Idol obtuvo un premio por su innovación.

Basándose en los precios de reactivos

y productos, indique el efecto que la reacción de Idol tuvo en la economía de la
manufactura de acrilonitrilo.
7.3 La producción de fenol puede lograrse usando varias rutas de reacciones,
como base. En seguida se establecen cinco formas en que puede producirse
fenol a partir de diferentes materias primas.
1. PROCESO DE SULFONACION. Benceno reacciona con acido sulfúrico
para formar acido benceno-sulfónico.
𝐶6 𝐻6 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶6 𝐻3 𝑆𝑂3 𝐻 + 𝐻2 𝑂
A condiciones drásticas de hidróxido de sodio fundido (por encima de 300° C),
el acido producido se convierte en oxido fenólico de sodio. Esta masa fundida
se trata con agua, y se filtra el sulfato de sodio.
𝐶6 𝐻5 𝑆𝑂3 𝐻+ 3NaOH→ 𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎2 𝑆𝑂3 + 2𝐻2 𝑂
Bajo condiciones acidas, el oxido fenólico de sodio se convierte en fenol.
𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎+ 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂→ 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎ℎ𝐶𝑂3

2. PROCESO DE CLOROBENCENO. EN una solución de hidróxido de sodio

a 5000 psi y 350 °C, el clorobenceno se convierte en oxido fenólico de sodio.
𝐶6 𝐻3 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻3 𝑂𝑁𝑎 + NaCl + 𝐻2O
El oxido se acidifica para formar fenol.
𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + HCl → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + NaCl

3. PROCESO CATALITICO. En fase de vapor, a 200°C, benceno no reacciona

catalíticamente con acido clorhidrico para producir clorobenceno.
𝐶6 𝐻6 + HCl + ½ 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
El clorobenceno se convierte a fenol en reacción en fase de vapor, a 500°C y
usando un catalizador de C/Cu-Fe
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + HCl
4. PROCESO DE OXIDACION DE TOLUENO. Usando sales de cobalto como
catalizador, tolueno puede oxidarse parcialmente a acido benzoico como
producto intermedio, que en presencia de catalizadores de sales de cobre y
magnesio puede oxidarse para producir fenol y dióxido de carbono.
𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻3 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + H2O
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶𝑂2

5. PROCESO BASADO EN CUMENO. Este proceso comienza con la

oxidación en fase vapor de cumeno para producir hidroperóxido de cumeno,
seguido de una reacción de acidificación para formar fenol y acetona.
𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻7 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻6 𝑂2 𝐻
𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻6 𝑂2 𝐻 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶3 𝐻6 𝑂
Suponiendo que solo existe mercado para el fenol, determine cuales rutas son
potencialmente factibles a esta primera etapa de desarrollo hacia un proceso
comercial.

Compuesto $/ lb Formula PM $/lbmol

Benceno C6H6 0.09 78 7.02
Acido sulfurico H2SO4 0.00063 98 0.06174
Hidroxido de NaOH 2.25 39 87.75
Sodio
Dióxido de CO2 0.00001 44 0.000044
carbono
Agua H2O 0.002 18 0.036
Clorobenceno C6H5Cl 0.09 112 10.08
Acido HCl 0.12 36 4.32
clorhidrico
Oxigeno O2 0.000004 31 0.000064
Tolueno C7H8 0.06 92 5.52
Isopropilbenceno C9H12 0.06 120 7.2
Fenol C6H5OH 0.37 94 34.78
𝐶6 𝐻6 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶6 𝐻5 𝑆𝑂3 𝐻 + 𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻5 𝑆𝑂3 𝐻+ 3NaOH→ 𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎2 𝑆𝑂3 + 2𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎+ 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂→ 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
UB: (34.78) – (7.02+ 0.06174 + 3(87.75) + 0.00044): -235.55
NO CONVIENE
𝐶6 𝐻3 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻3 𝑂𝑁𝑎 + NaCl + 𝐻2O
𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁𝑎 + HCl → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + NaCl
UB: (34.78) – (2x87.75 + 4.32): -145.04
NO CONVIENE
𝐶6 𝐻6 + HCl + ½ 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + HCl
UB: (34.78) – (7.02+ 4.32+ ½ 0.000064): 23.39
SI CONVIENE
𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻3 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + H2O
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶𝑂2
UB: (34.78) – (5.52 + 2(0.000064): 29.259
SI CONVIENE
𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻7 + 𝑂2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻6 𝑂2 𝐻
𝐶6 𝐻5 𝐶3 𝐻6 𝑂2 𝐻 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶3 𝐻6 𝑂
UB: (34.78) – (7.2 +0.000064): 27.579
SI CONVIENE

DE TODOS LOS PROCESOS, EL 4TO ES EL MAS EFECTIVO.