Extracción: Aislamiento y purificación de la Cafeína

Geraldine Álvarez González – 2161948

Nicolás Muñoz Medina – 2152506
13 de junio

1. INTRODUCCIÓN
La extracción líquido-líquido como método de aislamiento y purificación, es muy común para la separación
de algún compuesto orgánico a partir de una mezcla. Este método se basa en la diferencia de solubilidad de
cada uno de sus componentes entre líquidos inmiscibles o parcialmente miscibles.
En esta práctica se busca extraer la cafeína presente en el té, la cafeína es el estimulante más utilizado, ya
que puede obtenerse a partir de numerosas fuentes. Se obtiene a partir del café o té, e inclusive, está en
ciertos medicamentos debido a su efecto estimulante sobre el sistema nervioso central. Por esta razón, su
extracción, para su uso posterior, es un proceso de gran importancia en la actualidad.

2. Fundamento teórico
La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases
parínicas; su estructura se muestra en la Fig. 1. Todas las xantinas, en diferentes grados estimulan el sistema
nervioso central y los músculos esqueléticos, dando como resultado un estado de alerta y la capacidad de
posponer el sueño.
La cafeína es consumida principalmente en infusiones del fruto del café, del cacao y de las hojas de arbusto
de té. Es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo; ésta recibe otros nombres,
relativos a las plantas de donde se puede extraer (guaranina,teína, etc.). La denominada guaranina de la
guaraná, y la cafeína del té son la misma molécula de la cafeína, hecho confirmado mediante análisis de
laboratorio.

Figura 1. Estructura molecular de la cafeína.

La cafeína fue extraída primero de granos de cacao en su forma más pura, un polvo blanco, en la década de
1820 por un científico alemán llamado Friedrich Ferdinand Runge. Posteriormente, Pierre Joseph Pelletier
y Pierre Jean Robiquet realizaron una descripción sobre ella en 1821. M. Oudry aisló la teína del té en 1827,
y Gerardus Mulder y Jobst demostraron, en 1838, que se trataba de la misma sustancia que la cafeína. La
estructura de la cafeína fue elucidada hacia finales del siglo XIX por Hermann Emil Fischer, quién fue el
primero en conseguir su síntesis total.

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El método de extracción líquido-líquido, para separar los constituyentes de una disolución acuosa, puede
aplicarse cuando uno o más de estos constituyentes son apreciablemente solubles en un líquido orgánico,
prácticamente inmiscibles con el agua, mientras que los restantes son mucho menos solubles. Al poner el
líquido orgánico en contacto íntimo con la disolución acuosa, las sustancias presentes se distribuyen entre
las dos fases, acuosa y orgánica, logrando así una separación parcial de los constituyentes de la disolución.
La selección del disolvente adecuado para la extracción es muy importante en esta técnica, para aislar y
purificar compuestos. A continuación, se nombran algunas pautas fundamentales para la correcta selección.
 El disolvente de extracción no debe reaccionar químicamente irreversible con los componentes de
la mezcla.
 El disolvente de extracción debe eliminar selectivamente el componente deseado de la disolución
de donde está siendo extraído. Es decir, el coeficiente de partición (K) del componente que está
siendo eliminado debe ser alto, mientras que los coeficientes de reparto de los demás componentes
deben ser bajos.
 El disolvente de extracción debe ser inmiscible, o casi, con la solución original.
 El disolvente de extracción debe ser fácilmente separable del soluto. Es sumamente importante el
uso de un disolvente volátil, ya que facilita en gran medida su eliminación por destilación simple.
El coeficiente de partición (K) es un parámetro cuantitativo que representa la solubilidad relativa de una
sustancia determinada en un sistema compuesto por dos fases inmiscibles entre sí, a una temperatura
específica. Dado que generalmente una de las fases está constituida por un disolvente orgánico, se le
denomina la fase O, que es de baja polaridad, mientras que la otra generalmente acuosa, constituida por
agua o buffers, se le denomina fase W, cuya polaridad es alta. Es por eso que K representa el grado de
lipofilia (hidrofobicidad) de una sustancia.
La expresión matemática de K es:
𝐶0
𝐾=
𝐶𝑤
𝑚𝑔
𝐶0 : concentración (𝑀 / ⁄𝑚𝐿) de la sustancia en la fase orgánica.
𝑚𝑔
𝐶𝑤 : concentración (𝑀 / ⁄𝑚𝐿) de la sustancia en la fase acuosa.

La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso y viceversa, sin pasar por el estado
líquido. La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias relativamente volátiles.
Generalmente para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es decir, las
atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles.

3. Resultados
Tabla 1. Valores del peso del té para la extracción de cafeína.

Peso de la bolsa de té [𝒈] Peso de 7 bolsas de té [𝒈] Peso neto de té [𝒈]

0.237 11.867 10.208

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Tabla 2. Valores del peso de la cafeína obtenida de la extracción con diclorometano.

Peso del balón [𝒈] Peso del balón con la cafeína Peso de la cafeína (impurezas)
(impurezas) [𝒈] [𝒈]
59,665 59,689 0,024

Tabla 3. Valores del peso final de cafeína con el rendimiento de la técnica de purificación.

Peso de la cafeína con Peso de la cafeína purificada Rendimiento de la

impurezas [𝒈] [𝒈] sublimación [%]
0,024 0,019 79,2

4. Discusión

4.1 Extracción de la cafeína

El aislamiento de la cafeína inició con una infusión que extrajo los alcaloides presentes en el té, siendo
éstos: la cafeína, la teofilina y la teobromina. Pero, también se observó la presencia de los taninos debido
al color cobrizo que se tornó en la infusión y de la celulosa que, al no ser soluble en agua, se depositó en el
fondo de ésta. Para eliminar la presencia de los taninos, se agregó carbonato de calcio para convertirlos en
sus respectivas sales que son solubles en agua debido a su naturaleza iónica; por otro lado, el uso del acetato
de plomo, al ser insoluble en agua, provoca la precipitación de éstas. Seguido a esto se realizó la extracción
con diclorometano, debido a que la cafeína, a pesar de ser muy soluble en agua, presenta mayor afinidad
con disolventes de este tipo, por lo que quedará atrapada en esta fase orgánica y las sales de calcio que
contienen a los taninos quedarán en la fase acuosa. La fase orgánica se recogió en un Erlenmeyer y se trató
con un agente desecante tal como sulfato de sodio que luego se eliminó mediante filtración y finalmente se
separó el diclorometano y la cafeína por destilación.
4.2 Purificación mediante sublimación
Las impurezas presentes en la muestra de cafeína recogida de la destilación fueron eliminadas mediante
sublimación, ya que la cafeína se caracteriza por sublimarse a una temperatura baja.
La cantidad de cafeína obtenida de la destilación fue de 0,074 g, luego de realizar la purificación mediante
la sublimación se obtuvo 0,019 g, con base a estos datos se puede determinar el rendimiento de la
sublimación mediante el siguiente cálculo:
𝒈𝒓𝒂𝒎𝒐𝒔 𝒅𝒆 𝒎𝒖𝒆𝒔𝒕𝒓𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒊𝒇𝒊𝒄𝒂𝒅𝒂 0,019 𝑔
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 𝟏𝟎𝟎 = × 100 = 79,2%
𝒈𝒓𝒂𝒎𝒐𝒔 𝒎𝒖𝒆𝒔𝒕𝒓𝒂 𝒄𝒐𝒏𝒕𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂𝒅𝒂 0,024 𝑔
El porcentaje obtenido es bueno, aunque se puede identificar como fuente de error que durante el proceso
de sublimación, la cafeína se adhirió a las paredes del dedo, por lo que no se pudo recoger la muestra
sublimada en su totalidad. Para corroborar la veracidad de los valores obtenidos, se consultó el valor
registrado de la USDA (Departamento de agricultura de los Estados Unidos) en la cual se muestra que los
valores nutricionales del té negro, el valor correspondiente a la concentración de cafeína es de 2 mg por
cada 10 g de té, por lo que basándonos en los valores registrados en la Tabla 1, esta es la concentración
que debe estar presente y la hallada es mucho mayor a esta, por lo que se reitera que la purificación no fue
efectiva.

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 4.3 Punto de fusión e IR

4.3.1 Punto de fusión

El punto de fusión obtenido de la extracción de la cafeína presente en el té negro fue: 232,7°C que al
compararse con el punto de fusión reportado en la literatura se obtuvo un error correspondiente a:
235°𝐶 − 232,7°𝐶
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100% = 0,98%
235°𝐶
Este porcentaje indica que la cafeína obtenida no está totalmente pura, puesto que las impurezas actúan
como un soluto y disminuyen el punto de fusión.
4.3.2 Espectro Infrarrojo
El espectro infrarrojo de la cafeína purificada se ilustra en la Fig. 2. Se observan dos bandas relativamente
intensas situadas en 1693.15 y 1644.48 cm-1 que tienen su origen en las vibraciones de tensión de los grupos
carbonilos. De igual manera, se presentan bandas de tensión en el intervalo de 1020-12050 cm-1
pertenecientes a los grupos C-N, la presencia de las bandas de los grupos C=C y C=N se observan
aproximadamente en 1660-1550 cm-1. Debido a que los grupos amino presentes en la estructura de la
cafeína son terciarios, no presentan la correspondiente banda de los grupos primarios y secundarios en el
rango >3000 cm-1, sin embargo, se evidencian las bandas correspondientes a los grupos alquilo (3000-2900
cm-1) presentes en la molécula.

Figura 2. Espectro Infrarrojo de la muestra de cafeína purificada obtenida.

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 5. Conclusiones

 Mediante el cambio en la solubilidad de una sustancia entre dos disolventes insolubles, se puede
lograr la separación de un compuesto que contenga impurezas.
 Usar de manera simultánea varios métodos de separación o extracción, permite obtener un producto
con mayor pureza.
 Aunque el valor obtenido finalmente difiere con el esperado, se puede determinar que la práctica
fue exitosa, ya que se logró la extracción y purificación de un compuesto a partir de un producto
comercial.

6. Referencias
Durst, H. Dupont; Gokel, George W. Química Orgánica experimental. Reverté 1985.
Shriner, R., Curtin, D., y Fuson (1964). Identificación sistemática de compuestos orgánicos 5ta edición.
H. Sereshti and S. Samadi, Food chemistry, 2014, p. 158.
A. R. Romero, MANUAL PRÁCTICAS DE LABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA, 2012, p.
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