Práctica N° 2

Reconocimiento de alcoholes

1. Objetivos

1.1. Identificar a los alcoholes metanol y etanol a través de videos informativos.

1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma
EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-
Pondorf-Verley utilizando la plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que
se señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o

Tablet con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la

formula estructural CH3 OH y es el miembro más simple de una familia de
compuestos orgánicos conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico
de esta familia es el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico.
El alcohol etílico, CH3 CH2 OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de un
alcohol.

- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras: 1) como
hidroxi derivados de los alcanos y 2) como derivados del agua. Por ejemplo, el
alcohol etílico se puede ver como una molécula de etanol en el cual un grupo
hidroxilo sustituye a un

hidrógeno o como una molécula de agua donde un grupo etilo reemplaza a un

hidrógeno. El hecho de que el ángulo de enlace C-O-H del alcohol etílico es de
tamaño similar al ángulo de

enlace H – O –H del agua, demuestra que este último concepto con relación al
alcohol etílico es válido. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes se
clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°). Esta
clasificación también se basa en la condición del carbono al cual se une
directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo, solo está unido a otro
carbono, se dice que es un carbono primario y el albohol es un alcohol primario.

Si el átomo de carbono que posee al grupo hidroxilo también tiene a otros dos
carbonos unidos, es carbono secundario y el alcohol secundario y así
sucesivamente.

Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo

funcional, el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden
proceder por ruptura del enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien vía
ruptura del enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la estructura del grupo R
– de los alcoholes causan diferencias en la reactividad.

Los fenoles presentan el grupo –OH unido al anillo aromático y no se comporta

como alcohol, presenta propiedades ácidas y por tener el anillo se comporta como
compuesto aromático.

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que
se les ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el
grupo –OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles.

El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una

polaridad considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de
hidrógeno, presentan además características hidrofílicas (afinidad por el agua) y
les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión
son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.

La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido
el OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas,
arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios
(RCH2 OH), secundarios (𝑅2 -CH-OH), terciarios (𝑅3 C-OH) y alílicos (CH2 =CH2 -CH2 -
OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico.

Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura

heterolítica de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o
eliminación de manera análoga a los halogenuros de alquilo. Algunas de las
reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios
y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del
alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de
dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite
diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.

Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos
compuestos incluyen las características de ambos.

El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido que el protón de los alcoholes
alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al ataque por reactivos
electrofílicos. Dos de las reacciones químicas que permiten identificar en forma
rápida un fenol es su reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos
fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de
coordinación con el ión férrico de colores rojos, azules, púrpuras o verdes

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles

tanto en el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para
preparar polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes
saborizantes en confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la
elaboración de lacas, pinturas y removedores.

La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos,

resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán
de hulla. Una gran variedad de alcoholes se puede obtener por hidratación de
alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de
hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas.

La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias

formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el
borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora
puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído.

La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no

reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo saturado

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=-lXIaS2tkkk

4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes identificados en el video:

-………………………….

-………………………….

4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en

el video:
-………………………….

-………………………….

4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en

el video:

-………………………….

-………………………….

4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada

de los alcoholes identificados usando el editor molecular
IQmol(completar tabla 1)
4.2.2. Destilación

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.edumedia-sciences.com/es/media/487-destilacion

4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”

4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

Usuario: covid19
Contraseña: edumedia

4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar

anotaciones y descargar imágenes del proceso

4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

……………………….
 4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la
destilación simple?
………………………….

4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace

(aquí adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp

4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-

Verley

4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada

del éter identificado (en las reacciónes Wagner-Meerwein y
Meerwein-Pondorf-Verley)usando el editor molecular
IQmol(completar tabla 2 )
5. Resultados

5.1. Resultados

Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y
reacciones trabajados en la presente guía.

Tabla 1

CH3 − OH CH3 − CH2 − OH

Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

Uso industrial: Uso industrial:

 Tabla 2

Reacción: Wagner-Meerwein

Importancia industrial:

Tabla 3

Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley
 Importancia industrial:

6. Cuestionario

- ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?

- Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y Común, de ser posible.
a) CH2 CH2 (OH) CH2 CH3
b) CH3 C(CH3 )2CH(OH) CH3
c) CH3 CHBrC(CH3 )
- ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico podrían usarse
para
producir el siguiente alcohol?
 Bibliografía

1. H. D. Durst; G.W. Gokel; Química Orgánica Experimental. Mc Graw Hill.

España 2007
2. Manual de Seguridad en laboratorios Químicos. Graficas Montaña.S.L.
Barcelona España

3. J. Martinez, A. Narros, M. De la Fuente, F. Pozas, V. Diaz, Experimentacion en

Quimica General.Thomson. Universidad Politecnica de Madrid. España 2006

4. G. Solomons; Fundamentos de Quimica Organica. Limusa. México 1999

5. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs

and biological.

6. Univ.Jorge Tadeo Lozano,CienciasBásicas.BogotáColombia

http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/quimica