UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEÚTICAS Y

BIOQUÍMICAS

IDENTIFICACIÓN DE HETERÓSIDOS
CARDIOTÓNICOS

INTEGRANTES:

 AREVALO ILLANES DELMA

 CALANCHA AGUILAR AYDE
 ESCOBAR RODRIGUEZ ANABEL
 HUARACHI CHOQUE VIVIAN
 TINTA LIMACHI ERIKA DELIA

GRUPO: 03

DOCTORA: LIGIA ZULEMA BUSTAMANTE GARCIA

MATERIA: FARMACOGNOSIA

FECHA: 28/09/2021

PRACTICA: 12

CBBA-BOLIVIA

1. INTRODUCCIÓN
Los heterósidos cardiotónicos están localizados en un número muy limitado de familias vegetales y son
terpenoides de naturaleza esteroídica que aumentan la eficiencia de la función cardiaca, de ahí su nombre.

Son conocidos desde la antigüedad sobre todo como veneno por su toxicidad cardiaca al sobrepasar la dosis
terapéutica, siendo esta dosis muy pequeña pero por ende, su dosis letal también (estrecho margen
terapéutico).

La estructura química realmente es una mezcla entre los saponósidos esteroídicos y las lactonas
sesquiterpénicas ya que la genina es de estructura esteroídica con un anillo lactónico conjugado unido,
pudiendo ser esta lactona gamma-lactona (anillo de 5 miembros) o delta-lactona (anillo de 6 miembros) (ver
lactonas sesquiterpénicas).

Se dividen en dos grupos dependiendo de la lactona que esté unida:

1. Los cardenólidos: Se le une al carbono 17 de la estructura esteroídica una gamma-lactona conjugada. Éstos
son los más frecuentes, los más populares son los que se encuentran en la hoja de digital, la semilla de
estrofanto y la hoja de adelfa entre otras.

2. Los bufanólidos: Su nombre procede de bufo, género con el que se conoce a los sapos, ya que se encuentran
sobre todo en la piel de estos animales. A la estructura esteroídica, concretamente al carbono 17, al igual que en
los cardenólidos, se les une una delta-lactona conjugada. Las principales drogas vegetales que poseen este tipo
de heterósido cardiotónico son el bulbo de escila y el eléboro negro.

Farmacológicamente, tienen toda la misma actividad debido a la genina, diferenciándose la duración del efecto y
la intensidad de éste por su parte azucarada.

La digoxina de la hoja de digital es el heterósido cardiotónico más famoso, utilizándose con frecuencia hoy en
día en terapia cardiaca, produciendo un efecto inótropo positivo y cronótropo negativo (mejora la
contractibilidad y disminuye la velocidad del corazón).

Químicamente son solubles en agua la mayoría, sobre todo si se extraen de la planta fresca (heterósidos
primarios) y la molécula no contiene demasiados hidroxilos; solubles en alcohol, y algunos muy solubles en
cloroformo.

Propiedades fisicoquímicas son heterósidos más o menos solubles en agua la presencia del anillo lactónico hace
a las moléculas más frágiles, apertura del ciclo en medio alcalino son sustancias sensibles al calor y la humedad
se debe tener cuidado con el secado T entre 55 a 60 °C el secado entre 90 a 125 C disminuye el contenido de
glicósidos totales.

2. OBJETIVOS

 Aplicar pruebas de identificación a drogas con heterosidos cardiotónicos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

• Balanza
• Erlenmeyer
• Embudo de separación
• Capsulas de porcelana
• Papel filtro
 • Gradillas
• Varillas
• Vasos de precipitado
• Baño María
•Ácido acético} etanol 70%
•Acetato de plomo
• Cloroformo
• Cloruro férrico
• Acido pícrico
•Hidróxido de sodio
• Digital en polvo
• Comprimidos de digoxina

4. PROCEDIMIENTO:

Prueba de Keller Killiani (identificar la digitoxosa)

Extracto
• Hervir 1 g de digital en polvo con 10 ml de etanol al 70% aprox. por 5 min evitando que ebulla demasiado y
que salte.
• Filtrar
• A 5 ml del filtrado, se agrega 10ml de agua y 0,5 ml de una solución concentrada de acetato de plomo al 5%.
• Agitar y filtrar.
• En otro tubo de ensayo, separar 2ml (reservar para la prueba de bajlet)
• Al resto del volumen del filtrado agregar 5 ml de cloroformo.
• Separar las fases en un embudo de separación, se debe agitar por aproximadamente de 3 a 4 minutos. Tomar
la fase clorofórmica, aquí es donde se encuentra el heterósido cardiotónico.
• Tomar la fase clorofórmica que debido a su densidad se va a encontrar en la parte inferior, llevar a un crisol,
luego a baño maría hasta su evaporación total del cloroformo.
• Paralelamente agregaremos en un tubo de ensayo 2 ml de ácido acético que contenga 2 gotas de cloruro
férrico al 5%, esta mezcla verter sobre el residuo seco del crisol y con una varilla, disolver.
• Trasvasar a un tubo de ensayo y agregar cuidadosamente por las paredes y lentamente 1 ml de ácido sulfúrico
concentrado. (Se depositará en la parte inferior).
• Observar un anillo pardo rojizo en la interface (digitoxosa). La capa superior pasa a un color ligeramente verde
azul (fase acética).

Prueba de Keller Killiani (digoxina)

• Pulverizar 5 comprimidos de digoxina y hervir aprox 5 minutos evitando que ebulla demasiado y que salte con
10 ml de etanol al 70%.
• Filtrar, de este filtrado total separar 2ml para la prueba de bajlet.
• Tomar 5 ml del filtrado, adicionar 5 ml de agua.
• Mezclar.
• Agregar 5 ml de cloroformo.
• Separarla fase cloroformico en un embudo de separación.
• Eliminar el solvente en una capsula de porcelana por evaporación lenta en baño maría hasta evaporación total.
• En un tubo de ensayo agregar 2 ml de ácido acético que contenga 2 gotas de cloruro férrico al 5% y verter al
residuo seco y con una varilla, disolver.
• Trasvasar a un tubo de ensayo y agregar cuidadosamente por las paredes 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.
• Observar un anillo pardo rojizo en la interface (presencia de digitoxosa). La capa superior pasa a un color
ligeramente verde azul.

PRUEBA DE BAJLET (Para lactonas)

• Preparación del reactivo
• Bajlet A:
• 1 gramo de ácido pícrico en 100 ml de solución.
• Bajlet B:
• 10 g de Hidróxido de sodio para 100 ml de solución.

• ENSAYO: digoxina
• 1.-Se realiza la prueba con el filtrado etanolico de los comprimidos de digoxina.
•2.- Se realiza la prueba con el filtrado obtenido después de la precipitación con acetato de plomo de la solución
etanólica de las hojas de digital.
• A 2 ml del filtrado del filtrado etanólico, agregar 2 gotas del Reactivo BAJLET A y 2 gotas del Reactivo BAJLET B
• En presencia de lactonas aparece un color naranja pardusco o naranja intenso.

5. RESULTADOS

 Prueba de Keller Killiani: En la primera imagen como resultado se observó en la interface

un anillo muy característico de color pardo rojizo que indica que existe digitoxosa y si hay
este también hay un heterósido cardiotónico. Y en el sobrenadante la fase acética da un
color verdoso debido a la presencia del anillo esteroidal.

 Prueba de Keller Killiani (digoxina): En la segunda imagen como resultado se observó en la

interface un anillo de color pardo rojizo que indica que existe digoxina (heterósido
cardiotónico) y si hay este también hay un heterósido cardiotónico. Y en el sobrenadante la
fase acética da un color verdoso debido a la presencia del anillo esteroidal. Lo que indica
que la digital da positivo esta prueba.

 Prueba de Bajlet (Para lactonas): como se observa en la imagen se obtuvo un color

naranja pardusco lo que indica la presencia de lactonas (esteroide cardiotónico).

6. CONCLUSIONES

 En la práctica realizamos la prueba de Keller Killiani y la prueba de Bajlet (identificación de lactonas)

usando muestras de hoja de digital en polvo y comprimidos de digoxina, donde pudimos identificar a la
 digitoxosa con la presencia de un anillo pardo rojizo y también la presencia de un anillo esteroidal
formado en la prueba de Keller Killiani.

7. CUESTIONARIO

1.- Indique el contenido en heterósidos cardiotónicos de la hoja de digital

Conocida como. Hoja de Digital, Digitalis, Foxglove Leaf, Fhola de Dedaleira, Fingerhutblatt, Feulle de Digitale,
Digitalis Purpureae Folium. Se trata de hojas secas de Digital purpurea que contiene un número de glicósidos
entre los que se encuentran digitoxina, gitoxina y gitaloxina. Las hojas son ovales u oval-lanceoladas, hasta de 30
cm de longitud y 10 cm de ancho, de color verde oscuro, olor característico y sabor amargo. Se debe almacenar
en recipientes herméticos y proteger de la luz. El término digitalis suele ser usado frecuentemente para describir
a toda clase de glucósidos cardiotónicos.

2.- Indique cual es la dosis habitual de la digoxina y la digitoxina

En la práctica, la mayoría de los pacientes se mantendrán en 125 a 750 microgramos (0,125 a 0,75 mg) de
digoxina al día. No obstante en aquellos que muestren una mayor sensibilidad a las reacciones adversas de
digoxina, puede ser suficiente una dosis de 62,5 microgramos (0,0625 mg) al día o inferior.
1. Explique la prueba de keller para la identificación de heterósidos cardiotónicos.
 Primero hervir 1g de digital en polvo con 10 ml de etanol al 70%. Después filtramos.
 A 5 ml de filtrado se agrega 10 ml de agua y 0,5 ml de una solución concentrada de acetato de
plomo al 5%. Agitamos y filtramos y agregamos cloroformo.
 Separamos las fases en un embudo de separación y eliminamos el solvente en una cápsula de
porcelana por una evaporación lenta.
 Lo disolvemos ya frío en 2 ml de ácido acetito 2 gotas que contengan cloruro Férrico al 5%.
 Lo pasamos a un tubo de ensayo y agregamos 1ml de ácido sulfúrico concentrado y observamos
un anillo pardo rojizo en la interface y la parte superior pasa a un color ligeramente verde azul.

3. Explique las características y el uso de la Escila.

Primero desarrolla un tallo en cuyo extremo aparece una espiga de flores blancas o rojizas.
El bulbo subterráneo (20-30 cm de diámetro) se recolecta antes de que salgan las hojas, tiene escamas similares
a una cebolla, se elimina la parte exterior de color pardo y las partes internas glutinosas, se corta
transversalmente y luego se deseca.
Se usa sobre todo en tinturas, siendo su principal componente el escilareno A.

4. Además de la hoja de Digitalis purpurea y Digitalis lanata explique dos drogas que contienen heterósidos
cardiotónicos.
 Los cardenólidos: Se le une al carbono 17 de la estructura esteroídica una   gamma-lactona conjugada.
Éstos son los más frecuentes, los más populares son los que se encuentran en la hoja de digital, la
semilla de estrofanto y la hoja de adelfa entre otras.
 Los bufanólidos: Su nombre procede de bufo, género con el que se conoce a los sapos, ya que se
encuentran sobre todo en la piel de estos animales. A la estructura esteroídica, concretamente al
carbono 17, al igual que en los cardenólidos, se les une una delta-lactona conjugada. Las principales
drogas vegetales que poseen este tipo de heterósido cardiotónico son el bulbo de escila y el eléboro
negro.
Farmacológicamente, tienen todas las mismas actividades debido a la genina, diferenciándose la duración del
efecto y la intensidad de éste por su parte azucarada. 
La digoxina de la hoja de digital es el heterósido cardiotónico más famoso, utilizándose con frecuencia hoy en
día en terapia cardiaca, produciendo un efecto inótropo positivo y cronótropo negativo (mejora la
contractibilidad y disminuye la velocidad del corazón).

8. BIBLIOGRAFÍA 

 Heterosidos ; https://issuu.com/leono/docs/farmacognosia_y_fitoqu__mica_tf
 Drogas que contengan heterosidos cardiotónicos: https://es.slideshare.net/elmou/farmacognosia