Reactivo de Grignard

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
PROCESO PLAN CURRICULAR

CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; Fecha: 15 de febrero de 2018
Asignatura: Química Orgánica I NOTA

Número de práctica: Práctica Final del Hemisemestre
Fecha de realización: 2° HEMISEMESTRE Fecha de entrega: 15 / 02 / 2018
Integrantes / Grupo N°: Grupo # 1/ Andrade Alexander - Benavides Andy - Tamba William
Título: Reactivo de Grignard, preparación del reactivo de Grignard a partir del bromo
propano.
Resumen
Esta práctica se desarrolló para conseguir reactivo de Grignard a partir de limaduras de

magnesio con un cristal de yodo en una mezcla de éter anhidro y bromo propano, donde se
mantuvo con agitación constante durante 60 minutos, en atmósfera de éter y con
instrumentos totalmente secos, este reactivo es muy sensible con agua y oxígeno debido a
que al entrar en contacto con ellos tiende a descomponerse, después de haber obtenido el
reactivo se procedió a su identificación con benzaldehído provocando una respuesta
exotérmica indicando así que el reactivo de Grignard obtenido fue exitoso, debido a que su
uso genera reacciones poco usuales es importante en la síntesis orgánica así como en los
compuestos usados en medicina para obtener compuestos organometálicos con aplicación
a tumores malignos.
Palabras Clave: Organometálicos, Anhidro, Benzaldehído, Síntesis.
Abstract
This practice was developed to obtain Grignard reagent from magnesium filings with a crystal
of iodine in a mixture of anhydrous ether and bromine propane, where it was kept under
constant agitation for 60 minutes, under ether atmosphere and with totally dry instruments,
this reagent is very sensitive with water and oxygen because when it comes into contact with
them tends to decompose, after having obtained the reagent, it was identified with
benzaldehyde causing an exothermic response indicating that the Grignard reagent obtained
was successful, because its use generates unusual reactions is important in the organic
synthesis as well as in the compounds used in medicine to obtain organometallic compounds
with application to malignant tumors.
Keywords: Organometallic, Anhydrous, Benzaldehyde, Synthesis.
Objetivos:
General:
 Sintetizar el bromuro de propil magnesio a partir de limaduras de magnesio, éter
anhidro y bromo propano.
Especificos:
 Identificar la reacción y el producto entre el reactivo de Grignard con benzaldehído.
 Obtener un haluro a partir de un medio ácido.
 Conocer los cambios físicos del éter al someter a secado.
1. Introducción:
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Los reactivos de Grignard, son compuestos que están formados por una parte orgánica y
otra metálica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o THF
como disolvente. Es uno de los reactivos más versátiles e importantes en la química
orgánica, de forma general se conocen como RMgX ó ArMgX donde R y Ar denotan grupos
alquilo o arilo, respectivamente. La formación del reactivo de Grignard se lleva acabo de la
siguiente manera:
�ter o
R X + Mg
THF
R Mg
X
Para los reactivos de Grignard el impedimento estérico no es un problema y puede ser
formado desde un halogenuro primario, secundario, terciario o de arilo en el cual es mejor
utilizar como disolvente THF. (Martinez, 2012).
El reactivo de Grignard siendo un reactivo organometálico es considerado una herramienta

extremadamente útil en la síntesis orgánica. Este reactivo permite la formación de alcoholes,
de enlaces carbono-carbono; carbono-fósforo; carbono-boro, etc. La adición de este reactivo
a sustratos carbonílicos se convierte, por tanto, en una de las operaciones fundamentales en
la química orgánica sintética (Ineichen, 2010).
Para la formación del reactivo se da el mecanismo de reacción entre un halogenuro de

alquilo o de arilo con el magnesio, se considera una reacción de adición, pero en la
actualidad no se ha podido establecer con certeza si corresponden a adiciones nucleofílicas
o electrofílicas. Esto se debe a que el átomo de carbono que tiene el halógeno es reducido y
la polaridad del átomo de carbono es invertida (un átomo que inicialmente es electrofílico,
posteriormente se convierte en nucleofílico. (Martinez, 2012)
2. Metodología:
2.1. Materiales y Equipos:
 Plancha  Probeta de 100 ml

 Balón de 500 ml  Pinzas y nuez
 Balón de 250 ml  Cabeza de destilación
 Adaptador para termómetro  Alargadera
 Termómetro  Mangueras
 Agitador magnético  Balón de 3 bocas
 Vasos de precipitación  Embudo de adición
 Pipeta de 10 ml  Copa tapón
 Pera de succión  Algodón
 Tubo refrigerante  Embudo de decantación
 Soporte  Vidrio reloj
2.2. Reactivos:
Reactivo Concentración Marca comercial

Ácido sulfúrico 95 – 97 % Merck
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Ácido bromhídrico 47% Merck
Propanol 98% Fisher Scientific
Cristales de yodo - Casa del Químico
Cristales de sodio - -
Cristales de benzofenona - Merck
Agua destilada - JambiPharma
Limadura de magnesio - -
Carbonato de calcio - Merck
Éter - -
Bicarbonato de sodio - Merck
2.3. Procedimiento:
La síntesis inició con la preparación del haluro, en este caso bromo propano, donde
se colocó 74.81 ml de propanol seguido de 26.63 ml de ácido sulfúrico y finalmente
67.5 ml de ácido bromhídrico dentro del balón de 500 ml, al ser una reacción
exotérmica se colocó el balón dentro de un recipiente con hielo, una vez que se
obtuvo la mezcla, se armó el equipo de destilación y se controló la temperatura hasta
que se obtuvo a 50°C la primera gota del bromo propano, el cual fue recolectado en
un balón de 250 ml que contenía 40 ml de agua destilada.
Una vez terminada la destilación del producto se procedió a colocar la solución del
bromo propano y agua dentro de un embudo de decantación, en el cual se extrajo
primero lo que se encontraba en el fondo, el cual fue bromo propano, a continuación
se realizó 10 lavados, de los cuales 5 fueron con 50 ml de ácido sulfúrico
concentrado, formando una solución con dos fases, terminado esto, se tomó una
solución de bicarbonato de sodio al 5% en 250 ml de agua destilada con la cual se
realizó los 5 lavados restantes, dejando una muestra de bromo propano sin trazas de
agua o propanol, en la cual se puso 1 g de carbonato de calcio, donde absorbió el
agua durante 24 horas.
Se secó el éter y se lo llevó a reflujo, para esto se colocó dentro del balón de 500 ml,
6 cristales de sodio previamente cortados en cuadrado con 1 cristal de benzofenona,
150 ml de éter, una copa de tapón con algodón y carbonato de calcio, este proceso
se llevó a cabo durante un largo periodo de tiempo.
Una vez obtenido el éter anhidro, se procedió a destilarlo, con el fin de mejorar la
pureza de este disolvente para la realización del reactivo de Grignard. Este
disolvente fue recolectado en varios balones dentro de un recipiente con hielo ya que
dicho compuesto puede entrar en ebullición a temperatura ambiente.
Para obtener el reactivo de Grignard con los materiales ya sintetizados se debió
colocar un exceso de magnesio es decir 5.5 g y 1 cristal de yodo dentro de un balón
de tres bocas, el cual fue calentado por un mechero hasta lograr sublimar el yodo,
finalizado esto se adicionó en una de las bocas del balón el condensador con la copa
de tapón lleno de algodón y carbonato de calcio en su interior, también fue añadido
en la otra boca un embudo de adición con 13 ml de éter anhidro agregado gota a
gota para empezar la reacción del magnesio, luego comenzó la adición del bromo
propano y éter los cuales debían ser adicionados a la misma velocidad que la del
reflujo, luego de 60 minutos se consiguió el bromo propil magnesio.
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Finalmente, para identificar que la síntesis fue un éxito se extrajo 10 ml del reactivo
de Grignard y se colocó en un balón 15 ml de benzaldehído, siendo una reacción
exotérmica, lo que demostró la presencia del reactivo de Grignard.
3. Resultados:
Tabla de productos esperados de la síntesis del bromo propano.

Producto Volumen Densidad Temperatura de ebullición
(ml) (g/cm3) teórico (°C)
Propanol Trazas 0.802 97
Bromo propano 40 1.35 71
Ácido bromhídrico Trazas 1.5 122
Ácido sulfúrico Trazas 1.84 337
Éter n-propílico Trazas 0.7 88 - 90
Propeno Trazas 0.00181 -47.6
Autores: Andrade A., Benavides A., Tamba W.
Tabla de productos sintetizados para la formación del reactivo de Grignard.

Producto Volumen (ml)
Bromo propano 40
Éter anhidro 80
Tabla de cantidad de reactivos utilizados para la síntesis del reactivo de
Grignard.
Producto Cantidad
Bromo propano 40 ml usado 20 ml
Éter anhidro 80 ml
Magnesio 5.5 g
Yodo 1 cristal
Carbonato de calcio 50 g
Sodio 12 cristales
Propanol 74.81 ml
Ácido sulfúrico 26.63 ml – 50 ml
Ácido bromhídrico 67.5 ml
Agua destilada 150 ml – 40 ml
Benzofenona 1 cristal
Bicarbonato de sodio 15 g
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Benzaldehído 15 ml
Ecuación de la formación del bromo propano.
OH
Ecuación de la formación del reactivo de Grignard.
BrMg
Cálculos para determinar la cantidad de reactivo a usar

Propanol:
Ácido sulfúrico:
Ácido bromhídrico:
Magnesio:
4. Análisis de resultados:
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 La síntesis de compuestos organometálicos como nos menciona Ineichen “exige el
cumplimiento de ciertas condiciones, algunas de estas son: a) el sustrato a usarse
(haluro de alquilo), no debe contener otros grupos funcionales reactivos al
organometálico, tales como C=O, -OH o aminas (1a o 2a), b) Se requieren condiciones
anhidras, y por esta razón es recomendable usar solventes como THF o Et 2O y c) Se
realiza en atmosfera inertes, y así evitar cualquier reacción del organometálico con
ciertos gases contenidos en el aire como el O2 o CO2”. Teniendo en cuenta todas las
exigencias que el método implico, se realizó la síntesis del reactivo de Grignard,
bromuro de propil magnesio (C3H7MgBr), para lo cual se usó bromo propano,
limaduras de magnesio y como solvente éter anhidro. (Ineichen J., 2012)
 Uno de los métodos de síntesis de haluros de alquilo es la síntesis a partir de
alcoholes, este proceso consiste en el tratamiento de un alcohol con ácido que
contenga halógenos, (F, Cl, Br, I). En el proceso de halogenación, el propanol
utilizado en la práctica es un alcohol primario, el ácido sulfúrico actúa como medio
para que se produzca la sustitución del halógeno (HBr) por el grupo alcohol a través
del mecanismo SN2, todo esto mientras se mantiene una temperatura de 50°C, el
proceso concuerda con lo expuesto “los alcoholes primarios reaccionan a
velocidades menores que un alcohol terciario, además es necesaria una temperatura
considerablemente alta para la halogenación, sin exceder una temperatura muy
elevada para no provocar la deshidratación del alcohol” (Sandoval, 2010).
 Mediante el proceso de destilación y reflujo de la mezcla, se permite la eliminación
de productos como; exceso de reactivos, éteres y agua, a través de la destilación y
lavados sucesivos se facilita la purificación de halogenuro de alquilo, obteniéndose
bromo propano (CH3CH2CH2Br), el deposito del bromo propano se realiza en agua
pues “permite su diferenciación por la diferencia de densidades, el agua 1g/cm 3 y la
del bromo propano de 1,35 g/cm3, siendo más pesado el haluro de alquilo es lógico
que se deposite en el fondo del balón, de esta manera podemos separar el
halogenuro de alquilo del agua como también de otros compuestos” (Sandoval,
2010).
 La formación del reactivo de Grignard requiere un disolvente que contenga
magnesio, la síntesis de éter anhidro, es decir un éter que no contiene agua en su
composición, se produce mediante reflujación de éter, cristales de sodio y
benzofenona, “los cristales de Na en la mezcla proporcionan los iónes Na + para la
formación de NaOH, los grupos OH para dicho hidróxido se obtienen de la
evaporación del éter, todos esto se encuentra favorecido por la benzofenona, la cual
es muy utilizada para la síntesis de compuestos orgánicos, este proceso ayuda a la
obtención d éter anhidro el cual actuara como base de Lewis, dándole estabilidad al
reactivo Grignard” (Mina, 2014).
 La preparación neta del reactivo de Grignard se procede por calentamiento de
cristales de magnesio y cristales de iodo, “este procedimiento permite la sublimación
de yodo, donde el color violeta de los vapores de yodo impregnan a los cristales de
magnesio, este mecanismo mantiene la superficie de magnesio activa”, el proceso
termina al desaparecer la coloración violeta, “el disolvente éter anhidro proporciona el
medio para que el magnesio reaccione con el haluro de alquilo”, en este caso bromo
propano, la solución café oscura que resulta como producto final se conoce como
reactivo Grignard, según la nomenclatura IUPAC, bromo propil magnesio
(CH3CH2CH2MgBr), como método de prueba se adiciona benzaldehído, al reaccionar
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se obtiene un alcohol secundario, esto quiere decir que el reactivo es efectivo
(Ménez, 2015).
5. Conclusiones:
1. Debido a las características especiales que presenta en la síntesis del

reactivo de Grignard como la intervención del magnesio metálico en el seno
de la reacción, se tiene la certeza que el reactivo se formó de una manera
muy adecuada, mediante la experimentación de la síntesis, su reacción está
establecida con compuestos carbonílicos, ya que el enlace entre C-Mg es
muy polar, ya que el carbono es un elemento con una electronegatividad alta
en comparación con el Mg que es muy electropositivo.
2. La identificación del reactivo de Grignard se ha debido a la reacción de
obtención de alcoholes los cuales pueden ser primarios, secundarios y
terciarios esto depende del grupo carbonilo que se utilice, en este caso fue un
benzaldehído el cual nos permite obtener un alcohol secundario el cual
confirma que el reactivo de Grignard es el ideal para poder aplicar en esta
síntesis.
3. La obtención del bromo propano el cual es un haluro primario, se debe al
mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica “SN2” presentando un
estado de transición el cual mientras sale el grupo OH entra inmediatamente
el Br-, El rendimiento disminuye en alcoholes primarios, el propanol al ser un
alcohol primario reacciona con ácido bromhídrico en un medio acido
permitiendo que bajen las condiciones necesarias para favorecer el equilibrio.
4. Los cambios físicos presente en el secado del éter son cambios de colores de
un transparente a un amarillento, esto se debe a la reacción que presenta el
éter con los cristales de sodio, al ser éter hidratado la presencia de agua hace
que el sodio reacción formando hidróxido de sodio, finalmente presenta un
cambio de color a un purpura, esto se debe a que el sodio reacciona con la
benzofenona dando el resultado del radical benzofenona.
6. Bibliografía:
 Martinez, L. (07 de 09 de 2012). Browse Top Colleges & Universities. Recuperado el

11 de 02 de 2018, de Obtención de funciones oxigenadas a partir de Reactivos de
Grignard y estudio de sus mecanismos de reacción.:
http://www.bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf
 Ineichen, J. (14 de 04 de 2010). UNIVERSIDAD SIMÓN BOLIVAR. Recuperado el 11

de 02 de 2018, de Síntesis y caracterización de reactivos de Grignard quirales:
http://159.90.80.55/tesis/000147922.pdf
 Ménez, A. (23 de Octubre de 2015). Acerca de nosotros: Universidad Nacional de
Colombia. Recuperado el 12 de Febrero de 2018, de sitio web de Bibioteca Digital
UNAL: http://www.bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf
Página 7 de 13
 Mina, A. (21 de Junio de 2014). Acerca de nosotros: Universidad de Salamanca.
Recuperado el 12 de Febrero de 2018, de sitio web de Universidad de Salamanca:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema15.pdf
 Sandoval, C. (27 de Abril de 2010). Acerca de nosotros: Universidad Iberoamericana.
Recuperado el 12 de Febrero de 2018, de sitio web de Biblioteca Universidad
Iberoamericana:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa010.pdf
7. Anexos:
Figura #1: Reactivos para preparar el Figura #2: Adición del propanol en el
haluro. balón de 500 ml.
Página 8 de 13
Figura #4: Adición del ácido bromhídrico

en el balón de 500 ml.
Página 9 de 13
Figura #5: Equipo de destilación para Figura #6: Haluro recolectado en un

sintetizar el haluro. sistema acuoso.
Figura #7: Haluro listo para realizar los Figura #8: Haluro con ácido sulfúrico para
lavados. realizar lavado.
Página 10 de 13
Figura #9: Haluro con solución de Figura #10: Secado de éter para sintetizar
bicarbonato de sodio para lavados. el reactivo de Grignard.
Figura #11: Éter semi anhidro. Figura #12: Éter semi anhidro siendo
destilado.
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Figura #13: Magnesio en el balón de tres Figura #14: Magnesio reaccionando con el
bocas. yodo al ser calentado en el balón.
Figura #15: Magnesio reaccionando con el Figura #16: Bromuro de propil magnesio y
éter en el balón de tres bocas. bromo propano envasados.
Página 12 de 12

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 Martinez, L. (07 de 09 de 2012). Browse Top Colleges & Universities. Recuperado el

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Figura #5: Equipo de destilación para Figura #6: Haluro recolectado en un

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