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Acido Fumarico Equipo 5 2IM31

Química De Los Hidrocarburos (Instituto Politécnico Nacional)

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Departamento de Ingeniería Industrial

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Practica 6. “Ácido Fumárico”

Profesora: María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno

Equipo 5:
Mejia Constantino Kevin cmnivek@hotmail.com 2019320559

Meneses Ramírez Lorena lorena120700@gmail.com 2019320660

Miguel Alba Marlene Abigail marlene.abigail.ma@gmail.com 2019321377

Mota Lugo Israel imotal1800@alumno.ipn.mx 2019320664

Grupo:2IM31
Fecha: 18/05/2021
Ciclo Escolar: 21-2

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Contenido
Objetivos específicos: .........................................................................................................................3
Método de obtención del Ácido Fumárico a partir de Ácido Maleico. ...............................................3
Sustancias isómeras. ......................................................................................................................3
Usos mas importantes del ácido fumárico. ....................................................................................4
Usos mas importantes del ácido maleico. ......................................................................................4
Tautomería. ....................................................................................................................................4
Reacciones Acido Fumárico ................................................................................................................6
REACCIÓN GLOBAL .........................................................................................................................6
MECANISMO DE REACCIÓN............................................................................................................6
Flujograma .........................................................................................................................................7
Observaciones: .................................................................................................................................11
Conclusión. .......................................................................................................................................11

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Objetivos específicos:
1. Explicar porque los ácidos maleico y fumárico son geométricos.
2. Explicar cómo se efectúa la conversión del ácido maleico en ácido fumárico en
el laboratorio.
3. Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante
algunas propiedades físicas y químicas.
4. Explicar la estequiometria de los productos de brumación de los ácidos maleico
y fumárico.

Método de obtención del Ácido Fumárico a partir de Ácido

Maleico.
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los
alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo
alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en
caras opuestas del ciclo alcano.
Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido
fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico.
La diferencia en el calor de combustión es de 22.7 KJ/mol. El ácido maleico es
soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del
ácido maleico está entre 131-139 C, también es mucho menor que la del ácido
fumárico que es de 287 °C.
Ambas propiedades del ácido maleico pueden explicarse debido a la vinculación del
hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se
pueden unir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono no es
energéticamente favorable.

Sustancias isómeras.
Dos sustancias son isómeras cuando poseen la misma fórmula molecular, pero
difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos. El ácido
maleico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodioico) pueden
obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.

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Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se

repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (o) gira
de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans).Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del enlace, obteniéndose así el ácido maleico
(isómero cis).

Usos mas importantes del ácido fumárico.

• Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente
acción antimicrobiana.
• Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez.
• El ácido fumárico es un acidulante alimentario.

• Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros

microorganismos.

Usos mas importantes del ácido maleico.

• A partir de este compuesto podemos obtener muchos otros secundarios
(ácido aspártico, fumárico, tartárico, malónico, etc.).
• Aislante de pintura, de plásticos y pesticidas
• Es un gran agente antiséptico.
• Suele ser mas usado en la curación de resinas epóxicas.

Tautomería.
Una definición rápida sobre tautomería sería el reajuste rápido y reversible que sufre
una molécula sobre su estructura química. Sin embargo, la tautomería se aplica
como la migración protónica intramolecular en forma reversible. Puede considerarse
como una reacción ácido-base, en donde un lugar de la estructura será el ácido, y
la otra parte que lo acepta seria la base.

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La forma carbonílica se le denomina así por la existencia de un carbonilo en su

estructura; mientras que la forma enólica, por ser un doble enlace y a su ves un
alcohol.

Compuest PM Solubilidad Densidad Punto de Punto Cantidad Toxicidad Rombo

o (g/mol) (Kg/m3) ebullición de de
fusión reactivo
Ácido 116 Muy soluble 1590 135 °C (se 130.5 °C 1.5 g Muy
Maleico en agua descompon irritante al
e) contacto
puro con la
piel
Agua 18.015 100 % 997 100 °C 273 K 2.5 mL Por
soluble ingestión

Ácido 37.458 Muy soluble 1190 -85.05 °C 247 K 2.0 mL Irritación en

Clorhídrico en agua, la piel y los
alcoholes y ojos
éteres
Ácido 116 Soluble en 1640 290 °C 286 K ---- Irritación
Fumárico agua visual
(0.55/100m (ardor)
L)

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Reacciones Acido Fumárico

REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIÓN

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Flujograma

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Observaciones:
con el desarrollo de la práctica se logró efectuar la conversión del ácido maleico en ácido fumarico,
entendiendo sus diferencias tanto físicas como químicas a pesar de ser isómeros geométricos, es
decir, presentan los mismos grupos funcionales, pero distribuidos de forma distinta en el espacio
(ci y trans). Presentan diferentes solubilidades, velocidades de reacción y energía de activación.

En la reacción del acido maleico con KMnO4 se observa un cambio de vire, ya que el acido maleico
es polvo color blanco mientras que el KMnO4 es color morado y al reaccionar se obtiene un vire
café claro.

Para el caso del Br2 con agua y el HCl no hubo un cambio muy notable en el vire ya que se observa
un tono amarillo.

En el caso del Acido fumárico con KMnO4 se observa un cambio en el que el vire pasa de morado a
blanco y por último el ácido fumárico no hubo alguna reacción y permanece el vire.

Conclusión.
Gracias a los conocimientos previos sobre la isomería geométrica de las sustancias,
podemos lograr diferenciar e identificar entre el acido maleico y el acido fumárico,
ya que, como logramos observar, estas dos sustancias tienen la fórmula molecular,
pero respecto a las propiedades químicas, tienen bastantes diferencias, y lo que
mas se denota son sus puntos de fusión entre ambas.
Respecto a la forma en cómo podemos observarlas en el plano, podemos saber que
gracias al mecanismo de reacción de la deshidratación en el ácido maleico (Cis) y
al principio de tautomería, entre otros factores, es que logramos obtener al ácido
fumárico (Trans).

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