DIAZOTACIÓN DE AMINAS AROMÁTICAS

Santiago Castaño López

Ingeniería agroindustrial
Departamento de ingeniería química
Universidad de Antioquia - Seccional oriente

La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene
lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para
formar una sal de diazonio. La reacción de diazotación sólo la experimentan las aminas
primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio
aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.

Figura N°1: Reacción general de diazotación

Fuente:Molina C., Pastenes C. Reacción de reconocimientos de aminas aromáticas. (2009)
Recuperado el 24 de octubre de 2017: https://sites.google.com/site/organicaiii/e--10

El HCl o H2SO4 debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si
la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa
ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la
etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las
sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema.

Las sales de arenodiazonio se forman por la diazoación de una amina aromática primaria. Las
aminas aromáticas primarias se suelen preparar por nitración de un anillo aromático seguida
de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino ( — NH2). Si después esta amina se
somete a diazoación, para convertirla en la sal de diazonio, esta posición aromática está
activada para ser transformada en una gran variedad de grupos funcionales; por ejemplo, el
tolueno se puede transformar en una amplia gama de derivados sustituidos a partir del
siguiente procedimiento:
 Figura N°2: Reacciones a partir de Tolueno
Fuente: Wade, L.G. Química Orgánica, Quinta Edición, España: Pearson Educación, 2004.

Referencias:
● Molina C., Pastenes C. Reacción de reconocimientos de aminas aromáticas. (2009)
Recuperado el 24 de octubre de 2017: https://sites.google.com/site/organicaiii/e--10
● Wade, L.G. Química Orgánica, Quinta Edición, España: Pearson Educación, 2004.