ESPECTROSCOPIA INFRARROJA: : Acetofenona, Ácido Benzoico, Benzofenona,

Ácido Acetilsalicílico y Anhidrido Ftálico

Javier E. Hernández, Luis F. Reyna, Eric Ortiz, M.C Salomón Rojas Treviño
Tecnológico de Monterrey, Departamento de Química, Campus Monterrey

ABSTRACT

La espectroscopia es una técnica de análisis que hace uso de la interacción electromagnética (REM) y la materia para caracterizar
las mismas. La espectroscopia vibracional fue una de las primeras técnicas espectroscópicas que encontró un uso extendido, en
particular la espectroscopia de absorción infrarroja (IR) que recibe su nombre de la región del espectro electromagnético implicada.
Los espectrómetros infrarrojos son una de las herramientas más importantes para observar espectros vibracionales. El
estiramiento C=O se ve como una banda intensa aproximadamente entre 1500 cm-1 y 1900 cm -1, con una frecuencia promedio
cerca de 1700 cm -1. El valor exacto depende de la longitud y la fuerza del enlace C=O, a mayor fuerza mayor es la frecuencia de
la vibración de estiramiento. La fuerza del enlace carbonilo en turno depende del ambiente químico que lo rodea. Esto incluye los
átomos que se enlazan con el carbonilo, pero también a aquellos que se enlazan a través de interacciones hidrógeno-oxígeno. En
esta práctica se analizaron una serie de compuestos que tienen diversos grupos vecinos que influyen en la aparición de la señal
tales como: Acetofenona, Ácido Benzoico, Benzofenona, Ácido Acetilsalicílico y Anhidrido Ftálico por medio de un Espectrómetro
de IR de reflectancia total atenuada Marca Perkin Elmer Spectrum 400® para sólidos y líquidos. Los espectros de IR
correspondientes fueron comparados con los reportados en la literatura además de observar contribuciones en la señal del
espectro IR de diferentes grupos funcionales.

I INTRODUCCION ambientes distintos, los espectros infrarrojos

La espectroscopia es una “tecnica de analisis que
hace uso de la interacción entre la radiación
electromagnética (REM) y la materia para estudiar la
composición de la misma”. [1]
La espectroscopia vibracional fue una de las
primeras técnicas espectroscópicas que encontró un
uso extendido, en particular la espectroscopia de
absorción infrarroja (IR) que recibe su nombre de la
región del espectro electromagnético implicada.[2]
Como primera aproximación, un espectro IR se
obtiene al pasar radiación a través de una muestra y
determinar que fracción de esta radiación incidente ha
sido absorbida. La energía particular a la que aparece
cada pico en un espectro guarda relación con la
frecuencia de vibración de una parte de la molécula.
Los espectrómetros infrarrojos son una de las
herramientas más importantes para observar
espectros vibracionales. Las características más
relevantes de esta espectroscopia son las siguientes:

Si dos moléculas están constituidas por átomos
distintos, o tienen distinta distribución isotópica, o
configuración, o simplemente se encuentran en

serán distintos.
Una sustancia definida puede identificarse por su
espectro infrarrojo. Estos espectros pueden ser
considerados como las huellas digitales de dicha

sustancia.
Los espectros muestran bandas que son típicas
de grupos funcionales particulares y que tienen
localizaciones e intensidades específicas dentro

de los espectros infrarrojos.
Es posible, mediante el uso de dispositivos
experimentales adecuados obtener espectros
infrarrojos sin alteración de la muestra, lo que
constituye a esta espectroscopia como una
herramienta de análisis no destructiva.
Absorción en el infrarojo[3]
Una simple molécula diatómica como el
monóxido de carbono (C≡O) mantiene unidos sus
átomos mediante el solapamiento de varios orbitales.
A una cierta distancia internuclear hay un balance
entre las fuerzas atractivas y las interacciones
repulsivas que tienen lugar entre los electrones
internos de los dos átomos. Esta distancia de
equilibrio se puede modificar suministrando energía,
y en este sentido podemos pensar en la molécula
como dos masas conectadas por un resorte: un
enlace químico actuaría como un muelle que conecta
dos átomos con masas M1 y M2. Las masas vibran
con unas frecuencias características que dependen
de ellas y de la fortaleza del muelle (k) según la
expresión de la física clásica en las ecuaciones (1) y
(2) :

(1)

(2)
Donde es la frecuencia natural de vibración de
las masas; k es la constante de fuerza del muelle
(enlace químico), que es una medida de su rigidez; y
es la masa reducida.
Entonces podemos concluir que cuanto más
fuertes o rígidos son los enlaces químicos, mayores
son las frecuencias observadas y las masas atómicas
menores tienden a originar frecuencias mayores. [4]
Modos normales de vibración
Figura 1. Esquema de modos vibracionales de una
molécula
Bandas activas en el infrarojo
No todos los modos normales de una molécula
necesariamente aparecen en el espectro como picos
de absorción, siendo determinante para la selección
de los mismos la simetría de la molécula.
• El requerimiento general para absorber
radiación infrarroja es que la vibración debe producir
un cambio neto en el momento dipolar de la molécula.
(N≡N inactivo; C≡O activo)

• En moléculas altamente simétricas es frecuente

Las vibraciones en moléculas poliatómicas son
mucho más complejas que en la simple molécula
diatómica que sólo puede vibrar en un modo
(stretching). El número de modos independientes de
vibración en una molécula de N átomos se calcula
asumiendo que el movimiento de cada átomo se
puede describir en términos de desplazamientos a lo
largo de tres direcciones espaciales, de modo que
tendremos 3N desplazamientos a considerar (la
molécula posee 3N grados de libertad).
que pares o triadas de modos sean idénticos. En este
caso se llaman modos de vibración degenerados y
dan lugar a una sola banda. (Ej. W(CO)6 una única
banda stretching)
• Regla de exclusión: si una molécula tiene centro
de inversión ninguno de sus modos normales puede
ser activo a la vez en IR y Raman, pudiendo ser un
modo inactivo en ambos.

Tres combinaciones de esos desplazamientos • Las vibraciones que tienen frecuencias muy
resultan en el movimiento en el espacio de toda la cercanas suelen aparecer como una sola banda.
molécula y por tanto se corresponden con
traslaciones de su centro de masas. Si la molécula es
no-lineal, otras tres combinaciones de • Las vibraciones que tienen poca intensidad
desplazamientos especifican la rotación de toda la pueden no ser observadas.
molécula alrededor de su centro de masas, por lo que
quedan 3N-6 combinaciones de desplazamientos en
los átomos que dejan el centro de masas y la
orientación de la molécula inalterados, y que son las
distorsiones de la molécula que nos interesan. (Ver
Figura 1, debajo)[5]
Apariencia de las bandas
El efecto observado en los espectros de líquidos
y sólidos es la aparición de bandas anchas en el
intervalo de frecuencias permitido. En un espectro
típico se representa el %T (transmitancia) frente al
número de ondas expresado en cm-1 (1/ que es
proporcional a la frecuencia y por tanto a la energía
E = h ) y se observan absorciones de distinta
intensidad en el intervalo en estudio. (Ver Figura 2.
Espectro de acetona)
Figura 2. Espectro de acetona. Obtenido de Referencia [6]
Espectrómetro infrarojo por transformada de
Fourier
Un espectrómetro por transformada de Fourier
consta de tres elementos básicos: una fuente
luminosa, un interferómetro de Michelson y un
detector. (Ver Figura 3)
Figura 3. Espectrómetro por Transformada de Fourier en
donde se representan los elementos: Fuente Luminosa,
Interferómetro de Michelson y Detector. Obtenido de
Referencia [6]
Su funcionamiento es el siguiente: un haz colimado,
proveniente de una fuenteque emite en toda la región
infrarroja, incide sobre un divisor de haz. El haz
incidente se divide en dos haces perpendiculares de
igual energía, uno de los cuales incide sobre el espejo
móvil y el otro sobre el espejo fijo. Los haces son
reflejados por ambos espejos y se recombinan al
llegar al divisor de haz. Esto da lugar a una
interferencia, la cual puede ser constructiva o
destructiva dependiendo de la posición relativa del
espejo móvil con respecto del espejo fijo. El haz
resultante pasa a través de la muestra, en donde
sucede una absorción selectiva de longitudes de onda
y, finalmente, llega al detector. [6]
Reflectancia Total Atenuada
Una manera común de obtener el espectro FTIR de
una muestra es poner una pequeña cantidad en
contacto con un material transparente, cristalino a
través del cual un haz de radiación infrarroja pasa. El
haz rebota en el interior del diamante, el proceso se
conoce como reflexión interna total, que es también el
responsable del paso de la luz por la fibra óptica.
Mientras los haces son reflectados dentro del
diamante, penetran cerca de 1 micra en la muestra,
por virtud de un efecto llamado reflectancia total
atenuada. La técnica de FTIR es tan sensible que
incluso esta distancia es suficiente para obtener un
espectro infrarrojo.
Experimento
El estiramiento C=O se ve como una banda intensa
aproximadamente entre 1500 cm-1 y 1900 cm-1, con
una frecuencia promedio cerca de 1700 cm-1. El
valor exacto depende de la longitud y la fuerza del
enlace C=O, a mayor fuerza mayor es la frecuencia
de la vibración de estiramiento. La fuerza del enlace de esta práctica es la comprensión de los efectos de
carbonilo en turno depende del ambiente químico los distintos sustituyentes de cada una de las
que lo rodea. Esto incluye los átomos que se sustancias antes mencionadas para poder realizar
enlazan con el carbonilo, pero también a aquellos la predicción de los espectros de IR en base a los
que se enlazan a través de interacciones hidrógeno- conocimientos teóricos. Posteriormente se
oxígeno. [7] analizaron estas sustancias por medio de un
Espectrómetro de IR de reflectancia total atenuada
Marca Perkin Elmer Spectrum 400® para sólidos y
El enlace C=O es polar covalente, carga parcial líquidos. Los espectros de IR correspondientes
fueron comparados con los reportados en la
oxígeno. Esto da dos enlaces ( y ) con un carácter
positiva en el carbón y carba parcial negativa en el
literatura.
iónico que está relacionado con la longitud y fuerza
del enlace. La polaridad afecta la fuerza del enlace
en formas opuestas. A mayor carácter iónico del
enlace sigma (), más fuerte es el enlace carbonilo
y más intensa es su frecuencia. Por otro lado, a
mayor carácter iónico del enlace pi (), es más débil
el enlace carbonilo y disminuye la frecuencia
vibracional de su estiramiento. [7]

Figura 4. Ejemplo de Sustituyentes más Electronegativos,

los cuales tienden a incrementar la frecuencia vibracional

que son capaces de donar electrones  a la

Por otro lado, si el carbonilo está próximo a grupos
de estiramiento.

densidad electrónica del oxígeno del grupo

carbonilo vía resonancia entonces la frecuencia de
vibración de estiramiento será menor. Una menor
frecuencia se observa también si el oxígeno actúa
como un aceptor de enlaces hidrógeno, porque esto

disminuye la polaridad del enlace  del carbonilo. [7]

remueve densidad electrónica del oxígeno y

En resumen, entonces: Figura 5. Ejemplo de Sustituyentes capaces de donar

electronas pi en el grupo carbonilo, los cuales tienen a
disminuir la frecuencia vibracional de estiramiento. Efecto
1) Sustituyentes más electronegativos tienden Resonante.
a incrementar la frecuencia vibracional de

2) Sustituyentes capaces de donar electrones 

estiramiento.

en el grupo carbonilo tienden a disminuir la

frecuencia vibracional de estiramiento.
3) El hidrógeno enlazado a un oxígeno
carbonilo tiende a disminuir la frecuencia
vibracional de estiramiento.

En esta práctica se llevará a cabo el estudio de la

señal característica del grupo carbonilo C=O en una
serie de compuestos que tienen diversos grupos
vecinos que influyen en la aparición de la señal tales
como: Acetofenona, Ácido Benzoico, Benzofenona,
Ácido Acetilsalicílico y Anhidrido Ftálico. El objetivo
Figura 6. Ejemplo de hidrógeno enlazado a un oxígeno
carbonilo (puente de hidrógeno) para el Ácido Carboxílico,
el cual tiende a disminuir la frecuencia vibracional de
estiramiento.
II. MATERIALES Y REACTIVOS

El espectro IR de Acetofenona presenta 2 picos

Materiales necesarios para el proceso
intensos de absorbancia(o bajos de
experimental: Acetofenona Marca Sigma Aldrich -1
transmitancia) correspondientes a 1264 cm y
®, Ácido Benzoico Grado Reactivo, Benzofenona 1681 cm-1 y cuatro menos intensos los cuales
Marca CTR Scientific®, Ácido Acetilsalícilico, y tienen valores de 1358 cm-1,759 cm-1, 689 cm-1
Anhidrido Ftálico Baker’s Analyzed ® . A su vez y 588 cm-1
se requirió el uso de un Espectrómetro de IR de
Reflectancia Total Atenuada Marca Perkin Elmer
Spectrum 400 ® para muestras Sólidas y 120
Líquidas.
100

Transmitancia (%)
80
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
60

40
Se trabajó bajo las siguientes condiciones
experimentales: Temperatura: 25°C y Presión: 20

745 mmHg. De acuerdo a la Referencia [8] se

0
trabajó con el siguiente procedimiento general de 0 1000 2000 3000 4000
medición por Espectroscopia IR. Número de onda( cm-1)

Grafica 2. Espectro IR correspondiente al Ácido

Benzoico
IV. RESULTADOS
El espectro IR correspondiente a Ácido Benzoico
presenta varios picos de baja transmitancia en
100
705cm-1, 1290cm-1 y 1679cm-1.
90
80
Transmitancia (%)

70
90
60
80
50
70
Transmitancia (%)

40
60
30
50
20
40
10
30
0 1000 2000 3000 4000
20
Número de onda (cm-1)
10
Grafica 1. Espectro IR correspondiente Acetofenona 0
0 1000 2000 3000
Número de onda (cm-1)

Grafica 3. Espectro IR correspondiente

Benzofenona
El espectro IR de Benzofenona presenta dos
picos de baja transmitancia en 636cm -1 y
692cm-1 , también presenta otros dos picos de
menor intensidad en 1250cm-1 y 1651cm-1.
Grafica 4. Espectro IR correspondiente Ácido
Acetilsalicílico
El espectro IR del Ácido acetil salicílico tiene tres
picos de máxima intensidad en absrobancia (o baja
transmitancia) en 1679 cm-1, 1182 cm-1 y 914 cm-1.
Grafica 5. Espectro IR correspondiente Anhídrido ftálico
El espectro IR de Anhídrido ftálico presenta un pico
de mínima transmitancia en 1682 cm-1 y otros cinco
picos prominentes pero de mayor intensidad
correspondientes a 1268 cm-1 ,1187 cm-1 ,794 cm-1
,733 cm-1 y 671 cm-1.
1. Discusión de Resultados
Grafica 6. Espectro IR correspondiente Acetofenona
El espectro IR de la acetofenona consultado en
[9] presenta dos picos intensos de transmitancia
correspondientes a un número de onda de
1683cm-1 y 1265.82 cm-1, y cuatro picos menos
intensos los cuales corresponden a un valor de
1359cm -1 ,760.32 cm-1, 690.6 cm-1,588.82 cm-
1.
Comparando la gráfica 6 con la gráfica 1, se
puede observar que los picos observados en [9]
coinciden de manera casi similar a los
obtenidos en la experimentación: 1264 cm-1 y
1681 cm-1 y cuatro menos intensos los cuales
tienen valores de 1358 cm-1, 759 cm-1, 689 cm-
1 y 588 cm-1. La variación que recalca es la
magnitud de la transmitancia. Esto pudiera ser
consecuencia de la preparación previa a
analizar.
Figura 6. Estructura molecular de la acetofenona
Se puede confirmar la influencia del grupo
carbonilo en el espectro IR, ya que el pico con
mayor magnitud se encuentra en 1681 cm -1, el
cual es muy cercano al número de onda
promedio correspondiente al mismo, el cual
tiene un valor de 1700cm-1.
Grafica 7. Espectro IR correspondiente a ácido benzoico.
El espectro IR del ácido benzoico consultado
en [10] presenta tres picos de mayor magnitud,
correspondientes a 1687.87 cm-1, 1292.42 cm-1
y 707.94cm-1 los cuales concuerdan a valores
cercanos a 705cm-1, 1290cm-1 y 1679cm-1
reportados en el experimento como se observa
en la gráfica 2.
Figura 7. Estructura molecular del ácido benzoico
Podemos observar en la estructura del ácido
benzoico (Figura. 7) el grupo funcional ácido
carboxílico (COOH), es evidente el
estiramiento de C=O al observar el número de
onda cercano a 1700 cm-1 además de poderse
observar una banda ancha desde 2500cm -1
hasta 3000cm-1, debido al estiramiento de los
puente de hidrogeno en el grupo Hidroxilo[11].
Grafica 8. Espectro IR de Benzofenona
El espectro IR de la Benzofenona consultado en
[9] muestra demasiados picos de baja
transmitancia, sin embargo los más
prominentes en 639cm , 699cm , 1277cm-1 y
-1 -1
1662 cm-1, los cuales se aproximan a los
obtenidos en la experimentación con valores de
636cm-1 y 692cm-1 , también presenta otros dos
picos de menor intensidad en 1250cm-1 y
1651cm-1 observados en la Gráfica 3.
Fig. 7 Benzofenona
El pico con número de onda 1662 cm-1 es
debida al estiramiento del grupo carboxilo
(C=O) y los sobretonos presentes, por debajo
de esta número de onda se deben a las
contribuciones de las estructuras aromáticas
prensetes.[11]

Grafica 9. Espectro IR de ácido acetil salicílico.
El espectro IR del ácido acetil salicílico [15]
presenta un pico prominente aproximadamente
en1750cm-1, muy aproximado al de 1679cm-1
obtenido en la experimentación evidenciando
además de algunos sobretonos cercanos a
dicho número de onda sugiriendo la
contribución de los grupos carbonilos presentes
en su estructura (C=O). En la gráfica 4,se
observa una banda alrededor de los 3000 cm -
1,evidencia del grupo hidroxilo y sobretonos por
debajo de los 1500cm-1 como contribución de
las estructura aromática.
Grafica 10. Espectro IR de anhídrido ftálico
Fig. 8 Tabla de picos e intensidades correspondientes
al espectro IR de anhídrido ftálico
El espectro IR de Anhídrido ftálico obtenido en
[12] presenta un pico de mínima transmitancia
con una magnitud de 25% correspondiente a
un número de onda de 1702 cm-1 el cual tiene
un valor muy cercano a 1682 cm-1 obtenido en
la experimentación reflejando la contribución
del grupo carbonilo. Además de otros picos
representativos como 1283 cm-1, 1111 cm-1,
740 cm-1, 716 cm-1 y 675 cm-1 los cuales se
aproximan a los picos 1268 cm-1 ,1187 cm-1,
794 cm-1 ,733 cm-1 y 671 cm-1 obtenidos durante
la experimentación.
Fig. 7 Estructura molecular Anhídrido Ftálico.
La banda ancha de espectro referida a los
números de onda alrededor del 3000 cm-1 es
consecuencia de la contribución de la estructura
aromática y tensión de C-H en el ciclohexano.
Los picos cercanos a 1000 cm-1 posiblemente
son debidos al éter presente en la estructura.
1. CONCLUSIÓN
La espectroscopia Infrarroja es una técnica la
cual abarca la incidencia de un haz sobre una
muestra en el rango de 750 nm hasta 100um
pasando por infrarrojo cercano, medio y lejano.
En esta práctica se hizo uso del espectrómetro
IR de Reflectancia Total Atenuada Marca Perkin
Elmer Spectrum 400® y se caracterizó
acetofenona, ácido benzoico, benzofenona,
ácido acetil salicílico y anhídrido ftálico.
Se observaron los picos de transmitancia más
relevantes y se compararon con la literatura
pudiendo aterrizarse las diferentes
contribuciones de algunos grupos funcionales
como carbonilos e hidroxilos.
La espectroscopia infrarroja además de ser útil
para caracterizar compuestos orgánicos como
fármacos, también es de gran utilidad en la
medicina como en [13] que se utiliza esta
técnica de espectroscopia la cual permite
conocer diversas variables fisiológicas en
tiempo real como la saturación de oxígeno y el
índice de oxigenación en cualquier tejido;
siendo como consecuencia una aplicación
directa en medicina al ser útil en la identificación
de procesos de isquemia, medición de flujos
sanguíneos y la detección de tumores.
A su vez la espectroscopia infrarroja es útil en
la criminología pues permite la autentificación
de algunos documentos como se reporta en
[14] en la cual se hace uso de esta técnica para
poder comprobar la originalidad de sellos
postales.
2. REFERENCIAS
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polímeros, 2005)
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F. d. UNAM. Obtenido
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CAOLINÍTICA. (Spanish). Revista EIA, (18), 91-103.
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Theory, Developments and Applications.
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[8] Sánchez, R. & Cacua, K. (2006). Protocolo de
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Infrarrojo y Estudio de Mercado del Servicio de
Extensión. Escuela de Ingeniería Química. Obtenido
de:
http://repositorio.uis.edu.co/jspui/bitstream/1234567
89/6222/2/120998.pdf 2016 May 01
[9] Pasto D.J. y Johnson C.R.
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[10] Tonellato, M. (s.f.). Materia : Chimica Organica
e Biochimica. Obtenido de
http://www.pianetachimica.it/didattica/didattica.htm

[11] Fernández, G. (s.f.). ESPECTROSCOPÍA DE

INFRARROJO. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-
infrarroja/786-espectro-infrarrojo-de-acidos-
carboxilicos.html
[12] sciencemadness.org. (2007). Subject:
Benzotrichloride, Benzoyl Chloride, and Phthalyl
Chloride - Illustrated Practical Guide. Obtenido de
http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.ph
p?tid=10490

[13] Ramirez, S., Carranza, P., Gutierrez, J., García

, L., & Hernández, S. (2012). Aplicación en medicina
de la espectroscopia de infrarrojo cercano. Obtenido
de
http://www.medigraphic.com/pdfs/medintmex/mim-
2012/mim124k.pdf

[14] Campins, F., & Piñon, Q. (s.f.). APLICACIONES

DEL USO DE LA TÉCNICA DE
ESPECTROSCOPÍA DE REFLECTANCIA DIFUSA
EN QUÍMICA FORENSE PARA LA
CARACTERIZACIÓN DE AUTENTICIDAD DE
SELLOS DE CORREOS DE ESPAÑA. Obtenido de
http://www.uv.es/gicf/4Ar6_Campins_GICF_05.pdf

[15]
[13]

[14]

[15]