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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

QUÍMICA ORGÁNICA

M.Sc. Quim. ALEJANDRO


FUKUSAKI Y.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 1


ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES
A.Fukusaki

CH3-CH2-OH
Los alcoholes son
ALCOHOL ETÍLICO
compuestos orgánicos
que tienen el grupo
hidroxilo unido OH
directamente a un
carbono saturado y los
fenoles a un anillo FENOLES
aromático. CH3-O–CH3
Los éteres tienen el
grupo funcional OXI ÉTER METÍLICO
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Acidez de los alcoholes y Fenoles
Los alcoholes son menos ácidos que los
fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a:

1) por el efecto inductivo de los grupos


alquilos que refuerza el enlace O-H y

2) por estabilidad por resonancia del anillo


aromático, que debilita el enlace O-H en los
fenoles.
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Acidez de los alcoholes y Fenoles
La constante de ionización en el metanol es
del orden de 10 -16 y de los fenoles 10 -10.

OH O-

+H

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Tipos de alcoholes
Por la posición del
hidroxilo
CH3-CH2-OH
Alcoholes primarios
CH3
Alcoholes Secundarios
CH3-CHOH
CH3
Alcoholes terciarios
CH3- COH

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados CH3 5


Tipos de alcoholes
Por el número de
hidroxilo
•Monoles
CH3-CH2-OH
CH2OH
•Dioles
CH3-CHOH
CH2OH
•Polioles CHOH

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CH2OH 6
Nombres no sistemáticos

Xantofila
HO HO

Colesterol

HO

CH2OH

enero de 2020
Alcohol cetílico
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Nombres comunes
Alcohol + Raíz + ÍLICO

CH3OH Alcohol metílico


CH3CH2OH Alcohol etílico

CH3CH2CH2OH Alcohol n-propílico

CH3 Alcohol
isopropílico
CH3-CH2OH
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Nomenclatura IUPAC
• Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia
la terminación "o" (del hidrocarburo) por ol.
• La cadena principal es aquella que contiene el
mayor número de grupos hidroxilos.

CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3


| |
OH CH - CH3 Cadena principal 5 carbono
|
OH

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Nomenclatura IUPAC
• Si es necesario se utiliza los números para
indicar las posiciones de los grupos
hidroxilos (isómeros de posición).

1 2 3 4 1 2 3 4
CH3 - CH - CH2 – CH3 CH2 – CH2- CH2 – CH3
| |
OH OH
2-Butanol 1-Butanol
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Nomenclatura IUPAC
• Se empieza a numerar por el extremo más
cercano al grupo hidroxilo.
• Cuando la cadena principal tiene dos, tres,
etc. grupos hidroxilos, la terminación será
odiol, otriol, etc., respectívamente.

1 2 3 4
CH2 – CH- CH2 – CH3
| | 1,2-Butanodiol
OH OH
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Nomenclatura IUPAC
• Si es necesario se utilizan los números para
indicar las posiciones de los grupos
hidroxilos (isómeros de posición).
• Se empieza a numerar por el extremo más
cercano al grupo hidroxilo.
• Cuando la cadena principal tiene dos, tres,
etc. grupos hidroxilos, la terminación será
odiol, otriol, etc., respectivamente.

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Nomenclatura IUPAC
HO HO
OH

Ciclopentanol Ciclobutanol Ciclohexanol


(Alcohol (Alcohol (Alcohol
ciclopentílico) ciclobutílico) ciclohexílico)

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Otros alcoholes
Etilenglicol (anticongelante)
La oxidación produce ácido oxálico y éste
ácido reacciona con el calcio, formándose
oxalato de calcio.
O O
Enzimas del hígado || ||
HO- CH2–CH2– OH HO- C – C – OH
Etilenglicol Ácido oxálico

Estas sales de oxalato de calcio producen


daños al riñón y causa insuficiencia renal e
incluso la muerte.
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Propilenglicol (anticongelante) No es
venenoso.

Glicerol o Glicerina Ingredientes de


lociones, aditivo de alimento para
conservar la humedad de los pasteles.
Preparado de Nitroglicerina como
vasodilatador para aliviar el dolor de
angina de pecho
.

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Propiedades químicas

R-CH2-O – + H+
I. Ruptura del enlace O - H

R-CH2 - O - H
R-CH2 + + - OH

II. Ruptura del enlace O - H

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I. Ruptura del enlace O - H
FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + 1/2H2


Alcohol etílico Etóxido de sodio

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
1/2H2
CH3-C-OH + Na CH3-C-ONa
t-Butóxido
CH3 Alc. t-butílico
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados CH3 de sodio 17
Cinética de reacción

CH3OH > 1° > 2° > 3°

Ka
Alcohol metílico 10-16
Alcohol etílico 10-17
Alcohol isopropílico 10-18
Alcohol t-butílico 10-19
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Reacción de oxidación

Oxidante O O
|| Oxidante ||
RCH2OH R- CH R-C-OH

Alcohol Aldehído Acido


carboxílico

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Oxidación del etanol
Alcohol
deshidrogenasa
CH3CH2OH + NAD+ CH3CHO + NADH+H+

H2O
CH3 CHO +NAD+ CH3 COOH + NADH+ H+

Aldehído
Deshidrogenasa

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Nicotinamida Adenosina Dinucleótido (NAD+)

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Toxicidad de los alcoholes
•Alcohol metílico (30 mL o 2 cucharadas)
ceguera y muerte

Alcohol etílico ( 500 mL puro) muerte


inminente

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Toxicidad de los alcoholes

La ingestión de alcohol etílico


durante periodo prolongado causa
deterioro del hígado y pérdida de la
memoria.
Bebés de madres alcohólicas suelen
ser pequeños, deformes y con
retardo mental
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Toxicidad de los alcoholes
Beber en demasía altera la función de las
células cerebrales, causa daños a los
nervios y acorta el tiempo de vida porque
favorece las enfermedades del hígado,
del sistema cardiovascular y
prácticamente de todos los órganos.

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Consumo de alcohol etílico y
comportamiento
N° de(*) Nivel de alcohol
medidas en la sangre (por Comportamiento
litro)
2 0,5 Efecto sedante moderado;
tranquilidad
4 1,0 Falta de coordinación

6 1,5 Embriaguez evidente

10 3,0 Inconciencia

20 5,0 Posible muerte


(*) una medida de 30 mL de Whisky de 45 GL. Medida de 360 mL de
cerveza o copas de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.
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Toxicidad del Metanol
Enzimas
Hepáticas
CH3OH HCHO HCOOH CO2 + H2O
Alcohol Formaldehido
Metílico (tóxico)

Ceguera
Proteinas Paro respiratorio
de las células Convulsiones
Muerte

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Alcohol etílico:actua como antídoto
(intravenoso) satura las enzimas del hígado y
bloquea la oxidación del alcohol metílico hasta que el
comp. Se excrete sin causar efectos tóxicos. El etanol
se metaboliza más rápido.

El HCOOH (ác .orgánico bastante fuerte) puede


sobrepasar la capacidad buffer de la sangre y
producir acidosis.

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EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN
EL ORGANISMO

En un proceso metabólico normal, la


dopamina es oxidada a un aldehído, y que a su
vez se oxida a un ácido. No obstante, el
acetaldehído (CH3 CHO) que se origina por
la oxidación del etanol, parece alterar el
metabolismo normal de la dopamina al inhibir
a la enzima responsable de la oxidación del
aldehído de la dopamina.
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EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN
EL ORGANISMO

Como resultado la dopamina y el 3,4-


dihidroxifenilacetaldehído se combinan
formando la norlaudanosina, que es un
compuesto del tipo del opio; son miembros de
este grupo la morfina y la heroína. Por lo tanto
parece que el alcohólico "crónico", por lo
menos en algunos casos, puede ser un
drogadicto a consecuencia de los compuestos
generados
enero de 2020
en su cuerpo.
FYAD - Derechos reservados 29
CH3CH2OH CH3CHO
Dopamina
HO HO HO
CH=O COOH
NH2 HO
HO HO
3,4dihidroxifenil
acetaldehído
HO
HO Norlaudanosina
HO NH
HO
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Oxidación del alcohol etílico

Bordwell-Wellman

H2O/H2SO4

CH3CH2OH + Cr+6 CH3COOH + Cr+3

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DOSAJE ETÍLICO
PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)

CORRELACIÓN

CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN


DE ALCOHOL LOS PULMONES
EN SANGRE

ALIENTO

CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH

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Formación de ésteres

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para


producir ésteres H+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
alcohol acetato de
Ac. acético
metílico metilo
Nomenclatura: cambiar la terminación
"ico" (del ácido) por "Ato" + el nombre del
grupo orgánico.
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Formación de ésteres
CH2 OH
+3 CH3 (CH2)10 COOH
CH – OH
Ácido
CH2 OH laúrico
Glicerol
CH2 O OC (CH2 )10 CH3

CH3(CH2 )10 CH2 O OCH (Lípido)


Trilaurato de glicerilo
CH2O OC (CH2 )10 CH3
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Ésteres de ácidos inorgánicos
O H+
CH3 (CH2 )10 CH2 OH + HO – S - OH
OH
CH3 (CH2 )10 CH2 O-SO3H + H2O

CH3(CH2 )10CH2 – O-SO3H + NaOH


CH3 (CH2 )10 CH2 – O-SO3- Na + H2O

Sulfato laurílico de sodio (detergente)

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Ésteres de ácidos inorgánicos

CH3CH2 OH + H3PO4

CH3 CH2 O-PO3H2 + H2O

O O
CH3CH2OH + HO-P-OH CH3CH2 O - P-OH
OH OH
H2O
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II.- Ruptura del enlace C - OH
1.Formación de haluros (Rvo. de LUCAS)

CH3OH + HX  CH3 X + H2O


Alc. metílico haluro de metilo

ZnCl2
CH3OH + HCl  CH3 Cl + H2O
Alc. metílico Cloruro de metilo

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II.- Ruptura del enlace C - OH

CH3-CH-CH3 + HCl  CH3-CH-CH3


OH ZnCl2 Cl + H2O
Alc. metílico Cloruro de isopropilo

CH3 ZnCl2 CH3


CH3 –C - OH + HCl  CH3- C - Cl + H2O
CH3 CH3
Alc. t-butílico Cloruro de t-butilo

3°>2°>1°
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Reacción de deshidratación
(Regla de Zayseff )

CH3 CH - CH3 CH3 CH = CH2 + H2O


OH H+

CH3 CH3

CH3 CH - CH CH3 CH3CH=C- CH3 +H2O


OH H+

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FENOLES
Los fenoles tienen efectos bactericidas muy
activas. Al fenol se le conoce como ácido
carbólico y se utiliza a modo de antiséptico en
hospitales.

OH OH
HO

Fenol 1-Naftol 2-Naftol


(a- Naftol) (b- Naftol)
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Derivados fenólicos
OH
• El antiséptico hexil-
resorcinol se emplea para
pastillas para garganta.
HO
CH2 - (CH2)4 CH3
• El hexaclorofeno tiene un
coeficiente de fenol de
OH OH
Cl CH2 Cl 120, se utiliza para la
fabricación de algunas
pastillas dentríficas,
Cl Cl desodorantes y jabones.
Cl Cl
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Taninos
O OH Ácido m-digálico
HO C O OH

HO
OH COOH

OH
OH 1-galoil- D-
CH2OH O O
glucósido
OC OH

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Reacciones más importantes

OH
O- Na+

NaOH + H2O

OH Producto coloreado
FeCl3

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Aldehídos y cetonas
Aldehídos
H R Ar
C=O C=O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
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Grupo carbonilo

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 45


Nomenclatura
Nomenclatura común de ALDEHÍDOS

Se reemplaza la terminación “ICO” de


los ácidos por la palabra “aldehído" y
se elimina la palabra “ácido”.

formaldehído del ácido fórmico


cinamaldehído del ácido cinámico

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Nombre común
Ácidos Aldehídos
H-COOH Ác.fórm H-CHO Form
ico aldehído
CH3COOH Ác. CH3CHO Acet
Acético aldehído
CH3CH2COOH Ác. CH3CH2CHO Propion
Propión aldehído
ico
CH3(CH2)2COOH Ác.Butír CH3(CH2)2CHO Butír
enero de 2020
icoFYAD - Derechos reservados aldehído
47
Ácidos Aldehídos
CH3(CH2)3COOH Ác.Valérico CH3(CH2)3CHO Valeral-
dehído
CH3(CH2)4COOH Ác. CH3(CH2)4CHO Caproaldehí
Caproico do
CH3(CH2)5COOH Ác. CH3(CH2)5CHO Enantaldehí
enántico do
CH3(CH2)6COOH Ác. CH3(CH2)6CHO Caprilaldehí
Caprílico do
CH3(CH2)7COOH Ác.Pelargón CH3(CH2)7CHO Pelargonalde
ico hído
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 48
Ácidos Aldehídos
CH3(CH2)8COOH Ác.Cápri CH3(CH2)8COOH Caprald
co ehído
CH3(CH2)10COOH Ác. CH3(CH2)10CHO Laurald
Laúrico ehído
CH3(CH2)12COOH Ác.Mirís CH3(CH2)12CHO Miristal
tico dehído
CH3(CH2)14COOH Ác.Palmí CH3(CH2)14CHO Palmital
tico dehído
CH3(CH2)16COOH Ác.Esteá CH3(CH2)16CHO Estearal
rico dehído
CH3(CH2)18COOH Ác.Araq CH3(CH2)18CHO Araquid
enero de 2020 uídico
FYAD - Derechos reservados aldehído
49
w e d g b a
CH3- ... - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CHO

g b a
CH3- CH - CH2 –CHO b-Hidroxi-
butiraldehído
HO

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NOMENCLATURA COMÚN DE CETONAS

• Se nombra los dos grupos unidos al carbono


carbonílico y se agrega la palabra
CETONA:
O O
|| ||
CH3 - C - CH3 CH3 - CH2 - C - CH3

Dimetilcetona Etilmetil cetona


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NOMENCLATURA IUPAC DE ALDEHÍDOS

• Se toma la cadena más larga que contenga al


grupo formilo. Se nombra como un
hidrocarburo (de igual número de átomos de
carbono), pero se cambia la terminación “O”
por “AL”:

O O
CH3-C-H CH3-CH2-C-H
Etanal Propanal
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Nomenclatura IUPAC

CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
5| 4 3 2 1
OH
5-Hidroxipentanal

CH2- CH2 CH2-CH2-CH2-CHO


6| 5 4 3 2 1
NH2 6-Aminohexanal

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Nomenclatura IUPAC de cetonas

Se considera como cadena principal a la


cadena más larga de átomos de carbono que
contiene al grupo carbonilo y otros grupos
funcionales. Se les nombran reemplazando la
terminación “O” del hidrocarburo
correspondiente de igual número de átomos
de carbono por “ONA”. La numeración
empezará por el extremo más cercano al
grupo funcional carbonilo.
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O O
|| ||
CH3 - C - CH3 CH3-CH2-C-CH3
Propanona Butanona
O O
|| ||
CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3-CH2-C-CH2 CHO
2-Pentanona 3-Oxopentanal

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CHO CH=CHCHO
OCH3

OH
Vainillina Cinamaldehído
CH2COCHO
CHO

OCH3 OCH3
Anisaldehído Anisona
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Propiedades físicas

Muchos de los aceites volátiles, de olor


agradable, que se presentan en la naturaleza
son de alto peso molecular.

El formaldehído es un gas a temperatura y


presión ordinaria. Los puntos de ebullición
crecen con el incremento del peso molecular.
Los dos primeros aldehídos son miscibles con el
agua en toda proporción disminuyendo con el
aumento de los átomos de carbono en la
cadena.
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Propiedades físicas

Las cetonas son líquidos o sólidos de bajo punto


de fusión , solubles prácticamente en todos los
solventes orgánicos comunes. La acetona es
completamente soluble en agua y al igual que
los aldehídos, a medida que aumenta la cadena
de carbonos, la solubilidad disminuye. Las
cetonas inferiores tienen una gran fuerza
disolvente para muchas sustancias resinosa y
plásticos por las cuales se emplean
extensamente en las industrias.
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PROPIEDADES QUIMICAS

El grupo carbonilo se encuentra fuertemente


polarizado, debido a la diferencia entre las
electronegatividades del oxígeno y del carbono y
por ello da orígen a muchas reacciones
heterolíticas cuyo punto de acción es la función
carbonilo:
\ \+ -
C=O C- O
/ /
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Reacción de hidratación (Formación de
hidratos)

Cuando un aldehído se encuentra frente


al agua, se pueden formar productos
hidratados de poca estabilidad: Hidrato
de formaldehído
O HO OH
|| \ /
C + H2O C
/ \ / \
H H H H
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O OH
Cl3C-CH + H2O Cl3C-CH-OH
Cloral Hidrato
de cloral

Formacion de hemiacetales y acetales


O OH
|| HCl |
CH3 CH2-CH + HOCH3 CH3CH2-CH-OCH3

Propionaldehído Alcohol Metilhemiacetal


metílico del propionaldehído
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 61
REACCION DE CONDENSACION

Se puede definir como condensación a una


reacción en la cual se combinan dos
moléculas orgánicas, separándose alguna
molécula pequeña, como el agua, o se define
también como la reacción entre dos
compuestos orgánicos para formar un nuevo
enlace carbono-carbono.

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REACTIVOS DE CONDENSACION
NH3 Amoniaco

NH2-OH Hidroxilamina

NH2-NH2 Hidrazina

NH2-NH- Fenilhidrazina

NH2-NH- -NO2 2,4-Dinitrofenilhidrazina


/
NO2
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1. Reacción con el amoniaco
O H NH
|| | ||
CH3-C-H + H-N-H CH3-C-H + H2O
Acetaldehído Acetimina

2. Reacción con la hidroxilamina


O N-OH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-OH CH3-CH2-C-H +
H2O
Propionaldehído Oxima del
propionaldehído
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3. Reacción con la hidracina
O H NH-NH2
|| | ||
CH3-C-H + H-N-NH2 CH3-C-H + H2O
Acetaldehído Hidrazona del
acetaldehído
4. Reacción con la fenilhidracina
O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH CH3-CH2-C-H +
H2O
Propionaldehído Fenilhidrazona
propionaldehído
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enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 66
5. Reacción de oxidación
O O
|| ||
CH3-C-H + Oxidante CH3-C-OH
Acetaldehído Ácido acético

Reactivo de Tollens

HCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3 -OH

HCOO- + 4 NH3 + 2 Ag° + 2 H2O

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Reactivo de Fehling

Fehling A: Solución de sulfato cúprico


Fehling B: Solución de tartrato de sodio y
potasio e hidróxido de sodio.

Reactivo de Fehling

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

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CH3CHO + 2 Cu+2 + 5 - OH

CH3COONa + Cu2O + 3 H2O


NO
CH3C=O + 2 Cu+2 + 5 - OH REACCIONA
|
CH3

CHO + 2 Cu+2 + 5 - OH

COONa + Cu2O + 3 H2O


enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 70
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 71
Ácidos carboxílicos

Son compuestos que responden a las


fórmulas generales de:
R-COOH, Ar-COOH, HOOC-R-COOH,
HOOC-Ar-COOH, etc., donde R es un
grupo alifático o alicíclico y Ar, un
grupo arilo. Al grupo funcional se le
conoce con el nombre de carboxilo
(carbonilo+hidroxilo).
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NOMENCLATURA COMÚN

w e d g b a

C.......C - C - C - C - C - COOH

b a b a

CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - CH - CH3 COOH


| |
CH3 OH
Ácido b-metilbutírico Ácido b-hidroxibutírico
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HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico
HOOC(CH2)2COOH Ácido succínico
HCOOC(CH2)3COOH Ácido Glutárico
HOOC(CH2)4COOH Ácido adípico
HOOC(CH2)5COOH Ácido pimélico
COOH COOH COOH H
C = C Ac.Maleico C = C Ac Fumárico
H H H COOH
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 74
NOMENCLATURA IUPAC

Se nombra como un hidrocarburo


cambiando la terminación "o" por "oico",
antecedida por la palabra ácido. Las
posiciones de los sustituyentes u otros
grupos funcionales se designarán con
números arábigos, empezando por el
carbono del grupo carboxílico:

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 75


4 3 2 1 4 3 2 1

CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - C - CH3 COOH


OH O
Ácido 3-hidroxibutanoico Ácido 3-cetobutanoico

CH3 COOH CH3 COOH

(CH2)7 (CH2)7 (CH2)4 CH2 (CH2)7


C = C C = C C =C
H H H H H H
Ác.cis-9-octadecenoico Ác.cis-cis-9,12-octadecadienoico
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 76
CH3 COOH

CH2 CH2 CH2 (CH2)7


C = C C = C C =C
H H H H H H
Ác.cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
CH3 COOH

(CH2)4 CH2 CH2 CH2 (CH2)3


C = C C = C C =C C =C
H H H H H H H H
Ác.cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-icosatetraenoico
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 77
Ác. cis, cis, cis, cis, cis, cis –
4, 7,10,13,16,19- Docosahexaenoico COOH

CH2 CH2 CH2 (CH2)2


C = C C =C C =C
H C H H H H H H
H C H H H H
C =C C =C
CH2 CH2 CH2 CH3

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18:0 18 carbonos , sin enlances
múltiples
18:1(9) 18 carbonos con un enlace
doble con isomería cis
18: 2 (9,12t) 18 carbonos con dos
enlaces dobles en las posiciones 9 y
12. El isómero es trans para el
enlace doble en carbono 12.
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Familia de Omegas
1 2 3 w- 3
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

1 2 3 4 5 6 w- 6
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

1 2 3 4 5 6 7 8 9 w- 9
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH2 CH2 CH2 CH=CH-COOH

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 80


Omega 6 y omega 3

Los dos ácidos grasos resultan


esenciales para la salud humana.
El primero es el ácido graso
esencial omega 6, llamado ácido
linoleico, 18:2(9,12), y es
abundante en los aceites
poliinsaturados de cárcamo,
girasol y maíz.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 81


Omega 6 y omega 3

El segundo, conocido como el


ácido graso esencial omega 3, es
el ácido linolénico, 18:3
(9,12,15). A veces referido como
superinsaturado, y se encuentra
en abundancia en las semillas de
lino y de cáñamo. Éstos ácidos
polinsaturados se le conoce
como AGPI o PUFA
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 82
ALGUNAS FUNCIONES DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OMEGA)

Formación de las membranas de las células;


conforman la mayor parte de los tejidos
cerebrales, siendo las células nerviosas ricas
en ácidos grasos omega-3

Se convierten en prostaglandinas, sustancias


con un papel importante en la regulación de
los sistemas cardiovascular, inmunológico,
digestivo, reproductivo y tienen efectos
antinflamatorios
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 83
Prostaglandinas

Son derivados de los ácidos y su actividad


hormonal es aún más potente que los
esteroides. Se aislaron por primera vez, de las
secreciones de la próstata. Después se
encontraron en los tejidos y fluidos
corporales, juegan papeles importantes en la
regulación de la presión sanguínea, la
coagulación, la respuesta alérgica
inflamatoria, las actividades del sistema
digestivo y el comienzo en el momento del
parto.
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 84
9 H 7 5 3 1COOH

CH3
11 H 13 15 17 19
O H 7 5 3 1COOH

PGE1 CH3

HO H OH

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Gramos de aceite omega por 100 g de
pescado

Caballa 2,5 Trucha 1,0


Salmón 1,8 Bacalao 0,3
Arenque 1,6 Lenguado 0,2
Atún 1,5 Merluza 0,2

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 86


CUERPOS CETÓNICOS
Constituyen una fuente de energía y se basa en
los lípidos, son moléculas hidrosolubles:
Acetoacetato (del ácido b- cetobutírico) y b-
hidroxibutirato (del ácido b-hidroxibutírico), se
produce en el hígado durante la oxidación de
los ácidos grasos.

O O
C H3 - C – CH2- C-O-

OH O
CH3 - CH - CH2- C-O-
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 87
CUERPOS CETÓNICOS

Concentración excesiva en la sangre conduce


acidosis cetónica y puede ocurrir la
descarboxilación y formación de acetona.

Los músculos esqueléticos y cardiacos lo


utilizan para producir ATP. Al igual los
tejidos nerviosos lo utilizan ante la
deficiencia de Glucosa

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 88


Propiedades físicas
A temperatura ambiente no encontramos
ácidos carboxílicos en estado gaseoso. Son
líquidos los que poseen hasta 9 átomos de
carbonos y el resto se hallan en estado
sólido.
O H O
// \
CH3 - C C - CH3
\ //
enero de 2020 O H- Derechos reservados
FYAD O 89
Los cuatro primeros ácidos carboxílicos
son solubles en agua, los de cinco
átomos de carbono son parcialmente
solubles y los superiores, son
insolubles. Los ácidos carboxílicos
líquidos son más livianos que el agua y
al aumentar su peso molecular se
incrementa la densidad
(aproximádamante 0.8 por átomo de
carbono).
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 90
Poseen generalmente un sabor agrio y un
intenso olor picante, disminuyendo la
intensidad, cuando se incrementa el peso
molecular (debido a su baja volatilidad).
Ácido fórmico : olor fuerte e irritante
Ácido acético : sabor agrio (vinagre)
Ácido butírico : olor rancio de la mantequilla
Ácido valérico : olor fuerte (del latín valerum)
Ácido caproico: olor característico de las

enero de 2020
cabras
FYAD - Derechos reservados 91
Algunos ácidos carboxílicos
importantes y sus sales

Ácidos propanoico y sus sales


Se encuentra en forma natural en el
queso suizo, en concentraciones que
puede alcanzar el 1%. Sus sales de
sodio o calcio son aditivos alimenticios
que se emplean en los productos
horneados y en quesos procesados
para retardar la formación de hongos o
el crecimiento de bacterias.
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 92
Algunos ácidos carboxílicos
importantes y sus sales

Ácido sórbico y los sorbatos ( Ác. 2,4 hexadienoico)


Las sales de sodio o potasio se agregan en
concentraciones traza a los alimentos para
inhibir el crecimiento de hongos y levaduras
(jugo de frutas, frutas frescas, vinos, refrescos,
encurtidos de col agria, etc.).
Las envolturas de ciertos alimentos, como queo
y frutas secas, en ocaciones se rocían con
soluciones de estas sales).
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 93
Algunos ácidos carboxílicos
importantes y sus sales

Benzoato de sodio
Las trazas de benzoato de sodio inhiben el
crecimiento de hongos y levaduras en
productos que poseen valores de pH porc
debajo de 4,5 o 4.
El benzoato de sodio se encuentra en la lista de
ingredientes de bebidas, jarabes, jaleas y
mermeladas, encurtidos, margarina salada,
ensaladas de frutas, et. Conc. Baja (0,05% a
0,10%). Este no se acumula en el cuerpo.
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 94
ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICA

Esterificación

O O
|| H+ ||
CH3-C-OH + CH3-OH CH3-C-O - CH3+ H2O

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 95


En la naturaleza, los ésteres, son uno de los
compuestos encargados de dar sabor y
fragancia de numerosos frutos y flores
(generalmente en forma de mezcla):
Son empleados en la preparación de esencias
aromáticas artificiales, para ello se utilizan
una mezcla de ésteres que van a reproducir el
aroma y gusto de frutas y extractos naturales.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 96


FRAGANCIA O SABORES DE ALGUNOS ÉSTERES

Ésteres Fuente del sabor


Formiato de etilo Ron
Formiato de isobutilo Frambuesas
Acetato de amilo Plátanos
Acetato de isopentilo Peras
Acetato de octilo Naranjas
Butirato de etilo Piñas
Butirato de pentilo Albaricoque
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Esterificación

CH3COOH + CH3-CH2OH CH3COCH2CH3 +H2O

Ác. acético Alcohol etílico Acetato de etilo

LACTONAS
Son ésteres cíclicos y se forman en
moléculas de ácidos que poseen un grupo
hidroxilo en posiciones g o d .Se efectúa
una reacción intramolecular con
eliminación de agua:
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LACTONAS
O
O
|| H+
CH2CH2CH2CH2C-OH CH2CH2CH2CH2C + H2O
|
OH O
Ácido- d -
hidroxivalérico d- valerolactona

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AMIDAS
Son compuestos que se obtienen, en
condiciones apropiadas, al reaccionar un
ácido carboxílico o un derivado de éste
(cloruros de ácidos, anhidridos, esteres,
sales, etc.) con amoniaco o sales de
amonio, aminas primarias, aminas
secundarias, etc. La estructura general es:

O
||
R - C - NH2
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AMIDAS
O O
|| ||
CH3-C-OH + 2 NH3 CH3-C-NH2 + H2O
Ác.acetico Amoniaco Acetamida

O O
|| ||
CH3 CH2 -C-OH + NH3 CH3- CH3 C-NH2 +
H2O
Ác.Propiónico Propionamida

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 101


LACTAMAS

O O
|| ||
CH2CH2CH2CH2C-OH CH2CH2CH2CH2C

NH2 NH
H2O
Ác.d-Aminovalérico d -Valerolactama

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Antibióticos

NH2
NH NH
O S O S

N N
O O
COOH COOH
Penicilina Ampicilina

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 103


HO
NH2
NH
O S

N
O
COOH

Amoxicilina

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 104


enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 105
LÍPIDOS

• Son sustancias orgánicas


heterogéneas, insolubles en agua,
pero solubles en disolventes
orgánicos no polares (éter de
petróleo, n-hexano, tetracloruro de
carbono, benceno, etc).

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Condensador

Soxhlet 1.swf

Muestra para
la extracción

Balon con el
solvente

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MEMBRANA CELULAR
Cada línea roja representa una
membrana que contiene
lípidos

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 108


Clasificación

I. LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que al ser tratados con soluciones
alcalinas producen jabones. En este grupo se
encuentran los acílgliceroles, fosfoglicerina,
esfingolípidos, glicolípidos y ceras.

II. LIPIDOS INSAPONIFICABLES


Conocidos como lípidos sencillo y no forman
jabones, aquí se encuentran ubicados los
terpenos, esteroides y prostaglandinas.

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Fosfolípidos Acilglicerol Colesterol

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Triacilglicerol
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H O

H C O C
O
H C O C
O
H C O C
fatty acid
H
“cola” : resto de ác.graso

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Lípidos saponificables

Aciles gliceroles
CH2OCOR1 CH2OCOR1 CH2OCOR1
| | |
R2OCOCH R2OCOCH HO - CH
| | |
CH2OCOR3 CH2OH CH2OH

Triacilglicerol Diacilglicerol Monoacilglicerol

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 113


Aciles gliceroles

Ácidos grasos: son ácidos


carboxílicos de cadena saturada,
insaturada acíclica o cíclica. En la
naturaleza se encuentran en
pequeñas cantidades en forma libre.
Pueden obtenerse por hidrólisis de
grasas, aceites, jabones,
fosfogliceroles o Coenzima A.

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Ácidos grasos de importancia

16:0 Ácido palmítico


16:1(9) Ácido palmitoleico
18:0 Ácido esteárico
18:1(9) Ácido oleico
18:2(9,12) Ácido linoleico
18:3(9,12,15) Ácido linolénico
20:4(5,8,11,14) Ácido Araquidónico
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Ácidos grasos - representación

OH
Ácido 16:0 C
O

Ácido 18:1(9)
C OH
O

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Ác.Araquidó
Ác.Esteárico Ác.Oleico Ác.Linoleico
ni co

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Ácidos grasos

En el ser humano la mayoría de los


ácidos grasos se encuentran en forma
de triacilgliceroles. Son raros que los
tres ácidos sean iguales.
Los lípidos son de naturaleza
hidrófoba.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 118


Ácidos grasos

Los ácidos grasos de cadena corta (C1


a C4) existen en pequeñas cantidades
en la sangre, aunque se han podido
identificar trazas de ácidos de C12 –
C22.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 119


Ácidos grasos

Los ácidos de cadena corta son


fuentes principales de energía en los
rumiantes. Los ácidos grasos de
cadena larga, frecuentemente, son
componentes principales de los
aceites, grasas, fosfolípidos,
glicolípidos, etc.
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 120
Ácidos grasos

Se ha podido observar, la relación de


ácidos grasos con la temperatura,
ejemplo: los peces que viven en zonas
frías tiene un contenido de ácidos
grasos insaturados superior a lo
normal.

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Ácidos grasos-Propiedades

• Las grasas se diferencian de los aceites


por su estado físico a temperatura
ambiente. Las grasas (con alto contenido
de ácidos saturados) son sólidos o
semisólidas y los aceites (alto contenido
de ácidos grasos insaturados) son
líquidos. La mantequilla tiene un
contenido de ácidos grasos saturados de
cadena corta.

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Propiedades
CH2-OCO(CH2)7CH=CH-(CH2)7-CH3
| 1.3 a 1.7 at
(CH2)7OCO – C – H + 3H2
| | Ni/175-190ºC
CH CH2-OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7-CH3
||
CH Trioleil de sn-glicerina
|
(CH2)7
| HIDROGENACIÓN
CH3
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Propiedades

CH2OCO(CH2)16CH3
|
CH3(CH2)16OCO – C – H
|
CH2OCO(CH2)16CH3

Triestearil de sn-glicerol

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Halogenación

Los halógenos pueden adicionarse a


las insaturaciones que poseen las
cadenas carbonadas de los ácidos
grasos. Nos permite diagnosticar y
cuantificar insaturaciones. El
halógeno más utilizado es el yodo.

• C=C + I2 C – C – I
|
I

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ÍNDICE DE YODO (I.I)

Las grasas o aceites no saturados al


reaccionar con el yodo, sufren la ruptura
de uno de los enlaces () y se adicionan al
carbono olefínico.

• Se define como índice de yodo, al número


en gramos de yodo que se combinan con
100g. de grasa o aceite.

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Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Algodón, semillas 105.7 194.5 Semisecante


Arroz, salvado 99.9 185 No secante
Cáñamo,semillas 158 191.5 Secante
Coco 8.7 257 No secante
Colza 102.3 175 No secante
Girasol, semillas 130.8 188 Secante
Linaza 179.8 191 Secante
Maíz, germen 122.6 192 Semisecante
Maní 90.5 190 No secante
Mostaza 103 175 Semisecante

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Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Naranja 97.6 196 No secante


Oliva 81.1 189.7 No secante
Palma 16.3 244 No secante
Ricino 85.8 195 No secante
Sorgo 119.0 191.0 Semisecante
Soya 132.6 193.0 Secante
Tung 160.8 192.0 Secante
Cabra 28.8 24 Mantequilla
Ballena 130 192 Aceite
Cerdo 56 196 Manteca
Pata de vaca 70 194 Aceite
Pescado 120 – 190 190 Aceite
Sebo 3.9 195 Grasa
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enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 129
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 130
Si el índice de yodo de una muestra lipídica es 130,
cuántos gramos de yodo serán necesarios para 20
gramos de muestra. 

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¿Cuántos gramos de yodo promedio, serán necesarios
para halogenar 10 gramos de aceite de linaza?.
Tc.pf

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Calcular el número de enlaces dobles, por mol de un
acil glicerol, si 35 gramos de lípido consume 0, 2
moles de yodo. Peso molecular del acilglicerol es
700.

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Si el triacilglicerol de peso molecular 884 contiene
solamente ácido oleico. ¿Cuánto es el I.I?

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 134


Calcular el número de enlaces dobles, por mol de un
acil glicerol, si 35 gramos de lípido consume 0, 4
moles de yodo. Peso molecular del acilglicerol es
700.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 135


Calcular el número promedio de enlaces dobles que
tendrá un acilglicerol, si 70 g de muestra consume
101,6 g de yodo. Se conoce que el peso molecular es
700.

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Hidrólisis
Las grasas o aceites se pueden hidrolizar por las
rutas ácidas, alcalinas o enzimáticas. La
hidrólisis ácida o enzimática (lipasas) producen
ácido carboxílico y glicerol.

CH2OCOR1 CH2OH
| H+ R1COOH +
R2OCOCH + H2O R2COOH + HO CH
| R3COOH
CH2OCOR3 CH2OH
Ácidos grasos Glicerol

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Hidrólisis
•La hidrólisis alcalina o saponificación producen
sales de ácidos grasos (jabones).

CH2OCOR1 CH2OH
| NaOH R1COONa +
R2OCOCH + H2O R2COONa +HOCH
| R3COONa
CH2OCOR3 CH2OH
Jabón Glicerol

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Índice de saponificación ( I.S.)

Número de miligramos de KOH necesarios


para saponificar 1 g de grasa o aceite

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 139


Si el índice de saponificación de una muestra de
triacilglicerol o glicérido es de 195, cuántos gramos de
KOH serán necesarios para saponificar 20 g de
muestra..
m.p

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 140


Si 100 gramos de muestra lipídica“A” consume 28
gramos de KOH, cuánto será su IS
nfc

Si 28 gramos de muestra lipídica“B” consume 14


gramos de KOH, cuánto será su IS
lcc

¿Cuál de las dos muestras tiene mayor número de ácidos


grasos?.

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Acción detergente del jabón
En la estructura del jabón encontramos dos
partes: una hidrofóbica (apolar) y un extremo
hidrofílico (polar) soluble en agua (“anfipáticos”).

COO- Na+

No polar Polar
El jabón “disuelto en medio acuoso se agrupa
formando las micelas, cada una de ellas están
constituidas de cientos de moléculas de jabón
dispuestos de tal manera que la parte no polar se
encuentra al centro de la micela.

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Acción limpiadora del jabón
•Miscela

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 143


Acción limpiadora del jabón
•Miscela

Grasa Tela

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FOSFOLIPIDOS

Se encuentran presentes en todas las


células animales y vegetales,
especialmente en el cerebro. Estos
son componentes importantes de los
núcleos, microsomas y
mitocondrias. Los fosfolípidos
suelen estar combinados en las
células con proteínas.

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FOSFOLIPIDOS

Es la principal clase de lípidos de las


membranas. Son moléculas
pequeñas en la relación con las
proteínas. Los fosfolípidos se
caracterizan por dos cadenas
laterales de ácidos grasos “cola”
unido a un grupo polar fosforilado
fuertemente hidrofílico “cabeza”.
.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 146


FOSFOLIPIDOS

Glicolípidos Glicoproteina

Citoplasma

Proteína membrana celular

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Agua
Polar

No
Polar

No
Polar

Polar
Agua
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FOSFOLIPIDOS

R1 COO CH2 Donde X = base,


| azúcar, colina amina,
R2OC- OCH OH serina, inositol, etc
| |
CH2 – O – P – OX
||
O
Si X = H : ácido-3-sn fosfatídico
Los fosfolípidos naturales son ópticamente
activos. La configuración del C – 2 es R (según
Cahn-Ingold-Prelog)*.

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Funciones de los fosfolípidos

• Confieren estructura a la membrana celular.


• Activa las enzimas, actúan como mensajeros en la
transmisión de señales al interior de la célula.
• Es componente esencial de los ácidos biliares, éstos
cumple la función de solubilizar el colesterol, si
existe una baja concentración de fosfolípidos, se
pueden producir cálculos biliares de colesterol.

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ÁC.Fosfatídico

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 151


FOSFOLIPIDOS

R1OCO CH2
|
R2OC- OCH OH
| | + CH3
CH2 – O – P – O-CH2-CH2-N-CH3
|| CH3
O
Si X = H : ácido-3-sn fosfatídico
Fosfatidil colina (lecitina): es el más abundante
en casi todas las membranas de los mamíferos.
Por hidrólisis alcalina (álcali concentrado)
produce glicerol, jabones, fosfato sódico y colina.
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Fosfatidil colina (lecitina)

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 153


FOSFOLÍPIDOS

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Glicolípidos

• Son lípidos que tiene un glúcido en la


estructura. Los glicolípidos o glucolípidos
o glicoterias. Intervienen en el proceso de
transferencia de electrones implicados en
la fotosíntesis, como componente
estructural que permite mantener los
pigmentos de la molécula en orden
específico, intervienen en la biosíntesis de
los lípidos entre otras funciones.

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enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 156
ISOMERIA
Isomería

Isomería estructural o constitucional Estereoisomería


Difieren en la conectividad
Difieren en la orientación espacial

de posición de cadena Configuracional Conformacional


de función
el grupo funcional es el mismo Mismo grupo funcional pero No se pueden Pueden interconvertirse
Tienen grupos
pero están en otra posición la forma de la cadena varía interconvertir mediante por giro sobre enlace sencillo
funcionales distintos
un giro

Óptica Geométrica
Isómeros cis y trans

Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes especulares No guardan relación de
no superponibles imagen especular

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ESTEREOISOMERÍA

• Uno de los tipos de estereoisómeros


es el isómero óptico. En este tipo se
encuentran las moléculas que son
química y físicamente idénticas
excepto por su interacción con la luz
polarizada y reactivos ópticamente
activos.
• Estos isómeros son entre sí imágenes
especulares no superponibles y por
lo tanto tienen diferentes actividades
biológicas

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Imágenes especulares

Los sistemas biológicos son capaces de distinguir los


enantiómeros de muchos compuestos asimétricos.

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Enantiómeros
Enantiomers

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 160


L- y D- gliceraldehído
CHO CHO
HO H H OH

C C

CH2OH CH2OH

CHO CHO

HO H H OH

CH2OH CH2OH
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Moléculas enantioméricas

• Moléculas con centros • Moléculas sin centros


asimétricos (centro quiral) asimétricos

COOH HOOC
Cl Cl

HOOC COOH
Cl Cl

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enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 163
Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos


matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en total. La
talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las que he
necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el
hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivían mis padres".
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 164
La luz

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 165


Luz Polarizada
Luz que vibra en un solo plano perpendicular al
sentido de propagación

Prisma de Nicol (polarizador)

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enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 167
ESQUEMA DE UN POLARÍMETRO

Fuente de
tubo de muestra
luz

Prisma de Nicol Prisma de Nicol


(polarizador) (Analizador )

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Rotación específica

Rotación óptica (a)


Rotación específica [a]=
Conc.(c )x longitud (l)

» c = g/mL y l = dm

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 169


Tabla Rotaciones específicas de algunas
móléculas
Compuestos [a] Compuestos [a]
D-Glucosa +52,7 Alcanfor +44,6

Ácido acético 0 Sacarosa +66,5


Colesterol -31,5 Glutamato +25,5
monosodico
Fructosa - 92
CCl4 0 Ác.(+)tartárico +12
Ác. (-)tartárico - 12 Ác. Mesotartárico 0

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 170


• Calcular la concentración en
porcentaje (p/v) de la
sacarosa, si la rotación
observada en un tubo de
muestra de 20 cm, es de
+6.65º a 20ºC.

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 171


Carbono asimétrico
1-Bromo-1-cloroetanol

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 172


Notación Absoluta
Rectus (R) y Sinister (S)

• Orientar a la
molécula de tal
manera que el átomo
de menor número
atómico se encuentre
lo más alejado del
observador
• La dirección es de
mayor a menor
número atómico
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Notación Absoluta R
(R)1-Cloroetanol

CH3 CH3

H Cl HO Cl
HO
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 174
Proyección de Fischer

Átomo de menor número atómico en la posición


vertical
H H

C Cl OH

Cl OH
CH3 CH3
Tridimensional Bidimensional
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 175
Proyección de Fischer

Átomo de menor número atómico en la posición


Horizontal (Doble permutación)
Cl Cl

C H OH

H OH
CH3 CH3

Tridimensional Bidimensional
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 176
Proyección de Fischer

Átomo de menor número atómico en la


posición Horizontal (Doble permutación)
Cl H

H OH Cl CH3

CH3 OH
Sin permutar Doble permutación
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 177
Compuestos con más de un centro asimétrico

A) Centros no equivalentes

CHO CHO CHO CHO


H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

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Compuestos con más de un centro asimétrico

• B) Centros equivalentes

COOH COOH COOH COOH


H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
COOH COOH COOH COOH

[a] = 0 [a]=+12 [a]= -12


p.f = 140 p.f. 170 p,f. 170

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 179


Compuestos activos sin carbonos asimétricos

COOH HOOC
Cl Cl

HOOC COOH
Cl Cl

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 180


Mezcla racémica
Mezcla en partes iguales de enantiómero entre sí

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 181


Resolución

(+) A

• (+)A (+)A- (+)B (+)B


(+)B
• (- )A (-)A - (+)B (-)A
(+)B
Racematos Diasteroisómeros
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ESTEREOQUÍMICA DE LAS REACCIONES

Racemización:
luz
2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 Br2 CH3-CH2-CH2-CH2Br

CH3-CHBr-CH2-CH3

+ 2 HBr

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 183


El 2-bromobutano se puede representar bajo dos
formas:
Br H

CH3 CH2CH3 + CH3 CH2CH3


H Br

Notac.Abs: R S

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Inversión:

I-
CH3
CH3 CH3

C Br I- C Br I C
H H
H
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

S
R
+Br-
enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 185
Retención

CH3 CH3

C Cl + -OH C OH

C2H5 C2H5

+Cl

enero de 2020 FYAD - Derechos reservados 186

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