FUNDAMENTOS DE LA

ESPECTROSCOPÍA DE
INFRARROJO Y SU
APLICACIÓN EN
QUÍMICA ORGÁNICA
Estefanía López López
Edgar Roldán Miranda
 Radiación infrarroja (IR)
La radiación infrarroja (IR) —también radiación térmica— es la parte del espectro electromagnético
que se encuentra entre la luz visible y las microondas. La fuente natural más importante de radiación
infrarroja es el Sol.
Además es un tipo de energía radiante, con
longitudes de onda más largas que la luz
visible que los humanos pueden ver, pero
longitudes de onda más cortas que las
ondas de radio. Su rango se extiende desde
longitudes de onda bastante pequeñas cerca
del color rojo, 700x10-9 m, hasta casi un
milímetro, 3x10-4 m
 Zona de la radiación infrarroja (IR) en el espectro
electromagnético
La longitud de onda de la radiación infrarroja se clasifica en 3 rangos espectrales
específicos. Ellos son:
1 µm a 3 µm: conocida como radiación infrarroja de onda corta
3 µm a 5 µm: conocida como radiación infrarroja de onda media
8 µm a 14 µm: conocida como radiación infrarroja de onda larga
Diferentes tipos de
Los espectrofotómetros utilizados para la

espectrofotómetros
obtención del infrarrojo medio y cercano

consisten de una fuente de luz, monocromador

de infrarrojo o interferómetro y detector, los cuales permiten

la obtención de espectros en la región

comprendida entre 780 a 25000 nm (12800 a

400 cm-1 ).

Actualmente, los espectrofotómetros de

infrarrojo utilizan un interferómetro en vez de un

monocromador; la radiación policromática incide

sobre la muestra y los espectros son obtenidos

en el dominio de la frecuencia con ayuda de la

transformada de Fourier.
Esquema de la técnica de IR
El principio básico detrás de la espectrometría molecular es que las moléculas absorben energía de la luz en

longitudes de ondas específicas, conocidas como sus frecuencias de resonancia (vibración). En general:

Se coloca una pequeña muestra en una celda infrarroja, donde es

sometida a una fuente de luz infrarroja, la cual hace un barrido desde las

longitudes de onda de 4000 cm-1 hasta 600 cm-1.

La intensidad de la luz transmitida a través de la

muestra es medida en cada número de onda.

Lo que permite que la cantidad de luz absorbida por la muestra sea

calculada por la diferencia entre la intensidad de la luz antes y

después de pasar por la celda de muestra. Esto se conoce como el

espectro infrarrojo de la muestra.

En la región infrarroja del espectro, las frecuencias de

resonancia (vibración) de una molécula se deben a la

presencia de grupos funcionales moleculares.

Otra técnica sería la reflexión. Aquí la luz IR sólo interactúa con la superficie de un material para

registrar información química. La espectroscopía de reflectancia difusa (DRIFTS) es una técnica

especial de muestreo de reflexión que permite recoger espectros de gran calidad de muestras

sólidas que son muy difíciles de analizar por transmisión, como el suelo o el hormigón.
Sin embargo, por ahora, la espectroscopia ATR FT-IR (Infrarrojo por Transformada de Fourier

a través de Reflectancia Total Atenuada) ha superado a muchas otras técnicas de muestreo, ya

que en su mayoría es no destructiva, muy fácil de aplicar y adecuada para analizar sólidos y

líquidos en su estado normal.

Absorción de la radiación IR por los enlaces moleculares

Para que una molécula absorba radiación infrarroja deben cumplirse dos condiciones:

La frecuencia de la radiación (fotón) debe ser la adecuada para permitir la transición entre

estados vibracionales. Dicho de otro modo, la frecuencia de la radiación debe coincidir con la

frecuencia natural del movimiento vibracional.

Una molécula sólo absorbe radiación infrarroja cuando su momento dipolar interacciona con el

campo electrico de la onda, variando en fase con este. Como es lógico este acoplamiento sólo

es posible si las frecuencias de la radiación y la vibración del enlace coinciden. Por ello,

moléculas apolares no absorben en el infrarrojo y moléculas poco polares dan lugar a

absorciones muy débiles.

Regla de selección de la espectroscopía infrarroja: "sólamente aquellos enlaces cuya vibración

provoque un cambio en el momento dipolar de la molécula absorben en el infrarrojo".

Además, cuanto mayor sea la variación del momento dipolar durante la vibración, más intensa

es la banda de absorción en el espectro. Dan lugar a bandas intensas la vibraciones de

enlaces C=O, O-H, N-H y no son observables vibraciones de tensión de enlaces triples en

alquinos simétricos o alquenos trans con cadenas iguales.

Tipos de vibraciones de enlaces
Pueden distinguirse dos categorías básicas de vibraciones:

Tensión (stretching)

Las vibraciones de tensión son cambios en la distancia interatómica a lo largo del eje del enlace entre

dos átomos.
Los átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples se acercan y alejan siguiendo la dirección del

enlace, igual que oscilan dos masas unidas por un muelle.

Vibración de Tensión
Hay dos modos de vibración de tensión: simétrica y asimétrica.

Vibración de tensión simétrica

Vibración de tensión asimétrica

 Flexión (bending)

Las vibraciones de flexión están originadas por cambios en el ángulo que forman dos enlaces.

Los átomos vibran de modo que varían los ángulos, pero no las longitudes de enlace. Hay cuatro modos

de vibraciones de flexión: tijera (scissoring), balanceo (rocking), cabeceo (wagging) y torsión (twisting).

Vibración de flexión en tijera

Estos dos modos de vibración

tienen lugar en el plano que

contiene los tres átomos que

participan en la vibración.
Vibración de flexión, balanceo
Vibración de flexión, cabeceo
En principio, cada molécula presenta un

espectro IR característico (huella

dactilar), debido a que todas las

moléculas (excepto las especies

diatómicas homonucleares como O2 y

Br2) tienen algunas vibraciones que, al

activarse, provocan la absorción de una

determinada longitud de onda en la zona

Vibración de flexión, torsión

del espectro electromagnético

correspondiente al infrarrojo.

De esta forma, analizando cuales son las

longitudes de onda que absorbe una

sustancia en la zona del infrarrojo,

podemos obtener información acerca de

Los modos de vibración de cabeceo y torsión tienen lugar

las moléculas que componen dicha

fuera del plano (Out of plane) y suelen representarse por Oop.

sustancia.

 Características del espectro de IR;

ejemplos de espectros de IR.
Si dos moléculas
Una sustancia
Los espectros
Es posible, mediante
Una vez obtenido

están constituidas
definida puede
muestran bandas
el uso de dispositivos
el espectro de

por átomos
identificarse por su
que son típicas de
experimentales
una muestra, el

distintos, tienen
espectro infrarrojo. grupos funcionales
adecuados, obtener
paso siguiente es

distinta distribución
Estos espectros
particulares y que
espectros infrarrojos
la interpretación

isotópica,
pueden ser
tienen
sin alteración de la
de las bandas

configuración, o se
considerados
localizaciones e
muestra, lo que
que lo forman.
encuentran en
como las huellas
intensidades
constituye a esta

ambientes distintos,
digitales de dicha
específicas dentro
espectroscopía como

los espectros
sustancia. de los espectros
una herramienta de

infrarrojos serán
infrarrojos análisis no

distintos. destructiva.
 En el eje de las X´s se

encuentra indicada la intensidad

de la radiación infrarroja y en el

eje de las Y´s se encuentra

indicada la intensidad de

radiación infrarroja absorbida

Espectro IR de Algunos ejemplos de espectros

alcanos de IR

Tensión C-H: los alcanos presentan

vibraciones de tensión C-H ligeramente por

debajo de 3000 cm^−1

• Flexión C-H: los CH2 de la cadena presentan

vibraciones de flexión (tijera) a 1465 cm^−1,

mientras que los metilos producen una banda

a 1375 cm−1debida a la vibración de flexión

simétrica y otra a 1450 cm^−1 debida a la

vibración de flexión asimétrica. Todas las

bandas de flexión son de intensidad media.

Espectro IR de Algunos ejemplos de espectros

alquenos de IR

• Tensión C(sp2)-H: 3100 -3000 cm^-1

• Tensión C=C: 1600 cm^-1

• Flexión fuera del plano (oop) del enlace

C=C-H: 1000 - 650 cm^-1. Este tipo de

banda permite conocer el grado de

sustitución del alqueno.

 Aplicación de la espectroscopía de IR en la elucidación
de los grupos funcionales de las moléculas orgánicas;
procedimiento para interpretar un espectro de IR.

La espectrometría del
En el análisis
Para localizar una

infrarrojo es sumamente útil

cualitativo la
impureza en una

para: espectroscopia de
sustancia se hace una

infrarrojo puede usarse

comparación en el

Determinaciones
para la identificación de
espectro de las

cualitativas de
sustancias puras o
sustancia que se

compuestos orgánicos para la absorción, estudia y una muestra

Para deducir estructuras

localización e
de la sustancia pura.

moleculares a partir de
identificación de
Las impurezas causan

sus grupos funcionales

impurezas bandas de absorción

tanto de compuestos
adicionales que

orgánicos como
aparecen en el

inorgánicos. espectro.
¿Cómo se mide un espectro IR?

Depende de la muestra que se

Si una muestra es lo
El disco debe desecharse si no

debe analizar. suficientemente delgada (<15

está uniformemente

µm), como por ejemplo una

transparente cuando se lo

Una muestra sólida se muele

película polimérica, un
examina visualmente o si la

con bromuro de potasio (KBr)

recubrimiento en una
transmitancia a 2.000 cm-1 (5
transparente al IR y se compacta
superficie metálica o una
µm), en ausencia de una banda

en una pastilla. sección de tejido biológico,

de absorción específica, es

puede ser atravesada por

menor de 75 % sin emplear

O bien se corta en rodajas finas

suficiente luz IR como para ser
compensación en el haz de

y se coloca en una ventana de

analizada directamente sin
referencia.
KBr, mientras que los líquidos se
diluir en KBr o un disolvente
miden o diluyen directamente
Los solventes orgánicos a

con un disolvente transparente

utilizar deben estar exentos de

IR, por ejemplo CCl4. agua.

 La mayoría de los materiales orgánicos e

inorgánicos demuestran absorción y el

espectro es originado principalmente por el

alargamiento vibracional y flexión dentro de la

molécula. El espectro infrarrojo es una de las

propiedades más características de un

compuesto ya que no existen dos espectros

iguales para dos compuestos diferentes, es

como una huella dactilar.

Para que las moléculas absorban radiación IR que induzcan vibración en los

enlaces, debe existir un cambio en el momento dipolar de la molécula y sus

vibratos.

La vibraciones en el IR son más fuertes cuanto mayor sea el cambio en el

momento dipolar (C-O mas fuerte que C-C).

La frecuencia de las fuerza de las vibraciones se obtiene mediante la ley de Hooke:

Los espectrofotómetros de IR van equipados de una doble fuente, una atraviesa la

muestra y otra una referencia, de modo que se puede eliminar el ruido de fondo

debido a H2O o CO2

 El aspecto típico de un espectro IR es el que se muestra en la figura

Cada absorción observable en el espectro corresponde a una vibración

determinada de algún enlace dentro de la molécula.

A la hora de identificar los grupos funcionales con la espectroscopia IR

Características y

vamos a considerar el espectro de IR dividido en varias zonas tal y como se

uso de las tablas

muestra en la siguiente figura:

para interpretación

de espectros de IR
A la hora de identificar los grupos funcionales con la

espectroscopia IR vamos a considerar el espectro de IR dividido

en varias zonas tal y como se muestra en la siguiente figura:

000 a 2900 cm-1: Tensión de C-H,

O-H y N-H

De 2500 a 2000 cm-1: Tensión de triples

enlaces y dobles enlaces acumulados.

De 2000 a 1500 cm-1: Tensión de C=O, C=N y C=C.

De 1500 a 600 cm-1: Zona de la huella dactilar

(Flexión de enlaces CH,CO,CN,CC, etc.

De acuerdo con
dicha división se

podrán identificar

diversos grupos

funcionales, tal y

como se indica en

la siguiente tabla:

Absorciones IR

para grupos

funcionales

representativos

Espectro IR de fenoles ( fenol)

El fenol presenta una banda de

absorción C-O por encima de

1200 cm-1

 Nitrilos
Tensión C≡N: banda muy fina a 2250 cm-1
 Amidas

Tensión C=O: 1680 - 1630 cm-14

Tensión N-H: Entre 3350 y 3180 cm-1. Las amidas primarias presentan dos bandas,

mientras que las secundarias tienen una sóla banda.

Flexión N-H: 1640 - 1550 cm-1

 Ácidos carboxílicos

Tensión O-H: Desde 3400 a 2400 cm-1.

Muy ancha debido a la formación de

puentes de hidrógeno.

Tensión C=O: 1730-1700 cm-1

Tensión C-O: 1320-1200 cm-1

Flexión C-O-H (oop): Banda en forma

de campana a 900 cm-1
Referencias bibliográficas
https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/opinions_layman/es/lamparasbajoconsumo/gl

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https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5f89fd7801268.pdfCapitulo 6

http://www.anmat.gob.ar/webanmat/mercosur/ACTA0113/Anexo7_%20Infrarrojo_CTTUruguay3

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MERCOSUR/GMC/RES. Nº 11/15 FARMACOPEA MERCOSUR: ESPECTROFOTOMETRÍA
INFRARROJO.
https://noria.mx/lublearn/espectrometria-infrarroja-por-transformadas-de-fourier/

https://www.bruker.com/es/products-and-solutions/infrared-and-raman/ft-ir-routine-

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https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/770-absorcion-en-infrarrojo.html

http://www.ehu.eus/imacris/PIE06/web/IR.htm#:~:text=Pueden%20distinguirse%20dos%20categ

or%C3%ADas%20b%C3%A1sicas,%C3%A1ngulo%20que%20forman%20dos%20enlaces.

https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/771-tipos-de-vibracion.html