“ESCUELA INDUSTRIAL PEDRO DOMINGO

MURILLO”

LABORATORIO 6

 CARRERA : QUÍMICA INDUSTRIAL

 MATERIA : QUÍMICA ORGANICA

 NOMBRE DE LA PRÁCTICA: REACCION DE FUNCION NITROGENADOS

 DOCENTE : LIC. HONORIA SILVIA MARTINEZ TAPIA

 ESTUDIANTE : CHOQUE MAMANI WILLIAMS

 PARALELO : “B” MAÑANA

 FECHA : 23 DE NOVIEMBRE DE 2020

GESTIÓN: 2020
 REACCION DE FUNCION NITROGENADOS

1. OBJETIVO GENERAL

Desarrollar y estudiar la reacción de Diazotacion

2. OBJETIVOS ESPECIFICOS.

 Revisar diferentes conceptos de reacciones de funciones nitrogenadas.

 Interpretar con fundamentos teóricos la reacción de diazotacion entre una amina
amina primaria y una aromática.
 Escribir y anotar las reacciones realizadas en el laboratorio.
 Obtener los resultados esperados en cada ensayo, y realizar de forma correcta los
procedimientos.
 Registrar los cambios y efectos que se observan en este laboratorio.

3. FUNDAMENTO TEORICO

Sal de diazonio

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−
habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no
tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas,
más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de
colorantes.

Síntesis de sales de diazonio aromáticas

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el

tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de
sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa
estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se emplea un
baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No son
aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo

De forma muy simplificada:

Generación del catión nitrosonio (varios pasos):

NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O

Ataque electrófilo por parte del catión nitrosonio sobre el grupo amino que conlleva la
formación del catión diazonio (varios pasos):

Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

Reacciones de las sales de diazonio aromáticas

La reacción más importante de las sales de diazonio aromáticas es el acoplamiento

diazoico con compuestos aromáticos activados, por ejemplo anilinas y fenoles, en
sustituciones electrófilas aromáticas, dando lugar a los colorantes azoicos
(azocompuestos).
Reacciones de sustitución del nitrógeno por halógenos tienen lugar en la reacción de
Sandmeyer y en la reacción de Schiemann.

Aplicaciones

El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración
resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de
diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que
sería una aplicación práctica de la reacción de acoplamiento diazoico.

Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en
el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de
documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran recubiertos con una sal
de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original
(translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se convertía en un
colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de acoplamiento. Un
proceso más común usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de
acoplamiento y un ácido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se
revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoníaco, lo que forzaba el
acoplamiento.

4. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL, REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

 VASO
 ACIDO CLORHIDRICO
PRECIPITADO
 ANILINA
 MATRAZ
 AGUA DESTILADA
 VIDRIO DE RELOJ
 NITRITO DE SODIO
 SOPORTE
UNIVERSAL
 RECIPIENTE PARA
BAÑO
 CON HIELO
 ESPATULA
 TERMOMETRO
 TELA DE ALGODÓN
 YUTE

5. PROCEDIMIENTO.

Disolver 1 g de Nitrito de sodio en 10 ml de Agua destilada en vaso precipitado.

Aparte disolver 2 g de amina en 50 ml de agua destilada con 15 ml de Ácido clorhídrico

Todo esto en un matraz.

Después enfriar en baño de hielo y adicionar la solución de nitrito de sodio gota a gota

con una agitación constante.

Después con el colorante obtenido realizar el teñido de las telas a teñir y anotar y
observar que colores se logró obtener.

6. DATOS Y CALCULOS.

Los cálculos no son muchos pero más o menos el tiempo de teñido debe ser 15 mntos.

Después de realizar este ensayo se pudo realizar la siguiente reacción como se puede ver
en esta reacción:

C6H5NH2+HCL+NANO2 = C6H5N2CL+H2O+NACL

También comentar que se pudo obtener un colorante rojo después de esta reacción y
como se puede ver en la imagen logramos un teñido color coral pero con un brillo especial
en la tela de yute.
7. OBSERVACIONES

Podemos decir que la técnica teñido en el laboratorio es muy fácil pero a la vez se debe
tener mucho cuidado al momento de manejar reactivos peligrosos como el acido
clorhídrico.

8. CONCLUSIONES.

En la práctica se observó el colorante azo y se pudo relacionar este comportamiento con

su estructura debida ala parte conjugada .De la misma manera se pudo establecer una
relación entre el composición de la materia de la tela y la composición del colorante ,los
cuales debido a su naturaleza es posible realizar el proceso de teñido
independientemente de la técnica.

Al igual que existen diferentes tipos de fibras ya sean naturales o sintéticas, también
existen diferentes moléculas colorantes capaces de teñir estos tejidos. El éxito de la
tintura radica en la implementación del método apropiado para la tintura que asu vez
tienen en cuenta la estructura física como química de la tela a teñir y del colorante que se
usa.

9. BIBLIOGRAFIA

WADE L.( 2011) ,Química orgánica

HENAO S, J. Quimica organica.

ANILISN CHEMICAL PROPERTIES.

https://wwwhttps://www.studocu.com/co/document/universidad-de-pamplona/quimica-
organica/informe/sintesis-de-colorantes-y-tenidos-de-
fibras/3363722/view.academia.edu/26968760
10. ANEXO