiento.

✓ NORMAS DE SEGURIDAD: Hay que evitar respirar los vapores del anhídrido
acético y cualquier contacto con las manos debido a su carácter muy corrosivo e
 irritante, teniendo el cuidado de dejar bien cerrada la botella una vez que se ha
utilizado. De igual forma evitar todo contacto directo con el ácido sulfúrico
concentrado. Cualquier accidente que produzca un contacto con estos reactivos
deberá tratarse mediante el secado con papel de la zona afectada, seguida de un
lavado con abundante agua fría.
✓ DIAGRAMA DE FLUJO:

"Sintesis de la
Aspirina"

Colocar 1.0 gr de acido

salicilico y 2ml de
anhidrido acetico en 3
tubos de ensaye.

1era Fase:
Agregar

Tubo 1: 0.2 gr de acetato Tubo 2: 5 gotas de Tubo 3: 5 gotas de ácido

de sodio piridina sulfúrico
 Medir el tiempo en
que se eleva la
temperatura

NOTA: ANOTAR
LOS DATOS

2da. Fase

Calentar los tubos a baño

María hasta que se disuelva
el sólido

Agregar

50 ml de agua
destilada con hielo
en un matraz
Al disolverse el sólido
verter el contenido de
los 3 tubos en el matraz Pesar y anotar
con agua el rendimiento

Agitar vigorosamente
Filtrar y secar el
para obtener la
precipitado
cristalización.

✓ OBSERVACIONES: El ácido salicílico contiene en su molécula un grupo fenólico

por tal motivo para su identificación se utilizará una reacción colorimétrica
 denominada prueba del cloruro férrico, permite determinar la presencia o ausencia de
fenoles en una muestra dada.
✓ CONCLUSION: podemos comprobar la pureza de los cristales obtenidos mediante
la obtención del punto de fusión (punto fusión de la aspirina pura: 130-135ºC) ;así
como preguntarnos como la aspirina no se altera en el estómago, y sin embargo, se
hidroliza rápidamente en el intestino.
✓ REFERENCIAS:
ccs.ulpgc.es/filebrowser/download/2498
https://www.soydeciencias.com/wp-content/uploads/2017/06/Practica-Sintesis-de-
la-Aspirina.pdf

✓ ANEXOS:
C:\Users\abiga\Downloads\HOJA DE SEGURIDAD ACIDO SALICILICO.pdf
C:\Users\abiga\Downloads\H.D.S ACETATO DE SODIO.pdf
C:\Users\abiga\Downloads\HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-
de-datos.pdf
C:\Users\abiga\Downloads\SDB-CP07-ES-ES.pdf
C:\Users\abiga\Downloads\ANHIDRIDO ACETICO.PDF.pdf