1.

OBJETIVOS:
 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a la de las cetonas.
 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:
2.1.Prueba de Tollens:

El ion plata oxida los aldehídos de manera selectiva en una prueba del grupo funcional
conveniente para aldehídos. La prueba de Tollens involucra la adición de una solución del
complejo diamino plata al compuesto desconocido. Si un aldehído está presente, su oxidación
reduce el ion plata a plata metálica en la forma de una suspensión negra o un espejo de plata
depositado en el interior del contenedor.

Reacción 1 : aldehído con reactivo de Tollens[ CITATION Wad13 \l 10250 ]

2.2.Prueba de Fehling:

El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente

azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa
a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste
forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma
aldehído puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar
reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Reacción 2: Prueba de Fehling

2.3.Prueba de Schiff:

En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida con el
reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un color fucsia
característico. Reactivos del tipo de Schiff se utilizan para diversos métodos de tinción de
tejidos biológicos, por ejemplo, tinción de Feulgen y tinción de ácido periódico de Schiff. La piel
humana también contiene grupos funcionales de aldehídos en el término de sacáridos y así se
tiñe de igual forma.
 Reacción 3: Prueba Schiff [ CITATION htt1 \l 10250 ]

2.4.Formación de dinitrofenilhidrazonas:

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo

de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona).

Reacción 4; Formación de la 2,4-dinitrofenilhidracina[ CITATION All43 \l 10250 ]

3. DATOS DE LAS SUTANCIAS:

Acetaldehído Indicaciones de peligro Prevención

Líquido y vapores
extremadamente
inflamables.
Intervención
EN CASO DE CONTACTO
CON LOS OJOS: Enjuagar
con agua cuidadosamente
durante varios minutos.
Mantener alejado del
calor, de superficies
calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de
ignición.
Usos identificados
Producto intermedio para
usarse bajo condiciones
estrictamente controlad
as., Producción
farmacéutica, Producto
químico para síntesis

Benzaldehído Indicaciones de peligro Precauciones

Nocivo en caso de No respirar los vapores,
ingestión. aerosoles

primeros auxilios Usos identificados

Tras contacto con los ojos: Producto químico para
aclarar con abundante síntesis
agua. Retirar las lentillas.

Acetona Indicaciones de peligro Prevención

Líquido y vapores muy Mantener alejado del
inflamables. calor, de superficies
calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de
ignición.
Intervención Usos identificados
 EN CASO DE CONTACTO Análisis químico
CON LOS OJOS: Enjuagar
con agua

Bisulfito de sodio Indicaciones de peligro Prevención

Nocivo en caso de Llevar gafas de
ingestión protección.

Intervención Usos identificados

EN CASO DE CONTACTO Análisis químico
CON LOS OJOS: Enjuagar
con agua cuidadosamente
durante varios minutos.

2,4-dinitrofenilhidracina peligros Consejos de prudencia

Nocivo por ingestión, Utilice el equipo de
inhala o absorbe por piel. protección indicado para
resguardar sus vías
respiratorias y la piel.
Primeros auxilios Usos recomendados:
Inhalación: Trasladar al Análisis químico
aire fresco. Si no respira
administrar respiración
artificial.

4. PARTE EXPERIMENTAL:
4.1.Reactivo de Fehling

a) Diagrama de flujo

b) Observaciones
 En la prueba con el aldehído, la solución adquirió una coloración marrón oscura
después del baño maría.

 En la prueba con la acetona, la solución no presentó cambios antes ni después del

baño maría; por lo tanto, no hubo reacción.

c) Reacciones Químicas

Figura 1 Reacción con el acetaldehído.

Figura 2. Reacción con el benzaldehído.

d) Discusión de resultados

 El reactivo de Fehling es un oxidante suave, por lo que una centona no reacciona con
este puesto que éstas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto inductivo, disminuyendo así su reactividad en
comparación de los aldehídos.

 El color marrón se debe al precipitado de Oxido de Cobre que se forma.

e) Conclusiones

 Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling en tanto que las cetonas no,
debido a que estas últimas son menos reactivas.

f) Recomendaciones
 Se recomienda tener el baño maría listo, para así ahorrar tiempo en el procedimiento.

4.2.Reactivo de Tollens

a) Diagrama de flujo

b) Observaciones

 En la reacción del benzaldehido con el reactivo de Tollens se forma un leve espejo

de plata.

 En la reacción del acetaldehído con el reactivo de Tollens se forma un espejo de

plata más notorio.

 En el tubo de acetona y reactivo de Tollens no ocurre reacción.

c) Reacciones Químicas

Figura 3 Reacción del acetaldehído con el reactivo de Tollens.

 Figura 4 Reacción del Benzaldehido con el reactivo de Tollens.

d) Discusión de resultados

 El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, el

cual es un agente oxidante, en la reacción el aldehído se oxida y el óxido de plata
se reduce a plata metálica.

 La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2 razones las cuales se

explican a continuación, la primera es que el reactivo de Tollens es un agente
oxidante débil, y la segunda es que la acetona no posee hidrógenos α, por lo que
es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un oxidante
débil.

e) Conclusiones

 El reactivo de Tollens es un oxidante débil el cual reacciona con los aldehídos y no

con las cetonas, formándose como resultado de la reacción plata metalica.

f) Recomendaciones

 Para formar el espejo de plata con éxito los tubos se deben encontrar bien lavados.

4.3.Reactivo de Schiff

a) Diagrama de Flujo
b) Observaciones

 Al agregar el acetaldehído al reactivo de Schiff se presentó una coloración violeta y

en la ´parte superior un precipitado.

 Al agregar la acetona al reactivo de Schiff se produce una pequeña coloración

aunque no tan intensa como fue como con el acetaldehído.

c) Reacciones Químicas

Figura 5 Mecanismo de reacción del reactivo de Schiff con un aldehído.

d) Discusión de resultados

 La coloración purpura indica una prueba positiva para los aldehídos, en el mecanismo
de reacción de este reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se combinan para dar el
aducto “decolorada” con sulfonación en el carbono central, los grupos de amina
aromática, no cargados libres reaccionan entonces con el aldehído y se está probando
para formar dos grupos aldimina.

 El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado

azul-violeta.

e) Conclusiones
 El reactivo de Schiff reacciona con aldehídos, produciendo una coloración purpura
característica que nos permite identificar los aldehídos de las cetonas.

4.4.Oxidación atmosférica

a) Observaciones

-Al añadir una gota se benzaldehído a una de reloj y dejarlo al ambiente podemos observar
como con el paso de los minutos se van formando cristales.

b) Reacciones Químicas

Mecanismo de reacción

c) Discusión de resultados

 Los aldehídos por su alta reactividad oxidan fácilmente y se convierten en el ácido

carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar

d) Conclusiones

 El producto formato corresponde al acido benzoico.

4.5.Adición de bisulfito de sodio:

a) Diagrama de flujo:
b) Observaciones:
 En el tubo de ensayo que contenía benzaldehído se formaron cristales casi
inmediatamente después de agregar la solución saturada de bisulfito de sodio.

 Luego del baño de hielo no se observaron cambios considerables.

Figura 6 de izquierda a derecha: acetaldehído, acetona, benzaldehído

c) Reacciones químicas:

d) Mecanismo de reacción:
e) Discusión de Resultados:

 No se trabajó bien con el acetaldehído pues se supone, este debió reaccionar de

manera más rápida que el benzaldehído.
 la acetona prácticamente no reacciono, lo cual es lógico pues los aldehídos son más
reactivos

f) Conclusiones:

 Se demostró experimentalmente que los aldehídos son más reactivos que las cetonas
frente a una adición nucleofilica acilica.

4.6.Formacion de 2,4 dinitrofenilhidrazonas:

a) Observaciones:

 Al agregar la solución de la 2,4 dinitrofenilhidrazina al Erlenmeyer que contiene la

acetona disuelta, inmediatamente se forma un precipitado naranja.

Figura 7 precipitado naranja de 2,4 dinitrofenilhidrazona

 Luego de dejar reposar el precipitado, este se filtra a vacío y se recristaliza con la

mínima cantidad de etanol.
 Figura 8 recristalización con etanol

b) Reacciones químicas:

Figura 9 reacción de la acetona con la 2,4 dinitrofenilhidrazina

c) Mecanismo de reacción:

Figura 10 mecanismo de reacción

d) Discusión de resultados:

 Las cetonas son muy reactivas frente a la 2,4dinitrofenilhidrazina.

 La recristalización del precipitado se hace en la mínima cantidad de etanol debido a
que este es soluble en etanol.

e) Conclusiones:

 Se logró obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona en el laboratorio.

 Se demostró experimentalmente que esta reacción es muy útil para identificar
la presencia de grupo carbonilo.

5. ANEXO

Aplicaciones de los aldehídos

De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos son los más encontrados, tanto en
la naturaleza como en la industria química.

En la naturaleza, una parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son
aldehídos. En la industria química se producen aldehídos simples en grandes cantidades
para utilizarlos como disolventes y como materias primas, con el fin de preparar muchos
otros compuestos.
 Este compuesto tiene como característica la presencia del grupo carbonilo, el cual está
unido por un átomo de hidrogeno.

Los puntos de ebullición de los aldehídos son mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

¿Cuáles son sus principales usos?

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de

ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta
que presenta un grupo aldehído, en las que se encuentran la miel, frutas, jarabe de maíz,
uvas y maíz dulces, producto de la hidrólisis del almidón y de la caña de azúcar.

El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en

gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

En la industria

Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes,
tinturas, perfumes y esencias.

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se

utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.

6. BIBLIOGRAFÍA

(s.f.). Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff

Allen, C. (1943). 2,4-Dinitrofenilhidrazine. Org. Synth., 228.

Allinger, N. L. (1984). En Química orgánica (pág. 1080). Madrid: Reverté.

Breña, J., & Neira, E. (2009). Química Orgánica II. Lima: EDUNI.
Morrison. (1976). Química Orgánica (Quinta ed.). Mexico, México: Pearson.

Wade, L. (2012). Organic Chemistry. Pearson.