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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA

Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
Qumica Orgnica
INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 7
PRCTICA N: PRACTICA 7. CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera ECBTI. Qumica Orgnica. CEAD: Ibagu - Colombia. Tutor de laboratorio: Dayeira Restrepo,
(Dayeira.restrepo@unad.edu.co)
Sesin de laboratorio 2: octubre 01 de 2016
NOMBRE DEL

CORREO ELECTRNICO

GRUPO DE

E-MAIL DEL TUTOR DE

CAMPUS

CAMPUS

98040350594

100416_208

alba.torres@unad.edu.co

98081156140

100416_209

alba.torres@unad.edu.co

98061255060

100416_208

alba.torres@unad.edu.co

1109421052

100416_201

alba.torres@unad.edu.co

CDIGO

ESTUDIANTE

Yamile Torres
Yamile.tp@htomail.com
Prez
Juan Jos
juanxperiae1@gmail.com
Zambrano Prez
Kevin Yohan
deviake@hotmail.com
Devia Montiel
Laura Fernanda
lafegavi@hotmail.com
Garzn Vidales
RESUMEN:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina
cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los
que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RC, COCOR), los steres
(RCOOR), y las amidas (RCONH2).
PALABRAS CLAVES: cidos, carboxilo y compuestos orgnicos.
1. INTRODUCCIN
Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin y se forma la sal
metlica del cido graso superior llamado jabn. La saponificacin puede efectuarse en solucin
determinar la longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol. En la
saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en exceso de KOH de concentracin
conocida; se hierve la mezcla hasta que la reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido
la base sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster habr por gramo
de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria para la saponificacin completa. Se
define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos de KOH necesarios para
saponificar 1 gramo de lpido. Como siempre se requieren para la saponificacin tres moles de KOH, que
pesan 168,00mg, se tendr:

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MARCO TERICO
Son compuestos con dos grupos carboxlicos, por lo cual son capaces de ceder dos iones hidronio.
El ms sencillo de la serie es el cido oxlico o etano dioico (HOOC-COOH). En cuanto a sus propiedades
fsicas, todos los cidos di carboxlicos son slidos a temperatura ambiente. Los que tienen nmero par de
tomos de carbono presentan mayor punto de fusin que los homlogos superiores impares (De la Torre
Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p143- tomo II). Las solubilidades de los cidos varan en orden inverso
al de los puntos de fusin. Los cidos dicarboxlico reaccionan de forma anloga a como lo hacen los
cidos mono carboxlicos, formando sales, steres, amidas y otros derivados, sin embargo en condiciones
adecuadas los dos grupos carboxilos pueden reaccionar sucesivamente para producir derivados que
muestren una sola funcin (p.ej., ster) o sean mixtos (p.ej., ster - haluro de acilo). El calor tiene un
efecto particular sobre algunos cidos dicarboxlico, en estos por calentamiento se forma un cido mono
carboxlico y dixido de carbono.
OBJETIVOS.
Objetivo general
Establecer la reactividad de algunos cidos carboxlicos y derivados a travs de pruebas de anlisis
cualitativo, identificando as mismo caractersticas qumicas particulares.
Objetivos especficos

Analizar el comportamiento qumico de cidos carboxlicos y derivados a travs de reacciones


qumicas y procesos especficos.
Introducir a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de cidos
Carboxlicos y derivados.
2. Materiales
Tubos de ensayo
Vasos de precipitado
Erlenmeyer
Pipetas
Trpode
Maya de asbesto
Mechero
Bureta
Soporte universal
Pinzas para bureta
Acido frmico
Acido benzoico
Acido oxlico
cido acetico.

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3. METODOLOGA

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Resultados.
PARTE I. Acidez y equivalente de neutralizacin.
1. ACIDEZ
cido frmico, Acido oxlico, cido actico, Acido Benzoico.
1. cido
2. Acido
cidos.
3. cido
4. Acido

frmico
oxlico

Se les aplica solucin tornasol a cada uno de los

actico
Benzoico

1. cido frmico: PH1, se le agrega papel tornasol rosa, la sustancia toma color rosado claro, al agregar
bicarbonato de sodio tuvo reaccin efervescencia inmediata.
2. Acido oxlico: PH1 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdi color
tuvo efervescencia inmediata.
3. cido actico: PH2 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdi
color tuvo efervescencia inmediata.
4. Acido Benzoico: PH3 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdi
color tuvo efervescencia inmediata.
2. Equivalente de neutralizacin.
Tomamos Acido frmico 98-100%, NaOH Hidrxido de sodio y gotas de fenolftalena.
Frmula para hallar N e q gramo.

NaOH 0,7ml

N=

+
H

OH

N e qgramo
L. solucion

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N e q gramo= N y Litro solucin

N e qgramo=

0,1 eqgramo x 0,0007 L


L

0,00007 e q- gramo
PARTE II. Esterificacin y saponificacin
1. ESTERIFICACIN
1. Tome un Erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de cido actico glacial
2. Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de agua hirviendo, durante 5
minutos.
3. Enfre la solucin y determine el olor de los vapores producidos.
4. Formule la ecuacin correspondiente. PRECAUCIN No caliente la mezcla directamente a la llama,
los lquidos y vapores formados son inflamables.
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
cido actico
Alcohol etlico
Acetato de etilo
2. SAPONIFICACIN
Glicerina: es incolora y muy espesa
Etanol: incoloro y liquido
Glicerina etanol: es incoloro. Queda la glicerina abajo y el etanol arriba. No se mezclan al poner
Senn contacto y estn claramente separados.
ANLISIS DE RESULTADOS
1. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio.
Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales.
PARTE I. ACIDEZ Y EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIN.
cido frmico,
Tambin llamado cido frmico, es un cido orgnico de un solo tomo de carbono, y por lo tanto
el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula es H-COOH (CH2O2).
El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Su base conjugada se ve
estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.
El p Ka del cido frmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH vara generalmente entre 0 y
14 (siendo 7 el pH neutro) podramos decir que el frmico, pese a ser un cido de origen natural es
relativamente fuerte.

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Entre otras propiedades el cido metanoico es un cido lquido, incoloro, de olor irritante, con
punto de ebullicin de 100,7 C y de congelacin de 8,4 C y es completamente soluble en agua
Pues su cadena carbonada es muy corta y fcilmente ionizable.
En el agua el cido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
HCOOH + H2O HCOO- + H3O+
Cuando se manipule cido frmico hay que hacerlo con guantes, ya que ste en contacto con la
piel, produce rpidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.
Sus sales y steres reciben el nombre de formiatos.
Acido oxlico
Es un cido carboxlico de frmula H2C2O4.
Es el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza fcilmente
en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusin hidratado es de 101,5 C. Es un
cido fuerte en su primera etapa de disociacin debido a la proximidad del segundo
grupo carboxlico.
Calentndolo se descompone liberando principalmente dixido de carbono (CO2), monxido de
carbono (CO) y agua.
cido actico
Tambin llamado cido etanoico o cido metilencarboxlico, es un cido orgnico de dos tomos de
carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el
grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Este es un cido que se
encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la
IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.
Propiedades fsicas. Lquido hidroscpico, Incoloro, Inodoro, olor punzante (a vinagre), Punto de
ebullicin de 118.05 C, Punto de fusin de 16.6 C.
Propiedades qumicas. Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de
carbono. Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como el azufre y el
fsforo. Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como cido actico
glacial. Momento dipolar de 1.74 D, Es insoluble en sulfuro de carbono.
Acido Benzoico
Es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico. En condiciones
normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero
tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.
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Propiedades fsicas. Densidad 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3, Masa molar 122,12 g/mol, Punto de fusin
395 K (122 C), Punto de ebullicin 522 K (249 C)
Propiedades qumicas. Solubilidad en agua 3,4 g/l a 293 K (20 C) 70 g/l a 368 K (95 C).
PARTE II. ESTERIFICACIN Y SAPONIFICACIN.
Propiedades Fsicas:
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y tal como los alcoholes,
pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se
comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son
miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua.
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y del
actico hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y capricho; los cidos superiores
tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Propiedades Qumicas:
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir
los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse
pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles
en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la
separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa.
2. Establezca la importancia de cidos carboxlicos y lpidos para los seres vivos e industria,
descrbales brevemente.
Los cidos carboxlicos: son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la
produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos,
vinagres, plsticos y colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2-COOH) se
usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.
Los lpidos: cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica
(como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las
hormonas esteroides).
3. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 1, 2 y 3.

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En la parte 1. Nos podemos dar cuenta que las sustancias empleadas son cidos, adems podemos ver que
el cido frmico y el cido oxlico no presenta desprendimiento de Co 2, Mientras que el cido actico y
el benzoico s.
En la parte 2. La esterificacin es una reaccin de adicin-eliminacin por que el cido carboxilo pierde
un hidrogeno y gana un radical y el alcohol pierde su radical y gana un hidrgeno, producindose
reordenamiento que forma un ster y una molcula de agua.
Nuestro jabn result por que no dejamos de revolver provocando la hidrolisis, que a pesar que no fue
completa qued un exceso de grasa en la superficie si fue suficiente para lograr un Jabn y producir la
saponificacin completa. Al retirar la mezcla del fuego, sea cuando la mezcla de a con b deja ese color
tan amarillo del comienzo y pasa a uno ms plido, se forma en la superficie, rpidamente una especie de
costra, que nos indica que el jabn se est solidificando. Ms tarde cuando el jabn se ha solidificado por
completo, se observa una capa blanca sobre ste, que es grasa que no se hidrolizo, salvo esto el Jabn
tena la apariencia de un Jabn de glicerina comn y corriente y ola al perfume que se la haba puesto.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio bsico. El proceso de
hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.
En el segundo paso del mecanismo de saponificacin se produce la prdida de ion metxido. En el estudio
de las reacciones de eliminacin (E1 y E2) y sustitucin (SN1 y SN2) se afirm que las bases fuertes
como el in hidrxido o los alcxidos no son buenos grupos salientes porque son muy bsico. Los cidos
carboxlicos que contienen un grupo hidroxilo en g o d pueden experimentar una reaccin de esterificacin
intermolecular para dar lugar a steres cclicos denominados lactonas. La reaccin de lactonizacin
tambin est catalizada por cidos.
Se logr sintetizar el cido acetilsaliclico a partir del anhdrido actico y cido saliclico, el H2SO4
concentrado acta como catalizador, en este proceso involucramos procesos ya utilizados con anterioridad.
5. Conclusiones
En el proceso que se realiz de saponificacin se pudo observar las diferentes fases que se presentaron Las
grasas estn formadas principalmente por acilgliceridos estn formadas principalmente por su
composicin en cidos grasos los aceites son lquidos a temperatura ambiente y a las grasas slidas.
6. Anexos

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Referencias
[1] Gua de laboratorio de Qumica Orgnica. Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD.
Extrada el 10 de octubre de 2016 de,
100416- Qumica Orgnica Gua Laboratorio 2016
[2] cidos carboxlicos y sus derivados, extrada el 21 de mayo de 2016 de,
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf

INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 8
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA
DE PAPEL

Resumen
Los cloroplastos deben su color verde a un pigmento denominado clorofila. Sin embargo, lo que en
realidad existe en los cloroplastos es una mezcla de pigmentos representados principalmente por dos tipos
de clorofila (clorofila a y clorofila b), por caroteno y por xantofila. Todas estas sustancias presentan un
grado diferente de solubilidad, lo cual permite su separacin cuando una solucin de la misma asciende
por capilaridad por una tira de papel poroso (papel de filtro), ya que las ms solubles se desplazarn a
mayor velocidad, pues acompaarn fcilmente al disolvente a medida que ste va ascendiendo. De esta

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forma, al cabo de cierto tiempo, a lo largo del papel de filtro se irn situando los distintos pigmentos en
forma de bandas coloreadas, tanto ms desplazadas cuanto ms solubles sean los pigmentos a que
pertenecen y tanto ms anchas cuanto mayor sea la abundancia de estos en la mezcla.
Palabras claves: pigmento, clorofila y separacin
1. Introduccin
La clorofila es un pigmento de las plantas, que les proporciona su color verde y que absorbe la luz
necesaria para la fotosntesis. La clorofila absorbe principalmente luz violeta roja y azul y refleja luz
verde. La abundancia de clorofila en hojas y su ocasional presencia en otros tejidos vegetales es la causa
de que esas partes de las plantas aparezcan verdes, pero en algunas hojas la clorofila es enmascarada
Por otros pigmentos. La extraccin y reconocimiento de estos pigmentos es interesante para el estudio y
conocimiento de sus propiedades.
Marco terico
La cromatografa en papel es un proceso muy utilizado en los laboratorios para realizar unos anlisis
cualitativos ya que pese a no ser una tcnica muy potente no requiere de ningn tipo de equipamiento.
La fase estacionaria est constituida simplemente por una tira de papel filtro. La muestra se deposita en un
extremo colocando pequeas gotas de la solucin y evaporando el disolvente. Luego el disolvente
empleado como fase mvil se hace ascender por capilaridad. Luego se coloca la tira de papel
verticalmente y con la muestra de abajo dentro de un recipiente que contiene fase mvil en el fondo.
Despus de unos minutos cuando el disolvente deja de ascender o ha llegado al extremo se retira el papel y
se deja secar. Si el disolvente elegido fue adecuado y las sustancias tienen color propio se vern las
manchas de distinto color separadas. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se somete a
procesos de revelado. Hay varios factores de los cuales depende una cromatografa eficaz: la eleccin del
disolvente y la del papel de filtro.

OBJETIVOS.
Objetivo general.
Conocer y aplicar los principios terico prctico de la cromatografa de papel como un mtodo de
separacin de sustancias.
Objetivos especficos.

Analizar una tcnica de separacin de sustancias orgnicas.


Introducir a los fundamentos de la cromatografa de papel como un mtodo de separacin de
sustancias.

2. Materiales
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Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL
ter de Petrleo
Alcohol metlico puro metanolCpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Cuentagotas
Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo menos 5g)

2. METODOLOGA

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3. Resultados
La muestra se deposit en un extremo sobre la tira de papel colocando pequeas gotas sobre el mismo. A
continuacin se procedi a evaporar el solvente que se encuentra en el fondo del recipiente que en este
caso es el metanol, el cual por capilaridad tiende a ascender. Luego de realizar el procedimiento tomamos
los resultados, esperamos 30 minutos para observar los cambios en el papel cromatografico. Despus de
unos minutos cuando el solvente dejo de ascender, la sustancia la cual tiene color propio se observ con
manchas de distinta tonalidad separadas entre s.
4. Anlisis de resultados
2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografa.
Uso de la cromatografa. Tecnologa de alimentos y Productos Naturales.- Puede realizarse la
caracterizacin de Aceites Esenciales y Aromas, los cuales son empleados en la elaboracin de
saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artculos de aseo, y como materias primas para productos
farmacuticos. Control Ambiental.- Dentro de los contaminantes posibles de ser estudiados estn: los
hidrocarburos aromticos, BTEX, pesticidas organoclorados y rgano-fosforados en muestras de aguas
superficiales, subterrneas, suelos y lodos.
Qumica Forense.- Es posible la aplicacin de la cromatografa de gases y la espectrometra de masas en
la deteccin y cuantificacin de analitos de inters en la qumica forense. Por ejemplo la determinacin,
cuantificacin de alcohol en sangre, anlisis de licores, entre otros.
Tipos de cromatografa.
Cromatografa plana, cromatografa en papel y en capa fina, Cromatografa en columna, Cromatografa de
lquidos, de gases y de fluidos supercrticos.
3. Responda:
a. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor: carotenos, clorofila a, clorofila b
y xantofilas. Indicar qu pigmento corresponde a cada banda.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:
-Carotenos (amarillo claro)
-Clorofila-a (verde intenso),
-Clorofila-b (verde),

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Y xantofilas (amarillo anaranjado)
b. Por qu se emplea ter etlico para extraer la clorofila?
Porque La molcula de la clorofila tiene una compleja estructura, compuesta por cadenas orgnicas, que le
confiere un elevado carcter hidrfobo. En consecuencia se debe realizar la extraccin comn solvente
orgnica donde la clorofila tenga una elevada solubilidad como es el caso del ter etlico pero tambin es
muy soluble en otros solventes orgnicos.
c. Qu pigmentos son los ms abundantes?
La clorofila a fue la ms abundante ya que esta es la que contribuye aproximadamente el 75% de toda la
clorofila en las plantas verdes y es de color verde.
5. Conclusiones
En esta prctica desarrollamos la estructura de una planta mediante sus pigmentos con sus colores y su
definicin de cada uno gracias al alcohol esto se pudo obtener ya que separa los compuestos de esta como
la clorofila a y La caroteno y la xantofila Durante el desarrollo del laboratorio se pusieron en prctica los
procesos expuestos en la gua, donde se analizaron las diferentes reacciones que se tuvieron al hacer los
experimentos, la reactividad y los comportamientos de cada una de ellas, dando como resultado lo
expuesto en el desarrollo del informe.

Anexos

Referencias
[1] Luna B, H.A. 2007. Obtencin, caracterizacin y estudio de la desterpenacin del aceite esencia de
naranja (citrus may nsis), recuperado el 16 de octubre 2016 de,
http://repositorio.uis.edu.co/jspui/bitstream/123456789/6264/2/122629.pdf
[2] Aceites Esenciales, Uso de Industria de Plantas Aromticas y Medicinales, recuperado el 17 de
octubre de 2016 de,

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http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y
medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf

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