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Qumica II - Ao 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura

Grupos funcionales:
Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la molcula caractersticas especficas. Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn qumicamente de manera similar.

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Nomenclatura de Grupos Funcionales:

Funcin Alcanos

Grupo -C-C-

Ejemplo CH3-CH3 propano CH2=CH2 propeno

Terminacin -ano

Sustituyente ....il

Alquenos

-C=C-

-eno

....enil

Alquinos

-C

C-

CHCH propino

-ino

....inil

Hidrocarburos aromticos benceno Derivados halogenados R-X

nombre no sistemtico

nombre no sistemtico acabados en ...il fluoroclorobromoiodohidroxi-

CH3CH2CH2Cl haluro de ...ilo 1-cloropropano (cloruro de propilo) CH3CH2-OH etanol ....ol

Alcoholes

R-OH

Fenoles OH teres R-O-R fenol CH3-O-CH3 dimetileter CH3CH2CHO propanal CH3COCH3 propanona

nombre no sistemtico acabados en -ol ter ....iloxi- (alcoxi)

Aldehdos

R-CHO

-al

formil (-CHO)

Cetonas

R-CO-R

-ona

....oxo

cidos carboxlicos R-COOH

CH3CH2COOH -oico cido propanoico CH3COOCH3 etanoato de metilo -ato de ....ilo

carboxi-

steres

R-COOR

......iloxicarbonil (-COOR) ....oiloxi (-OCOR)

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Anhdridos

R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anhdrido etanoico R-COX CH3COCl cloruro de etanoilo CH3CH2NH2 etanoamina

anh......oico

Haluros de cido

haluro de ...olo haloformil (-COX)

Aminas

R-NR2

-amina

amino-

Nitrilos o cianuros R-C N

CH3CH2CN -nitrilo propanonitrilo cianuro de etilo CH3CONH2 etanoamida -amida

ciano-

Amidas

R-CO-NR2

amido

Derivados Halogenados:
Son todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molcula un tomo de halgeno. El mtodo que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molcula carbonada, he indicando el nmero localizador. Tambin es aceptable citar el compuesto como un haluro de alquilo (Nomenclatura Funcin-Radical). As: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano cloruro de propilo

CH3-CHCl-CHCl-CH3

2,3-diclorobutano

(CH3)3C-Cl

2-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH-CHCl-CH3 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno dibromuro de etileno

Alcoholes, Fenoles y teres:

Son compuestos de carbono, hidrgeno y oxgeno en los que el oxgeno est unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
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Un alcohol puede relacionarse con una molcula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo o alquinilo (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un ter: H-O-H R-O-H Ar-O-H Agua Alcohol Fenol R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar

ter

1) Alcoholes: Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo de referencia. CH3-CH2-CH3 propano ; CH3-CH2-CH2-OH propanol El segundo sistema de nomenclatura, igualmente vlido, consiste en citar primero la funcin y luego el radical como si fuera un adjetivo. CH3-CH2-CH2- radical propilo ; CH3-CH2-CH2-OH Ejemplos: CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3 CH3CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol alcohol metlico alcohol etlico alcohol proplico alcohol isoproplico alcohol butlico alcohol sec-butlico alcohol proplico

Hay casos en que, por la complicacin del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta ms idneo, por lo que es el nico empleado. Veamos los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol

3-hexen-5-in-1-ol
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4-metil-2,4-hexadien-1-ol

4-metilciclohexanol 3-ciclopenten-1-ol 1,3-propanodiol 1,2-propanodiol

La funcin alcohol tiene preferencia frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el nmero ms bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el problema de elegir cul es la principal. La IUPAC, lo ha solucionado estableciendo una lista de las diversas funciones, ordenadas segn un criterio convencional de preferencia. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH ; cido 3-hidroxihexanoico CH3-CH2CHOH-CHO ; 2-hidroxibutanal En resumen: Cuando el grupo -OH acta como funcin principal Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente 2) Fenoles: Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminacin ol. En la mayora de los casos esta terminacin se aade al nombre del hidrocarburo aromtico: sufijo -ol prefijo hidroxi

fenol

resorcinol

hidroquinona

p-cresol

2-naftol

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3) teres: Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres. Ambos se especifican a continuacin: Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional Ejemplo

metoxietano etoxietileno metoxibenceno

etil metil ter etil vinil ter fenil metil ter

CH3-O-CH2CH3 CH2=CH-O-CH2CH3 C6H5-O-CH3

Los teres cclicos se nombran como oxaciclo............, ejemplos:

oxaciclopropano

oxaciclobutano

oxaciclopentano

oxaciclohexano

Aldehdos y Cetonas:
Aldehdo y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxgeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehdo y cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada: Frmula general de los aldehdos Frmula general de las cetonas 1) Aldehdos: Para nombrarlos se emplea la terminacin -al. en los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemtico, el nombre trivial aceptado en algunos aldehdos. R-CHO R-CO-R

metanal

formaldehdo

etanal propanal butanal

acetaldehdo propionaldehdo butiraldehdo

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propenal 3-fenilpropenal

acrilaldehdo (acrolena) cinamaldehdo

2,3-dihidroxipropanal

gliceraldehdo

4-pentanal

2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal En todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Slo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehdo se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dnde se empieza a numerar. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Por ejemplo:

cido 3-formilpentanodioico

El prefijo formil- tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldehdo sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos -CHO (los carbonos de esos -CHO no se numeran; se consideran que no forman parte de la cadena principal). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con -CHO unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos:

3-formilpentanodial o 1,2,3-propanotricarbaldehdo 3,6-diformiloctanodial ciclopentanocarbaldehdo

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2,3-naftalenodicarbaldehdo

benzaldehdo (bencenocarbaldehdo)

2) Cetonas: Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonlicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como veremos en los siguientes ejemplos: Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional

propanona

dimetil cetona (acetona)

butanona

etil metil cetona

2-pentanona

metil propil cetona

3-pentanona

dietil cetona

3-buten-2-ona

metil vinil cetona

5-heptin-3-ona

2-butinil etil cetona

ciclohexanona

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil cetona

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difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

La numeracin la gobierna el grupo carbonilo sobre radicales, dobles y triples enlaces, como as mismo sobre el grupo -OH, en cambio frente a los aldehdos no tienen prioridad, se han de considerar como sustituyentes, en tal caso se utiliza prefijo oxo-.

cidos Carboxlicos y Derivados:

Los grupos funcionales que trataremos en este apartado son los cidos carboxlicos, los steres, los anhdridos de cido y los haluros de cido. cidos carboxlicos: steres: anhdridos: haluros de cido: 1) cido Carboxlicos: Los cidos carboxlicos se nombran con la terminacin -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. As: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico RCOOH o RCOOR o RCO-O-COR o RCOX RCO2H RCO2R (RCO)2O

Tambin puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicacin se limita preferentemente a policidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molcula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. As: CH3-CH3 etano CH3-CH2-COOH cido etanocarboxlico

Otros ejemplos de cidos carboxlicos: Ejemplo H-COOH CH3-COOH Nombre sistemtico c. metanoico c. etanoico Nombre trivial c. frmico c. actico

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CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH CHC-COOH CH3-CH=CH-COOH CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH CH3-CC-CH2-CH2-COOH

c. propanoico c. propenoico c. propinoico c. 2-butenoico c. 4-hexenoico c. 4-hexinoico

c. propinico c. acrlico c. propilico c. crotnico

Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH: Ejemplo HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH nombre sistemtico c. etanodioico c. propanodioico c. butanodioico c. pentanodioico c.cis-2-butenodioico o cis-etenodicarboxlico c. trans-2-butenodioico o trans-etenodicarboxlico nombre trivial aceptado c. oxlico c. malnico c. succnico c. glutrico c. maleico

c. fumrico

c. o-bencenodicarboxlico

c- ftlico

Ejemplo de una molcula que contiene tres o ms grupos COOH, existen dos formas de nombrarla:

c. 3-carboxi-2-metilhexanodioico 2) Sales:

c. 1,3,4-pentanotricarboxlico

Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato. Ejemplos:
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cido CH3-COOH (AcOH) c. actico (CH3)3CH-CH2-COOH c. 3-metilbutanoico

anin CH3-COO- (AcO-) in acetato (CH3)3CH-CH2-COOin 3-metilbutanoico

sal CH3-COONa (AcONa) acetato de sodio (CH3)3CH-CH2-COONa 3-metilbutanoato de potasio

c. 1,3-ciclohexanoin 1,3-ciclohexano1,3-ciclohexano-dicarboxilato dicarboxlico dicarboxilato de diamonilo Tambin se puede emplear, preferentemente en los casos complejos, el giro sal de sodio, o de calcio, etc...del cido tal. 3) Esteres: Los steres se nombran de forma anloga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un tomo metlica reemplaza al H del cido; en el ster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un ster reside en que el enlace -ONa es predominantemente inico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente.

cido carboxlico

sal de cido carboxlico

ster

Ejemplos de steres: HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo etanoato de etilo o acetato de etilo

CH3-COO-CH2CH3

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3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

Hay casos ms complicados. Por ejemplo, aquellos compuestos en los que el grupo ster no es el prioritario, o cuando hay ms de dos grupos ster (si hay solo dos grupos ster y estn sobre la cadena principal no hay ningn problema: se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un cido dibsico). Para citar al grupo ster en los casos complejos caben dos opciones, segn que la funcin principal est sobre la porcin R R de la molcula de R-COO-R. Si manda R, el sustituyente -COO-R se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si manda R, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi- . Ejemplos: El grupo principal, de acuerdo con la Tabla de prioridades, es el -COOH. Se trata, pues, de un cido el 4 fenilbutanoico, que tiene un sustituyente -COO-CH2CH sobre el fenilo. Dicho sustituyente se nombra como etoxicarbonil (CO = carbonil; OCH2CH3 = etoxi). Por lo que el nombre correcto ser: cido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil)]butanoico Nos queda por ver un caso particular de esteres, las lactonas; las cuales son steres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidroxicidos por prdida de agua:

-metil--lactona

-lactona 4) Anhdridos de cido:

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Anhdrido de cido equivale a decir cido sin agua. Los anhdridos, en efecto, provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre 2 grupos carboxilo. En general, se nombran igual que los cidos de procedencia:

2 molculas de c. actico

anhdrido etanoico (anhdrido actico)

2 molculas de c. propanoico

anhdrido propanoico

anhdrido mixto 5) Haluros de cido:

anhdrido etanoico propanoico

En los haluros de cido un halgeno est reemplazando al -OH de cido carboxilico. El nombre genrico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:

Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo) Fluoruro de butanoilo

Bromuro de benzoilo

Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

Compuestos Nitrogenados:
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Algunos de los compuestos nitrogenados ms usuales son las aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas.

1) Aminas y Sales de Amonio:

amoniaco metilamina dimetilamina trimetilamina Aminas primarias Aminas secundarias

cloruro de amonio cloruro de metilamonio clroruro de dimetilamonio cloruro de trimetilamonio Aminas terciarias

fenilamina o anilina difenilamina trifenilamina

propilamina (propanoamina)

N-metilpropilamina (N-metilpropanoamina)

N-etil-N-metilpropilamina (N-etil-N-metilpropanoamina)

1,3-propanodiamina

N,N-dimetilpropanodiamina N,N-dietil-N,N-dimetil-1,3propanodiamina

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal. Si el nitrgeno no forma parte de la cadena principal se citan mdiente prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc.

1,3,5-pentanotriamina

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3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo:

cido 2-aminopropanoico cido 2-amino-3-metilbutanoico cido o-aminobenzoico

2) Nitrilos o Cianuros: Son compuestos orgnicos anlogos al H-CN (cianuro de hidrgeno o cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para esos compuestos, los ms comunes son: A) Aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos; B) Considerarlo como un dericado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo: etanonitrilo propanonitrilo 4-metilpentanonitrilo cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de isopentilo

benzonitrilo

cianuro de fenilo

Otro sistema de nomenclatura, idnea para casos como los que se indican a continuacin, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.

ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo)

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1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo

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Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se cita ste mediante el prefijo ciano-. 3) Nitroderivados: Los compuestos que contienen u grupo -NO2 se designan mediante el prefijo nitro(nunca se considera a dicha funcin como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado). Ejemplos de nitroderivados: nitrometano nitropropano nitrobenceno

1,3-dinitrobenceno

4) Amidas: Las amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el -OH de un cido por un -NH2 (o NR2, en general):

Se nombran aadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:

etanoamida (acetoamida) butanoamida benzamida

N-metiletanoamida (N-metilacetoamida) N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetoamida)

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A veces debe utilizarse la expresin -carboxamida para indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos cclicos principalmente.

ciclopentanocarboamida

N,3-dimetilciclohexanocarboamida

Si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la funcin amida, el grupo -CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-.

Compuestos orgnicos con azufre:

El azufre se encuentra en el mismo grupo de la Tabla Peridica que el oxgeno. Por ello no es de extraar que existan compuestos orgnicos con azufre anlogos a los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, etc. Para nombrar tales compuestos orgnicos se utiliza el vocablo tio (en griego, azufre), prefijo que tambin se utiliza en Qumica inorgnica, y cuyo significado prctico viene a ser: hay un azufre en lugar de un oxgeno. Ejemplo (como grupo principal) Ejemplo (como radical)

Tioles

R-SH

CH3-CH2-SH etanotiol

HS-CH2CH2-COOH c. 3mercaptopropanoico CH3S-CH2CH2OH 2-(metiltio)etanol

Sulfuros

R1-S-R2 (R)3S+X-

CH3-S-CH3 sulfuro de dimetilo (CH3)3S+Clcloruro de trimetilsulfonio

Sales de sulfonio

Tioaldehdos

R-CHS

CH3CH2CHS propanotial CH3-CS-CH2CH3 butanotiona

SHS-CH2-COOCH2CH3 tioformilacetato de etilo CH3-CS-CH2-COOCH3 3-tioxobutanoato de metilo

Tiocetonas

R-CS-R

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Anexo: Orden de preferencias para la eleccin del grupo principal

1. Cationes 2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tiocidos. 3. Derivados de cidos, en el siguiente orden: Anhdridos, Esteres, Haluro de cidos, Amidas. 4. Nitrilos, luego isocianuros. 5. Aldehdos, luego tioaldehdos. 6. Cetonas, luego tiocetonas. 7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles. 8. Hidroperxidos. 9. Aminas. 10. Eteres, luego tioters (sulfuros). 11. Perxidos. 12. Alqueno 13. Alquinos 14. Alcanos 15. Halgenos 16. Nitrocompuestos

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