Téllez Camacho Jaqueline Monserrat

Reducción Quimioselectiva de 4-nitroacetofenona

CUESTIONARIO
Reducción del carbonilo de cetona.

a) Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles a una reacción de
reducción con borohidruro de sodio.
O. O
|| . ||
CH3—C—CH2CH3, —C—H, =O

b) ¿Cuál es la finalidad de lavar con agua la fase orgánica obtenida con CH2Cl2?
Eliminar el reactivo que no reaccionó.
c) Mencione y describa brevemente otro método de obtención de alcoholes a través de una
reducción.
Se pueden obtener alcoholes primarios mediante una adición nucleofílica a un formaldehído. Dicho
proceso se lleva a cabo con el reactivo de Grignard, en un éter como disolvente y en cierto punto se
debe acidificar el medio para la protonación del producto.
d) ¿Está de acuerdo con la estequiometría de la reacción?
Sí, la reacción se lleva a cabo en proporción 1:1 pues el enlace doble que se rompe del grupo
carbonilo, permite la formación de un enlace O-H y un enlace C-O, permanece.
e) ¿Cuáles son los disolventes empleados en una reducción con NaBH4?
Estas reducciones se realizan en disolventes polares próticos, porque el NaBH4 es insoluble en la
mayoría de los disolventes apróticos.

CUESTIONARIO
Reducción del grupo nitro

a) ¿Por qué se usa este agente reductor y no NaBH4?

Porque el borihidruro de sodio no es capaz de reducir el grupo deseado en condiciones ordinarias,
para hacerlo se requiere aumentar su poder reductor al agregar haluros metálicos o ciertas sales, u
optar por un reductor más fuerte
b) ¿Por qué se debe llevar a pH=9?
Se hace a fin de regenerar la amina en el producto debido al carácter básico de éstas.
c) ¿Qué es el sólido formado que se filtra por gravedad?
En la primera filtración, se recupera en estaño que no reaccionó, en la segunda, el sólido filtrado
será sulfato de sodio.
d) ¿Cuál es la toxicidad de los reactivos y productos?
Diclorometano
Puede provocar somnolencia, no se clasifica como tóxico específico ante exposición repetida.
Posiblemente cancerígeno. Provoca irritación cutánea y ocular.
4-Nitroacetofenona
Tóxico si se ingiere, nocivo al contacto cutáneo o por inhalación. Puede provocar daños en órganos
específicos por exposición repetida.
Estaño
Sin riesgos significativos o críticos.
Ácido clorhídrico
Corrosivo. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
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e) Mencione tres métodos para la reducción de grupos nitro

• Hidrogenación catalítica
• Sales de diazonio
• Metal/ ácido
Referencias

Behzad, Z.(2006). A mild and convenient reduction of nitro compounds with NaBH4/SbF3 system in
wet CH3CN. Journal of Chemical Research (8): 542-544. 10.3184/030823406778256397
Wade, l. (2006). Quimica organica (5a. Ed.). Mexico: PEARSON EDUCATION..
Organica(sf). AMINAS. Recuperado el 24 de febrero de 2022 a las 23 h de
http://organica1.org/qo1/ok/aminas/amina9.htm#:~:text=La%20reducción%20de%20nitrocompuest
os%20a,pueden%20obtenerse%20en%20forma%20pura