INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Química de los

Grupos Funcionales

PRÁCTICA 7 “Obtención de ácido

benzoico por Reactivo de
Grignard ”
Fecha de entrega: 10/06/2023

Profesora: Maria de Lourdes Carmen Ruiz Centeno

2IM48
Equipo 2
Integrantes:
● Aguilar Ortiz Paulina Isabel
● Granados Pineda Karla Aline
 Índice
Introducción teórica …………………………. 2

Reacción global y mecanismo de reacción……………4

Matriz de Comprensión…………………………5

Flujograma……………………………………………………………6

Cálculos Estequiométricos……………………. 9

Observaciones……………………………………10

Conclusiones…………………………………………………………11

Bibliografía……………………………………………………………11

1
 Introducción teórica

Ácido benzoico

El ácido benzoico o sus sales se usan comúnmente como conservantes de

alimentos en alimentos procesados debido a sus propiedades antimicrobianas. El
ácido benzoico es efectivo contra el crecimiento de bacterias, mohos y levaduras en
los alimentos, especialmente en condiciones ácidas donde funciona mejor. Aparte
de su uso en la conservación de alimentos, el ácido benzoico también se utiliza en
preparaciones antifúngicas tópicas. El ácido benzoico está ampliamente distribuido
en la naturaleza y se puede encontrar en varias fuentes, incluida la goma de benjuí,
la corteza de cerezo, los arándanos, las ciruelas pasas, el clavo maduro y el aceite
de semilla de anís. Su producción y uso puede dar lugar a su liberación al medio
ambiente a través de diversas corrientes de desechos, donde se espera que tenga
una gran movilidad si se libera al suelo. Si se libera al aire, el ácido benzoico existirá
como vapor en la atmósfera y se degradará por reacción con los radicales hidroxilo
producidos fotoquímicamente. El pKa del ácido benzoico es 4,20, lo que indica que
este compuesto existirá casi en su totalidad en forma de anión en el medio
ambiente. En los procesos industriales, el ácido benzoico se utiliza como
plastificante y como producto químico intermedio en la producción de cloruro de
benzoico y resinas alquídicas. La principal aplicación industrial del ácido benzoico
es la producción de fenol a través de la descarboxilación oxidativa, con un rango de
temperatura ideal para la descarboxilación oxidativa entre 300 y 400 °C. Los
residuos de ácido benzoico están exentos del requisito de tolerancia cuando se
utilizan de acuerdo con las buenas prácticas agrícolas. El ácido benzoico también se
usa como ingrediente inerte u ocasionalmente activo en formulaciones de
plaguicidas aplicadas a cultivos en crecimiento o a productos agrícolas crudos
después de la cosecha, y como conservante en formulaciones de plaguicidas
aplicadas a animales. En la industria alimentaria, el ácido benzoico y sus sales se
utilizan comúnmente como conservantes de alimentos con los números E E210,
E211, E212 y E213. El uso de ácido benzoico en alimentos y los niveles máximos
para su aplicación están regulados por las leyes alimentarias locales. El grado
USP/FCC de ácido benzoico se produce mediante extracción y cristalización o
destilación usando tolueno, agua y metanol en el proceso de extracción y
cristalización para producir un producto de ácido benzoico de alta calidad.

Reactivo de Grignard

Los reactivos de Grignard son importantes compuestos organometálicos utilizados

en química orgánica que pueden reaccionar con una variedad de compuestos para
formar diferentes productos, incluidos alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Son similares a los reactivos de organolitio y tienen fuertes cualidades nucleófilos, lo
que los hace importantes para la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y la
preparación de diversos compuestos orgánicos.

Los reactivos de Grignard se preparan tradicionalmente tratando un haluro orgánico

con magnesio metálico. La reacción se realiza en un disolvente aportico y en
condiciones anhidras para excluir el aire y el agua que pueden inhibir la formación
del compuesto organomagnésico. También se requieren éteres para estabilizar los

2
reactivos de Grignard. La fórmula general de los reactivos de Grignard es RMgX,
donde R es un grupo orgánico que puede ser alquilo o arilo, y X es cualquier
compuesto halógeno como Cl, F, Br e I. El cloruro de metil magnesio es un ejemplo
de un reactivo de Grignard comúnmente utilizado en química orgánica. Estos
reactivos tienen muchas aplicaciones en el campo químico y están involucrados en
la reacción de Grignard. Se pueden utilizar para la alquilación de aldehídos y
cetonas para crear nuevos enlaces carbono-carbono. A pesar de las numerosas
aplicaciones e importancia de los reactivos de Grignard, el texto no proporciona
información sobre cómo se preparan, aunque sugiere que es un método de reacción
tradicional que involucra un haluro orgánico y magnesio metálico

¿Cómo reaccionan los reactivos de Grignard con diferentes grupos

funcionales?

Se sabe que los reactivos de Grignard reaccionan con una variedad de grupos
funcionales, pero no pueden reaccionar con ácidos carboxílicos debido a la
protonación irreversible causada por sus bases fuertes que reaccionan con los
ácidos fuertes. Todos los compuestos carbonílicos reaccionan con los reactivos de
Grignard de la misma manera, con la única diferencia de los grupos unidos al doble
enlace carbono-oxígeno. Para comprender mejor esta reacción, es más fácil
observar el caso general con los grupos "R". El texto también considera la
posibilidad de formar un reactivo de Grignard con dos halógenos de metilo en la
solución. La reactividad de diferentes reactivos de Grignard también se menciona en
el texto. Específicamente, el texto pregunta sobre la reactividad de los reactivos de
Grignard con los grupos funcionales I, Cl y Br. Otra reacción importante involucra
reactivos de Grignard que reaccionan con grupos amido para formar bases de
Hauser. Estas bases de Hauser son más nucleófilas que los compuestos de
Grignard.

¿Cuáles son las diversas aplicaciones de los reactivos de Grignard en síntesis

orgánica?

Los reactivos de Grignard tienen diversas aplicaciones en la síntesis orgánica, lo

que los convierte en un componente crucial de la química orgánica moderna. Los
reactivos de Grignard reaccionan con compuestos halogenados para producir un
nuevo compuesto y haluro de magnesio como subproducto, y se utilizan para crear
nuevos enlaces carbono-carbono en síntesis orgánica. Además, los reactivos de
Grignard encuentran aplicaciones similares a los reactivos de organolitio en síntesis
orgánica, ya que participan en reacciones que forman nuevos enlaces carbono-
carbono. Las reacciones de acoplamiento cruzado son otra área en la que se
utilizan los reactivos de Grignard, formando enlaces carbono-carbono y átomos de
carbono. Además, los reactivos de Grignard ofrecen una ventaja en la reacción de
degradación del triacilglicerol para el análisis químico. La reacción de Grignard es
una de las reacciones más importantes de la química orgánica y se utiliza para
formar nuevos enlaces carbono-carbono mediante la adición de reactivos de
Grignard a varios grupos funcionales, como los compuestos de carbonilo. Además,
los reactivos de Grignard se pueden usar para formar alcoholes secundarios o
terciarios cuando se agregan a cetonas o aldehídos, mientras que se pueden formar
alcoholes primarios cuando se agregan a formaldehído. Debido a su versatilidad y
utilidad, los reactivos de Grignard se han convertido en una parte integral de la
síntesis orgánica moderna.

3
 Reacción global

Mecanismo de reacción

4
 Matriz de Comprensión

Reactivos

Productos

5
Flujograma

6
7
8
 Cálculos Estequiométricos

𝑊𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝜌𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ∗ 𝑉𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

𝑊𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.5 𝑔 /𝑚𝑙 ∗ 1.4 𝑚𝑙 = 2.1 𝑔

𝑛𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑤𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ∗
𝑃𝑀𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 2.1 ∗ = 0.0134 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
157 𝑔

𝑛𝑚𝑜𝑙𝑀𝑔
𝑛𝑀𝑔 = 𝑊𝑀𝑔 ∗
𝑃𝑀𝑀𝑔

1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑀𝑔 = 0.25 ∗ = 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑀𝑔
24.3 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

𝑛𝐺𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 = 𝑛𝑀𝑔 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

𝑛𝐺𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 = 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑀𝑔 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜

𝑛𝐺𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 = 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

Rendimiento teórico

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑛Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 𝑛𝐺𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

9
 𝑛Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

= 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

= 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑊Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

= 0.0103 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

122.12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

∗ = 1.2578 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Rendimiento práctico

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑤𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 𝑐𝑜𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 − 𝑤𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 2.76 − 2.14 = 0.62 𝑔

0.62 𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 49.29%
1.2578 𝑔

Observaciones

Durante el proceso de la reacción, en el proceso de reflujo se llevó a cabo de

manera adecuada ya que se dio el breve cambio de color, donde pasó de café a
transparente.

El material de laboratorio debe ser secado en su totalidad debido a que el agua

puede reaccionar durante el proceso de una manera no deseada.

El recipiente que contiene el ácido benzoico se coloca en hielo para que este se
enfríe y se logren obtener de manera exitosa los cristales por el choque térmico.

El vaso de precipitado que contiene la hidrólisis se debe lavar ya que contiene

residuos que si se quedan ahí puede afectar el rendimiento de la reacción.

10
 Conclusiones

En la realización de esta práctica se tiene una reacción exotérmica, es por esto

mismo que la temperatura se tiene que mantener constante y evitar que el reactivo
tenga una fuerte ebullición, se realizan distintos procesos para que la obtención del
producto se obtuviera de manera correcta, por ejemplo, la hidrólisis ácida es de vital
importancia para la formación del ácido carboxílico y la formación de sales, los
cuales se precipitan en el matraz y el yodo hace que la reacción sea más rápida.

Es importante mencionar que el ácido benzoico nos ayuda a conservar alimentos y

es utilizado para la elaboración de perfumes, saborizantes y otras sustancias
químicas.

Bibliografía

1. Grignard Reaction Mechanism. (n.d.) Recuperado June 9, 2023, de

www.chemistrysteps.com

2. (n.d.) Recuperado June 9, 2023, de rkdft.nasotermter.com

Jorge, K. (1 de enero de 2003). Caballero, Benjamin, ed. Encyclopedia of Food Sciences

and Nutrition (Second Edition) (en inglés). Academic Press. pp. 5346-5352. ISBN 978-0-12-

227055-0. Consultado el 29 de abril de 2020.

Huryn, D. M. (1991). «Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of

Carbonyl Addition Reactions». En Trost, B. M.; Fleming, I., eds. Comprehensive Organic

Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1. Elsevier Science. pp. 49-75. ISBN

978-0-08-052349-1.

11