UNIVERSIDAD EL BOSQUE

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: Msc. Natalia Moreno B.
Determinación de alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas
y ácidos carboxílicos

1. Integrantes:

✔ Nicolás David Bautista Pinilla

✔ Tania Catherine Contreras Sandoval
✔ María Alejandra Higuera Barrios

2. Grupo
✔ 2 (Dos)

3. Resumen

En el presente informe se exponen los resultados, análisis y conclusiones de la

practica de laboratorio realizada en el laboratorio de química orgánica.
La práctica constó de una primera parte en la que se realizó una prueba de
espectro IR que permite la caracterización e identificación de sustancias
orgánicas e inorgánicas (en este caso se realizó la identificación de una sustancia
orgánica).
En la segunda parte experimental se realizaron diferentes pruebas, como la de
Lucas, Permanganato de Potasio, 2,4-dinitrofenil hidracina, Tollens, Hidróxido de
Sodio y cloruro férrico para identificar la presencia de alcoholes (primarios,
secundarios y terciarios), fenoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
A partir de la gráfica en la prueba de espectro IR se encontró la presencia de un
posible alcohol primario y en las pruebas de caracterización de sustancias solo
reaccionó la de permanganato de potasio y la prueba de 2,4-dinitrofenil
hidracina, permitiendo identificar que la sustancia que se estudió efectivamente
era un alcohol primario.

4. Resultados

Los experimentos realizados en el laboratorio se realizaron con la sustancia que se

mostrará a continuación y tuvieron los siguientes resultados:
a. Espectro IR para identificación de sustancias orgánicas
 b. Pruebas 2,4-dinitrofenil hidracina

Esta prueba presentó precipitación y su color se tornó amarillo.

c. Lucas

La prueba de lucas no presentó ningún cambio visible o físico

d. Tollens
No tuvo cambios de color ni de textura visibles

e. KMnO

La prueba de permanganato de potasio mostró cambios en el color de la

sustancia al reaccionar, esta tomó color morado oscuro casi café
f. NaOH
 El color de la muestra se mantuvo igual, no tuvo ningún cambio y/o
alteración.

g. Cloruro férrico.

Se mantuvo el color amarillo característico del cloruro férrico, no cambió.

 5. Análisis de resultados

a. Espectro IR

La espectroscopía infrarroja (IR) se basa en el hecho de que la mayoría de las

moléculas absorben la luz en la región infrarroja del espectro electromagnético,
convirtiéndola en vibración molecular.

Con un espectrómetro, esta absorción se mide como una función de longitud de

onda. El resultado es un espectro IR que sirve como una característica "huella digital
molecular", para identificar muestras orgánicas e inorgánicas.

 Tensión O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm-1. En ausencia de puentes
de hidrógeno aparece como un pico agudo a 3650-3600 cm-1.
 Tensión C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir
entre alcoholes primarios (1050 cm-1), secundarios (1100 cm-1), terciarios
(1150 cm-1) y fenoles (1220 cm-1).
Para la Gráfica

 Tensión O-H Banda estiramiento por puentes de H (3600-3000 cm-1). La

presencia de esta banda, indica que es un alcohol.
 Tensión C-O (1045 cm-1). Posible alcohol primario.
 Banda de flexión del O-H (1380 cm-1).

b. 2,4-Dinitrofenil hidracina

El compuesto de 2,4-Dinitrofenil hidracina más un alcohol reacciona. Porque este

ensayo analítico es específico de cetonas y aldehídos (al oxidar un alcohol
primario, se forma un aldehído). Donde, los carbonilos reaccionan con el
compuesto formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparición
de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

c. Lucas

La prueba o Test de Lucas se aplica a alcoholes para diferenciar los primarios de

los secundarios y terciarios. Con este reactivo se sustituye el radical OH- de un
alcohol terciario por el Cl- y produce una reacción positiva donde se observa
turbidez inmediata. El alcohol secundario tarda unos 1-3 minutos en reaccionar y
alcohol primario no reacciona. No se presenta ningún tipo de turbidez en la mezcla.

d. Reacción con permanganato de potasio

En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de

oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales inorgánicas, como KMnO4, sólo soluble en
agua. El agua produce hidratos con los aldehídos, provocando que la oxidación
de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos carboxílicos) sea más fácil que la 1ª. Es difícil
pararse en el aldehído. Así que, la muestra problema se oxidó. Mostrando que es
un alcohol primario y que por ende al oxidarse pasa a aldehído y luego a acido
carboxílico. Tomando un color de precipitado café.

e. Hidróxido de sodio (NaOH)

Este compuesto debía lanzar un color medio tonado de amarillo. Sin embargo, la
reacción no contenía fenoles. Por ende, esta no reacciono y se mantuvo en un
color violeta claro.

f. Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído

de una cetona; en aquel experimento se mezcla un agente oxidante suave con
aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si
no ocurre otra reacción, es una cetona. Pero, en la prueba de laboratorio este no
presento indicios del color plata deseado. Sin embargo, con los demás reactivos
para identificación de aldehídos, si reaccionaron. Así que, se llega a la conclusión
de que hubo una falla experimental en este apartado.

g. Cloruro Férrico (FeCl3)

La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia

de fenoles en una muestra dada. Los fenoles también dan resultados positivos. Se
demuestra que la sustancia problema no presenta fenoles. Es por esto que la
mezcla con el reactivo no se tornó en el color morado. Si no que mantuvo el color
amarillo característico del cloruro férrico.

6. Conclusiones

Finalmente, al realizar diferentes estudios y pruebas para poder identificar la

sustancia que estudió el grupo dos de laboratorio se pudo concluir que se trató
de la identificación de un alcohol primario.

La muestra de la sustancia que se estudió en la práctica y en los análisis de

resultados únicamente reaccionó a la prueba de permanganato de potasio y 2,4-
dinitrofenil hidracina. Las anteriores pruebas mencionadas se caracterizan por
identificar alcoholes. Lo anterior junto con los análisis de los resultados de la
prueba de espectro IR que permitió conocer la estructura de la muestra y la
presencia de puentes de hidrógeno.

Otra de las pruebas realizadas que identifica alcoholes es la de Lucas, esta no

reaccionó con el alcohol estudiado, lo que permite afirmar que se trata de un
alcohol primario.

Por último, para confirmar que la muestra estudiada se identificaba como alcohol
primario se tomó como referencia el resultado de la prueba de permanganato de
potasio, la cual sí generó reacción en la sustancia, lo que quiere decir que el
alcohol se oxidó y es una de las características de los primarios.

Bibliografía

Organic Tube. (2019). Espectroscopia IR: alcoholes primarios, secundarios, terciarios y eteres.
Obtenido de https://www.youtube.com/watch?v=hALU8GiEFuE