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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

SALES DE DIAZONIO
1.

Objetivos.

Conocer las reacciones de las sales de copulacin de las sales de diazonio.

Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotacin y


copulacin del cido sulfanlico.

2.

Fundamento Terico.

Los dos hidrgenos de la amina primaria permiten la eliminacin de una molcula de


agua. As se obtiene una sal de de diazonio muy reactiva que pierde nitrgeno con
facilidad dando ligar a un carbocation que reaccionara con cualquier nucleofilo que
exista en el medio.

Las sales de diazonio alifticas son muy inestables incluso a baja temperatura y se
descomponen

rpidamente.

El

carbocation

resultante

reacciona

en

forma

descontrolada con los nucleofilos presentes en el medio (agua y cloruro) produciendo


una mezcla de alcoholes, cloruros de alquilo y tambin alquenos por eliminacin.
Las sales de arildiazonio o simplemente sales de diazonio son relativamente estables en
soluciones acuosas entre 0 y 10 C. A mayores temperaturas, se descomponen y
pueden explotar si se aslan y se dejan secar. El grupo de diazonio - N

N se puede

sustituir por muchos grupos funcionales diferentes, incluyendo al H, -OH, -CN, y los
halgenos.
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La mejor manera de introducir en el anillo aromtico F, Cl, Br, I, CN, OH y H es


mediante el reemplazo de un grupo de diazonio. Las sales de diazonio son valiosas en
sntesis, no solo porque dan tantos tipos de compuestos, sino tambin porque pueden
prepararse con casi todas las aminas primarias aromticas.

El acoplamiento de sales de diazonio

con fenoles y aminas aromticas genera

azocompuestos.
Los azocompuestos son las primeras sustancias que encontramos intensamente
coloreadas como clase de compuestos. Pueden ser intensamente amarillas, naranja,
rojas, azules, e incluso verdes, dependiendo de la estructura especfica de la sustancia.
Por sus colores, los azocompuestos son de enorme importancia en la industria de
colorantes, casi la mitad de los de uso industrial en la actualidad son colorantes azoicos,
como tambin lo son algunos de los indicadores cido - base.

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3.

TABLA DE DATOS DE REACTIVOS Y OTROS COMPONENTES:

Nombre

Anilina

Formula

NH2

Densidad

Punto de

Punto de

fusin

ebullicin
1390

93.128

2.13

318.4

36.47

1.48

-15.35

Acido

Clorhdrico
Acido

HCl

Hipofosforoso
Cloruro de

H3PO4

Sodio
Hidroxido de

NaCl

sodio
N,N

NaOH

dimetilamina
2-Naftol

C6H5N(CH3)2
C10H7OH

66

1.49

-12.03

58.45

2.163

800.4

141.5

40.00

2.13

318.4

1390

121.18

2.5

144.16

1.224

96

---

4. DATOS EXPERIMENTALES

EXPERIENCIA A : Diazotacin de la anilina.


Anilina

Acido clorhdrico

3.5ml

10.5ml

Agua
destilada

Hielo

7.5ml

7.5 gr

Nitrito de sodio
acuoso
3 gr/14ml H2O

EXPERIENCIA B : Reacciones de Sustitucin

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Solucin de
diazonio

Acido
Hipofosforoso

10ml

7.5ml

EXPERIENCIA C : Reacciones de Copulacin.


Solucin de
diazonio

Naftol

Hidrxido
de sodio

2ml

0.1 gr

2 ml

EXPERIENCIA D : Preparacin del Anaranjado de metilo.

cido
sulfanlico

Carbonat
o sdico

2.5 gr

1gr en
50ml
agua

Hielo

Nitrito
sdico

cido
clorhdrico

Mezcla

1 gr en
7.5 ml
agua

2ml en 12.5
ml agua

2.5 ml HCl y
7.5 ml N,N
dimetilanilin
a

Hidrxido
Sdico
10%

NaCl

20 ml

15 gr

75 gr

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5.- DIAGRAMA DE FLUJO:

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6.- Reacciones
6.1 Dizotacin de la anilina

Mecanismo

6.2 Reaccin de sustitucin


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6.3 Reaccin de Copulacion

6.4 Preparacin del anaranjado de metilo

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Experiencia

Observaciones

A: Diazotacin de la anilina

la reaccin inicia con el ataque de la amina


con sus pares de electrones libres al agente
de nitrosacion
Se observa desprendimiento de un gas que al

Reacciones de las sales de diazonio

poner en contacto con un palito de fsforo


encendido se aprecia una llama de color

B: Reacciones de sustitucin.

verde turquesa y un olor caracterstico de


alcohol correspondiente al fenol.

C: Reacciones de copulacin

El 2-naftol disuelto en 2ml de NaOH y 2ml


de Sal de Diazonio forma un precipitado de
color rojo ladrillo.

D: Preparacin del Anaranjado de Metilo.

El resultado de la solucin es de color


naranja, pero esto solo pudo ser observado
cuando la solucin estaba bsica , pues
antes de eso la solucin era de color rojo.

7.- Observaciones
8. Conclusiones.

Las sales de diazonio se forman cuando se trata una amina primaria, disuelta
en un cido (HCl) con Nitrito de sodio.

Las sales se diazonio se descomponen lentamente a temperatura ambiente por


eso se debe mantener la solucin en un bao de hielo.

Existen dos formas de reacciones de las sales de diazonio: la de sustitucin que


se caracteriza por desprendimiento de N2 y la de copulacin que se caracteriza
por ser coloreadas.

Las reacciones de copulacin se llevan a cabo en soluciones bsicas

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Los azocompuestos provenientes de la reaccin de copulacin tienen una


amplia utilidad en la industria de colorantes, y pueden ser utilizados como
indicadores cido base.

9. BIBLIOGRAFA.

Cal Yaws.
Handbook, Chemical Properties.
Mc. Graw Hill.
New York, 1999.

Morrison Robert.
Qumica Orgnica.
Quinta Edicin
Addison- Wesley Iberoamericana.
Mexico,1992.

Wade L.G.
Qumica Orgnica.
Segunda edicin.
Prentice- Hall Hispanoamericana.
Mxico, 1992.

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