UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN, TACNA

Facultad de Ingeniería
Escuela Profesional de Ingeniería Química

PRACTICA DE LABORATORIO

Título: Ensayo de la gota

Asignatura: Química Analítica Cualitativa

Apellidos: Zegarra Nina

Nombres: Luz Clarita
Nº de Matrícula: 2017-120010
Fecha de presentación: 2018-05-27

2018
 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN,
TACNA
Facultad de Ingeniería
Escuela Profesional de Ingeniería Química

Curso: Química orgánica II

Práctica de laboratorio N°: 4

Nombre de la práctica: Alcoholes - II

Profesor: D.R. Raúl Paredes Medina

Estudiante: Luz Clarita Zegarra Nina

Código: 2017-120010

Grupo: B

Fecha de realización: 2018-05-11

Fecha de entrega: 2018-05-28

TACNA-PERÚ

2018
 ALCOHOLES – II
1. INTRODUCCIÓN:
En este capítulo se tratará de alcoholes primarios, segundarios y terciarios la cual son
enlazados a un hidroxilo y se añadirá un catalizador, para deducir quien reacción rápido y
en qué tiempo. Por otra parte, los alcoholes que poseen oxidrilos, que forman monoles y
polioles ya que se diferenciará los polialcoholes.

2. Objetivos:
 Se diferenciará los alcoholes primarios, segundarios o terciarios mediante una
reacción de sustitución nucleofílica.
 Realizar pruebas para diferenciar monoles y polioles.
 Realizar pruebas típicas de polioles como etilenglicol y la glicerina.
3. Principio teórico:

Los alcoholes como nucleófilicos y electrófilos, estructuralmente pueden ser primarios,

secundarios y terciarios, de acuerdo al átomo de carbono que son enlazados a un
grupo oxidrilo o también llamados hidroxilos. En el laboratorio se experimentó con los
alcoholes la cual se añadió un catalizador (ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico entre
otros catalizadores) para acelerar la reacción.

Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad según el

alcohol obtenido ya sea primario, segundario y terciarios estos tres grupos poseen
propiedades químicas particulares que permiten a distinguirlos y utilizar para obtener
diferentes compuestos orgánicos. Por otra parte, se realizó pruebas para diferenciar
característica y propiedades de los monoles y polioles.

Los polioles son viscosos o solidos cristalinas, y son completamente miscibles a con
agua e insoluble en éter anhídrido también se realizó ensayos para distinguir monoles
de polioles con las propiedades del etilenglicol y de la glicerina.

TIPOS DE ALCOHOLES:
MONOLES: Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional –OH pueden
clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono
que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificación resulta útil ya que la
reactividad química la velocidad de reacción y los productos obtenidos en una reacción
están relacionados con el tipo de alcohol.

POLIOHOLES: Son compuestos que tienen dos o más grupos funcionales hidroxilo –
OH
4. Parte experimental:
4.1 Materiales y resultado:
1. Reactivos:
n-butílico Permanganato de potasio
Alcohol Sec-butílico Cloruro de calcio
Alcohol Ter-butílico Ácido nítrico
Ácido clorhídrico Bisulfito de potasio
Cloruro de zinc Trocito de sodio metálico
Sulfato de cobre Agua destilada
Hidróxido de sodio Glicerina
Alcohol etílico Etilenglicol

2. Materiales:

Tubos de ensayos grandes y pequeños

Pipetas
Motero y capsula
Cucharita
Termómetro
Mechero bunsen
Soporte universal
Fósforo
Hielo
Trípode

3. Equipos:
Mechero bunsen
Soporte universal

4.2 Procedimiento:

a.) Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciario

1. Marcamos 3 tubos de ensayo como: A, B y C ponemos 0.5 ml del alcohol n-

butílico, alcohol sec- butílico y alcohol ter-butílico, respectivamente. Añadimos a
cada tubo 2ml de HCl (c) a 26 a 27°C. Tapar y agitar los tubos.

2. Añadimos a los tubos A y B, 1ml de cloruro de zinc, como catalizador y dejamos

reposar durante 5 minutos.
 3. Observamos la diferencia de reacción que hay en los tubos y seleccionamos
donde las soluciones sean trasparentes y homogéneas, luego ponemos en un
vaso hirviendo durante 10 minutos. En los tubos donde no haya ocurrido nada lo
señalamos y dejamos reposar durante 30 minutos.
b. Diferencia entre monoles y polioles
En dos tubo de ensayo pequeño ponemos 0.5ml de sulfato de cobre al 0.5 % adicione 1ml
de solución de hidróxido de sodio al 10 % para formar el reactivo Cu (OH¿2 . Agregamos
2ml de la muestra problema de alcohol y calentamos en la llama suave del mechero
cogiéndolo con una pinza. La formación de un precipitado negro, indicará la presencia de
un monol; si prevalece el color azul indicará la presencia de un polialcohol.

4.3 Propiedades del etilenglicol

1. viscosidad:
a. Sujetamos una pipeta de 10 ml en un soporte y vertimos en ella etanol hasta por
encima del enrase y tapamos con el dedo índice. Retiramos el dedo índice y
dejamos caer el alcohol aun vaso pequeño y cuando llegue al enrase 10, tomamos
tiempo en que demorara en vaciarse la pipeta hasta que llegue a 20 y luego dejar
que sigua saliendo la solución
b. Se enjuago la pipeta con agua destilada, luego con un poco de acetona y secamos
suavemente en un mechero. Repetimos la operación con etilenglicol.
2. Etilenglicol como anticongelante
a. En un vaso de 400 ml, ponemos una mezcla íntima de sal de mesa más hielo
picado, casi hasta el tope, agitamos la mezcla por unos minutos, medimos su
temperatura.
b. En un tubo de ensayo pequeño vertimos 4 ml de agua destilada y añadimos 1 ml
de etilenglicol, agitamos con cuidado para una mezcla uniforme, luego ponemos el
tubo dentro del baño congelante por varios minuto
3. Acción del sodio metálico
a. En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco ponemos 2 ml de etilenglicol, pero en
vez de esta sustancia se utilizó la glicerina y añadimos un trocito de sodio metálico
previamente secado con papel filtro. Observamos y tomamos nota. Para destruir el
sodio que no reacciona añadimos 2 ml de alcohol etílico y esperamos a que la
reacción termine.

4. Óxido de ácido oxálico:

a. En un tubo de ensayo pequeño pusimos 1.5 ml de ácido nítrico concentrado y
añadimos 2 gotas de etilenglicol, llevamos el tubo a la campana extractora de gases
y calentamos hasta la formación de humos marrones, apagamos el mechero, y
permitimos que termine la reacción.
b. Cuando haya cesado la formación de óxidos de nitrógeno vertimos la solución a otro
tubo de ensayo mediano que contenga 5 ml de agua destilada y neutralizamos con
 solución de hidróxido de amonio. Añadimos unas cuantas gotas de solución de
cloruro de calcio.

5. Propiedades de la glicerina:
a. Cogimos un poco de glicerina en un dedo y frotamos en la palma de la mano en
forma vigorosa. ¿Qué siente?
b. En una espátula de porcelana dejamos caer un poco de glicerina y acercamos un
cerillo encendido. Observamos si arde.
c. En otra espátula de porcelana trituramos un poco de permanganato de potasio y
con una espátula reunimos en el centro haciendo un montoncito y dejamos caer
sobre él 3 gotas de glicerina en forma rápida.
d. En la vitrina de gases, calentamos en un tubo de ensayo 9 gotas de glicerina con
0.5 g de bisulfito de potasio. Oler con mucha precaución.
e. En un tubo de ensayo pequeño vertimos 5ml de solución de sulfato de cobre
diluido las 0.5 ml de glicerina, agregamos unas gotas de hidróxido de sodio. Agite
con cuidado, observamos que no se forme ningún precipitado, como sucedería en
ausencia del glicerol. Aquí se forma un complejo de cobre.

4.3 Resultado y discusión:

1. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciario:

Las reacciones de alcoholes es de sustitución nucleofílica que proporciona un

método para obtener un halogenuro de alquilo y esto permite diferenciar los
alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) mediante la reacción de ensayo de
Lucas. Los alcoholes pueden desarrollar reacciones de sustitución en la cual
rompe enlaces de C-O que permite la separación completa de este grupo.

Alcohol primario:
Al agregar el alcohol primario alcohol n-butílico más ácido clorhídrico no
reaccionan la cual quiere decir que el alcohol primario se está decidiéndose a
reaccionar con el ácido.
Pero si le agregamos un catalizador de cloruro de cinc (ZnCl 2) y luego a baño
maría este si reacciona, pero demora casi 24 horas en reaccionar y formar una
demora mucho en reaccionar este formar medio opaco.
 ZnCl2
→
C H 3 C H 2 CH 2 CH 2 OH + H Cl 26−96 ° C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H 2 O
Alcohol n-butílico ácido clorhídrico cloruro de n-butilo agua

La reacción que se formo es 1-clorobutano más agua.

Alcohol secundario:

En esta prueba se añadió el alcohol secundario (alcohol sec-butílico) más ácido

clorhídrico y un catalizador de ZnCl 2 y a baño, pero al principio no reaccionan y se
necesitó un catalizador para que reaccione sin embargo se demora menos tiempo
no como la practica anterior del alcohol primario que se puede demorar hasta días
o más, pero el alcohol secundario si reacciona y se opaca y se forma una turbidez
en solución.

Cl
C H 3 C H 2 CH ¿ ZnCl2

Alcohol sec-butílico ácido clorhídrico cloruro de tert-butilo

agua

La reacción que se formo es 2-clorobutano más agua.

Alcohol terciario:
Al utilizar la reacción de alcohol ter-butílico más ácido clorhídrico esta solución
reacciona rápidamente sin necesitar un catalizador (ZnCl2) como se necesitó en
las dos primeras pruebas de alcoholes y forma medio blanquecino.

ZnCl2 CH3
CCH3 OH Cl
CH3 → CH3
C H 3 + H Cl 26−27 ° C CH 2 C + H 2 O

Ter-butílico ácido clorhídrico cloruro de ter-butilo agua

Conclusión:
 Para diferenciar los alcoholes primarios secundarios y terciarios se utiliza el
reactivo de Lucas además el alcohol terciario no requiere de un catalizador porque
reacciona rápidamente a temperatura ambiental mientras que los alcoholes
primarios y secundarios requieren de un catalizador en este caso el cloruro de cinc
a una temperatura de 26-96°C, para ambos alcoholes se necesita llevar a baño
maría y ver cómo reacciona ya que la este va ebullir a 96°C y se identificara quien
reaccionó en el alcohol (primario y secundario ) ya que el alcohol secundario
reacciona lentamente se forma una turbidez en la solución mientras que el primario
se puede demorar 24 horas o más. Además, el reactivo de Lucas se utiliza esta
disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción
es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo.
En reaccionar:

Alcohol terciario > Alcohol secundario > Alcohol terciario

2. Diferencia entre monoles y polioles:

Para diferenciar los monoles de pioles se utilizó dos tubos de ensayo para
identificar la diferenciar:

Tubo A:
En esta solución si hay un cambio de color verde oscuro la cual esta solución se
vuelve negro porque hay presencia de óxido de cobre.

Tubo B:
En esta solución no hay un cambio de color ya que prevalece el mismo color turquesa ya
que no hay una formación de CuO de color negro y la solución permanece y el poliol
forma la glicerina.
Primera parte:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + NaSO4

Sulfato de cobre + hidróxido de sodio  hidróxido de cobre + sulfato de sodio

Segunda parte:
Cu(OH)2 + CH3CH2OH + NaSO4  CuO + CH3CH2OH + H2O

El óxido cúprico
Coloración negro
Tercera parte:

CH2—OH CH2—O
I + Cu(OH)2  Cu + 2 H2O
CH2—OH CH2----O

Oxalato de cobre II
 3. Propiedades de etilenglicol:
El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, inodoro, de sabor dulce.

Viscosidad:
En este caso se realiza con una solución para medir el
tiempo de bajada del líquido en el vaso precipitado la cual el
tiempo de bajada es 6 segundos que se demora en bajar
el líquido. También se realizó con otra solución ya que Alcohol etílico
este
se demora en 1.32 minutos en bajar la solución este se
retrasa porque el líquido ya es más viscoso.
En el tiempo obtenido en que se vacié la bureta es: HCl

Tiempo Líquido Viscoso

10 6 segundos 1.39 minutos
20 8 segundos 6.39 minutos
Tiene una consistencia suave y gelatinosa, viscosa e incolora.

Etilenglicol como anticongelante:

El primer monol la temperatura es de 65°C. Se observamos que nuestro tubo con la
solución no congelo siguió siendo una solución acuosa porque el etilenglicol funciona
como anticongelante. Esto debido a que el etilenglicol es un excelente anticongelante es
por esto que es usado como aditivo de combustible para vehículos en zonas con muy baja
temperatura. Además, se observó que el etilenglicol es un buen anticongelante ya que se
mantiene como líquido y no se congela, mantiene su temperatura.
Acción de sodio metálico:
En esta parte de la práctica se utilizó la glicerina no el etilenglicol. En este caso se añadió
el sodio metálico mediante un secado de papel filtro, es decir una lentejita de sodio y
hacer un secado mediante el papel filtro, la solución va reaccionando y empieza a liberar
burbujas y la reacción es muy lenta ya que los polioles reaccionan con yodo metálico y
forman un alcóxido, va eliminando al hidrógeno además se formará 1,2,3 propano o
trialoto de sodio.
Para acelerar la reacción porque se demora mucho se le añade el alcohol etílico la cual
elimina las burbujas del hidrógeno además es para no sacar el sodio ya que es muy volátil
con agua.
OH OH ONa ONa
| | + 2Na  | | + H2
H2C----CH2 H2C---------CH2

Etilenglicol sodio dietóxido de sodio

Oxidación a ácido de oxálico:

Al mezclar las sustancias de ácido nítrico más una gota de etilenglicol y
se lleva a baño maría cambia de color la solución a un marrón
emitiendo humos del mismo color y esa solución llevarlo afuera como extractora de gases
y se forma o reacciona óxido de nitrógeno, para neutralizar la solución se le agrega
hidróxido de amonio y forma un color incolora o transparente.
CH2-----OH CH2------O-NO2
| + 2HNO3  | + 2 H2O
CH2-----OH CH2-------O-NO2

Etilén glicol + ácido nítrico  dinitro glicol + agua

( Naranja )

CH2----O-NO2 COOH
| + 2NH4OH  | + 2H2O
CH2----O-NO2 COOH

Dinitro glicol hidróxido de amonio  ácido etenodioico+ agua

Oxalato de calcio
COOH COO
| + CaCl2 | Ca + 2HCl + NH3 +H2O
COOH COO

Ácido etanodioico + cloruro de calcio  oxalato de calcio

Cristales incoloros

Propiedades de la glicerina:
a) En la práctica se utilizó la glicerina en la palma de nuestra mano vimos algo acetosa
también se utiliza como crema acetosa. Es líquido viscoso y casi inodoro. De olor
suave, sabor ligeramente dulce.

b) Después de utilizar la glicerina también llevarlo a una capsula de porcelana y acerca

el cerrillo se observa no prende o no arde ya que es un poliol no es un combustible
como lo es un monol ya que este si prende fuego.

c) También se utilizó el mismo procedimiento, pero con permanganato de potasio en

solido un color morado y se acercamos el cerrillo y se ve como arde rápidamente ya
que un monol y emite humos es decir que la solución está ardiendo ya que el
permanganato de potasio es un oxidante fuerte la cual se ha oxidado para formar un
dióxido de carbono.

d) Introducir el bisulfito de potasio en tubo de ensayo la solución es acuosa y

blanquecino y llevarlo a calor de fuego la cual se evapora has llegar a un punto de
ebullir la solución y un olor desagradable ya que la reacción se formará 2-propenal.

5. Conclusión:
  El alcohol mas reactivo y no requiere de un catalizador es el alcohol
terciario ya este ha reaccionado a temperatura ambiente mientras que
los dos alcoholes (primario y secundario) si requiere de un catalizador y
reacciona a una temperatura de 26-96°C.
 También se comprobó la diferencia de monoles y polioles ya que son
líquidos incoloros y cambia de color de turquesa a un color negro ya
que este se oxida mientras que la solución no cambia de color.
Además, estos alcoholes son muy importante ya que lo podemos
encontrar en nuestra vida humana.
 El producto de oxidación del etilenglicol es el ácido oxálico además el
permanganato de potasio más la glicerina genera una reacción de
oxidación que produce calor y es muy inflamable. Mientras que el
etilenglicol reacciona con sodio y forma un dietóxido de sodio.

6. Cuestionario:

1. Exponga sus observaciones con sus correspondientes reacciones sobre la

diferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. ¿Qué productos se
formaron? ¿Reaccionaron igual los tres tipos de alcohol con el ácido clorhídrico?
Después de haber dejado el tubo de ensayo en el baño maría por unos 10
minutos no se notó la presencia de precipitado, pero si en el alcohol terciario sin
necesitar un catalizador sin embargo si raciona con el ácido clorhídrico mientras
que los dos alcoholes (primario y secundario) si necesita un catalizador de
cloruro de cinc y se demora en reaccionar la cual se llevó a baño maría el alcohol
secundario no se demora en reaccionar mucho pero el alcohol si se demora en
formar un precipitado en 24 horas. Sin embargo, el alcohol secundario la turbidez
se hubiera notado a los 5 minutos esto se debe a la reactividad de los alcoholes
así varia su reactividad
3º > 2º > 1º
Alcohol primario:

ZnCl2
→
C H 3 C H 2 CH 2 CH 2 OH + H Cl 26−96 ° C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H 2 O
 Alcohol n-butílico ácido clorhídrico cloruro de n-butilo
agua
Alcohol secundario:
Alcohol ZnClZnCl CH3Cl
CCH3 OH
2
terciario: 2
Cl

CCHH3 3 C H 2 CH ¿ CH3

Alcohol sec-butílico ácido clorhídrico cloruro de sec-butilo

agua

2.- C H 3 + H Cl 26−27 ° C CH 2 C + H 2 O

Alcohol ter-butílico ácido clorhídrico cloruro de ter-butilo

agua
¿Cuáles son sus conclusiones de la diferenciación de los monoles con los polioles?
Escriba sus correspondientes reacciones.

El monol (etanol) al agregar los reactivos tomó una coloración azul lo cual indico
presencia de polialcohol, pero al ponerlo en llama vimos la formación de un
precipitado verde negruzco, lo cual nos indica la presencia de un monol. Los
polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH )2 impiden la formación de
CuO de color negro y la solución permanecerá azul.
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + NaSO4

Sulfato de cobre + hidróxido de sodio  hidróxido de cobre + sulfato de sodio

Reacciones:

Cu(OH)2 + CH3CH2OH + NaSO4  CuO + CH3CH2OH + H2O

El óxido cúprico
Color negro

CH2—OH CH2—O
I + Cu(OH)2  Cu + 2 H2O
CH2—OH CH2----O

Oxalato de cobre II
3.- Exponga sus observaciones sobre las propiedades del etilenglicol. Acompañe de sus
reacciones respectivas. ¿Cuál de los alcoholes es más viscoso? ¿En qué procesos
puede emplearse el etilenglicol? ¿Qué aspecto tiene el producto de la oxidación
del etilenglicol y como se llama? ¿Qué olor tiene?,
¿Cuál es el nombre químico de la acroleína?
La acroleína tambien se conoce como acrilaldehido, Aldehído acrílico y 2-Propenal.
La fórmula de la acroleína: CH2=CHCHO

Viscosidad:
En este caso se realiza con una solución para medir el tiempo de bajada del líquido
en el vaso precipitado la cual el tiempo de bajada es 6 segundos que se demora en
bajar el líquido. También se realizó con otra solución ya que este se demora en 1.32
minutos en bajar la solución este se retrasa porque el líquido ya es más viscoso.
¿Cuál de los alcoholes es más viscoso?
El alcohol que es más viscoso es la glicerina.
La glicerina > etilenglicol > etanol son viscosos

Etilenglicol como anticongelante:

El primer monol la temperatura es de 65°C. Se observamos que nuestro tubo con la
solución no congelo siguió siendo una solución acuosa porque el etilenglicol
funciona como anticongelante. Esto debido a que el etilenglicol es un excelente
anticongelante es por esto que es usado como aditivo de combustible para
vehículos en zonas con muy baja temperatura.

Acción del sodio metálico:

la solución va reaccionando y empieza a liberar burbujas y la reacción es muy lenta

ya que los polioles reaccionan con yodo metálico y forman un alcóxido, va
eliminando al hidrógeno además se formará 1,2,3 propano o trialoto de sodio. Para
acelerar la reacción por que se demora mucho se le añade el alcohol etílico la cual
elimina las burbujas del hidrógeno además es para no sacar el sodio ya que es muy
volátil con agua.

REACCIONES:

OH OH ONa ONa
| | + 2Na  | | + H2
H2C----CH2 H2C---------CH2
 Etilenglicol sodio dietóxido de sodio

La oxidación de etilenglicol:
La oxidación del etilenglicol se produce o forma un compuesto llamada de glicol, llamado
nitroglicol.
CH2-----OH CH2------O-NO2
| + 2HNO3  | + 2 H2O
CH2-----OH CH2-------O-NO2

Etilén glicol + ácido nítrico  dinitroglicol + agua

( Naranja )

CH2----O-NO2 COOH
| + 2NH4OH  | + 2H2O
CH2----O-NO2 COOH

Dinitro glicol hidróxido de amonio  ácido etenodioico+ agua

Oxalato de calcio

COOH COO
| + CaCl2 | Ca + 2HCl + NH3 +H2O
COOH COO

Ácido etanodioico + cloruro de calcio  oxalato de calcio

Cristales incoloros

4. Exponga sus observaciones sobre las propiedades de la glicerina. ¿Qué

consistencia y sabor tiene? ¿Es combustible? ¿Qué le sucedió al KMnO4 al
añadirle la glicerina?

Es líquido viscoso y casi inodoro. De olor suave, sabor ligeramente dulce.

Glicerina Permanganato de potasio
No enciende porque un poliol no es Al momento de agregar el
un combustible ya que no es un permanganato de potasio más una
monol. gota de la glicerina la cual arde con
gran facilidad ya que el
permanganato es un oxidante fuerte
y lo ha oxidado hasta formar un
CO2.
5. Mencione los usos del etilenglicol, la glicerina y otros polioles.

 Etilenglicol:

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos.

Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

 Dietilenglicol:

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de

tintas de imprenta adhesivas.

 Glicerina (1, 2, 3-propanotriol):

En resinas alquílicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.

 Pentaeritritol:

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento

farmacológico de enfermedades cardiacas.

 Sorbito:

En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de

papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.

7. Bibliografía:
 Lamarque Alicia. Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ Theoretical and
practical.
 Alfredo Salcedo Losano Quimica editorial san marco
 La guida de práctica “Alcoholes II parte “proporcionada por el profesor Raúl Paredes M.