Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Integrantes del Grupo de Laboratorio: Wilfre Lean Torres Naranjo,

Edwin Alberto Gaitán Oyola, Jhoam Sebastián Correa Restrepo
Fecha en la que se desarrollará la práctica: 29/07/2020
 1
Análisis retrosintético para la 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

• Análisis retrosintético del compuesto

2 Reacciones para 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
cyclohexanone
H
NHNH2 O N

+ Arcilla / Metanol
1,2,3,4-tetrahydrocarbazol

phenylhydrazine

Figura 1: Reacción general para la formación de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol Metodología 1

cyclohexanone
H
NHNH2 O N

MW, 600W, min

+ [a] IL
[b] IL + ZnCl2 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
[c] ZnCl2
phenylhydrazine

Figura 2: Reacción general para la formación de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol Metodología 2

 Mecanismo para la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol 3

Mecanismo propuesto para la reacción: 1

H
H
NH2 Acido/Base
N [3,3]
Catalisis NH
O O N H Calentamiento
H N
Al N HN
O O O O
O O O N
Al Al
Al
O O
Reacción de condensación O

Reacción de equilibrio
enamina-imina
(tautomería)

NH3
Acido/Base
O O H
NH2 HN
Al Catalisis
N O O N
N O
O O Al
H
Al O
O

Reacción de eliminación de Cat-NH3 aminal

Reacción electrocíclica (percíclica) 3,3
4 Mecanismo para la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
Mecanismo propuesto para la reacción: 2

O
H
Acido/Base
NH2 [3,3]
H
N Catalisis IL + ZnCl2 NH
H MW 600 W
N N
H HN
IL N
N
IL
IL
IL

Reacción de condensación
Reacción de equilibrio
enamina-imina
(tautomería)

NH3 Acido/Base
H
NH2 HN
IL N Catalisis ZnCl2 N
N IL
H IL

Reacción de eliminación de Cat-NH3 Reacción electrocíclica (percíclica) 3,3

aminal
 5
Cálculos estequiométricos para 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

•• Cálculos
  estequiométricos Metodología 1

• Cálculos estequiométricos Metodología 2

6
Procedimiento: Síntesis y Purificación (1,2,3,4-tetrahidrocarbazol)
 Precauciones 7

SALUD 0
INFLAMABILIDAD 0
REACTIVIDAD 0

SALUD 0 SALUD 1

INFLAMABILIDAD 0 INFLAMABILIDAD 2
SALUD 0 REACTIVIDAD 0 REACTIVIDAD 0
INFLAMABILIDAD 3
REACTIVIDA 0 Acetona 4-Nitroacetofenona

4-Nitrochalcona
Etanol Benzaldehido
8 precauciones
 9 Caracterización del producto

• Apariencia: Señales particulares en IR

• Punto de fusión:
118-120 ° C

Estiramiento
del anillo C=C
1620-1441
Estiramiento
Estiramiento NH aromático C-N
3414 1366-1234

p-nitroacetanilida
REFERENCIAS 10