I.

INTRODUCCIÓN
Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo
grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos.
Este sustituyente se representa por -COOH o CO 2H. Hasta cierto punto los
ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados hidroxicarbonílicos ya
que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así, son
tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden ser
reemplazados por otros sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al
ataque nucleófilo sobre el carbono. Sin embargo, debido a la proximidad de
ambos grupos, el grupo carboxilo tiene también una química particular y
característica.

R  
electrófilo C O
O

ácido H
básico

Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al
grupo carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un
ácido aromático. Se llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos de cadena larga y
que derivan de la hidrolisis de grasas y aceites.

Este grupo funcional presenta una estructura resonante:

Puede ceder protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando un protón y
un ion carboxilato:
II. OBJETIVOS

 Comprobar las propiedades de ácidos carboxílicos mediante diversas

reacciones características de los grupos funcionales.
 Reconocer la presencia del grupo carboxilo.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PROCEDIMIENTO

1. Determinación del pH del ácido acético

 Una solución acuosa de ácido acético es un ácido débil, es decir la

concentración de protones en la solución es baja comparado con ácidos
fuertes como el HCl o H2SO4.
Además, el pH de una solución de ácido acético depende de la concentración
a la que se encuentre, por ejemplo una solución con una concentración de
0.1 M tiene un pH de 2.87; mientras que una solución 0.0001 M presenta un
pH de 4.3.

2. Reacción con base fuerte

Los ácidos grasos reaccionan con bases fuertes como KOH o NaOH para
formar jabones que son sales de ácidos grasos. A este proceso se le
denomina saponificación.
Ácido esteárico + NaOH

El ácido esteárico es un ácido graso de 18 carbonos saturado y al reaccionar con el

NaOH forma el estearato de sodio una sal iónica y una molécula de agua. La sal es
una molécula anfipática, es decir presenta una región polar y otra apolar,
característica de los jabones.
Ácido oleico + NaOH

El ácido oleico es un ácido graso de 18 carbonos insaturado y cuando reacciona con

NaOH forma el oleato de sodio, sal iónica con una región polar y otra apolar.

3. Reacción con bicarbonato de sodio

CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COO-Na+ + H2O + CO2

El ácido acético es un ácido débil pero puede reaccionar con sales mediante una
reacción de desplazamiento. En este caso, los productos generados son acetato de
sodio, agua y lo más característico es el CO 2, el cual se evidencia mediante la
formación de burbujas en la solución.

V. CUESTIONARIO

1. Menciones 2 ácidos carboxílicos con importancia farmacéutica.

 Aspirina (Ácido 2-acetoxibenzoico)

Es un antiinflamatorio no esteroideo y se usa para reducir

el dolor, fiebre e inflamación. Presenta un efecto
antiplaquetario ya que inhibe la actividad de la COX.

 Metotrexato (Ácido pentanodioico)

Es un antagonista del ácido fólico, bloquea la

síntesis de purinas al inhibir numerosas
 enzimas regulatorias. Es usado en el tratamiento del cáncer y otras
patologías.

2. Describa el proceso de saponificación.

La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso

químico en el cual un elemento graso reacciona con una base en presencia
de agua, para generar sales sódicas o potásicas derivadas de los ácidos
grasos (jabones) y glicerina. 

Ácido carboxílico Ion alcoxi Alcohol

Ion carboxilato

El mecanismo de la saponificación se produce en 3 pasos:

1. Ataque nucleofílico en el carbono carbonilo por parte del hidróxido.

2. Eliminación del grupo saliente.

 3. Desprotonación del alcohol por el alcóxido.

3. Importancia de los ácidos grasos esenciales.

 Existen dos familias de Ácidos Grasos Esenciales: Omega-3 y Omega-6.

Ambos producen procesos químicos fundamentales para el funcionamiento
del organismo. El cuerpo puede convertir un Omega- 3 en otro Omega-6,
pero no puede crearlos de la nada, por eso debemos obtenerlos a través de
la alimentación.

Omega-3
Reducen la inflamación y ayudan a prevenir ciertas enfermedades crónicas,
como la artritis, protege al cuerpo del exceso de coagulación, reduce las
inflamaciones del cuerpo, ayuda a prevenir ciertas enfermedades crónicas
como la artritis y ciertas enfermedades al corazón.

Omega-6
Es necesario para el desarrollo del cerebro y el déficit de los mismos podría
afectar el desarrollo de los niños sin embargo, las dietas occidentales
contienen altas cantidades de Omega-6 y por lo general no se requiere
adquirir cantidades suplementarias. Algunas buenas fuentes de Omega-6 son
los aceites de: cártamo, girasol, onagra (también llamado aceite de prímula).
Otras fuentes son: calabaza, verduras, frutas, frutos secos, cereales, la
calabaza huevos, carnes y germen de trigo.

VI. CONCLUSIONES

 Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que se encuentran de manera

natural cumpliendo diversas funciones debido al característico grupo
carboxílico, el cual presenta propiedades electrofilias y nucleofílicas.
 Los ácidos carboxílicos se encuentran en muchos fármacos usados para
tratar una gran variedad de enfermedades. Algunos de los fármacos se
comercializan en forma de sales, ya que el grupo carboxilo es reactivo.
  Los ácidos grasos y el ácido acético son ejemplos de ácidos carboxílicos
usados en la industria alimentaria. Estas moléculas presentan reacciones
características debido a la acidez del grupo carboxílico, el cual también
muestra resonancia.

VII. BIBLIOGRAFÍA

 Bonner W.A y Castro A.J. Química Orgánica Básica. Ed. Alhambra

Universidad.
 McMurry, J. Quimica Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
 Morrison-Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison-Wesley.
 Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Ed. Reverté
S.A.
 Vollhardt, P.C. Química Orgánica. Ed. Omega.