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Produccin Industrial de cido benzoico.
Produccin Industrial de
cido benzoico.
Molina Rave, Johan Felipe. Velsquez Granados, Mariella.
Vlez, Sebastin.
El cido benzoico se producir a un grado de pureza del 99% puesto que se destinar a la
fabricacin de plastificantes. [1] El producto ser presentado en forma de cristales slidos.
Nombre
Nombre IUPAC
Frmula molecular
Sinnimos
Categora qumica
Registro CAS No.
Nmero EC
Nmero RTECS
Nmero ICSC
cido benzoico
cido benzoico
C7H6O2.
cido bencenocarboxlico
cido bencenofrmico
cido bencenometanoico
cido fenil carboxlico
cido carboxlico aromtico
65-85-0
200-618-2
DG0875000
0103
Las propiedades fsicas y qumicas del cido benzoico se resumen en las tablas listadas a
continuacin y fueron obtenidas de *Kirck, O [1] y **Perry, R [2] y Lide, D. [3]
Tabla 1. Propiedades fsicas.
Estado
Color
Olor
Umbral olfativo
Formula molecular
Peso molecular (g/mol)
Punto de ebullicin (C)
Punto de fusin (C)
Punto de sublimacin (C)
Densidad a 15C (g/cm3)
Densidad del slido (g/cm3)
Densidad del lquido (g/cm3)
Densidad relativa del vapor (aire=1)
Temperatura de auto-inflamacin C
Energa mnima de inflacin
Presin de vapor (Pa) a 96 C
pH (solucin salina) a 25 C
Coeficiente de reparto octanol / agua (log Pow)
ndice de refraccin, nD, a 131 C (liquido)
Viscosidad a 139 C (cP)
Tensin superficial a 130 C (mN/m)
Tensin superficial a 20 C (mN/m)
Calor especfico del slido (J/g)
Calor especfico del lquido (J/g)
Calor de formacin del slido a 26.16C f H (KJ/mol)
e H (KJ/mol)
Calor de fusin a 122.35 C fus H (KJ/mol)
Calor de vaporizacin a 140C vap H (J/g)
Calor de vaporizacin a 249C vap H (J/g)
Entropa cristal S(J/molK)
Capacidad calorfica cristal Cp (J/molK)
Constante de disociacin Ka a 25 C
Punto flash (C)
Temperatura crtica TC (K)
Presin crtica PC (Pa) 1E-6
Volumen crtico VC (m3/kmol)
Factor de compresibilidad crtico ZC
Factor acntrico
Solido
Blanco
Caracterstico
No establecido
C7H6O2
122.122
249.2
122.4
100
1.2659
1.316*
1.029*
4.2
571
3 10 mJ
133
2.8
1.87
1.504*
1.26*
31*
67.5*
1.1966*
1.774*
-385.2
3226.9
18.02
534*
425*
167.6
146.8
6.339*10-5 *
121-131*
751 **
4.47**
0.347**
0.248**
0.603**
Tabla 3. Solubilidad del cido benzoico en diferentes solventes a 25 C, tomado de Kirk, O. [1]
Solvente
Gramos de cido benzoico/100
gramos de solvente
Acetona
55.6
Benceno
12.2
Tetracloruro de carbono
4.1
Cloroformo
15
etanol
58.4
ter etlico
40.8
Hexano (17 C)
0.9
Metano (23 C)
71.5
tolueno
10.6
Estado
Lquido
1.3.
-5.48*103
6.4712*102
395.45
2.5042
450
2.8572
Seguridad.
El cido benzoico muestra un nivel de inflamabilidad grado 1 que corresponde a una sustancia que
se inflama a una temperatura superior a 93oC, un grado 0 de reactividad ya que es una sustancia
qumicamente estable, es potencialmente peligroso en cuanto a riesgos para la salud con un grado 2
y no presenta riegos especficos de acuerdo a su diamante de seguridad.
Riesgo
Inhalacin
[4]
Ingestin
Reacciones
alrgicas Lavar la piel con abundante agua. Quitar
(enrojecimiento), dermatitis y ropa y zapatos contaminados. Acudir a un
otros riesgos por absorcin.
mdico si la irritacin persiste.
[4]
Control de exposicin. Tomado de Material Safety Data Sheet, Benzoic Acid. [5]
1.4.
Proteccin de las manos: Guantes de caucho de butilo (0.5 mm), caucho de nitrilo (0.35
mm), neopreno (0.5 mm), PVC (0.5 mm) o VITON (0.4 mm) cuyo tiempo de
penetracin es mayor a 480 minutos.
Proteccin ocular: gafas de seguridad con proteccin laterales.
Proteccin de la piel y del cuerpo: ropa de proteccin.
Proteccin de vas respiratorias: Anti-polvo con filtro P2.
Limitacin y vigilancia de la exposicin ambiental: Tomar todas las disposiciones
necesarias para evitar el envo accidental del producto al exterior, en caso de rotura de
los recipientes o de los sistemas de transvase.
La toxicidad del cido benzoico es moderada (3 en escala de 1-6). El ndice LD50 (rata oral) es de
2565 mg/kg, el LD50 (cutneo conejo) es 2000 mg/kg y el LC50 (rata inhalacin) es 12.2 mg/L.
Las personas sanas pueden tolerar pequeas dosis (aproximadamente 0.5 gramos) de benzoato por
da) mezclado con alimentos, sin embargo dosis de 4 g de benzoato de sodio por da pueden
ocasionar dolor de estmago, vmito y nauseas.
En el ao 1900 se emitieron varias decisiones de inspeccin en relacin con el uso de cido
benzoico y el benzoato de sodio, este ltimo basado en estudios en la alimentacin en humanos.
Como resultado de estas decisiones se ha permitido que se aadan a los alimentos concentraciones
que no excedan el 0.1% de benzoato de sodio y cido benzoico.
El cido benzoico es una sustancia fcilmente biodegradable. Se considera que tiene un dbil
potencial de adsorcin en el suelo, dado el bajo valor de su log Pow (1.87).
Procesos de obtencin.
El cido benzoico puede prepararse a partir de benceno mediante una alquilacin Friedel-Crafts con
un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generando tolueno. Posteriormente el tolueno se
oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio
(soluble) y dixido de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un posterior
proceso de acidificacin del compuesto con permanganato de potasio, obtenindose cido benzoico
en la forma de un precipitado de color blanco. [2] El proceso se ilustra a continuacin.
Un nmero diferente de sales de cobalto ha sido usado en la oxidacin del tolueno como especie
cataltica, entre stas acetato, naftenato y octoato de cobalto; el manganeso tambin ha sido usado
como co-catalizador. El bromuro de cobalto tambin puede ser usado como catalizador ya que
acelera la velocidad de reaccin e incide positivamente en la conversin, sin embargo, las sales de
bromuro son muy corrosivas, de manera que los materiales de construccin para el reactor deben ser
lo suficientemente resistentes a estos efectos, tales como Hastelloy C o titanio. Actualmente solo
hay una instalacin en el Reino Unido que utiliza bromuro de cobalto para la produccin de cido
benzoico. [1]
La oxidacin de tolueno lquido produce subproductos de reaccin en pequeas cantidades, tales
como el cido actico, cido frmico, benceno, benzaldehdo, alcohol benclico, esteres de bencilos
(formiato de bencilo y acetato de bencilo), bifenil,2-,3-, y 4-metilbifenil y acido ftlico, de los
cuales solo son separados el benzaldehdo y benceno para uso comercial. [1]
La recuperacin y purificacin del cido benzoico puede involucrar solo un proceso de destilacin o
puede envolver una serie de combinaciones de destilacin, seguidas de procesos de extraccin y
cristalizacin. Las plantas industriales producen cido benzoico al grado de pureza requerido en la
sntesis de fenol, con el fin de usarlo como materia prima. Estas plantas rechazan impurezas
indeseables como el metil-bifenil mediante procesos de destilacin, extraccin o cristalizacin,
estas impurezas resultan beneficiosas para la planta de fenol, asistiendo en la eliminacin de
alquitranes de la reaccin. El tolueno es tpicamente recuperado de los gases de oxidacin a travs
de un proceso de refrigeracin seguido de una adsorcin por carbn activado. [1]
1.8.
El cido benzoico se usa principalmente como materia prima en la sntesis de otros productos
qumicos usados en las industrias alimenticia, farmacutica y en la produccin de plastificantes; sin
embargo, el cido benzoico tambin tiene diversos usos directos. [1]
Benzoato de sodio
Benzoato de potasio
* Proceso Snia Viscosa para la sntesis de Caprolactama. Tomado de Weissermel, K. Arpe, H-J.
[10]
Proceso para la produccin de cido benzoico y cido ftlico. US Patent 2009/005591 A1.
[12]
Figura 4. Diagrama del proceso de produccin de cido benzoico propuesto por Hassan, et al, en
No. US2009/005591 A1. [12]
Recuperacin de cido benzoico por contacto de los efluentes de la fase liquida y gaseosa
en la oxidacin con solucin de cido benzoico saturado. U.S. Patent No 3163671. [13]
Figura 5. Diagrama del proceso de produccin de cido benzoico propuesto por Fragen, et al. En
U.S. Patent No 3163671. [13]
Este proceso integrado y continuo de sntesis, se realiza mediante la conversin de tolueno a cido
benzoico por oxidacin cataltica con aire, el proceso se da en fase lquida en presencia de
catalizadores como manganeso, cobalto, nquel, cromo, vanadio, molibdeno, tungsteno, estao,
cerio o mezclas de los mismos y con medios para efectuar la recuperacin del cido benzoico con
una alta pureza y adecuado para comercial. Puesto que el proceso es continuo se obtienen resultados
superiores en cuanto a calidad del producto y rendimientos del proceso, en comparacin con la
operacin por lotes.
Figura 6. Diagrama del proceso de produccin descrito por Hammond y Hundley en U.S. Patent
No. 3210416. [14]
3.
Los pases con mayor evolucin en sus importaciones de cido benzoico, sus sales y sus steres
durante al ao 2008 fueron Alemania y Estados Unidos, mientras que los principales exportadores
Figura 11.Cambios en la cuota de mercado a nivel mundial en las importaciones de cido benzoico
a Estados Unidos. Tomado de Panjiva. Benzoic Acid Products and Bussiness. [20]
3.2. Localizacin geogrfica del mercado objetivo.
Los criterios que se tuvieron en cuenta en la seleccin del mercado objetivo fueron el ndice de
importaciones y el crecimiento del tipo de industria en la cual se destinar el producto, ya que al ser
un bien intermedio, ste es utilizado como materia prima en la obtencin y sntesis de otros. De esta
manera, el mercado objetivo se limit dentro de los pases cuya industria de elaboracin de
plastificantes estuviera en crecimiento y en los cuales el uso principal del cido benzoico, bien
fuera producido o importado, estuviera destinado a tal industria, adems se tuvieron en cuenta los
acuerdos comerciales entre Colombia y estos pases para facilitar las operaciones de importacin y
exportacin de la sustancia; por tanto los clientes potenciales estaran en Estados Unidos y los
pases de Europa Occidental.
Se seleccionaron Italia, Alemania y Reino Unido como lo mercados potenciales en Europa
Occidental.
3.3. Produccin.
Ubicacin
Kalama, Washintong
Chattanooga, Tennessee
Capacidad
(toneladas)
95200
34000
129200
Las cifras precisas acerca de la produccin de cido benzoico en los pases de Europa Occidental
durante los ltimos 5 aos es informacin protegida, de carcter privado a la cual se tiene acceso
mediante el pago de los derechos, por tanto slo se tendr en cuenta la cantidad producida en los
Estados Unidos durante este lapso y el clculo de la demanda en el mercado es simplemente una
aproximacin.
3.4. Importaciones.
El total de importaciones de los pases que conforman el mercado potencial se calcul en el lapso
comprendido entre los aos 2008 y 2013 con el fin de obtener una tendencia histrica en los ltimos
aos, este clculo se realiz sin tener en cuenta las interacciones comerciales entre los pases que lo
conforman, es decir se eliminaron las importaciones provenientes de cada uno de stos. No obstante
para tener una mejor apreciacin del mercado se examin cada pas de forma individual; todos los
datos estadsticos fueron obtenidos de International Trade Centre. [24]
3.4.1.
Durante el lapso comprendido entre los aos 2008 y 2012 los pases que tuvieron una mayor
interaccin comercial con Estados Unidos en materia de importaciones fueron Pases Bajos, China,
Estonia, Canad y Francia, siendo China y los Pases bajos los mercados con mayor crecimiento. En
el ao 2008 China importaba hacia Estados Unidos un total de 3170 toneladas de cido benzoico y
para el ao 2012 esta cifra aument a 6562 toneladas, mientras que en los Pases Bajos la cifra pas
de 3787 a 8533 toneladas durante el mismo perodo. Estados Unidos adems recibi un flujo de
2262 toneladas de cido benzoico proveniente de Italia, Alemania y Reino Unido en los ltimos
aos, cifra que no se consider al determinar las importaciones totales del mercado objetivo. A
continuacin se ilustra el movimiento de las importaciones hacia Estados Unidos de los 5 pases con
mayor flujo de producto.
Figura 12. Importaciones de cido benzoico hacia Estados Unidos. Fuente. International Trade
Centre. [24]
3.4.2.
Los principales pases exportadores de cido benzoico hacia Italia son Pases Bajos, Blgica,
Estonia, Rumania y Alemania, estando ste ltimo pas comprendido dentro del mercado potencial.
A pesar de que no se cuenta con cifras correspondientes al ao 2013 grficamente se puede
evidenciar una clara tendencia al crecimiento de las importaciones desde los Pases Bajos cuyo total
Figura 13. Importaciones de cido benzoico hacia Italia. Fuente. International Trade Centre. [24]
3.4.3.
Durante el lapso comprendido entre 2008 y 2013 Reino Unido import un total de 26779 toneladas
de cido benzoico sin considerar el flujo proveniente de Alemania, Italia y Estados Unidos, siendo
los Pases Bajos el principal proveedor, adems de Blgica, Rumania, Estonia y Alemania. Las
Figura 14. Importaciones de cido benzoico hacia el Reino Unido. Fuente. International Trade
Centre. [24]
3.4.4.
22
Figura 15. Importaciones de cido benzoico hacia Alemania. Fuente. International Trade Centre.
[24]
3.4.5.
2009
2010
2011
2012
2013
%
Crecimiento
(2009-2013)
13480
17424
17666
19764
23446
73.93
21742
7665
4185
47072
25894
11742
4797
59857
25114
12747
5535
61062
27557
13151
5952
66424
28382
14286
6310
72424
30.54
86.38
50.78
53.86
3.5. Exportaciones.
Los datos estadsticos se obtuvieron de International Trade Centre. [24] Se realiz un seguimiento de
las exportaciones de cido benzoico en cada uno de los pases que conforman el mercado objetivo y
posteriormente se reunieron y agruparon estos datos en el mismo conjunto.
3.5.1.
Alemania exporta cido benzoico principalmente a Luxemburgo, Rusia, Serbia, Blgica y Noruega,
siendo Luxemburgo el pas con la mayor demanda a satisfacer, durante los ltimos 5 aos
analizados el promedio de exportaciones fue de 14600 toneladas anuales, siendo 2013 el ao con
mayor cantidad de stas, alcanzando las 17000 toneladas. Las exportaciones en Alemania han
tenido un crecimiento de 49.21% en este mismo perodo. A continuacin se ilustra el mercado de
exportaciones desde Alemania.
Figura 16. Exportaciones del producto desde Alemania. Fuente International Trade Centre. [24]
3.5.2.
El principal consumidor del cido benzoico exportado por Estados Unidos es Mxico alcanzando
las 22905 toneladas en los ltimos 5 aos, sin embargo otros mercados con participacin importante
son la Repblica de Corea, Canad, Vietnam y Brasil, siendo ste el principal mercado
latinoamericano. A continuacin se ilustra el flujo anual de exportaciones hacia estos mercados.
Figura 17. Exportaciones del producto desde Estados Unidos. Fuente. International Trade Centre.
[24]
3.5.3.
El total de exportaciones de cido benzoico desde el Reino Unido fue 8749 toneladas durante los
ltimos 5 aos, excluyendo los dems pases dentro del mercado objetivo siendo los principales
destinos Alemania, la Federacin Rusa, Francia, Espaa e Irlanda, dentro de los cuales el de mayor
Figura 18. Exportaciones de cido benzoico desde el Reino Unido. Fuente. International Trade
Centre. [24]
Durante el ao 2009 Italia export un total de 2179 toneladas de cido benzoico, mientras que en al
ao 2013 la cifra lleg a 4182 toneladas, siendo el pas con la mayor tasa de crecimiento dentro del
grupo perteneciente al mercado objetivo, esta tasa fue de 91.92% y el principal mercado a satisfacer
fue Alemania con un total de 1871 toneladas exportadas en el ltimo ao corrido. A continuacin se
muestran las principales interacciones comerciales en materia de exportacin.
Figura 19. Exportaciones desde Italia. Fuente International Trade Centre. [24]
La tasa de crecimiento conjunto en las exportaciones entre los pases que integran el mercado
objetivo fue de 26.15% en un lapso de 5 aos. A continuacin se muestra el crecimiento individual
de cada uno de los pases, as como las cantidades totales que fueron objeto de exportacin para
cada ao.
Tabla 14. Exportaciones en el grupo de pases que integran el mercado potencial.
Pas
Estados
Unidos
Alemania
Italia
Reino Unido
Total
3.5.6.
2009
2013
%
Crecimiento
(2009-2013)
18104
19256
20518
19627
18275
0.94
11448
2179
1173
32904
13666
3411
1620
37953
14728
3609
2026
40881
16275
3478
1964
41344
17085
4182
1966
41508
49.24
91.92
67.60
26.15
La siguiente figura muestra las importaciones y las exportaciones del mercado potencial en general,
de acuerdo a International Trade Centre [24], as como los datos estimados para la produccin de la
sustancia en los Estados Unidos. Grficamente se evidencia que para cada ao el volumen de
importaciones es superior al de exportaciones y que a partir del ao 2011 stas ltimas no han
aumentado significativamente, permaneciendo casi constantes. Por otro lado las importaciones han
crecido considerablemente a lo largo de los ltimos aos, con una diferencia entre 2009 y 2013 de
25352 toneladas de cido benzoico. Se evidencia adems que la produccin en Estados Unidos
aumenta de manera uniforme.
Interacciones comerciales
160000
Exportaciones
Importaciones
140000
120000
100000
80000
60000
40000
20000
0
2009
2010
2011
2012
2013
Ao
y = 4818.4x - 1E+07
R = 0.9571
140000
135000
130000
125000
120000
2008
2009
2010
2011
2012
2013
Ao
Se consider que las tecnologas de produccin 1 y 5 son igualmente complejas y se les dio una
calificacin de 8 puesto que son las que emplean el menor nmero de unidades en el proceso lo que
hace ms fcil especificarlo y operar sobre ste. Por otra parte las dems tecnologas muestran
procesos de mayor complejidad con un gran nmero de equipos de transferencia de masa, calor y
sistemas de bombeo. Se les asignaron calificaciones de 5, 6 y 4 a los procesos 2, 3 y 4, siendo ste
ltimo el de mayor complejidad.
En los campos de la aplicacin industrial y la obsolescencia las 5 tecnologas fueron calificadas de
forma muy similar puesto que a pesar de que algunas fueron desarrolladas en la dcada de los aos
El aspecto relacionado con la proteccin del medio ambiente tiene que ver con la cantidad
de desechos arrojados o subproductos que no se utilizan en el sistema y dada la
implementacin nivel mundial de las tecnologas de produccin limpia a este aspecto se le
asign un porcentaje del 15%.
En este aspecto las tecnologas 2, 3 y 4 obtuvieron la misma calificacin (8) ya que son procesos
con un gran nmero de corrientes de recirculacin que disminuyen la cantidad de desechos y
subproductos arrojados al medio ambiente y los aprovechan para obtener mejores rendimientos en
los procesos. La tecnologa 5 obtuvo una calificacin de 6 mientras que la menor calificacin fue
para la tecnologa 1 (4).
El aspecto financiero tiene una importancia relativa del 40% basada en criterios como la
disponibilidad de materias primas, el costo de las unidades y equipos empleados en el
sistema, criterios relacionados con la seguridad ya que en la industria los recursos
financieros dedicados a cubrir este tem son de suma importancia y el gasto energtico.
La disponibilidad en las materias primas implica costos asociados al transporte y manipulacin, sin
embargo este no es un factor decisivo porque todas las tecnologas emplean las mismas materias
primas y stas son de fcil adquisicin, a todas se les asign un valor de 9. En cuanto al costo de
unidades y equipos es evidente que aquellos procesos con mayor nmero de unidades tendrn
mayores costos de inversin por lo que a las tecnologas 3, 4 y 5 se le asignaron las menores
calificaciones. Las tecnologas 1 y 2 emplean el menor nmero de equipos y por ende el costo
asociado a stos es mucho menor, sus calificaciones fueron 9 y 8, respectivamente.
El criterio relacionado con los costos de seguridad implica que aquellos procesos en los que se
trabaje con equipos de mayor riesgo qumico o mecnico debern invertir ms en reducir tales
riesgos, es por ello que los procesos con mayor nmero de reactores, torres de destilacin e
intercambiadores de calor tendrn las calificaciones ms bajas. Las tecnologas 3, 4 y 5 fueron las
de menor calificacin, mientras que las tecnologas 1 y 2 las ms altas. Por otro lado el consumo
energtico se asoci a la cantidad de equipos con mayor gasto de energa elctrica, como
intercambiadores de calor, bombas y rotores elctricos, las tecnologas 1 y 3 obtuvieron una
calificacin de 9 dada su poca cantidad de estos equipos en el proceso productivo.
Las calificaciones asignadas a cada una de las tecnologas, as como la importancia relativa o
porcentaje de cada uno de los aspectos y criterios se ilustran a continuacin en la siguiente tabla.
Obsolescencia (10%)
Recirculaciones
Disponibilidad de materias
primas (12%)
7.55
6.65
6.7
5.65
6.4
CRITERIOS
Financiero (40%)
Total (100%)
En la tabla anterior se muestra que las puntuaciones para cada uno de los procesos no estn tan
desviadas entre s, sin embargo el proceso de produccin desarrollado en la Tecnologa 1 obtuvo la
calificacin ms alta de acuerdo a los criterios previamente establecidos. Este proceso fue propuesto
en el ao 2009 por Hassan, et al. y emplea un nmero razonable de unidades y equipos para llevar a
cabo el proceso, se puede aplicar fcilmente a nivel industrial y no acarrea costos innecesarios, no
obstante, el proceso involucra una cantidad mnima de corrientes recirculadas que podran disminuir
la cantidad de desechos de la produccin.
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2014.
http://www.portofrotterdam.com/en/News/pressreleases-news/Pages/emerald-expand-benzoic-acidproduction.aspx?WT.rss_f=pressreleasesnews&WT.rss_a=Emerald_to_Expand_Benzoic_Acid_Production_RSS&WT.rss_ev=a
[22] ICIS CHEMICAL BUSINESS. Chemical Profile Benzoic Acid. Cita en lnea: Abril de 2014.
http://www.icis.com/resources/news/2008/06/02/9128511/chemical-profile-benzoic-acid/