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Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional del Neuquén Química II - Año 2012

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Química II - Año 2012

Grupos Funcionales - Nomenclatura

Grupos funcionales:

Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas. Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.

mismo “ grupo funcional ”, actuarán químicamente de manera similar. Prof. Ing. Gabriela Martinez Página 1
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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Nomenclatura de Grupos Funcionales:

Función

Grupo

Ejemplo

Terminación

Sustituyente

Alcanos

-C-C-

CH 3 -CH 3 propano

-ano

il

Alquenos

-C=C-

CH 2 =CH 2 propeno

-eno

enil

Alquinos

-C

C-

CHCH

-ino

inil

propino

Hidrocarburos

Hidrocarburos nombre no nombre no
Hidrocarburos nombre no nombre no

nombre no

nombre no

aromáticos

sistemático

sistemático

 

benceno

acabados en

il

Derivados

R-X

CH 3 CH 2 CH 2 Cl

haluro de

ilo

fluoro-

halogenados

1-cloropropano

 

cloro-

(cloruro de

bromo-

propilo)

iodo-

Alcoholes

R-OH

CH 3 CH 2 -OH etanol

ol

hidroxi-

Fenoles

Fenoles nombre no sistemático acabados en -ol -
Fenoles nombre no sistemático acabados en -ol -

nombre no sistemático acabados en -ol

-

OH

fenol

Éteres

R-O-R

CH 3 -O-CH 3 dimetileter

éter

iloxi-

(alcoxi)

Aldehídos

R-CHO

CH 3 CH 2 CHO propanal

-al

formil (-CHO)

Cetonas

R-CO-R

CH 3 COCH 3 propanona

-ona

oxo

Ácidos carboxílicos

R-COOH

CH 3 CH 2 COOH ácido propanoic

-oico

carboxi-

Ésteres

R-COOR

CH 3 COOCH 3 etanoato de metilo

-ato de

ilo

iloxicarbonil

 

(-COOR)

oiloxi

(-OCOR)

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Anhídridos

R-CO-O-CO-R

(CH 3 CO) 2 O anhídrido etanoico

anh

oico

-

Haluros de ácido

R-COX

CH 3 COCl cloruro de etanoilo

haluro de

oílo

haloformil

 

(-COX)

Aminas

R-NR 2

CH 3 CH 2 NH 2 etanoamina

-amina

amino-

Nitrilos o cianuros

 

CH 3 CH 2 CN

-nitrilo

ciano-

R-C

N

propanonitrilo

 

ó

cianuro de etilo

Amidas

R-CO-NR 2

CH 3 CONH 2 etanoamida

-amida

amido

Derivados Halogenados:

Son todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molécula un átomo de halógeno. El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-Radical). Así:

CH 3

-CH 2 -CH 2 -Cl

1-cloropropano

cloruro de propilo

CH 3

-CHCl-CHCl-CH 3

2,3-diclorobutano

-

(CH

3 ) 3 C-Cl

2-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo

C-Cl 2-cloro-2-metilpropano cloruro de terc -butilo o -diclorobenceno CH 2 Br-CH 2 Br

o-diclorobenceno

CH 2

Br-CH 2 Br

1,2-dibromoetano

dibromuro de etileno

CH 3

-CH=CH-CHCl-CH 3

4-cloro-2-penteno

Alcoholes, Fenoles y Éteres:

Son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo o alquinilo (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un éter:

H-O-H

Agua

R-O-R’

R-O-H

Alcohol

R-O-Ar

Ar-O-H

Fenol

Ar-O-Ar’

1) Alcoholes:

éter

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia.

CH 3 -CH 2 -CH 3

propano

;

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

propanol

El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.

CH 3 -CH 2 -CH 2 - radical propilo

Ejemplos:

;

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

alcohol propílico

CH 3

OH

metanol

alcohol metílico

CH 3

-CH

2 OH

etanol

alcohol etílico

CH 3

CH 2

-CH 3

1-propanol

alcohol propílico

CH 3

CHOH-CH 3

2-propanol

alcohol isopropílico

CH 3

-CH

2 -CH 2 -CH 2 -OH

1-butanol

alcohol butílico

CH 3

CH 2

CH(OH)CH 3

2-butanol

alcohol sec-butílico

Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Veamos los siguientes ejemplos:

CH 3

-CH 2 -CH=CH-CH 2 CH 2 -OH

3-hexen-1-ol

CH 3

-CH=CH-CH 2 -CH(OH)-CH 3

4-hexen-2-ol

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH(OH)-CH 3 4-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol Prof. Ing. Gabriela Martinez Página 4

3-hexen-5-in-1-ol

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 4-metil-2,4-hexadien-1-ol 4-metilciclohexanol

4-metil-2,4-hexadien-1-ol

4-metilciclohexanol

3-ciclopenten-1-ol

1,3-propanodiol

1,2-propanodiol

La función alcohol tiene “preferencia” frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el último en citarse. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el problema de elegir cuál es la principal. La IUPAC, lo ha solucionado estableciendo una lista de las diversas funciones, ordenadas según un criterio convencional de preferencia.

Ejemplos:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHOH-CH 2 -COOH ; ácido 3-hidroxihexanoico

CH 3 -CH 2 CHOH-CHO

En resumen:

;

2-hidroxibutanal

Cuando el grupo -OH actúa como función principal sufijo -ol Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente prefijo hidroxi

2) Fenoles:

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación - ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre del hidrocarburo aromático:

se añade al nombre del hidrocarburo aromático: f e n o l r e s o

fenol

resorcinol

hidroquinona

2-naftol p-cresol
2-naftol
p-cresol
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Grupos Funcionales - Nomenclatura

3) Éteres:

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especifican a continuación:

Nomenclatura Sustitutiva

Nomenclatura Radicofuncional

Ejemplo

metoxietano

etil metil éter

CH 3

-O-CH 2 CH 3

etoxietileno

etil vinil éter

CH 2

=CH-O-CH 2 CH 3

metoxibenceno

fenil metil éter

C 6 H

5 -O-CH 3

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo

, ejemplos:

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo , ejemplos: oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano Aldehídos y

oxaciclopropano

oxaciclobutano

oxaciclopentano

Aldehídos y Cetonas:

oxaciclohexano

Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada:

Fórmula general de los aldehídos

R-CHO

Fórmula general de las cetonas

R-CO-R’

1) Aldehídos:

Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos.

el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos. metan al etan al propan al butan al formaldehído
el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos. metan al etan al propan al butan al formaldehído

metanal al

el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos. metan al etan al propan al butan al formaldehído

etanal al

propanal propan

aceptado en algunos aldehídos. metan al etan al propan al butan al formaldehído acetaldehído propionaldehído

butanal

formaldehído

acetaldehído

propionaldehído

butiraldehído

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura propen al acrilaldehído (acroleína) 3-fenilpropen
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura propen al acrilaldehído (acroleína) 3-fenilpropen
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura propen al acrilaldehído (acroleína) 3-fenilpropen

propenal

acrilaldehído (acroleína)

3-fenilpropenal

cinamaldehído

2,3-dihidroxipropanal

gliceraldehído

4-pentanal

2-metil-3,5-hexadienal

3-octen-6-inal

En todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dónde se empieza a numerar. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Por ejemplo:

se le considera entonces como un sustituyente. Por ejemplo: ácido 3-formilpentanodioico El prefijo formil- también

ácido 3-formilpentanodioico

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO (los carbonos de esos -CHO no se numeran; se consideran que no forman parte de la cadena principal). Este último sistema es el idóneo para compuestos con -CHO unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos:

unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos: 3-formilpentanodial 1,2,3-propanotricarbaldehído o
unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos: 3-formilpentanodial 1,2,3-propanotricarbaldehído o
unidos directamente a ciclos. Veamos unos cuantos ejemplos: 3-formilpentanodial 1,2,3-propanotricarbaldehído o

3-formilpentanodial

1,2,3-propanotricarbaldehído

o

3,6-diformiloctanodial

ciclopentanocarbaldehído

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 2) Cetonas: 2,3-naftalenodicarbaldehído benzaldehído
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 2) Cetonas: 2,3-naftalenodicarbaldehído benzaldehído

2) Cetonas:

2,3-naftalenodicarbaldehído

benzaldehído (bencenocarbaldehído)

Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como veremos en los siguientes ejemplos:

Ejemplo

Nom. sustitutiva

Nom. radicofuncional

propan ona dimetil cetona (acetona)
propan ona dimetil cetona (acetona)

propanona

dimetil cetona (acetona)

butan ona etil metil cetona

butanona

etil metil cetona

2-pentan ona metil propil cetona

2-pentanona

metil propil cetona

3-pentan ona dietil cetona

3-pentanona

dietil cetona

3-buten-2- ona metil vinil cetona

3-buten-2-ona

metil vinil cetona

5-heptin-3- ona 2-butinil etil cetona

5-heptin-3-ona

2-butinil etil cetona

ciclohexanona

5-heptin-3- ona 2-butinil etil cetona ciclohexan ona 2-ciclopenten ona ciclohexil ciclopentil cet ona Prof. Ing.
5-heptin-3- ona 2-butinil etil cetona ciclohexan ona 2-ciclopenten ona ciclohexil ciclopentil cet ona Prof. Ing.
5-heptin-3- ona 2-butinil etil cetona ciclohexan ona 2-ciclopenten ona ciclohexil ciclopentil cet ona Prof. Ing.

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil cetona

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura difenil cet ona 2,4-pentanodi ona 1,3-ciclohexanodi ona La
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura difenil cet ona 2,4-pentanodi ona 1,3-ciclohexanodi ona La
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura difenil cet ona 2,4-pentanodi ona 1,3-ciclohexanodi ona La

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

La numeración la gobierna el grupo carbonilo sobre radicales, dobles y triples enlaces, como así mismo sobre el grupo -OH, en cambio frente a los aldehídos no tienen prioridad, se han de considerar como sustituyentes, en tal caso se utiliza prefijo oxo-.

Ácidos Carboxílicos y Derivados:

Los grupos funcionales que trataremos en este apartado son los ácidos carboxílicos, los ésteres, los anhídridos de ácido y los haluros de ácido.

ácidos carboxílicos:

RCOOH

o

ésteres:

RCOOR’

o

anhídridos:

RCO-O-COR

o

haluros de ácido:

RCOX

1) Ácido Carboxílicos:

RCO

RCO

(RCO)

2

2

H

R’

2 O

Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH 3 -CH 2 -CH 3

propano

CH 3 -CH 2 -COOH ácido propanoico

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Así:

CH 3 -CH 3

etano

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos:

CH 3 -CH 2 -COOH ácido etanocarboxílico

Ejemplo

Nombre sistemático

Nombre trivial

H-COOH

ác. metanoico

ác. fórmico

CH 3 -COOH

ác. etanoico

ác. acético

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

CH 3

-CH 2 -COOH

ác. propanoico

ác. propiónico

CH 2

=CH-COOH

ác. propenoico

ác. acrílico

CH C-COOH

ác. propinoico

ác. propiólico

CH 3

-CH=CH-COOH

ác. 2-butenoico

ác. crotónico

CH 3

-CH=CH-CH 2 -CH 2 -COOH

ác. 4-hexenoico

CH 3 -CC-CH 2 -CH 2 -COOH

ác. 4-hexinoico

Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH:

Ejemplo

nombre sistemático

nombre trivial aceptado

HOOC-COOH

 

ác. etanodioico

ác. oxálico

HOOC-CH 2

-COOH

ác. propanodioico

ác. malónico

HOOC-(CH

2 ) 2

-COOH

ác. butanodioico

ác. succínico

HOOC-(CH

2 ) 3

-COOH

ác. pentanodioico

ác. glutárico

ác. cis -2-butenodioico ác. maleico

ác.cis-2-butenodioico

ác. maleico

o

cis-etenodicarboxílico

ác. trans -2-butenodioico  

ác. trans-2-butenodioico

 

o

trans-etenodicarboxílico

ác. fumárico

ác. o -bencenodicarboxílico ác- ftálico

ác. o-bencenodicarboxílico

ác- ftálico

Ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla:

tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla: ác. 3- carboxi -2-metilhexano dioico 2)

ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico

2) Sales:

nombrarla: ác. 3- carboxi -2-metilhexano dioico 2) Sales: ác. 1,3,4-pentano tricarboxílico Los aniones de los

ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato. Ejemplos:

Prof. Ing. Gabriela Martinez

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

ácido

anión

sal

CH 3 -COOH (AcOH) ác. acético

CH 3 -COO - (AcO - ) ión acetato

CH 3 -COONa (AcONa) acetato de sodio

(CH 3 ) 3 CH-CH 2 -COOH ác. 3-metilbutanoico

(CH 3 ) 3 CH-CH 2 -COO - ión 3-metilbutanoico

(CH 3 ) 3 CH-CH 2 -COONa 3-metilbutanoato de potasio

3 ) 3 CH-CH 2 -COONa 3-metilbutanoato de potasio ác. 1,3-ciclohexan ión 1,3-ciclohexan
3 ) 3 CH-CH 2 -COONa 3-metilbutanoato de potasio ác. 1,3-ciclohexan ión 1,3-ciclohexan
3 ) 3 CH-CH 2 -COONa 3-metilbutanoato de potasio ác. 1,3-ciclohexan ión 1,3-ciclohexan

ác.

1,3-ciclohexan

ión

1,3-ciclohexan

1,3-ciclohexano-dicarboxilat

dicarboxílico

dicarboxilato

de diamonilo

También se puede emplear, preferentemente en los casos complejos, el giro “sal

de sodio, o de calcio, etc

3) Esteres:

del ácido tal”.

Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálica reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente.

iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente. Ejemplos de ésteres: HCOOCH 3 CH 3 -COO-CH
iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente. Ejemplos de ésteres: HCOOCH 3 CH 3 -COO-CH
iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente. Ejemplos de ésteres: HCOOCH 3 CH 3 -COO-CH

Ejemplos de ésteres:

HCOOCH 3

CH 3 -COO-CH 2 CH 3

Prof. Ing. Gabriela Martinez

ácido carboxílico

sal de ácido carboxílico

éster

metanoato de metilo

o formiato de metilo

etanoato de etilo

o acetato de etilo

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 3-cloropentanoato de de fenilo 3-butenoato de isopropilo
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 3-cloropentanoato de de fenilo 3-butenoato de isopropilo
II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 3-cloropentanoato de de fenilo 3-butenoato de isopropilo

3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

Hay casos más complicados. Por ejemplo, aquellos compuestos en los que el grupo éster no es el prioritario, o cuando hay más de dos grupos éster (si hay solo dos grupos éster y están sobre la cadena principal no hay ningún problema: se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un ácido dibásico). Para citar al grupo éster en los casos complejos caben dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R ó R’ de la molécula de R-COO-R’. Si “manda” R, el sustituyente -COO-R’ se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si “manda” R’, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi- .

Ejemplos:

el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi- . Ejemplos: d prioridades, es el -COOH. Se trata,

d

prioridades, es el -COOH. Se trata, pues, de un ácido el fenilbutanoico, que tiene un sustituyente -COO-CH 2 C

sobre el fenilo. Dicho sustituyente se nombra com etoxicarbonil (CO = carbonil; OCH 2 CH 3 = etoxi). Por lo que el nombre correcto será:

El

grupo

principal,

de

acuerdo

con

la

Tabla

ácido 4-[[[[(2-etoxicarbonil)fenil)]]]]butanoico

Nos queda por ver un caso particular de esteres, las lactonas; las cuales son ésteres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidroxiácidos por pérdida de agua:

a partir de ciertos hidroxiácidos por pérdida de agua: -metil- -lactona 4) Anhídridos de ácido: Prof.

-metil- -lactona

hidroxiácidos por pérdida de agua: -metil- -lactona 4) Anhídridos de ácido: Prof. Ing. Gabriela Martinez

4) Anhídridos de ácido:

Prof. Ing. Gabriela Martinez

-lactona

pérdida de agua: -metil- -lactona 4) Anhídridos de ácido: Prof. Ing. Gabriela Martinez -lactona Página 12

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Anhídrido de ácido equivale a decir “ácido sin agua”. Los anhídridos, en efecto, provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos carboxilo. En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia:

En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia: 2 moléculas de ác. acético anhídrido
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia: 2 moléculas de ác. acético anhídrido
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia: 2 moléculas de ác. acético anhídrido

2 moléculas de ác. acético

anhídrido etanoico (anhídrido acético)

de ác. acético anhídrido etanoico (anhídrido acético) 2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico
de ác. acético anhídrido etanoico (anhídrido acético) 2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico
de ác. acético anhídrido etanoico (anhídrido acético) 2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico

2 moléculas de ác. propanoico

anhídrido propanoico

2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico anhídrido mixto anhídrido etanoico propanoico 5) Haluros
2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico anhídrido mixto anhídrido etanoico propanoico 5) Haluros
2 moléculas de ác. propanoico anhídrido propanoico anhídrido mixto anhídrido etanoico propanoico 5) Haluros

anhídrido mixto

anhídrido etanoico propanoico

5) Haluros de ácido:

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:

de estos compuestos es haluro de acilo . Ejemplos: Prof. Ing. Gabriela Martinez Cloruro de etanoilo
de estos compuestos es haluro de acilo . Ejemplos: Prof. Ing. Gabriela Martinez Cloruro de etanoilo
de estos compuestos es haluro de acilo . Ejemplos: Prof. Ing. Gabriela Martinez Cloruro de etanoilo

Prof. Ing. Gabriela Martinez

Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)

Fluoruro de butanoilo

Bromuro de benzoilo

Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

Compuestos Nitrogenados:

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Algunos de los compuestos nitrogenados más usuales son las aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas.

1) Aminas y Sales de Amonio:

amoniaconitroderivados y amidas. 1) Aminas y Sales de Amonio: metilamina dimetilamina cloruro de amonio cloruro de

y amidas. 1) Aminas y Sales de Amonio: amoniaco metilamina dimetilamina cloruro de amonio cloruro de

metilamina

dimetilaminay amidas. 1) Aminas y Sales de Amonio: amoniaco metilamina cloruro de amonio cloruro de metilamonio

cloruro de amonioAminas y Sales de Amonio: amoniaco metilamina dimetilamina cloruro de metilamonio clroruro de dimetilamonio

cloruro de metilamonioAmonio: amoniaco metilamina dimetilamina cloruro de amonio clroruro de dimetilamonio trimetilamina cloruro de

clroruro de dimetilamoniodimetilamina cloruro de amonio cloruro de metilamonio trimetilamina cloruro de trimetilamonio Aminas primarias f

trimetilaminade amonio cloruro de metilamonio clroruro de dimetilamonio cloruro de trimetilamonio Aminas primarias f e n

cloruro de trimetilamoniode metilamonio clroruro de dimetilamonio trimetilamina Aminas primarias f e n i l a m i

Aminas primarias

trimetilamina cloruro de trimetilamonio Aminas primarias f e n i l a m i n a

fenilamina o anilina

Aminas secundarias

a m i n a o a n i l i n a Aminas secundarias difenilamina

difenilamina

Aminas terciarias

l i n a Aminas secundarias difenilamina Aminas terciarias trifenilamina propilamina N -metilpropilamina

trifenilamina

secundarias difenilamina Aminas terciarias trifenilamina propilamina N -metilpropilamina (propanoamina) ( N
secundarias difenilamina Aminas terciarias trifenilamina propilamina N -metilpropilamina (propanoamina) ( N

propilamina

N-metilpropilamina

(propanoamina)

(N-metilpropanoamina)

(propanoamina) ( N -metilpropanoamina) N -etil- N -metilpropilamina ( N -etil- N

N-etil-N-metilpropilamina

(N-etil-N-metilpropanoamina)

-etil- N -metilpropilamina ( N -etil- N -metilpropanoamina) 1 , 3 - p r o p

1,3-propanodiamina

1 , 3 - p r o p a n o d i a m i
1 , 3 - p r o p a n o d i a m i

N,N-dimetilpropanodiamina N,N-dietil-N’,N’-dimetil-1,3- propanodiamina

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan médiente prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc.

prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil -, etc. 1,3,5-pentano triamina Prof. Ing. Gabriela Martinez Página

1,3,5-pentanotriamina

Prof. Ing. Gabriela Martinez

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Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional del Neuquén Química II - Año 2012

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Química II - Año 2012

Grupos Funcionales - Nomenclatura

II - Año 2012 Grupos Funcionales - Nomenclatura 3- amino metil-4- metil amino-1,7-heptano diamina Los mismos

3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo:

que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo: ácido 2-aminopropanoico ácido 2-amino-3-metilbutanoico
que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo: ácido 2-aminopropanoico ácido 2-amino-3-metilbutanoico
que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por ejemplo: ácido 2-aminopropanoico ácido 2-amino-3-metilbutanoico

ácido 2-aminopropanoico

ácido 2-amino-3-metilbutanoico

ácido o-aminobenzoico

2) Nitrilos o Cianuros:

Son compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)

se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para esos compuestos, los más comunes son: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos; B) Considerarlo como un dericado del HCN

(cianuro de

).

Por ejemplo:

como un dericado del HCN ( cianuro de ). Por ejemplo: etano nitrilo cianuro de metilo
como un dericado del HCN ( cianuro de ). Por ejemplo: etano nitrilo cianuro de metilo
como un dericado del HCN ( cianuro de ). Por ejemplo: etano nitrilo cianuro de metilo
como un dericado del HCN ( cianuro de ). Por ejemplo: etano nitrilo cianuro de metilo

etanonitrilo

cianuro de metilo

propanonitrilo

cianuro de etilo

4-metilpentanonitrilo

cianuro de isopentilo

benzonitrilo

cianuro de fenilo

Otro sistema de nomenclatura, idónea para casos como los que se indican a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.

el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN. ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo) Prof. Ing.

ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo)

Prof. Ing. Gabriela Martinez

(cianuro de ciclohexilo) Prof. Ing. Gabriela Martinez 1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo Página 15 de 18

1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo

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Química II - Año 2012

Grupos Funcionales - Nomenclatura

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se cita éste mediante el prefijo ciano-.

3) Nitroderivados:

Los compuestos que contienen u grupo -NO 2 se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado).

Ejemplos de nitroderivados:

se le nombra como derivado). Ejemplos de nitroderivados: 4) Amidas: nitrometano nitropropano nitrobenceno
se le nombra como derivado). Ejemplos de nitroderivados: 4) Amidas: nitrometano nitropropano nitrobenceno
se le nombra como derivado). Ejemplos de nitroderivados: 4) Amidas: nitrometano nitropropano nitrobenceno

4) Amidas:

nitrometano

nitropropano

nitrobenceno

1,3-dinitrobenceno

Las amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el -OH de un ácido por un -NH 2 (o NR 2 , en general):

-OH de un ácido por un -NH 2 (o NR 2 , en general): Se nombran

Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo:

de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo: Prof. Ing. Gabriela Martinez etanoamida (acetoamida)
de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo: Prof. Ing. Gabriela Martinez etanoamida (acetoamida)
de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo: Prof. Ing. Gabriela Martinez etanoamida (acetoamida)
de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo: Prof. Ing. Gabriela Martinez etanoamida (acetoamida)
de igual número de átomos de carbono. Por ejemplo: Prof. Ing. Gabriela Martinez etanoamida (acetoamida)

Prof. Ing. Gabriela Martinez

etanoamida (acetoamida)

butanoamida

benzamida

N-metiletanoamida (N-metilacetoamida)

N,N-dimetiletanoamida

(N,N-dimetilacetoamida)

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH 2 . Esto

sucede en los compuestos cíclicos principalmente.

. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente. ciclopentanocarboamida N ,3-dimetilciclohexanocarboamida Si

ciclopentanocarboamida

compuestos cíclicos principalmente. ciclopentanocarboamida N ,3-dimetilciclohexanocarboamida Si en un compuesto hay

N,3-dimetilciclohexanocarboamida

Si

en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la función amida,

el

grupo -CONH 2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo

como el -NHCOCH 3 recibe el nombre de acetamido-.

Compuestos orgánicos con azufre:

El azufre se encuentra en el mismo grupo de la Tabla Periódica que el oxígeno. Por ello no

es de extrañar que existan compuestos orgánicos con azufre análogos a los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. Para nombrar tales compuestos orgánicos se utiliza el vocablo tio (en griego, azufre), prefijo que también se utiliza en Química inorgánica, y cuyo significado práctico viene a ser: “hay un azufre en lugar de un oxígeno”.

 

Ejemplo (como grupo principal)

Ejemplo

(como radical)

Tioles

R-SH

CH 3 -CH 2 -SH etanotiol

HS-CH 2 CH 2 -COOH ác. 3- mercaptopropanoico

Sulfuros

R 1 -S-R 2

CH 3 -S-CH 3 sulfuro de dimetilo

CH 3 S-CH 2 CH 2 OH

 

2-(metiltio)etanol

Sales de sulfonio

(R) 3 S + X -

(CH 3 ) 3 S + Cl - cloruro de trimetilsulfonio

Tioaldehídos

R-CHS

CH 3 CH 2 CHS propanotial

SHS-CH 2 -COOCH 2 CH 3 tioformilacetato de etilo

Tiocetonas

R-CS-R

CH 3 -CS-CH 2 CH 3 butanotiona

CH 3 -CS-CH 2 -COOCH 3 3-tioxobutanoato de metilo

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Grupos Funcionales - Nomenclatura

Anexo: Orden de preferencias para la elección del grupo principal

1. Cationes

2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos.

3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres, Haluro de ácidos, Amidas.

4. Nitrilos, luego isocianuros.

5. Aldehídos, luego tioaldehídos.

6. Cetonas, luego tiocetonas.

7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles.

8. Hidroperóxidos.

9. Aminas.

10. Eteres, luego tioéters (sulfuros).

11. Peróxidos.

12. Alqueno

13. Alquinos

14. Alcanos

15. Halógenos

16. Nitrocompuestos

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