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Informe 2  

Laboratorio 2 de  
Química Orgánica   

 
EXTRACCIÓN: AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA 
 
Objetivos 
● Familiarizarse  e  implementar  la  técnica de extracción líquido-líquido 
tipo  ácido-base,  una  metodología  ampliamente  usada  en  procesos 
de  extracción  de  compuestos  con  disolución  preferencial  a  partir  de 
una mezcla o en este caso en particular, desde material vegetal. 
 
● Aislar  el  alcaloide  cafeína  utilizando  como  técnica  la  extracción 
líquido-líquido  a  partir  de  una  mezcla  de  té,  y  posterior  purificación 
del compuesto por la técnica de sublimación. 
 
● Determinar  la  presencia  de  los  principales  grupos  funcionales  de  la 
cafeína  mediante  pruebas  de  identificación  y  espectroscopia 
infrarroja (IR). 
 
Introducción  
La  extracción  líquido-líquido  como  método  de  aislamiento  y  purificación, 
es  muy  común  para  la  separación  de  algún  compuesto  orgánico  a  partir 
de  una  mezcla.  Este  método  se  basa  en  la  diferencia  de  solubilidad  de 
cada  uno  de  sus  componentes  entre  líquidos  inmiscibles  o  parcialmente 
miscibles. La extracción tipo ácido-base usa secuencialmente la separación 
explicada  anteriormente  con  el  fin  de  purificar  los  ácidos  y  bases  de  la 
mezcla. El producto resultante est 
En  esta  práctica  se  busca  extraer  la  cafeína  presente  en  el  té.  Este  es  un 
compuesto  que  puede  ser  extraído  por  medio  de  este  método,  siguiendo 
los pasos descritos a continuación:  
 
1. Disolución del té. 
2. Extracción del alcaloide. 
3. Purificación del alcaloide. 
4. Determinación del punto de fusión. 
 
Marco teórico 
La  cafeína  es  un  alcaloide  de  grupo  de  las  xantinas,  sustancias  que 
pertenecen  a  un  grupo  químico  de  bases  purínicas,  su  estructura  se 
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muestra  en  la  ​figura  1.  ​Todas  las  xantinas,  en  diferentes  grados  estimulan 
el  sistema  nervioso  central  y  los  músculos  esqueléticos,  dando  como 
resultado un estado de alerta y capaz de posponer el sueño. 
La  cafeína  es  consumida  principalmente  en  infusiones  del  fruto  del  café, 
del  cacao  y  de  las  hojas  del  arbusto  de  té.  Es  la  sustancia  psicoactiva  más 
ampliamente consumida en el mundo, ésta recibe otros nombres, relativos 
a  las  plantas  de  donde  se  puede  extraer  (guaranina,  teína,  etc).  La 
denominada  guaranina  del  guaraná  y  la  cafeína  del  té  son  la  misma 
molécula  de  la  cafeína,  hecho  confirmado mediante análisis de laboratorio 
[1]​
.  

 
Figura 1. ​Fórmula estructural de a) las xantinas y b) la cafeína. 
 
La  cafeína  fue  extraída  primero  de  granos  de  cacao en su forma más pura, 
un  polvo  blanco,  en  la  década  de  1820  por  un  científico  alemán  llamado 
Friedrich  Ferdinand  Runge  [2]​ ​ .  Posteriormente,  Pierre  Joseph  Pelletier  y 
Pierre  Jean  Robiquet  realizaron  una  descripción  sobre  ella  en  1821.  M. 
Oudry  aisló  la  teína  del  té  en  1827,  y  Gerardus  Mulder  y Jobst demostraron 
en  1838,  que  se  trataba  de  la misma sustancia que la cafeína. La estructura 
de  la  cafeína  fue  elucidada  hacia  final  del  siglo  XIX  por  Hermann  Emil 
Fischer,quién fue el primero en conseguir sus síntesis total [1]​ ​ . 
 
El  método  de extracción líquido-líquido, para separar los constituyentes de 
una  disolución  acuosa,  puede  aplicarse  cuando  uno  o  más  de  estos 
constituyentes  son  apreciablemente  solubles  en  un  líquido  orgánico, 
prácticamente  inmiscibles  con  el  agua,  mientras  que  los  restantes  son 
mucho  menos  solubles.  Al  poner  el  líquido  orgánico  en  contacto  íntimo 
con  la  disolución  acuosa,  las  sustancias  presentes  se  distribuyen  entre  las 
dos  fases,  acuosa  y  orgánica.  El  constituyente  o  constituyentes  de  mayor 
solubilidad  en  el  medio  orgánico  tenderán  a  pasar  a  dicha  fase,  mientras 
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que  los  demás tenderán a permanecer en la disolución acuosa. Se logra así 


una separación parcial de los constituyentes de la disolución [3]​ ​ . 
 
La selección del disolvente adecuado para la extracción es muy importante 
en  esta  técnica  para  aislar  y  purificar  compuestos.  A  continuación  se 
nombran algunas pautas fundamentales para la correcta selección:  
1. El  disolvente  de  extracción  no  debe  reaccionar  químicamente 
irreversible con los componentes de la mezcla. 
2. El disolvente de extracción debe ser inmiscible, o casi, con la solución 
original. 
3. El  disolvente  de  extracción  debe  eliminar  selectivamente  el 
componente  deseado  de  la  disolución  de  donde  está  siendo 
extraído.  Es  decir  el  coeficiente  de  partición  (K) del componente que 
está  siendo  eliminado  debe ser alto, mientras que los coeficientes de 
reparto de los demás componentes deben ser bajos. 
4. El  disolvente  de  extracción  debe  ser  fácilmente  separable del soluto. 
Es  sumamente  importante  el  uso  de  un  disolvente  volátil,  ya  que 
facilita en gran medida su eliminación por destilación simple. 
 
Para  llevar  a  cabo  la  extracción  de  la  cafeína  se  adicionan  diferentes 
reactivos,  uno  de  ellos  es  el  carbonato  de  calcio,  cuya  función  es  poder 
romper  los  enlaces  tipo  éster  presentes  en  el  ácido  tánico, de esta manera 
va  fraccionando  la  molécula  de  tanino  (molécula  presente  en  el  café)  en 
unidades  de  azúcar,  ácido  gálico  o  en  sus  sales  de  calcio presentes en ella; 
otro  de  los  reactivos  que  se  adicionan  es  el  acetato  de  plomo,  el  cual  se 
encarga  de  la  precipitación  de  los  taninos  y  evitar  la  formación  de 
emulsiones. 
 
Los  taninos  son  compuestos  fenólicos  que  poseen  propiedades 
astringentes  y  antiinflamatorias.  Además  tienen  acción  antioxidante  que 
protegen  las células ante los radicales libres y permiten reducir el riesgo de 
enfermedades  degenerativas,  sin  embargo,  no  se  debe  abusar  de 
alimentos  ricos en taninos, ya que en cantidades excesivas, pueden reducir 
la  absorción  de  nutrientes  como  el  hierro  o  las  proteínas,  y  ser  causantes 
de carencias [5]​
​ . 
 
El  coeficiente  de partición (P) es un parámetro cuantitativo que representa 
la  solubilidad  relativa  de  una  sustancia  determinada  en  un  sistema 
compuesto  por  dos  fases  inmiscibles  entre  sí,  a  una  temperatura 
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específica.  Dado  que  generalmente  una  de  las  fases  está  constituida  por 
un  disolvente  orgánico,  se  le  denomina  la  fase  ​O​, que es de baja polaridad, 
mientras  que  la  otra  generalmente  acuosa,  constituida  por agua o buffers, 
se  le  denomina  fase  ​W,​   cuya  polaridad es alta. Es por eso que ​P representa 
el grado de lipofilia (hidrofobicidad) de una sustancia ​[6]​. 
La expresión matemática de P es: 

 
La  sublimación  es  el  paso  de  una  sustancia  del  estado  sólido  al  gaseoso  y 
viceversa,  sin  pasar  por  el  estado  líquido.  La  sublimación  es  un  método 
excelente  para  la  purificación  de  sustancias  relativamente  volátiles, 
generalmente  para  que  una  sustancia  sublime  debe  tener  una  elevada 
presión de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido 
deben ser débiles [7]​
​ . 
 
Materiales y Reactivos  
● Materiales
✓ Vaso precipitado de 400 mL. 
✓ Vidrio reloj 
✓ Placa de calentamiento. 
✓ Balanza. 
✓ Varillas de vidrio. 
✓ Pipeta Pasteur. 
✓ Gotero. 
✓ Papel filtros franja negra. 
✓ Embudo Buchner. 
✓ Embudo de separación. 
✓ Balón redondo de 250 mL. 
✓ Aparato de destilación simple. 
✓ Aparato de sublimación. 
✓ Mechero. 
✓ Espátula. 
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● Reactivos 
✓ Acetato de Plomo 
✓ Carbonato de Calcio 
✓ Diclorometano 
✓ Cloruro de Sodio 
 
Procedimiento 

 
 
Resultados y discusión 
 
➔ Determinación de la cantidad de té usado​. 

 
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➔ Determinación de la cantidad de la cafeína obtenida en la 


destilación​. 

 
➔ Determinación de la cantidad de la cafeína obtenida en la 
sublimación​. 

 
De seis bolsas de té que contenían 12,307 g de té negro se obtuvo 0,078 g de
cafeína lo que representa un porcentaje de recuperación de cafeína de 0,63 %.

➔ Determinación  del  punto  de  fusión  de  la  cafeína  obtenida 


experimentalmente. 

Los compuestos puros funden en un intervalo de temperaturas de 0,1 - 0,5 °C y


entonces se liquidan en un intervalo de 1-2 °C. Se toma como punto de fusión la
​ .
temperatura a la cual se ha fundido toda la sustancia [8]​
En la práctica se obtuvo un rango de fusión de 235,1 °C el cual tiene una diferencia
de 0,1 °C con el valor reportado teóricamente. Al comparar con el rango de fusión
que reporta la literatura que es de 233-235 °C​[9]​, y el punto de fusión que es 235°C,
se observa que el punto de fusión aumentó con una diferencia de 0,1 °C , logrando
una ligera ampliación del rango de fusión. El pequeño aumento en el punto de fusión
puede ser debido a impurezas, aunque vale la pena aclarar que al momento de
realizar la sublimación de la cafeína, el compuesto obtenido tenía pequeñas
partecitas verdosas , las cuales fueron retiradas (impurezas) para lograr un punto de
fusión mucho más confiable.
Hubiese sido un valor de punto de fusión mucho más confiable si se hubiese
determinado por triplicado.
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En este caso la pureza de la cafeína aislada se establece gracias a la determinación


del punto de fusión, ya que es un valor muy cercano al de la literatura, se puede
decir que se obtuvo un compuesto altamente puro.
Las impurezas se pueden deber a que en el momento de sublimación, la muestra
quedó con vapores negros (cafeína quemada) y a la absorción de humedad del
ambiente.
No se pudo determinar la eficiencia del método debido a que la marca usada para el
experimento no reporta el contenido de cafeína contenido en el té.
 
➔ Espectro Infrarrojo 

 
La  banda  observada  en  2953,58  es  debida  a  la  absorción  del  CH​3​,  la  banda 
larga  y delgada observada en 1644,39 corresponde a la absorción del grupo 
carboxilo  unido  a  un  nitrógeno,  la  presencia  del  doble  enlace 
carbono-carbono  se  evidencia  en  la  existencia  de  la  banda  en  1692,91;  se 
observa  en  3111,04 la presencia de una banda correspondiente al sobretono 
producido  por  el  enlace  carbono  -  nitrógeno.  El  espectro  obtenido 
mediante espectroscopia infrarroja, coincide con la molécula de cafeína. 
 
Conclusiones 
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● El  sólido  blanco-amarillo  obtenido  por  el  proceso  de  extracción 
líquido-líquido  corresponde  a  cafeína,  lo  cual  está  soportado  por  la 
determinación  de  su  punto  de  fusión  y  análisis  por  espectrometría 
de IR. 
● El punto de fusión se puede utilizar como criterio de pureza. 
● El  punto  de  fusión  y  la  espectroscopia  IR  son  piezas  claves  para 
determinar la identidad de una sustancia. 
● La  cafeína  extraída  y  purificada  del  té  negro  se  contaminó  en  el 
proceso  de  sublimación,  debido  a  que  se  generaron  vapores  y 
condiciones de humedad que se sumaron a la muestra. 
● La  extracción  líquido-líquido,es  una  técnica  confiable  para  realizar  el 
proceso de extracción de la cafeína del té negro. 
● Los  grupos  funcionales  observados  en  la  muestra  mediante  la 
espectroscopía infrarrojo corresponden a los presentes en la cafeína. 
 
 
Bibliografía  
[1] http:/es.wikipedia.org/wiki/cafeína
[2]​https://caffeineandyou.wordpress.com/historyandbackground/
[3]​https://books.google.com.co/books?id=oGDe3UtNzgIC&pg=PA545&dq=m%C3%
A9todo+de+extraccion+liquido-liquido+ingenieria+de+reactores+nucleares&hl=es-41
9&sa=X&ved=0ahUKEwjokPa4o9_ZAhWKnFkKHes1CwoQ6AEIJzAA#v=onepage&
q=m%C3%A9todo%20de%20extraccion%20liquido-liquido%20ingenieria%20de%20
reactores%20nucleares&f=false
[4] Práctica No. 2. ​Extracción: aislamiento y purificación de la cafeína​. Manual de
Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. Universidad Industrial de Santander.
[5]​https://www.vitonica.com/alimentos/que-son-y-que-propiedades-tienen-los-taninos
[6]168.176.60.11/cursos/ciencias/2015657/u8/pdf/marco_teórico.pdf
[7]​http://quimica-ica.blogspot.com.co/2008/02/2-conceptos-generales-de-qumica-2.ht
ml
[8]​https://books.google.com.co/books?id=FQaC4ULsfpoC&pg=PA113&dq=rango+de
+fusion+de+la+cafe%C3%ADna&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=rango%2
0de%20fusion%20de%20la%20cafe%C3%ADna&f=false
[9]​https://books.google.com.co/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA402&dq=p.f+cafe%
C3%ADna&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=p.f%20cafe%C3%ADna&f=fals
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