Téllez Camacho Jaqueline Monserrat

Síntesis de Sulfanilamida
CUESTIONARIO
a) Escriba un mecanismo de reacción que explique la reacción de clorosulfonación (se
recomienda revisar el mecanismo de sulfonación de benceno). ¿Esta es una reacción de
sustitución electrofílica aromática?

b) ¿Qué producto esperaría si en lugar de acetanilida utiliza anilina? Explique.

La reacción de la anilina con ácido clorosulfónico, produce únicamente trazas de la o-sulfonación
c) Explique con reacciones ¿Qué le ocurre al ácido clorosulfónico en presencia de agua?

d) ¿Qué reacción se efectúa sobre el cloruro de N-acetilsulfanililo cuando se le calienta con

NH4OHNH4OH?

e) ¿Cuál es la toxicidad de la acetanilida, del ácido clorosulfónico y del hidróxido de amonio?

Acetanilida
 Téllez Camacho Jaqueline Monserrat

Nocivo si se ingiere.

Ácido clorosulfónico
Material corrosivo, no hay datos de toxicidad aguda por ingestión, inhalación o contacto cutáneo.
Daño específico al sistema respiratorio. Tóxico para peces de agua dulce y pulga de agua

Hidróxido de amonio
Toxicidad aguda por ingestión, mortal si se inhala, provoca quemaduras y lesiones oculares, puede
provocar daño a pulmones, muy tóxico para la vida acuática.

f) Completar la tabla de la página 14 para los reactivos: Acetanilida, Ácido clorosulfónico y

Cloruro de N-acetil sulfanilo, de acuerdo al procedimiento experimental.
Acetanilida Ácido clorosulfónico Cloruro de n-acetil
sulfanilo
Masa molar (g/mol) 135.2 116.531 233.672
Masa (g) 1 6.125 1.714
Densidad (g/mL) 1.121 1.750 1.468
Cantidad de sustancia 7.396 52.561 7.396
(mmol)
Prop. Fisicoquímicas Polvo blanco Líquido acre Polvo blanco
cristalino de olor Pfus: -80ºC cristalino (agujas o
característico Peb: 151-152ºC (760 prismas)
Pfus: 113-115ºC mmHg) Peb: 426.8 ºC
Peb: 304ºC (1.013 pH: <1 (760mmHg)
hPa) Reacción violenta con Pfus: 145-148 ºC
Pinf: 161ºC agua Pvap: 1.72E-07
Combustible pero no Tdescomp:>151ºC Ligeramente soluble
fácilmente inflamable en agua
pH: 5-7 Estable en
condiciones normales

g) ¿Cuál es el rendimiento de la reacción de acuerdo al manual, si obtiene: 1.2 g de N-(4-

sulfamoilfenil) acetamida?
El rendimiento sería de 70.0%